CN108484602B - 一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法,包括如下步骤:将取代氨基吡啶、丁炔二酸酯、催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂混合均匀后,于空气气氛下加热进行环化反应,待反应完毕,冷却至室温,得到所述多取代氮杂三环嗪衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的氮杂三环嗪衍生物。采用廉价金属催化剂,本发明所用原料易得,收率高,反应条件温和,反应时间短,底物范围广,反应专一性强,后处理简便且绿色。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法。
背景技术
多取代氮杂三环嗪衍生物是一类用途比较广泛的有机合成中间体,在天然产物、医药生产、有机合成中均具有重要的应用价值。因此,多取代氮杂三环嗪的新合成方法研究具有重要的运用价值,受到相关领域科研工作者的关注。
传统合成氮杂三环嗪衍生物方法包括过渡金属催化咪唑并[1,2-a]吡啶与1,2-二取代炔烃或苯炔的环化反应,以及2-氨基-6-炔基吡啶自身多步环化反应。但是这些方法都存在诸多问题:1)贵金属催化剂的使用,不符合绿色化学;2)起始原料复杂,需要预先制备;3)反应步骤繁杂,需要多步处理;4)这些方法的底物适用性不广。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷,提供一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下:
一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法,包括如下步骤:将取代氨基吡啶、丁炔二酸酯、催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂混合均匀后,于空气气氛下加热进行环化反应,然后冷却至室温,得到所述多取代氮杂三环嗪衍生物;
其中R1为H、烷基、烯基、芳基、取代芳烃、三氟甲基或烷氧基,R2为H、烷基、烯基、芳基、取代芳烃、三氟甲基或烷氧基,R3为碳原子总数在1-3的直链或者支链烷基。
在本发明的一个优选实施方案中,所述催化剂为二水合醋酸锰、氯化铁、溴化铜、醋酸钯或二氧化锰。
在本发明的一个优选实施方案中,所述配体为2,2’-二联吡啶、1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦、1,10-菲罗啉、四甲基乙二胺、四甲基乙二胺、1,2-丙二胺、1,2-双(二苯基膦基)苯或1,1′-双(二苯基膦)二茂铁。
在本发明的一个优选实施方案中,所述氧化剂为二叔丁基过氧化物、甲醇钠、醋酸铜、间氯过氧苯甲酸或叔丁基过氧化氢。
在本发明的一个优选实施方案中,所述有机溶剂为甲醇、三氟乙醇、1,2-二氯乙烷、甲苯、二氯甲烷、乙腈或二甲基亚砜。
进一步优选的,所述取代氨基吡啶与所述丁炔二酸酯的摩尔比为1∶2~5。
进一步优选的,每摩尔所述取代氨基吡啶对应1~2L所述有机溶剂。
本发明的有益效果是:
1、本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的氮杂三环嗪衍生物。采用廉价金属催化剂。
2、本发明所用原料易得,收率高,反应条件温和,反应时间短,底物范围广,反应专一性强,后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
1-苄基-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-苄基-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到34.6mg目标产物,收率为85%。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=8.7Hz,1H),7.40(d,J=8.7Hz,1H),7.34-7.27(m,3H),7.20(d,J=6.9Hz,2H),5.46(s,2H),4.54(q,J=7.1Hz,2H),4.44(q,J=7.1Hz,2H),2.44(s,3H),1.48(t,J=7.1Hz,3H),1.44(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.2(double),155.9,136.8,133.0,129.4,129.1,129.0,127.8,126.2,123.5,113.5,110.9,110.6,107.3,62.1,60.7,44.6,15.6,14.3,14.2。
实施例2
1-(4-甲基苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(4-甲基苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到29.9mg目标产物,收率为71%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J=8.7Hz,1H),7.39(d,J=8.7Hz,1H),7.13-7.06(m,4H),5.41(s,2H),4.54(q,J=7.0Hz,2H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),2.45(s,3H),2.30(s,3H),1.48(t,J=6.9Hz,3H),1.43(t,J=7.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.2(double),155.9,137.5,133.8,133.0,129.6,129.4,129.2,126.1,123.5,113.4,110.8,110.6,107.3,62.0,60.6,44.4,21.0,15.6,14.3,14.2。
实施例3
1-(4-甲氧基苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(4-甲氧基苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到36.2mg目标产物,收率为83%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J=8.7Hz,1H),7.39(d,J=8.7Hz,1H),7.14(d,J=8.5Hz,2H),6.83(d,J=8.6Hz,2H),5.38(s,2H),4.54(q,J=7.1Hz,2H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),3.76(s,3H),2.47(s,3H),1.48(t,J=7.1Hz,3H),1.43(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.2,163.2,159.1,155.9,133.0,129.3,129.1,128.8,127.6,123.4,114.3,113.4,110.8,110.6,107.3,62.0,60.6,55.2,44.1,15.7,14.3,14.1。
实施例4
1-(4-氟苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(4-氟苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到33.1mg目标产物,收率为78%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=8.7Hz,1H),7.41(d,J=8.7Hz,1H),7.20(m,5.3Hz,2H),7.01(m,2H),5.42(s,2H),4.54(q,J=7.1Hz,2H),4.44(q,J=7.1Hz,2H),2.46(s,3H),1.48(t,J=7.1Hz,3H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1(double),162.3(d,J=246.7Hz),155.9,133.0,132.6(d,J=3.2Hz),129.4,129.0,128.0(d,J=8.2Hz),123.6,115.9(d,J=21.7Hz),113.6,111.0,110.5,107.2,62.1,60.7,44.0,15.6,14.3,14.2.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-114.2。
实施例5
1-(4-溴苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(4-溴苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到41.6mg目标产物,收率为86%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(td,J=8.2,5.2Hz,1H),7.45-7.38(m,3H),7.35-7.29(m,2H),7.26-7.22(m,3H),7.21-7.20(m,1H),7.20-7.15(m,2H),6.96(d,J=8.1Hz,1H).;13C NMR(101MHz,CDCl3)δ164.4,161.7,157.7,157.7,152.0,141.5,135.8,135.7,,134.2,132.5,131.2,129.20,129.2,128.3,127.9,121.3,116.2,115.36(s),115.2,109.5,109.4。
实施例6
1-(3-氟苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(3-氟苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到35.2mg目标产物,收率为83%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.86(d,J=8.7Hz,1H),7.42(d,J=8.9Hz,1H),7.32-7.28(m,1H),6.97(m,2H),6.91(m,1H),5.44(s,2H),4.54(q,J=7.1Hz,2H),4.44(q,J=7.1Hz,2H),2.44(s,3H),1.48(t,J=7.1Hz,3H),1.44(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1(d,J=247.5Hz),163.1,163.1,155.7,139.4(d,J=7.1Hz),133.0,130.6(d,J=8.3Hz),129.4,128.9,123.7,121.7(d,J=3.0Hz),114.8(d,J=21.1Hz),113.7,113.3(d,J=22.4Hz),111.1,110.4,107.2,62.1,60.7,44.1,15.5,14.3,14.1.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-111.8。
实施例7
1-(3-三氟甲基苄基)-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(3-氟苄基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到33.2mg目标产物,收率为70%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(d,J=8.7Hz,1H),7.57(d,J=7.7Hz,1H),7.53(s,1H),7.48-7.42(m,2H),7.38(d,J=7.8Hz,1H),5.51(s,2H),4.55(q,J=7.1Hz,2H),4.44(q,J=7.1Hz,2H),2.45(s,3H),1.48(t,J=7.1Hz,3H),1.44(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1,163.1,155.8,137.9,137.7(q,J=542.6,271.2Hz),133.0,131.5(q,J=32.8Hz),129.7,129.6,128.9,124.9(q,J=3.9Hz),123.8,123.1(q,J=3.6Hz),113.9,111.3,110.4,107.0,62.2,60.8,44.3,15.6,14.4,14.2.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-62.6。
实施例8
1-苄基-7-甲氧基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-苄基-3-甲氧基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到25.4mg目标产物,收率为60%。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J=9.2Hz,1H),7.51-7.38(m,3H),7.32-7.24(m,3H),5.40(s,2H),4.53(q,J=7.1Hz,2H),4.42(q,J=7.1Hz,2H),3.95(s,3H),1.47(t,J=7.1Hz,3H),1.42(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1,163.1,155.0,137.0,134.7,128.5,128.0,127.8,126.3,123.8,120.3,117.2,113.7,110.9,110.8,62.0,60.6,57.9,45.5,14.3,14.1。
实施例9
1-乙基-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-乙基-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到22.7mg目标产物,收率为66%。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=8.7Hz,1H),7.47(d,J=8.8Hz,1H),4.53(q,J=7.1Hz,2H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),4.30(q,J=7.2Hz,2H),2.66(d,J=33.0Hz,3H),1.50-1.39(m,9H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.3,163.2,155.6,132.8,129.3,128.9,123.2,113.2,111.0,110.7,106.4,62.0,60.6,36.5,15.9,15.5,14.3,14.2。
实施例10
1-烯丙基-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-乙基-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到25.3mg目标产物,收率为71%。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(d,J=8.7Hz,1H),7.44(d,J=8.8Hz,1H),6.04(ddt,J=17.2,10.4,4.7Hz,1H),5.24(dd,J=10.5,0.5Hz,1H),5.06(dd,J=17.2,0.4Hz,1H),4.84(dt,J=4.4,1.8Hz,2H),4.53(q,J=7.1Hz,2H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),2.62(s,3H),1.47(t,J=7.3Hz,3H),1.44(t,J=7.3Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1,163.1,155.3,133.0,132.9,129.2,129.0,123.3,116.8,113.2,110.7,110.6,107.0,61.9,60.6,43.1,15.3,14.3,14.1。
实施例11
1-(噻吩-2-亚甲基)-7-甲氧基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸乙酯的制备
将过N-(噻吩-2-亚甲基)-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二乙酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL乙腈,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到20.6mg目标产物,收率为50%。该化合物的核磁表征如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J=8.7Hz,1H),7.43(d,J=8.8Hz,1H),7.22(dd,J=5.1,1.2Hz,1H),7.03(dd,J=3.5,1.0Hz,1H),6.94(dd,J=5.1,3.6Hz,1H),5.57(s,2H),4.53(q,J=7.1Hz,2H),4.43(q,J=7.1Hz,2H),2.64(s,3H),1.47(t,J=7.1Hz,3H),1.43(t,J=7.1Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.1,163.1,155.4,139.1,133.0,129.4,128.7,127.1,125.9,125.5,123.5,113.5,110.9,110.4,107.2,62.0,60.6,40.2,15.8,14.3,14.1。
实施例12
1-苄基-7-甲基-2-羰基-1,2-二氢咪唑并[5,1,2-cd]吲嗪-3,4-二丁酸甲酯的制备
将过N-苄基-3-甲基-2-氨基吡啶0.1mmol,二丁炔二甲酯0.5mmol,二水合醋酸锰(III)0.002mmol,2,2’-二联吡啶0.002mmol,二叔丁基过氧化物0.2mmol添加至敞口的反应管中,加入2mL甲醇,置于70℃的油浴中,反应16h,将反应移出热源,冷却至室温。反应液浓缩,柱层析纯化得到20.8mg目标产物,收率为55%。该化合物的核磁表征如下:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=8.7Hz,1H),7.41(d,J=8.7Hz,1H),7.35-7.27(m,3H),7.23-7.19(m,2H),5.46(s,2H),4.08(s,3H),3.97(s,3H),2.45(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ163.6,163.5,156.0,136.8,133.1,129.5,129.2,129.0,127.9,126.2,122.9,113.6,110.9,110.8,107.4,53.0,51.9,44.7,15.6。
以上所述,仅为本发明的较佳实施例而已,故不能依此限定本发明实施的范围,即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖的范围内。
Claims (4)
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述有机溶剂为甲醇、三氟乙醇、1,2-二氯乙烷、甲苯、二氯甲烷、乙腈或二甲基亚砜。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:所述取代氨基吡啶与所述丁炔二酸酯的摩尔比为1:2~5。
4.如权利要求1或2所述的制备方法,其特征在于:每摩尔所述取代氨基吡啶对应1~2L所述有机溶剂。
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