CN109851781A - 含酰胺基聚天冬氨酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含酰胺基聚天冬氨酸酯及其制备方法，其特征在于包含以下步骤：⑴将不饱和二元羧酸酯与伯胺在温度为30℃‑130℃以下通过Michael加成反应，生成天冬氨酸酯齐聚物；⑵将步骤⑴中产物与二元羧酸在温度为120℃‑220℃以下通过酰胺化反应，生成含酰胺基的聚天冬氨酸；⑶将步骤⑵中的产物在温度为100℃‑120℃以下，负压为0.04MPa‑0.06MPa的条件下脱去小分子水，得到最终产物‑含酰胺基聚天冬氨酸酯。本发明制备的含酰胺基聚天冬氨酸酯与异氰酸酯组份配制聚脲，具有反应凝胶时间长，便于施工的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种含酰胺基聚天冬氨酸酯及其制备方法，所生成的含酰胺基聚天冬氨酸酯与异氰酸酯预聚物或异氰酸酯固化剂混合可配制聚脲。
背景技术
聚天门冬氨酸酯聚脲是一种低活性、慢反应、高性能的新型脂肪族聚脲。其有效地解决了传统聚脲反应速度过决、附着力差、涂层成型复杂、性能降低、施工需要专门设备、操作困难等不足之处，被称为第三代聚脲。聚天冬氨酸酯聚脲与传统聚脲及双组分聚氨酯涂料在施工、涂层性能等方面有很大区别，如具有反应速度可调，凝胶时间可以从几分钟到几小时不等可以使用高温高压撞击式混合设备施工，也可以使用普通的喷涂设备施工，施工简单，固化速度快，硬度高，韧性好，具有可低温固化，涂层不泛黄，固化过程不易气泡，可厚涂层施工，对底材附着力大等优点，在世界范围内得到了越来越广泛的应用。
如：CN201010128500.5《一种新型聚天冬氨酸酯的制备方法及其应用》，其具体步骤如下：1)将二元羧酸酯和伯胺经催化反应生成Michael加成物；2)往上述步骤1)的产物中加入环氧树脂，经反应得到新型聚天冬氨酸酯。缩短了反应时间、提高了反应转化率、便于工业化的制备。有效解决了现有技术短期内转化率不高、合成时间长、不能及时供货、难以工业化生产或者固化后产品性能不高等问题。并具有良好的拉伸强度和伸长率。
又如： CN201510975208.X《聚脲粘合剂组合物及其制备方法》，其主要由聚天冬氨酸酯、纳米填料和固化剂组成。聚天冬氨酸酯通过有机二胺化合物和马来酸酯经过Michael加成反应制得，固化剂采用有机二异氰酸酯或多异氰酸酯组分，可以是单体、聚合物、异氰酸酯的衍生物、预聚物和半预聚物，纳米填料选用纳米二氧化硅，纳米二氧化钛和纳米碳化硅。本发明利用有机二胺化合物和马来酸酯的Michael加成反应，一方面将伯胺转化为仲胺，另一方面引入了位阻较大的基团，解决了聚脲材料反应时间快，凝胶时间短的缺点，纳米填料的加入有效地降低了胶膜固化时的应力收缩，黏结强度大。
再如：CN201610179501.X《一种新型聚天冬氨酸酯的制备方法及聚脲涂层》，基于以下步骤：1）将二元羧酸酯与伯胺反应生成michael加成物；2）往步骤1）的产物中加入环氧大豆油，经催化反应得到新型聚天冬氨酸酯。可以缩短反应时间、增加产品柔韧性、提高附着力和改善产品耐热性能，同时也符合绿色化学理念，而且所制备的新型聚天冬氨酸酯可作为基体树脂，与多异氰酸酯组混合反应生成聚脲涂层，反应活性比芳香族聚脲和常规脂肪族聚脲低。
如上，聚天门冬氨酸酯实际上是一种位阻型脂肪族仲胺，它是由不饱和二元羧酸酯单体与脂肪族伯二胺单体经过Michael加成反应制得。选择不同的不饱和二元羧酸酯单体和脂肪族伯二胺单体，可以得到一系列具有不同黏度、不同活性和当量的聚天门冬氨酸酯衍生物。聚天门冬氨酸酯分子结构中的氨基，处于空间冠状位阻环境的包围中，通过人为增加其分子中空间冠状基团的位阻密度，可合成出凝胶时间从几分钟到几小时不等的一系列新型聚脲材料。
发明内容
本发明提供一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法。用该方法制得的含酰胺基聚天冬氨酸酯与异氰酸酯预聚物或异氰酸酯固化剂互配使用，可以得到具有反应凝胶时间长，施工周期长，便于施工等特点的聚脲涂层。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，基于以下步骤：
一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，包含以下步骤：
⑴将不饱和二元羧酸酯与伯胺在温度为30℃-130℃以下通过Michael加成反应，生成天冬氨酸酯齐聚物；
⑵将步骤⑴中产物与二元羧酸在温度为120℃-220℃以下通过酰胺化反应，生成含酰胺基的聚天冬氨酸；
⑶将步骤⑵中的产物在温度为100℃-120℃以下，负压为0.04MPa-0.06MPa的条件下脱去小分子水，得到最终产物-含酰胺基聚天冬氨酸酯。
进一步，所述的不饱和二元羧酸酯包括马来酸酯和富马酸酯中的一种或两种的混合物。
进一步，所述的马来酸酯包括马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二丁酯和马来酸甲基内基酯中的一种或几种的混合物；所述的富马酸酯包括富马酸二乙酯、富马酸二丙酯、富马酸二丁酯和富马酸甲基丙基酯中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的伯胺为小分子胺或大分子胺的二官能团胺。
进一步，所述的伯胺为1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、己二胺、2-甲基-1，3-丙二胺、2-甲基戊二胺、苯二胺、间苯二甲胺、间环己基二甲胺、环己二胺、对氨基苄胺、异佛尔酮二胺、3-氨甲基-3，5，5三甲基环己基胺、3，3'-二甲基-4，4'-二氨基环己基甲烷、4，4'-二氨基环己基甲烷，或Huntsman化学公司的Jeff amine D-230、Jeff amine D-400、Jeff amine D-2000、Jeff amine EDR-148、Jeff amine EDR-192、Jeff amine ED-600、Jeff amine ED-900、Jeff amine ED-2000中的一种或几种的混合物。
进一步，所述的二元羧酸包括脂肪族二元酸、脂环族二元酸和芳香族二元酸中的一种或几种混合物。
进一步，所述的脂肪族二元酸包括丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸和二聚酸中的一种或几种混合物；所述的脂环族二元酸包括四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、四氢苯酐、六氢苯酐、1,2-环己烷二甲酸和1,4-环己烷二甲酸中的一种或几种混合物；所述的芳香族二元酸包括苯酐、间苯二甲酸和对苯二甲酸中的一种或几种混合物。
进一步，所述步骤⑴中，不饱和二元羧酸酯与伯胺的摩尔比为1：2；所述步骤⑵中，二元羧酸与步骤⑴中产物的摩尔比为0.1-0.6：1。
进一步，⑴、将伯胺打底，置于反应瓶中，通氮气保护，升温至30℃-100℃，慢慢滴加不饱和二元羧酸酯，滴加时间为2-5h，滴完之后，升温至60℃-130℃保温，保温时间为20h-48h；不饱和二元羧酸酯与伯胺的摩尔比为2：1
⑵、将二元羧酸和步骤⑴中的产物置于反应瓶中，升温至120℃-220℃，反应1h-5h；二元羧酸与步骤⑴中产物的摩尔比为0.1-0.6：1；
⑶、将步骤⑵中的混合产物在温度为100℃-150℃，负压为0.04MPa -0.06MPa的条件下，脱水0.5h-1h，得到最终产物-含酰胺基聚天冬氨酸酯。
上述的方法制备的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯与不同的异氰酸酯预聚物或异氰酸酯固化剂混合配制聚脲的应用。
通过本发明所制备的含酰胺基聚天冬氨酸酯作为双组份聚脲的B料树脂，与双组份聚脲的A料含多异氰酸酯预聚物或异氰酸酯固化剂互配使用，生成性能优异的聚脲涂层。含酰胺基天冬氨酸酯聚脲的反应活性比传统聚脲低。传统聚脲的凝胶时间分别为几秒到几十秒不等，而含酰胺基聚天冬氨酸酯聚脲的凝胶时间根据分子结构不同，从5分钟到240分钟不等。由于含酰胺基聚天冬氨酸酯聚脲低活性使得本发明适用于手工涂刷或浇注成型，扩大了应用范围。
在本发明中，伯胺与不饱和二元羧酸酯发生Michael加成反应后，生成带有仲胺基的天冬氨酸酯二聚物，该产物由于特殊的空间位阻效应，使得仲胺基的活性大大降低；加入二元羧酸后，未参加第一步Michael反应的伯胺基，将优先参与反应，生成含酰胺基的仲胺，此仲胺上的氢原子活性极低，大大降低了与异氰酸酯基的反应活性，同时也可以起到扩链的作用。当选用不同的伯胺时，聚天冬氨酸酯分子链上的活性官能团的密度不一样，这时可以通过配方设计，改变二元羧酸的用量和种类，改变聚天冬氨酸酯的官能团密度，从而改变固化后材料的结构，起到调节材料物理机械性能的目的。通过这种方法，可以有效制备从柔韧性很好的弹性体到硬度很高的刚性材料 。
CN201010128500.5将天冬氨酸酯二聚物用环氧树脂改性降低其活性、CN201510975208.X用二异氰酸酯扩链改性、CN201610179501.X用环氧大豆油进行扩链改性，提高了施工期及其应用领域。本发明用二元酸通过聚酰胺化扩链改性，性价比较高，工业化前景广阔。。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明技术方案进一步说明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1
在装有搅拌器、加热装置、加料漏斗和氮气入口的四口烧瓶中加入105克（0.5mol）的4，4'-二氨基环己基甲烷，通氮气保护，升温至80℃，将172克（1.0 mol）马来酸二乙酯在3小时内通过加料漏斗匀速滴入四口烧瓶内。加料完毕后，保温反应24小时。此时97％的4，4'-二氨基环己基甲烷转化为聚天冬氨酸酯。向四口烧瓶内一次性加入7.3克（0.05 mol）己二酸，升温至180℃保持1小时，冷却至110℃时，在负压力为0.05MPa条件下抽真空脱水1小时，得透明、浅黄色液体，反应100％完成。
实施例2
在装有搅拌器、加热装置、加料漏斗和氮气入口的四口烧瓶中加入119克（0.5 mol）的3，3'-二甲基-4，4'-二氨基环己基甲烷，通氮气保护，升温至100℃，将228.28克（1.0 mol）马来酸二丁酯在3小时内通过加料漏斗匀速滴入四口烧瓶内。加料完毕后，保温反应24小时。此时86％的3，3'-二甲基-4，4'-二氨基环己基甲烷转化为聚天冬氨酸酯。向四口烧瓶内一次性加入11.81克（0.1mol）丁二酸，升温至180℃保持1小时，冷却至110℃时，在负压力为0.05MPa条件下抽真空脱水1小时，得透明、浅黄色液体，反应100％完成。
实施例3
在装有搅拌器、加热装置、加料漏斗和氮气入口的四口烧瓶中加入115克（0.5mol）的聚醚胺D-230，通氮气保护，升温至90℃，将172克（1.0 mol）富马酸二乙酯在3小时内通过加料漏斗匀速滴入四口烧瓶内。加料完毕后，保温反应24小时。此时88％的聚醚胺D-230转化为聚天冬氨酸酯。向四口烧瓶内一次性加入23.12（0.15mol）克六氢苯酐，升温至180℃保持1小时，冷却至110℃时，在负压力为0.05MPa条件下抽真空脱水1小时，得透明、浅黄色液体，反应100％完成。
实施例4
在装有搅拌器、加热装置、加料漏斗和氮气入口的四口烧瓶中加入85克（0.5 mol）的异佛尔酮二胺，通氮气保护，升温至60℃保持恒温，将228.28克（1.0 mol）富马酸二丁酯在3小时内通过加料漏斗匀速滴入四口烧瓶内。加料完毕后，升温至80℃保持恒温，将172克（1.0mol）马来酸二乙酯在3小时内通过加料漏斗匀速滴入四口烧瓶内。加料完毕后，保温反应24小时。此时92％的异佛尔酮二胺转化为聚天冬氨酸酯。向四口烧瓶内一次性加入51.65克（0.3mol）1,4-环己烷二甲酸，升温至180℃保持1小时，冷却至110℃时，在负压力为0.05MPa条件下抽真空脱水1小时，得透明、浅黄色液体，反应100％完成。
实施例5
将实施例1中含酰胺基聚天冬氨酸酯与GB805B-100组成双组份涂料，按相应比例混合搅匀，涂覆后形成性能优良的聚脲涂层，其凝胶时间100min，拉伸强度大于18MPa，断裂伸长率可达400％。
注：GB805B-100脂肪族异氰酸酯预聚体是深圳飞扬骏研公司产品，NCO含量为10.3±0.4％。
实施例6
将实施例2中含酰胺基聚天冬氨酸酯与TPA-100预聚体组成双组份涂料，按相应比例混合搅匀，涂覆后形成性能优良的聚脲涂层，尤其其凝胶时间长达180min。
注：TPA-100脂肪族异氰酸酯预聚体是日本旭化成集团产品，NCO含量为23.1±0.4％。
以上所述，只是本发明的较佳实施方式而己，但本发明并不限于上述实施例，只要其以任何相同或相似手段达到本发明的技术效果，都应落入本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于包含以下步骤：
⑴将不饱和二元羧酸酯与伯胺在温度为30℃-130℃以下通过Michael加成反应，生成天冬氨酸酯齐聚物；
⑵将步骤⑴中产物与二元羧酸在温度为120℃-220℃以下通过酰胺化反应，生成含酰胺基的聚天冬氨酸；
⑶将步骤⑵中的产物在温度为100℃-120℃以下，负压为0.04MPa-0.06MPa的条件下脱去小分子水，得到最终产物-含酰胺基聚天冬氨酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于所述的不饱和二元羧酸酯包括马来酸酯和富马酸酯中的一种或两种的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的马来酸酯包括马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二丁酯和马来酸甲基内基酯中的一种或几种的混合物；所述的富马酸酯包括富马酸二乙酯、富马酸二丙酯、富马酸二丁酯和富马酸甲基丙基酯中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的伯胺为小分子胺或大分子胺的二官能团胺。
5.根据权利要求4所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的伯胺为1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、己二胺、2-甲基-1，3-丙二胺、2-甲基戊二胺、苯二胺、间苯二甲胺、间环己基二甲胺、环己二胺、对氨基苄胺、异佛尔酮二胺、3-氨甲基-3，5，5三甲基环己基胺、3，3'-二甲基-4，4'-二氨基环己基甲烷、4，4'-二氨基环己基甲烷，或Huntsman化学公司的Jeff amine D-230、Jeff amine D-400、Jeff amine D-2000、Jeffamine EDR-148、Jeff amine EDR-192、Jeff amine ED-600、Jeff amine ED-900、Jeffamine ED-2000中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的二元羧酸包括脂肪族二元酸、脂环族二元酸和芳香族二元酸中的一种或几种混合物。
7.根据权利要求6所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述的脂肪族二元酸包括丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸和二聚酸中的一种或几种混合物；所述的脂环族二元酸包括四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、四氢苯酐、六氢苯酐、1,2-环己烷二甲酸和1,4-环己烷二甲酸中的一种或几种混合物；所述的芳香族二元酸包括苯酐、间苯二甲酸和对苯二甲酸中的一种或几种混合物。
8.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：所述步骤⑴中，不饱和二元羧酸酯与伯胺的摩尔比为1：2；所述步骤⑵中，二元羧酸与步骤⑴中产物的摩尔比为0.1-0.6：1。
9.根据权利要求1所述的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯的制备方法，其特征在于：⑴、将伯胺打底，置于反应瓶中，通氮气保护，升温至30℃-100℃，慢慢滴加不饱和二元羧酸酯，滴加时间为2-5h，滴完之后，升温至60℃-130℃保温，保温时间为20h-48h；不饱和二元羧酸酯与伯胺的摩尔比为2：1
⑵、将二元羧酸和步骤⑴中的产物置于反应瓶中，升温至120℃-220℃，反应1h-5h；二元羧酸与步骤⑴中产物的摩尔比为0.1-0.6：1；
⑶、将步骤⑵中的混合产物在温度为100℃-150℃，负压为0.04MPa -0.06MPa的条件下，脱水0.5h-1h，得到最终产物-含酰胺基聚天冬氨酸酯。
10.根据权利要求1所述的方法制备的一种含酰胺基聚天冬氨酸酯与不同的异氰酸酯预聚物或异氰酸酯固化剂混合配制聚脲的应用。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Effective date of registration: 20200611 Address after: Yuanshan Industrial Park, Dongxiang Economic Development Zone, Dongxiang District, Fuzhou City, Jiangxi Province Applicant after: JIANGXI KOSIN ORGANIC CHEMICAL Co.,Ltd. Address before: 331800 Fuzhou City, Jiangxi province Dongxiang district economic development area yaboushan Industrial Park Applicant before: JIANGXI YUANSHI TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
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| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190607 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |