CN110078661B - 一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法 - Google Patents

一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法 Download PDF

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    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides

Abstract

本发明公开了一种3‑烯基‑2，2′‑联吡啶‑6‑甲酰胺衍生物的制备方法，其特征在于：其反应式为：

Description

一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法。
背景技术
2，2′-联吡啶由于具有强的给电子配位能力，常作为过渡金属的配体，被广泛的应用。2，2′-联吡啶衍生物由于其独特性质，在材料化学、医药、化工等领域也发挥着重要的作用。其中通过2，2′-联吡啶母核上C(SP2)-H官能团化构建2，2′-联吡啶衍生物最直接的方法之一。
然而2，2′-联吡啶作为双齿配体极易与过渡金属形成稳定的配合物，从而阻止了过渡金属进一步活化C(SP2)-H键。为了克服这样的挑战，有关报道使用过渡金属铑作为催化剂通过翻转环金属化实现催化C-H活化。如2016年Choudhury报道“NHC-吡啶”衍生物与Rh(III)催化剂形成稳定的“NHC-RhIII-吡啶”络合物，再与炔烃反应，得到环状产物(J.ACSCatal.2016，6，709-713.)。虽然研究取得重大的进步但是这方面的研究报道是很不足的，故而开发联吡啶新的催化C-H活化反应很有价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种3-烯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法，其反应式为：
Figure BDA0002054609580000011
第一化合物为2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物；
第二化合物为炔烃；
其中，R为直链烷基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、取代苯基，R1为氢、苯基、取代苯基，R2为苯基、取代苯基、三异丙基硅；
上述催化剂为Rh(cod)Cl2，上述配体为PPh3(三苯基膦)。
在本发明的一个优选实施方案中，所述反应溶剂为2-甲基-2-丁醇。
在本发明的一个优选实施方案中，其反应温度为155-165℃，反应时间为20-25h。
进一步优选的，其反应温度为160℃，反应时间为24h。
在本发明的一个优选实施方案中，所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为1∶1.2-1.4，第二化合物、催化剂和配体的摩尔比为1.2-1.4∶0.03-0.05∶0.08-0.12，每毫摩尔第一化合物对应4-6mL反应溶剂。
进一步优选的，所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为1∶1.3，第二化合物、催化剂和配体的摩尔比为1.3∶0.04∶0.1，每毫摩尔第一化合物对应5mL反应溶剂。
本发明的有益效果是：
1、本发明以2，2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物为底物，tips炔为烯基源首次合成3-烯基-2，2′-联吡啶酰胺衍生物；
2、本发明的方法选择性好、收率高，反应条件较温和，后处理简便。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
(E)-N-ethyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000021
混合0.1mmol N-乙基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到31.9mg目标产物，收率为78％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.70(dd，J＝4.9，1.3Hz，1H)，8.23(d，J＝8.1Hz，1H)，8.13(d，J＝8.1Hz，1H)，8.05(t，J＝6.0Hz，1H)，7.93-7.76(m，2H)，7.37(m，J＝6.8，4.8，1.5Hz，1H)，δ7.27(d，J＝19.4Hz，1H)，6.49(d，J＝19.4Hz，1H)，3.52(m，J＝7.3，5.9Hz，2H)，1.27(t，J＝7.3Hz，3H)，1.21-0.96(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ164.0，157.3，153.3，148.8，148.2，142.6，136.5，136.0，136.0，129.7，124.6，123.1，121.8，34.3，18.6，14.9，10.9.
实施例2
(E)-N-propyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000031
混合0.1mmol N-丙基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到33.0mg目标产物，收率为78％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.69(dd，J＝4.9，1.4Hz，1H)，8.23(d，J＝8.1Hz，1H)，8.13(d，J＝8.2Hz，1H)，8.08(t，J＝5.9Hz，1H)，7.91-7.79(m，2H)，7.36(m，J＝6.7，4.8，1.7Hz，1H)，7.29(d，J＝19.4Hz，1H)，6.48(d，J＝19.4Hz，1H)，3.52-3.38(m，2H)，1.66(m，J＝7.3Hz，2H)，1.21-1.02(m，21H)，0.98(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ164.1，157.4，153.2，148.7，148.2，142.7，136.5，136.1，136.0，129.7，124.6，123.1，121.9，41.1，23.0，18.6，11.5，11.0.
实施例3
(E)-N-phenyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000041
混合0.1mmol N-苯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺0.1mmol、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到36.6mg目标产物，收率为80％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.01(s，1H)，8.72(dd，J＝4.9，1.4Hz，1H)，8.33(d，J＝8.1Hz，1H)，8.20(d，J＝8.1Hz，1H)，7.99-7.85(m，2H)，7.84-7.73(m，2H)，7.46-7.35(m，3H)，7.31(d，J＝19.4Hz，1H)，7.14(m，J＝7.4，1.2Hz，1H)，6.54(d，J＝19.3Hz，1H)，1.23-1.01(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ161.9，157.2，153.3，148.9，148.0，142.5，137.7，136.7，136.5，136.4，130.4，129.1，124.6，124.3，123.3，122.1，119.8，18.7，11.0.
实施例4
(E)-N-(o-tolyl)-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000042
混合0.1mmol N-邻甲苯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到20.8mg目标产物，收率为44％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.18(s，1H)，8.72(dd，J＝4.9，1.2Hz，1H)，8.34(t，J＝8.0Hz，2H)，8.23(d，J＝8.2Hz，1H)，7.98(d，J＝7.8Hz，1H)，7.91(m，J＝7.7，1.8Hz，1H)，7.46(d，J＝19.4Hz，1H)，7.40(m，J＝7.5，4.8，1.3Hz，1H)，7.31(m，J＝8.1，1.8Hz，1H)，7.24(d，J＝7.4Hz，1H)，7.10(m，J＝7.4，1.2Hz，1H)，6.56(d，J＝19.3Hz，1H)，2.41(s，3H)，1.22-1.05(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ161.7，157.4，152.9，148.7，148.1，142.8，136.7，136.6，136.0，130.4，130.0，127.8，127.0，124.5，124.2，123.2，122.0，121.1，18.7，17.7，11.0.
实施例5
(E)-N-benzyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000051
混合0.1mmol N-苄基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到37.3mg目标产物，收率为79％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.67(m，J＝4.8，1.3Hz，1H)，8.42(t，J＝6.3Hz，1H)，8.27(d，J＝8.0Hz，1H)，8.16(d，J＝8.1Hz，1H)，7.88-7.73(m，2H)，7.42-7.31(m，5H)，7.31-7.28(m，1H)，δ7.26(d，J＝6.4Hz，1H)，6.50(d，J＝19.4Hz，1H)，4.69(d，J＝6.2Hz，2H)，1.21-0.99(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ164.2，157.2，153.3，148.7，147.9，142.6，138.3，136.5，136.3，136.0，129.9，128.6，127.7，127.3，124.6，123.1，122.1，43.3，18.6，10.9.
实施例6
(E)-N-(4-chlorophenyl)-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000052
混合0.1mmol N-对氯苯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到39.4mg目标产物，收率为80％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.02(s，1H)，8.73(m，J＝4.8，1.3Hz，1H)，8.32(d，J＝8.1Hz，1H)，8.20(d，J＝8.2Hz，1H)，7.90(m，J＝7.6，1.8Hz，1H)，7.85(m，J＝7.8，1.2Hz，1H)，7.80-7.68(m，2H)，7.41(m，J＝7.5，4.9，1.4Hz，1H)，7.38-7.27(m，3H)，6.55(d，J＝19.4Hz，1H)，1.18-1.01(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ161.9，157.0，153.3，148.9，147.6，142.3，136.6，136.4，136.3，130.7，129.1，129.0，124.6，123.3，122.1，121.0，18.6，10.9.
实施例7
(E)-N-(4-bromophenyl)-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000061
混合0.1mmol N-对溴苯基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到44.0mg目标产物，收率为82％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ10.02(s，1H)，8.80-8.66(m，1H)，8.31(d，J＝8.1Hz，1H)，8.20(d，J＝8.1Hz，1H)，7.96-7.80(m，2H)，7.74-7.63(m，2H)，7.54-7.45(m，2H)，7.41(m，J＝7.4，4.8，1.3Hz，1H)，7.30(s，1H)，6.55(d，J＝19.3Hz，1H)，1.20-1.01(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ161.9，157.0，153.3，148.9，147.6，142.3，136.8，136.7，136.6，136.4，131.9，130.7，124.6，123.3，122.1，121.3，116.8，18.6，10.9.
实施例8
(E)-N-isopropyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000071
混合0.1mmol N-异丙基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到29.7mg目标产物，收率为70％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.69(m，J＝4.8，1.2Hz，1H)，8.23(d，J＝8.1Hz，1H)，8.13(d，J＝8.1Hz，1H)，7.93-7.77(m，3H)，7.36(m，J＝7.2，4.8，1.4Hz，1H)，δ7.28(d，J＝19.3Hz，1H)，6.48(d，J＝19.4Hz，1H)，4.29(m，J＝8.3，6.6Hz，1H)，1.28(d，J＝6.6Hz，6H)，1.06(m，J＝6.4Hz，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ163.2，157.4，153.2，148.7，148.3，142.7，136.5，136.0，135.9，129.6，124.6，123.1，121.8，41.4，22.8，18.6，11.0.
实施例9
(E)-N-(tert-butyl)-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000072
混合0.1mmol N-叔丁基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到27.6mg目标产物，收率为63％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.69(m，J＝4.9，1.4Hz，1H)，8.21(d，J＝8.1Hz，1H)，8.13(d，J＝8.3Hz，1H)，8.02(s，1H)，7.93-7.80(m，2H)，7.36(m，J＝6.9，4.9，1.5Hz，1H)，7.29(d，J＝13.5Hz，1H)，6.48(d，J＝19.3Hz，1H)，1.50(s，9H)，1.18-1.00(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ163.3，157.3，152.9，148.8，148.6，142.7，136.5，136.0，135.8，129.4，124.4，123.0，121.3，50.9，28.7，18.6，10.9.
实施例10
(E)-N-cyclohexyl-3-(2-(triisopropylsilyl)vinyl)-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000081
混合0.1mmol N-环己基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol三异丙基硅基乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到31.5mg目标产物，收率为68％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.69(m，J＝4.8，1.3Hz，1H)，8.23(d，J＝8.1Hz，1H)，8.12(d，J＝8.1Hz，1H)，7.96(d，J＝8.6Hz，1H)，7.90-7.79(m，2H)，7.37(m，J＝7.3，4.8，1.5Hz，1H)，δ7.28(d，J＝19.4Hz，1H)，6.48(d，J＝19.4Hz，1H)，4.08-3.86(m，1H)，2.03(m，J＝13.0，3.8Hz，2H)，1.86-1.72(m，4H)，1.65(m，J＝13.1，3.8Hz，1H)，1.51-1.37(m，2H)，1.32(d，J＝3.3Hz，1H)，1.17-0.99(m，21H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ163.1，157.4，153.1，148.7，148.3，142.7，136.5，136.0，135.9，129.6，124.6，123.1，121.9，48.3，33.1，25.6，24.9，18.6，10.9.
实施例11
(E)-3-(1，2-bis(4-chlorophenyl)vinyl)-N-butyl-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000082
混合0.1mmol N-正丁基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol 1，2-双(4-氯苯基)乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到24.1mg目标产物，收率为48％，目标产物的核磁数据为：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.43(m，J＝4.8，1.3Hz，1H)，8.20(d，J＝7.9Hz，1H)，8.08(t，J＝6.1Hz，1H)，7.72(d，J＝7.9Hz，1H)，7.54(m，J＝7.7，1.8Hz，1H)，7.37(d，J＝7.8Hz，1H)，7.22-6.99(m，7H)，6.94-6.81(m，2H)，6.77(s，1H)，3.50(m，J＝13.1，6.8Hz，2H)，1.73-1.55(m，2H)，1.50-1.37(m，2H)，0.96(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ163.8，156.7，155.3，148.9，148.5，141.7，140.6，140.0，137.2，135.9，135.1，133.4，132.9，130.4，128.5，128.4，128.4，128.2，123.1，122.9，121.7，39.2，31.8，20.2，13.8.
实施例12
(Z)-3-(1，2-bis(2-fluorophenyl)vinyl)-N-butyl-[2，2′-bipyridine]-6-carboxamide
Figure BDA0002054609580000091
混合0.1mmol N-正丁基-2，2′-联吡啶-6-甲酰胺、0.13mmol 1，2-双(2-氟苯基)乙炔、0.04mmol[Rh(cod)Cl]2催化剂、0.1mmol PPh3和5mL 2-甲基-2-丁醇，氮气气氛下于160℃反应24h；加入适量水或氯化钠溶液停止反应，冷却至室温。反应液盐水洗，二氯甲烷萃取3次，收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化得到19.7mg目标产物，收率为42％，目标产物的核磁数据为：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.48(m，J＝4.9，1.3Hz，1H)，8.13(d，J＝8.0Hz，1H)，8.10(t，J＝6.1Hz，1H)，7.77(d，J＝8.0Hz，1H)，7.54(m，J＝7.7，1.8Hz，1H)，7.45(d，J＝7.8Hz，1H)，7.12(m，J＝7.8，6.0，3.7Hz，3H)，7.08-6.75(m，7H)，3.46(m，J＝6.9Hz，2H)，1.61(m，J＝7.3Hz，2H)，1.41(m，J＝7.5Hz，2H)，0.94(t，J＝7.4Hz，3H)；δ163.98，160.62(d，J＝248.8Hz)，159.83(d，J＝249.7Hz)，156.88，154.89，148.68，148.66，141.41，137.69，136.37，135.78，130.84(d，J＝2.9Hz)，130.65(d，J＝3.1Hz)，129.61(d，J＝11.5Hz)，129.20(d，J＝4.0Hz)，129.14(d，J＝3.8Hz)，125.90(t，J＝3.8Hz)，124.33(d，J＝13.5Hz)，123.69(t，J＝3.1Hz)，123.22，122.71，121.40，115.68(d，J＝22.6Hz)，115.26(d，J＝21.8Hz)，39.21，31.74，20.17，13.78.
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (3)

1.一种3-烯基-2,2′-联吡啶-6-甲酰胺衍生物的制备方法，其特征在于：其反应式为：
Figure FDA0003664087420000011
其中，R为直链烷基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、取代苯基，R1为氢、苯基、取代苯基，R2为苯基、取代苯基、三异丙基硅；
上述催化剂为[Rh(cod)Cl]2，上述配体为PPh3，反应溶剂为2-甲基-2-丁醇；
其反应温度为155-165℃，反应时间为20-25h，第一化合物和第二化合物的摩尔比为1：1.2-1.4，第二化合物、催化剂和配体的摩尔比为1.2-1.4：0.03-0.05：0.08-0.12，每毫摩尔第一化合物对应4-6mL反应溶剂。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：其反应温度为160℃，反应时间为24h。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为1：1.3，第二化合物、催化剂和配体的摩尔比为1.3：0.04：0.1，每毫摩尔第一化合物对应5mL反应溶剂。
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Selective C-H Bond Functionalization of 2-(2-Thienyl)-pyridine by a Rhodium N-Heterocyclic Carbene Catalyst;Laura Rubio-Perez et al.;《ChemCatChem》;20140912;第6卷;第3192-3199页 *
过渡金属催化2,2"-联吡啶-6-甲酰胺的选择性C-H官能团化研究;余佳;《中国优秀硕博士学位论文全文数据库（硕士） 工程科技I辑》;20200115(第2020年第01期);第B014-214页 *

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