CN109786569B - 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备 - Google Patents

有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备 Download PDF

Info

Publication number
CN109786569B
CN109786569B CN201811266968.3A CN201811266968A CN109786569B CN 109786569 B CN109786569 B CN 109786569B CN 201811266968 A CN201811266968 A CN 201811266968A CN 109786569 B CN109786569 B CN 109786569B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
formula
monovalent non
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811266968.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109786569A (zh
Inventor
林珍娱
梁承珏
李宽熙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN109786569A publication Critical patent/CN109786569A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109786569B publication Critical patent/CN109786569B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93Spiro compounds
    • C07C2603/95Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90Multiple hosts in the emissive layer
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/155Hole transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/156Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请提供了有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的有机层。有机层进一步包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。本申请还提供了一种电子设备。

Description

有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年11月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0150708号的优先权和权益,其整体内容通过引用并入本文。
技术领域
一个或多个实施方式涉及包括含四种不同类型(或种类)的化合物的有机层的有机发光装置。
背景技术
相比于本领域的装置,有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度和短响应时间,以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光装置的实例可以包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(或释放)至基态,由此产生光。
发明内容
本公开的实施方式的方面提供了具有改善的装置特性的有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备,该有机发光装置包括具有四种类型(或种类)的不同化合物的有机层。
实施方式的其他方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分将从说明书中显而易见,或者可以通过实施所呈现的实施方式获知。
一个方面提供了一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括:
由式1表示的第一化合物;
由式2表示的第二化合物;
由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物;和由式4-1或式4-2表示的第四化合物:
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
A21、A31至A34和A41至A46可各自独立地为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X31可为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)、Si(R311)(R312)、O或S,
X32可为N[(L321)a321-R321]、C(R321)(R322)、Si(R321)(R322)、O或S,
X33可为N[(L331)a331-R331]、C(R331)(R332)、Si(R331)(R332)、O或S,
X41可为N[(L411)a411-R411]、C(R411)(R412)、Si(R411)(R412)、O或S,
L11至L13、L111、L21至L23、L31至L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411可各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可各自独立地为选自0至5的整数,
当a11为0时,*-(L11)a11-*'可为单键,当a12为0时,*-(L12)a12-*'可为单键,当a13为0时,*-(L13)a13-*'可为单键,当a111为0时,*-(L111)a111-*'可为单键,当a21为0时,*-(L21)a21-*'可为单键,当a22为0时,*-(L22)a22-*'可为单键,当a23为0时,*-(L23)a23-*'可为单键,当a31为0时,*-(L31)a31-*'可为单键,当a32为0时,*-(L32)a32-*'可为单键,当a33为0时,*-(L33)a33-*'可为单键,当a41为0时,*-(L41)a41-*'可为单键,当a42为0时,*-(L42)a42-*'可为单键,当a43为0时,*-(L43)a43-*'可为单键,当a311为0时,*-(L311)a311-*'可为单键,当a321为0时,*-(L321)a321-*'可为单键,当a331为0时,*-(L331)a331-*'可为单键,且当a411为0时,*-(L411)a411-*'可为单键,
R11至R13、R111至R113、R21至R23、R211至R217、R31至R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R214和R215可任选地连接以形成饱和或不饱和的环,
式1中R11至R13中的至少一个可为由式1a表示的基团,
式2中R21至R23中的至少一个可为由式2b表示的基团,条件是R21至R23中的每个都不是由式2a表示的基团,
b11至b13、b111至b113、b21至b23、b212、b213、b216、b217、b31至b34和b41至b48可各自独立地为选自1至4的整数,
m41可为1、2或3,
所述取代的C3-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
另一个方面提供了包括有机发光装置和薄膜晶体管的电子设备,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电接触所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
附图说明
结合附图,由实施方式的以下描述,实施方式的这些和/或其他方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图;
图2为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图;
图3为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图;和
图4为根据一个实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的附图标记通篇指代相同的元件。在这方面,本实施方式可以具有不同的形式,并且不应该被解释为限于本文所阐述的描述。因此,仅在以下通过参照图来描述实施方式,以解释实施方式的各个方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关联的列出项目的任何和所有组合。当诸如“中的至少一个”的表述在一系列要素前面/后面时,修饰整列要素,而不修饰列中的单个要素。
根据一个实施方式的有机发光装置包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包括:
由式1表示的第一化合物;
由式2表示的第二化合物;
由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物;和
由式4-1或式4-2表示的第四化合物。
在有机发光装置中,
有机层可以进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区,
空穴传输区可以包括第一化合物和第二化合物,且
发射层可以包括第三化合物和第四化合物。
在有机发光装置中,
空穴传输区可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,
第一空穴传输层可以包括第一化合物,且
第二空穴传输层可以包括第二化合物。
在有机发光装置中,
第二空穴传输层可以设置在第一空穴传输层和发射层之间。
在有机发光装置中,
第一空穴传输层可以直接接触第二空穴传输层,且
第二空穴传输层可以直接接触发射层。
在有机发光装置中,
空穴传输区可以进一步包括p型掺杂剂,且
p型掺杂剂可以具有约-3.5eV或更小的最低未占有分子轨道(LUMO)能级。p型掺杂剂将在下面进行描述。
在有机发光装置中,
发射层可以包括主体和掺杂剂,且
主体可以包括第三化合物和第四化合物,并且掺杂剂可以包括有机金属络合物。
第三化合物和第四化合物可以约1:9至约9:1的重量比被包括。
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
A21、A31至A34和A41至A46可以各自独立地为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,A21、A31至A34和A41至A46可以各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、茚基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、吡咯并吡啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,但本公开的实施方式不限于此。
例如,A21可以为苯基或萘基。例如,A21可以为苯基。
例如,A31和A32可以各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、茚基、苯并噻吩基和苯并呋喃基。例如,A31可以为苯基或吡啶基,且A32可以选自茚基、吲哚基、苯并呋喃基、萘基、喹啉基和异喹啉基。
例如,A33和A34可以各自独立地选自苯基、萘基和吡啶基。
例如,A41至A46可以各自独立地选自苯基、萘基和吡啶基。例如,A41至A46可以各自独立地为苯基。
式3-1至式3-4中的X31可以为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)、Si(R311)(R312)、O或S。
在一个实施方式中,X31可以为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)、O或S,但本公开的实施方式不限于此。
例如,X31可以为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)或O。
在式3-1至式3-4中,X32可以为N[(L321)a321-R321]、C(R321)(R322)、Si(R321)(R322)、O或S。
在一个实施方式中,X32可以为N[(L321)a321-R321]、C(R321)(R322)、O或S,但本公开的实施方式不限于此。
式3-4中的X33可以为N[(L331)a331-R331]、C(R331)(R332)、Si(R331)(R332)、O或S。
在一个实施方式中,X33可以为C(R331)(R332)、Si(R331)(R332)、O或S,但本公开的实施方式不限于此。
例如,X33可以为C(R331)(R332)或O。
式4-2中的X41可以为N[(L411)a411-R411]、C(R411)(R412)、Si(R411)(R412)、O或S。
在一个实施方式中,X41可以为N[(L411)a411-R411],但本公开的实施方式不限于此。
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
L11至L13、L111、L21至L23、L31至L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411可以各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,L11至L13、L111、L21至L23、L31至L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411可以各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基。
在一个实施方式中,L11至L13、L111、L21至L23、L31至L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411可以各自独立地选自由式5-1至式5-31表示的基团,但本公开的实施方式不限于此。
在式5-1至式5-31中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z3)或Si(Z3)(Z4),
Z1至Z4可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基,
d2可以为选自0至2的整数,
d3可以为选自0至3的整数,
d4可以为选自0至4的整数,
d5可以为选自0至5的整数,
d6可以为选自0至6的整数,
d8可以为选自0至8的整数,且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可以各自独立地为选自0至5的整数。
在一个实施方式中,a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可以各自独立地为选自0至4的整数。
在一个或多个实施方式中,a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可以各自独立地为选自0至3的整数。
在一个或多个实施方式中,a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可以各自独立地为选自0至2的整数。
在一个或多个实施方式中,a11至a13、a111、a21至a23、a31至a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411可以各自独立地为0或1。
当a11为0时,*-(L11)a11-*'可为单键,当a12为0时,*-(L12)a12-*'可为单键,当a13为0时,*-(L13)a13-*'可为单键,当a111为0时,*-(L111)a111-*'可为单键,当a21为0时,*-(L21)a21-*'可为单键,当a22为0时,*-(L22)a22-*'可为单键,当a23为0时,*-(L23)a23-*'可为单键,当a31为0时,*-(L31)a31-*'可为单键,当a32为0时,*-(L32)a32-*'可为单键,当a33为0时,*-(L33)a33-*'可为单键,当a41为0时,*-(L41)a41-*'可为单键,当a42为0时,*-(L42)a42-*'可为单键,当a43为0时,*-(L43)a43-*'可为单键,当a311为0时,*-(L311)a311-*'可为单键,当a321为0时,*-(L321)a321-*'可为单键,当a331为0时,*-(L331)a331-*'可为单键,且当a411为0时,*-(L411)a411-*'可为单键,
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
R11至R13、R111至R113、R21至R23、R211至R217、R31至R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个实施方式中,R11至R13、R111至R113、R21至R23、R211至R217、R31至R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412可各自独立地选自:
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)和-Si(Q11)(Q12)(Q13);和
各自被选自C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团,C6-C60芳基和C1-C60杂芳基各自被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),但本公开的实施方式不限于此,
其中Q11至Q13和Q21至Q23可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、联苯基和三联苯基,但本公开的实施方式不限于此。
例如,R11至R13、R111至R113、R21至R23、R211至R217、R31至R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412可各自独立地为由式6-1至式6-75中的一个表示的基团,但本公开的实施方式不限于此。
/>
/>
/>
Y31可以为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、被C1-C20烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可以为选自0至2的整数,
e3可以为选自0至3的整数,
e4可以为选自0至4的整数,
e5可以为选自0至5的整数,
e6可以为选自0至6的整数,
e7可以为选自0至7的整数,
e9可以为选自0至9的整数,且
*表示与相邻原子的结合位点。
在式2b中,
R214和R215可以任选地连接以形成饱和或不饱和的环。
在一个实施方式中,R214和R215可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,但本公开的实施方式不限于此,并且
R214和R215可以经由单键连接。
式1中的R11至R13中的至少一个可以为由式1a表示的基团。
例如,式1中的R11至R13中的一个可以为由式1a表示的基团。例如,式1中的R11和R12可以为由式1a表示的基团。例如,R11至R13可以各自为由式1a表示的基团。
在式2中,R21至R23中的至少一个可以为由式2b表示的基团,条件是R21至R23都不是由式2a表示的基团。
例如,在式2中,R21至R23中的一个为由式2b表示的基团,条件是R21至R23都不是由式2a表示的基团。例如,在式2中,R21至R22可以各自为由式2b表示的基团,条件是R23不是由式2a表示的基团。例如,在式2中,R21至R23可以同时各自为由式2b表示的基团。
在式1、1a、2、2a、2b、3-1至3-4、4-1和4-2中,
b11至b13、b111至b113、b21至b23、b212、b213、b216、b217、b31至b34、和b41至b48可以各自独立地为选自1至4的整数。
在一个实施方式中,b11至b13、b111至b113、b21至b23、b212、b213、b216、b217、b31至b34和b41至b48可以各自独立地为1至3的整数。
在式4-1中,m41可以为1、2或3。
在一个实施方式中,m41可以为1或2,但本公开的实施方式不限于此。例如,m41可以为2。
由式1表示的第一化合物可以由式1(1)或式1(2)表示:
式1(1)
式1(2)
在式1(1)和式1(2)中,
L111、a111、R111至R117、b111至b113、b116和b117与关于L1、a1、R11和b11所描述的相同,且
L11至L13、a11至a13、R12、R13、b12和b13与以上所描述的相同。
由式2表示的第二化合物可由式2(1)至式2(3)中的一个表示:
式2(1)
式2(2)
式2(3)
在式2(1)至式2(3)中,
R218、R219、b218和b219与关于R216、R217、b216和b217所描述的相同,且
L21至L23、a21至a23、R22、R23、b22、b23、R214至R217、b216和b217与以上所描述的相同。
由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物可以由式3-1(1)、式3-1(2)、式3-2(1)至式3-2(4)、式3-3(1)、式3-3(2)或式3-4(1)表示:
式3-1(1)
式3-1(2)
式3-2(1)
式3-2(2)
式3-2(3)
式3-2(4)
式3-3(1)
式3-3(2)
式3-4(1)
在式3-1(1)、式3-1(2)、式3-2(1)至式3-2(4)、式3-3(1)、式3-3(2)或式3-4(1)中,
A31至A33、X31至X33、L31至L33、a31至a33、R31至R34和b31至b34与以上所描述的相同。
由式4-1或式4-2表示的第四化合物可以由式4-1(1)或式4-2(1)表示:
式4-1(1)
式4-2(1)
在式4-1(1)和式4-1(2)中,
A43、A46、L41至L43、a41至a43、X41、R41至R48、m41和b41至b48与以上所描述的相同。
由式1表示的第一化合物可以选自化合物HT1至HT15,但本公开的实施方式不限于此:
/>
由式2表示的第二化合物可以选自化合物HT2-1至HT2-75,但本公开的实施方式不限于此:
/>
/>
/>
/>
由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物可以选自化合物H3-1至H3-22,但本公开的实施方式不限于此:
式4-1或式4-2表示的第四化合物可以选自化合物H4-1至H4-11,但本公开的实施方式不限于此:
根据另一实施方式的有机发光装置包括:
第一电极;
面向第一电极的第二电极;以及
在第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层,
其中所述有机层可进一步包括空穴传输区和发射层,所述空穴传输区包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,
第一空穴传输层可以包括选自化合物HT1到HT15的第一化合物,
第二空穴传输层可以包括选自化合物HT2-1至HT2-75的第二化合物,且
发射层可以包括选自化合物H3-1至H3-22的第三化合物和选自化合物H4-1至H4-11的第四化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
由于使用适合用于光致发光的第三化合物和第四化合物作为主体,包括由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物和由式4-1或式4-2表示的第四化合物作为发光材料的有机发光装置可以有效地在发射层中形成激子,并且具有高效的装置特性。同时(例如,基本上同时),由于有机发光装置包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物作为空穴传输材料,所以从发射层泄漏到空穴传输层的电子可以最小化(或减少),因此,在发射层中形成的大部分电子有助于发光,从而获得高效率。此外,由于从发射层泄漏到空穴传输层的电子被最小化(或减少),电流损失可以被最小化(或减少),并且装置的劣化可以减少,从而获得长寿命特性。
另一方面提供一种电子设备,包括上述有机发光装置和薄膜晶体管,
其中,有机发光装置的第一电极电接触薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
本文使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。包含在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1为根据一个实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据一个实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/第一空穴传输层/第二空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每种结构来说,构成层以该陈述的顺序从第一电极110起依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。
空穴传输区的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约/>至约/>例如,约/>至约/>的范围内,且空穴传输层的厚度可在约/>至约/>例如,约/>至约/>的范围内。
当空穴传输区包括多个空穴传输层时,例如第一空穴传输层和第二空穴传输层,第一空穴传输层的厚度可以在约至约/>的范围内,并且第二空穴传输层的厚度可以在约/>至约/>的范围内。
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括上面所描述的材料。
p型掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p型掺杂剂。
在一个实施方式中,p型掺杂剂的LUMO能级可为约-3.5eV。
p型掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。
例如,p型掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自以下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
发射层可以包括主体和掺杂剂。主体可以包括由式3-1至式3-4中的一个表示的第三化合物和由式4-1至式4-2中的一个表示的第四化合物。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施方式不限于此。
发射层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当发射层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
[包含在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自同时(例如,基本上同时)为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以任选地通过连接基团X408连接(参照化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷材料(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐),但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,例如,掺杂剂可选自化合物PD1至PD25,但本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构来说,所构成的层从发射层起依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”可指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合(例如,结合在一起),或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合(例如,结合)。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,xe11个数量的Ar601和xe21个数量的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同,
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602可与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但本公开的实施方式不限于此:
/>
/>
/>
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一个:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约至约/>例如,约/> 至约/>的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子;并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可由以下组成:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约至约/>例如,约/>至约/>的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190
第二电极190可设置在具有如此结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且就这点而言,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其组合,这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190;图3的有机发光装置30包括以如下所述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220;并且图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参照关于图1所呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧;并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种合适的方法在一定的区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(Langmuir-Blodgett)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当每个层通过真空沉积形成时,沉积条件可以根据用于形成空穴注入层的化合物以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约/>的沉积速率。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑到要形成的层中所包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
[一些取代基的一般定义]
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的主链(例如,在中间)或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”是指具有与C2-C60炔基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指具有与C3-C10环烷基基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,整个基团或分子是非芳香性的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合(例如,结合在一起)。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”是指-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”是指与单价的非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构内不具有芳香性(例如,整个分子是非芳香性的)。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”是指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C60碳环基团”是指其中成环原子仅为碳原子(例如,形成环的原子仅为碳原子)的具有3至60个碳原子的单环或多环基团。C3-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C3-C60碳环基团可为环(例如苯)、单价基团(例如苯基)或二价基团(例如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于偶联或连接到C3-C60碳环基团的取代基的数量,C3-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”是指与C3-C60碳环基团具有基本上相同结构的基团,除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
所述取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自由:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”指苯基,如本文中使用的术语“Me”指甲基,如本文中使用的术语“Et”指乙基,如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,且如本文中使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有苯基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有“被苯基取代的苯基”作为取代基的“苯基”。
除非另有定义,否则本文中使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参照实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例时的用语“使用B代替A”指的是使用相同或基本上相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
实施例1-1
将康宁15Ω/cm2 的ITO的玻璃基板(阳极)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小,并用异丙醇和纯水各自超声处理15分钟,随后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。
将化合物HT1真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有厚度的第一空穴传输层,将化合物HT2-3真空沉积在第一空穴传输层上以形成具有/>厚度的第二空穴传输层,将化合物H3-10(第一主体)以及化合物H4-4(第二主体)以4:6的重量比共沉积,且以10wt%掺杂Ir(ppy)3,从而形成具有/>厚度的发射层。
将BAlq真空沉积在发射层上以形成具有厚度的第一电子传输层,将Alq3真空沉积在第一电子传输层上以形成具有/>厚度的第二电子传输层,将LiF沉积在第二电子传输层上以形成具有/>厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积至/> 的厚度,从而完成有机发光装置的制造。/>
实施例1-2至1-5和比较例1-1至1-8
以与实施例1-1基本上相同的方式制造有机发光装置,除了在形成第一空穴传输层、第二空穴传输层和发射层时分别使用表1中所示的化合物。
表1
/>
参照表1,确认了与比较例1-1至1-8的有机发光装置相比,实施例1-1至1-5的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
有机发光装置可以具有低驱动电压和高效率。
应理解,文中描述的实施方式应被认为仅是描述性的意义而不是限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可适用于其它实施方式中的其它相似特征或方面。
将理解,虽然术语“第一”、“第二”、“第三”等可用于描述各种要素、组件、区域、层和/或部分,但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,可以将上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分称为第二元件、组件、区域、层或部分。
空间相对术语如“下面”、“下”、“较低”、“之下”、“上面”、“上部”等可在本文中用于方便解释,以描述如图所示的一个元件或特征与另一个(另一些)元件或特征的关系。将理解,除了图中描绘的取向之外,空间相对术语旨在包括在使用或操作中的装置的不同取向。例如,如果图中的装置被翻转,则被描述为“之下”或“下部”或“下面”的其他元件或特征将被定向为在其他元件或特征“之上”。因此,“下面”和“之下”的示例术语可以包含上下两个方向。装置可以以其他方式定向(例如,旋转90度或在其他方向),并且应该相应地解释本文使用的空间相对描述符。
将理解,当一个元件或层被称为“在另一个元件或层上”、“连接到”或“耦合到”另一个元件或层时,它可以直接在另一个元件或层上、连接到或耦合到另一个元件或层,或者可以存在一个或多个中间元件或层。此外,还将理解,当一个元件或层被称作“在两个元件或层之间”时,它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或多个中间元件或层。
本文使用的术语仅用于描述特定实施方式的目的,并不旨在限制本公开。如本文使用的单数形式的“一个”和“一种”也旨在包括复数形式,除非上下文另有明确表示。将进一步理解,当在本说明书中使用时,术语“包括”、“包含”、“含有”和“涵盖”指定所述特征、整数、动作、操作、元件和/或组件的存在,但不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、动作、操作、元件、组件和/或它们的组合。
如本文所使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似术语,而不是用作程度术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。进一步,在描述本公开的实施方式时使用“可”指的是“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别认为是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。而且,术语“示例性”旨在指一个实例或图示。
而且,本文所列出的任何数值范围意图包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,比如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图包括归入其中的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制意图包括归入其中的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权力,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经关于附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由以上权利要求及其等价物所限定的精神和范围的情况下,在其中的形式和细节方面可作出各种改变。

Claims (16)

1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括发射层,且
所述有机层包括:
由式1(1)或式1(2)表示的第一化合物;
由式2(1)至式2(3)中的一个表示的第二化合物;
由式3-2(1)至式3-2(4)、式3-3(1)、式3-3(2)和式3-4(1)中的一个表示的第三化合物;和
由式4-1(1)或式4-2(1)表示的第四化合物:
式1(1)
式1(2)
式2(1)
式2(2)
式2(3)
式3-2(1)
式3-2(2)
式3-2(3)
式3-2(4)
式3-3(1)
式3-3(2)
式3-4(1)
式4-1(1)
式4-2(1)
其中,在式1(1)、式1(2)、式2(1)至式2(3)、式3-2(1)至式3-2(4)、式3-3(1)、式3-3(2)、式3-4(1)、式4-1(1)和式4-2(1)中,
A31、A33、A43和A46各自独立地为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X31为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)、Si(R311)(R312)、O或S,
X32为N[(L321)a321-R321]、C(R321)(R322)、Si(R321)(R322)、O或S,
X33为N[(L331)a331-R331]、C(R331)(R332)、Si(R331)(R332)、O或S,
X41为N[(L411)a411-R411]、C(R411)(R412)、Si(R411)(R412)、O或S,
L11至L13、L21至L23、L31和L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411各自独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a11至a13、a21至a23、a31和a33、a41至a43、a311、a321、a331和a411各自独立地为选自0至5的整数,
当a11为0时,*-(L11)a11-*'为单键,当a12为0时,*-(L12)a12-*'为单键,当a13为0时,*-(L13)a13-*'为单键,当a21为0时,*-(L21)a21-*'为单键,当a22为0时,*-(L22)a22-*'为单键,当a23为0时,*-(L23)a23-*'为单键,当a31为0时,*-(L31)a31-*'为单键,当a32为0时,*-(L32)a32-*'为单键,当a33为0时,*-(L33)a33-*'为单键,当a41为0时,*-(L41)a41-*'为单键,当a42为0时,*-(L42)a42-*'为单键,当a43为0时,*-(L43)a43-*'为单键,当a311为0时,*-(L311)a311-*'为单键,当a321为0时,*-(L321)a321-*'为单键,当a331为0时,*-(L331)a331-*'为单键,且当a411为0时,*-(L411)a411-*'为单键,
R12和R13、R22和R23、R31、R33和R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
式1(1)或式1(2)中R12和R13中的至少一个为由式1a表示的基团,
式2(1)至式2(3)中的一个中R22和R23中的至少一个为由式2b表示的基团,条件是R22和R23中的每个都不是由式2a表示的基团,
式1a
其中,在式1a、2a和2b中,
A21为C3-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,L111为取代或未取代的C3-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,a111为选自0至5的整数,当a111为0时,*-(L111)a111-*'为单键,R111至R117和R211至R219各自独立地与关于R12和R13所描述的相同,且R214和R215任选地连接以形成饱和或不饱和的环,
b12和b13、b111至b113、b116、b117、b22和b23、b212、b213、b216、b217、b218、b219、b31、b33和b34和b41至b48各自独立地为选自1至4的整数,
m41为1、2或3,
所述取代的C3-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区,
所述空穴传输区包括所述第一化合物和所述第二化合物,且
所述发射层包括所述第三化合物和所述第四化合物。
3.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,
所述第一空穴传输层包括所述第一化合物,且
所述第二空穴传输层包括所述第二化合物。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中:
所述第二空穴传输层设置在所述第一空穴传输层和所述发射层之间。
5.如权利要求3所述的有机发光装置,其中所述第一空穴传输层与所述第二空穴传输层直接接触,且
所述第二空穴传输层与所述发射层直接接触。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中A31、A33、A43和A46各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、茚基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、吡咯并吡啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
X31为N[(L311)a311-R311]、C(R311)(R312)、O或S,
X32为N[(L321)a321-R321]、C(R321)(R322)、O或S,且
X33为C(R331)(R332)、Si(R331)(R332)、O或S。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中X41为N[(L411)a411-R411]。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中L11至L13、L111、L21至L23、L31和L33、L41至L43、L311、L321、L331和L411各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),且
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中R12和R13、R111至R113、R22和R23、R211至R217、R31、R33和R34、R41至R48、R311、R312、R321、R322、R331、R332、R411和R412各自独立地选自:
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)和-Si(Q11)(Q12)(Q13);以及
各自被选自C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一个取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团,所述选自C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一个中的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基各自被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),且
Q11至Q13和Q21至Q23各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、被C1-C20烷基取代的苯基、萘基、联苯基和三联苯基。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式2b中,
R214和R215各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
R214和R215经由单键连接。
12.如权利要求2所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区进一步包括p型掺杂剂,并且
所述p型掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占有分子轨道能级。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发射层包括主体和掺杂剂,
所述主体包括所述第三化合物和所述第四化合物,且
所述掺杂剂包括有机金属络合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述掺杂剂包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
其中,在式401中,
M选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401选自由式402表示的配位体,并且xc1为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401彼此相同或不同,
式402
在式402中,
L402为有机配位体,并且xc2为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402彼此相同或不同,
X401至X404各自独立地为氮或碳,
X401和X403通过单键或双键连接,并且X402和X404通过单键或双键连接,
A401和A402各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406为单键、O或S,
R401和R402各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
15.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,
其中所述有机层包括空穴传输区和发射层,所述空穴传输区包括第一空穴传输层和第二空穴传输层,
所述第一空穴传输层包括选自化合物HT1至HT15的第一化合物,
所述第二空穴传输层包括选自化合物HT2-1至HT2-75的第二化合物,且
所述发射层包括选自化合物H3-1至H3-22的第三化合物和选自化合物H4-1至H4-11的第四化合物:
/>
/>
/>
/>
/>
/>
16.一种电子设备,包括:
权利要求1至15任一项所述的有机发光装置;和
薄膜晶体管,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电接触所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
CN201811266968.3A 2017-11-13 2018-10-29 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备 Active CN109786569B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0150708 2017-11-13
KR1020170150708A KR20190055292A (ko) 2017-11-13 2017-11-13 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109786569A CN109786569A (zh) 2019-05-21
CN109786569B true CN109786569B (zh) 2024-04-23

Family

ID=66433626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811266968.3A Active CN109786569B (zh) 2017-11-13 2018-10-29 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20190148640A1 (zh)
KR (1) KR20190055292A (zh)
CN (1) CN109786569B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109251148A (zh) * 2018-09-11 2019-01-22 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 覆盖层分子结构、制作方法及对应的oled器件
WO2020241826A1 (ja) 2019-05-31 2020-12-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
EP3790857B1 (en) 2019-06-28 2023-01-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element and electronic device
KR20210052309A (ko) * 2019-10-29 2021-05-10 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210052310A (ko) * 2019-10-29 2021-05-10 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111548278B (zh) * 2019-12-31 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111747963B (zh) * 2020-07-29 2021-09-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳香族胺类化合物及其有机发光器件
KR20220031451A (ko) 2020-09-04 2022-03-11 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112110900A (zh) * 2020-09-09 2020-12-22 浙江华显光电科技有限公司 一种有机电致化合物及其使用该化合物的有机发光器件
CN112500326A (zh) * 2020-11-10 2021-03-16 华南理工大学 高三线态能级、高玻璃化转变温度空穴传输/激子阻挡材料及制备与应用
CN112349858B (zh) * 2021-01-11 2021-05-18 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130096334A (ko) * 2011-06-24 2013-08-30 덕산하이메탈(주) 유기전기소자, 및 유기전기소자용 화합물
KR20160011582A (ko) * 2014-07-22 2016-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR20170075877A (ko) * 2015-12-23 2017-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102038969B1 (ko) * 2013-04-12 2019-11-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR20150022529A (ko) * 2013-08-23 2015-03-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130096334A (ko) * 2011-06-24 2013-08-30 덕산하이메탈(주) 유기전기소자, 및 유기전기소자용 화합물
KR20160011582A (ko) * 2014-07-22 2016-02-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN106537634A (zh) * 2014-07-22 2017-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR20170075877A (ko) * 2015-12-23 2017-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190055292A (ko) 2019-05-23
US20190148640A1 (en) 2019-05-16
CN109786569A (zh) 2019-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109786569B (zh) 有机发光装置以及包括该有机发光装置的电子设备
CN109671852B (zh) 有机发光器件和包括其的平板显示装置
CN106910831B (zh) 有机发光装置
CN107275519B (zh) 有机发光装置
CN109422775B (zh) 有机金属化合物、有机发光器件以及有机发光装置
CN109326731B (zh) 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备
CN107267138B (zh) 有机发光装置
CN106981576B (zh) 有机发光装置
CN107093677B (zh) 有机发光装置
CN106910834B (zh) 有机发光器件
CN107623081B (zh) 有机发光装置
CN107359257B (zh) 有机发光装置
JP7169802B2 (ja) ヘテロ環式化合物、それを含んだ有機発光素子及び電子装置
CN107093675B (zh) 有机发光器件
CN111009616B (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN106816538B (zh) 有机发光装置
CN109686849B (zh) 发光装置和平板显示设备
CN108727429B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN108383734B (zh) 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光器件
CN107665954B (zh) 有机发光装置
CN107400139B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN112670425A (zh) 有机发光装置
CN109721625B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN112086582A (zh) 有机发光装置
CN111755628A (zh) 有机发光装置和电子设备

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant