CN109810112B - 一种吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物的制备方法 - Google Patents
一种吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种吲哚并[2,1‑a]酞嗪衍生物的制备方法。本发明通过较为简单的原料采用级联反应首次直接合成其他方法不能合成的吲哚并[1,2‑a]酞嗪衍生物,且无需使用贵重金属催化剂,无需添加氧化剂,反应原料易得,收率高,反应条件温和,反应时间短,底物范围广,后处理简便且绿色。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物的制备方法。
背景技术
吲哚并酞嗪衍生物是一类用途广泛的有机合成中间体,在天然产物、医药生产、有机合成中具有重要的应用价值。因此,研究多取代吲哚并酞嗪衍生物的新合成方法具有重要的应用价值,受到相关领域科研工作者的关注。
目前尚未有吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物合成的报道,而仅有少数涉及其类似物吡咯并[1,2-a]哒嗪或哒嗪并[1,6-a]吲哚衍生物的合成方法。其中,吡咯并[1,2-a]哒嗪衍生物的合成底物普适性差,反应选择位点少,产率低。另外,哒嗪并[1,6-a]吲哚衍生物的合成经常在低温(-78℃)下进行,反应条件苛刻。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷,提供一种吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下:
一种吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物的制备方法,该吲哚并酞嗪衍生物的结构式为
具体包括如下步骤:
(1)将邻炔基苯甲醛衍生物、苯肼化合物和有机溶剂在室温空气气氛下搅拌0.5-1h,
(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱混匀后,于95-102℃搅拌10-26h,待反应结束冷却至室温,经萃取、浓缩及柱层析纯化,得到所述吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物;
其中,R1为H、卤素、烷基或烷氧基,R2为H、卤素、烷基或烷氧基,R3为H、卤素、烷基或烷氧基,R4为H、卤素、烷基或烷氧基,R5为H、卤素、烷基或烷氧基,R6为H、卤素、烷基或烷氧基,R7为H、卤素、烷基或烷氧基。
在本发明的一个优选实施方案中,所述邻炔基苯甲醛衍生物与苯肼化合物的摩尔比为 1∶1~2。
在本发明的一个优选实施方案中,每摩尔所述邻炔基苯甲醛衍生物对应0.5~1L有机溶剂。
在本发明的一个优选实施方案中,所述碱为DMAC(N,N-二甲基乙酰胺),DMF(N,N-二甲基甲酰胺)DABCO(三乙烯二胺)、DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)、Et3N(三乙胺)、tBuOK(叔丁醇钾)和K2CO3(碳酸钾)中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中,所述有机溶剂为NMP(N-甲基吡咯烷酮)、DMSO(二甲基亚砜),DMAC(N,N-二甲基乙酰胺)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的至少一种。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(2)中,在步骤(1)所得的物料中加入碱混匀后,于100℃搅拌10-24h。
在本发明的一个优选实施方案中,所述步骤(2)的搅拌在油浴中进行。
本发明的有益效果是:本发明通过较为简单的原料采用级联反应首次直接合成其他方法不能合成的吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物,且无需使用贵重金属催化剂,无需添加氧化剂,反应原料易得,收率高,反应条件温和,反应时间短,底物范围广,后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温条件下,将2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mLN,N- 二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N- 二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到46.1mg目标产物,收率为78%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.27(s,1H),8.18-8.13 (m,1H),7.87(dd,J=6.9,2.2Hz,1H),7.67-7.59(m,4H),7.58-7.52(m,2H),7.49-7.38(m, 4H),7.34(ddd,J=7.9,6.8,1.1Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 141.2,135.1,132.1, 131.5,130.9,130.9,128.9,128.4,127.7,127.3,126.9,123.6,123.3,122.6,122.5,122.3,119.0, 110.8,109.6;HRMS(EsI)m/z calcd for C21H15N2 +[M+H]+295.1230,found295.1230.
实施例2
3-甲氧基-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将5-甲氧基-2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL NN-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到43.5mg目标产物,收率为67%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.26(s,1H),8.17(d,J=8.3Hz,1H),7.85(d,J=8.9Hz,1H),7.70-7.64(m,3H),7.58(t,J= 7.6Hz,2H),7.53-7.42(m,2H),7.37(ddd,J=7.9,6.9,1.1Hz,1H),7.12(d,J=2.7Hz,1H), 7.06(dd,J=8.9,2.7Hz,1H),3.90(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ 159.3,140.7,135.3, 131.9,130.9,128.9,127.2,127.1,125.0,124.0,123.8,122.6,121.9,121.9,120.0,118.7,110.6,109.7,107.8,55.5;HRMS(ESI):m/z calcd for C22H17N2O+[M+H]+325.1335,found325.1334
实施例3
3-氯-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将5-氯-2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到 44.7mg目标产物,收率为68%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.21 (s,1H),8.17(d,J=8.2Hz,1H),7.82(d,J=8.7Hz,1H),7.69-7.65(m,2H),7.64-7.56(m, 4H),7.54-7.46(m,2H),7.42-7.37(m,2H);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ 139.7,134.8,133.3, 132.1,131.7,130.7,129.0,127.5,127.0,126.9,126.7,124.7,123.5,122.9,122.9,122.8,119.1,110.8,110.0;HRMS(ESI):m/z calcd for C21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0839
实施例4
2-氯-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将4-氯-2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到 44.1mg目标产物,收率为67%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.26 (s,1H),8.18(d,J=8.3Hz,1H),7.87(d,J=1.9Hz,1H),7.69(d,J=8.1Hz,1H),7.66-7.58 (m,5H),7.56-7.49(m,2H),7.44-7.39(m,2H);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ 140.2,137.5, 134.4,132.2,130.6,129.7,129.1,128.9,127.97,127.7,126.8,123.0,122.9,122.9,122.2,120.6, 119.3,110.9,110.5;HRMS(ESI):m/z calcd for C21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0840.
实施例5
12-(4-甲氧基苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪
在室温空气气氛下,将2-{(4-甲氧基苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到46.1mg目标产物,收率为71%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.30(s,1H),8.23-8.16(m,1H),7.96-7.88(m,1H),7.74-7.63(m,2H),7.60-7.52(m,2H), 7.52-7.43(m,3H),7.43-7.34(m,1H),7.17-7.10(m,2H),3.97(s,3H);13C NMR(101MHz, CDCl3):δ 159.0,141.1,132.0,131.9,131.9,131.5,128.6,127.6,127.6,127.1,123.6,123.3, 122.5,122.4,122.3,119.1,114.4,110.7,109.2,55.3;HRMS(ESI):m/z calcd for C22H17N2O+[M+H]+325.1335,found 325.1334.
实施例6
12-(4-氯苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-{(4-氯苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到42.7mg目标产物,收率为65%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.16 (s,1H),8.05(dt,J=8.2,1.0Hz,1H),7.76-7.71(m,1H),7.58-7.53(m,1H),7.49(dt,J=8.0, 1.0Hz,1H),7.43(d,J=2.2Hz,4H),7.37-7.31(m,3H),7.25(ddd,J=8.0,6.9,1.1Hz,1H);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ 141.4,133.8,133.3,132.3,132.3,131.7,129.3,128.2,128.0,127.9,126.8,123.8,123.3,122.9,122.8,122.5,118.8,111.0,108.2;HRMS(ESI):m/zcalcd for C21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0835.
实施例7
12-(4-甲基苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-{(4-甲基苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到42.6mg目标产物,收率为69%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.31(s,1H),8.21(d,J=8.2Hz,1H),8.01-7.92(m,1H),7.70(dd,J=8.6,4.7Hz,2H), 7.58-7.54(m,2H),7.52-7.46(m,3H),7.43-7.37(m,3H),2.55(s,3H);13C NMR(101MHz, CDCl3):δ 141.1,136.9,132.1,132.0,131.4,130.7,129.6,128.5,127.6,127.6,127.0,123.5, 123.3,122.5,122.4,122.3,119.1,110.7,109.5,21.4;HRMS(ESI):m/z calcd for C22H17N2 +[M+H]+309.1386,found 309.1386.
实施例8
12-(4-溴苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-{(4-溴苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到47.1mg目标产物,收率为63%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.32 (s,1H),8.19(d,J=8.3Hz,1H),7.93-7.85(m,1H),7.74-7.69(m,3H),7.64(d,J=8.0Hz, 1H),7.54(d,J=2.0Hz,1H),7.52-7.46(m,4H),7.39(ddd,J=8.0,6.9,1.1Hz,1H);13C NMR (101MHz,CDCl3):δ 141.3,134.2,132.5,132.1,132.1,131.6,128.1,127.9,127.8,126.6,123.6,123.1,122.8,122.7,122.3,121.3,118.7,110.9,108.1;HRMS(ESI):m/z calcd forC21H14BrN2 +[M+H]+373.0335,found 373.0338.
实施例9
12-(3-氯苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-{(3-氯苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到46.1mg目标产物,收率为70%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.33 (s,1H),8.20(dd,J=8.2,1.0Hz,1H),7.92-7.86(m,1H),7.71(dd,J=6.3,2.8Hz,1H), 7.68-7.64(m,2H),7.56-7.48(m,6H),7.40(ddd,J=8.0,6.9,1.2Hz,1H);13C NMR(101 MHz,CDCl3):δ 141.3,137.2,134.7,132.1,131.7,130.8,130.1,129.1,128.0,127.9,127.8, 127.5,126.6,123.8,123.2,122.9,122.7,122.4,118.7,110.9,108.0;HRMS(ESI):m/z calcd forC21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0839.
实施例10
12-(2-氯苯基)吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-{(2-氯苯基)乙炔基}苯甲醛0.2mmol,苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到47.3mg目标产物,收率为72%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.37 (s,1H),8.25-8.20(m,1H),7.77-7.72(m,1H),7.71-7.67(m,1H),7.63-7.59(m,1H), 7.56-7.53(m,1H),7.53-7.46(m,6H),7.39(ddd,J=8.0,6.9,1.1Hz,1H);13C NMR(101 MHz,CDCl3):δ 141.3,135.6,134.1,133.3,132.1,131.8,130.1,129.2,128.3,127.9,127.5, 127.1,126.6,124.4,123.4,122.7,122.5,122.4,119.1,110.9,106.0;HRMS(ESI):m/z calcd for C21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0836.
实施例11
10-甲基-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,4-甲基苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中反应0.5h后,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到40.7mg目标产物,收率为66%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.30 (s,1H),8.10(d,J=8.3Hz,1H),7.92-7.85(m,1H),7.71-7.65(m,3H),7.64-7.58(m,2H), 7.56-7.51(m,1H),7.46(q,J=4.4,3.5Hz,3H),7.32(dd,J=8.4,1.6Hz,1H),2.55(s,3H);13C NMR(101MHz,CDCl3):δ 140.8,135.3,132.2,131.4,130.9,130.9,128.9,128.4,127.6,127.5, 127.2,127.1,124.4,123.6,123.2,122.3,118.3,110.5,109.0,21.8;HRMS(ESI):m/z calcd forC22H17N2 +[M+H]+309.1386,found 309.1388.
实施例12
10-氯-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,4-氯苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中搅拌0.5h,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到46.6mg 目标产物,收率为71%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.29(s,1H), 8.07(d,J=8.7Hz,1H),7.88(dd,J=7.5,1.7Hz,1H),7.69(dd,J=7.1,1.9Hz,1H), 7.63-7.57(m,5H),7.55-7.45(m,3H),7.38(dd,J=8.8,2.0Hz,1H);13C NMR(101MHz, CDCl3):δ 141.6,134.4,131.7,130.7,130.4,129.0,128.3,128.0,128.0,127.8,127.7,127.6, 124.6,123.4,122.9,122.3,118.3,112.0,109.0;HRMS(ESI):m/z calcd for C21H14ClN2 +[M+H]+329.0840,found 329.0840.
实施例13
8-甲基-12-苯基吲哚并[2,1-a]酞嗪的制备:
在室温空气气氛下,将2-(苯基乙炔基)苯甲醛0.2mmol,2-甲基苯肼0.4mmol,添加至含有1mL N,N-二甲基乙酰胺的反应管中搅拌0.5h,再添加0.1mmol DABCO(三乙烯二胺),1mL N,N-二甲基乙酰胺,置于100℃的油浴中,反应15h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液用水/乙酸乙酯(50mL/50mL)萃取,收集有机相浓缩,柱层析纯化得到22.8mg 目标产物,收率为37%。该化合物的表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 8.28(s,1H), 7.85(dd,J=7.7,1.4Hz,1H),7.68(dd,J=7.3,1.7Hz,1H),7.66-7.56(m,4H),7.48-7.26 (m,4H),7.25(dd,J=7.4,7.3Hz,1H),7.23(dd,J=7.4,7.3Hz,1H),3.09(s,3H).13C NMR (101MHz,CDCl3):δ 140.1,135.4,131.2,131.0,130.4,128.9,128.3,127.5,127.5,127.3,127.2,124.8,124.2,123.6,123.3,122.2,121.9,116.5,109.8,20.3;HRMS(ESI):m/z calcd forC22H17N2 +[M+H]+309.1386,found 309.1386.
以上所述,仅为本发明的较佳实施例而已,故不能依此限定本发明实施的范围,即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (6)
具体包括如下步骤:
(1)将邻炔基苯甲醛衍生物、苯肼化合物和有机溶剂在室温空气气氛下搅拌0.5-1h,
(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱混匀后,于95-102℃搅拌10-26h,待反应结束冷却至室温,经萃取、浓缩及柱层析纯化,得到所述吲哚并[2,1-a]酞嗪衍生物;
其中,R1为H、卤素、烷基或烷氧基,R2为H、卤素、烷基或烷氧基,R3为H、卤素、烷基或烷氧基,R4为H、卤素、烷基或烷氧基,R5为H、卤素、烷基或烷氧基,R6为H、卤素、烷基或烷氧基,R7为H、卤素、烷基或烷氧基;
有机溶剂为NMP(N-甲基吡咯烷酮)、DMSO(二甲基亚砜)、DMAC(N,N-二甲基乙酰胺)和DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的至少一种。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述邻炔基苯甲醛衍生物与苯肼化合物的摩尔比为1:1~2。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:每摩尔所述邻炔基苯甲醛衍生物对应0.5~1L有机溶剂。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述碱为DMAC(N,N-二甲基乙酰胺)、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)、DABCO(三乙烯二胺)、DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)、Et3N(三乙胺)、tBuOK(叔丁醇钾)和K2CO3(碳酸钾)中的至少一种。
5.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中,在步骤(1)所得的物料中加入碱混匀后,于100℃搅拌10-24h。
6.如权利要求1至5中任一权利要求所述的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)的搅拌在油浴中进行。
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