CN109748856A - 一种3-溴吡啶的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，尤其是一种3‑溴吡啶的合成方法，该发明包括以下步骤：(1)0℃将溴滴加到吡啶与80‑95％的硫酸中，130‑140℃反应7‑8小时；(2)反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH＝8；(3)用有机溶剂萃取，分层，干燥，过滤浓缩，蒸馏。采用本发明的有益效果是：收率高、反应条件温和、反应步骤简单、原料简单易得，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其是一种3-溴吡啶的合成方法。
背景技术
3-溴吡啶常用作医药、农药及有机合成中间体。可用于沙星类医药巴洛沙星中间体3-甲胺基哌啶合成。3-溴吡啶的合成方法，常采用的方法有：(1)吡啶与三氯化铝再与溴素反应；(2)3-氨基吡啶溴化后，经重氮化再进行Sandmeyer反应得到产物。方法(1)有很大的不足，收率较低，并且反应过程中对无水要求很高而且成盐不易搅拌，而且吡啶氯化氢盐溴化的定位作用不是很强，易生成其它位置的溴化产物，给后处理带来很大麻烦，收率也不高。方法(2)原材料价格较贵，不适合工业化。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术中收率低、反应条件要求高、原材料价格昂贵的不足，提供一种收率高、反应条件温和、操作简单适合工业化的一种3-溴吡啶的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明提供的一种3-溴吡啶盐酸盐的合成方法，包括以下步骤：
本发明方法的反应方程式为：
一种3-溴吡啶的合成方法，该方法包括以下步骤：
(1)0℃将溴滴加到吡啶与80-95％的硫酸中，130-140℃反应7-8小时；
(2)反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH＝8；
(3)用有机溶剂萃取，分层，干燥，过滤浓缩，蒸馏。
进一步的，所述步骤(1)中的最佳反应温度是135℃，所述溴与吡啶的摩尔比为3.7:1。
进一步的，所属步骤(1)中最佳反应时间为8小时，最佳硫酸浓度为95％。
进一步的，所述步骤(3)中的有机溶剂为石油醚。
进一步的，所述步骤(3)浓缩后再用维格罗分馏柱蒸馏。
采用本发明的有益效果是：收率高、反应条件温和、反应步骤简单、原料简单易得，适合工业化生产。
具体实施方式
为了进一步阐述本发明，下面给出一些实施例。这些实施例完全是例证性的，它们仅用来对本发明进行具体描述，不应理解为对本发明的限制。
实施例1
0℃下将8.8g溴(50mmol)滴入15ml(185mmol)与95％硫酸中，130℃反应8小时，反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH为8,60ml石油醚分三次萃取，分层后有几层用无水硫酸钠干燥，过滤干燥剂后浓缩有机层，再用维格罗分馏柱蒸馏。气相分析余下物质的成分，检测条件：N290ml/min，H2120ml/min，柱温165℃，进样4ul，收率75％。
实施例2
0℃下将8.8g溴(50mmol)滴入15ml(185mmol)与80％硫酸中，130℃反应8小时，反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH为8,60ml石油醚分三次萃取，分层后有几层用无水硫酸钠干燥，过滤干燥剂后浓缩有机层，再用维格罗分馏柱蒸馏。气相分析余下物质的成分，检测条件：N290ml/min，H2120ml/min，柱温165℃，进样4ul，收率65％。
实施例3
0℃下将8.8g溴(50mmol)滴入15ml(185mmol)与90％硫酸中，130℃反应8小时，反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH为8,60ml石油醚分三次萃取，分层后有几层用无水硫酸钠干燥，过滤干燥剂后浓缩有机层，再用维格罗分馏柱蒸馏。气相分析余下物质的成分，检测条件：N290ml/min，H2120ml/min，柱温165℃，进样4ul，收率70％。
实施例4
0℃下将8.8g溴(50mmol)滴入15ml(185mmol)与95％硫酸中，130℃反应7小时，反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH为8,60ml石油醚分三次萃取，分层后有几层用无水硫酸钠干燥，过滤干燥剂后浓缩有机层，再用维格罗分馏柱蒸馏。气相分析余下物质的成分，检测条件：N290ml/min，H2120ml/min，柱温165℃，进样4ul，收率72％。
Claims (5)
1.一种3-溴吡啶的合成方法，其特征在于包括以下方法步骤：
(1)0℃将溴滴加到吡啶与80-95％的硫酸中，130-140℃反应7-8小时；
(2)反应结束后冷却倒入冰水中，用6N氢氧化钠调节PH＝8；
(3)用有机溶剂萃取，分层，干燥，过滤浓缩，蒸馏。
2.根据权利要求1所述的一种3-溴吡啶的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中的最佳反应温度是135℃，所述溴与吡啶的摩尔比为3.7:1。
3.根据权利要求1所述的一种3-溴吡啶的合成方法，其特征在于：所属步骤(1)中最佳反应时间为8小时，最佳硫酸浓度为95％。
4.根据权利要求1所述的一种3-溴吡啶的合成方法，其特征在于：所述步骤(3)中的有机溶剂为石油醚。
5.根据权利要求1所述的一种3-溴吡啶的合成方法，其特征在于：所述步骤(3)浓缩后再用维格罗分馏柱蒸馏。
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|---|---|---|---|---|
| CN112125839A (zh) * | 2020-10-13 | 2020-12-25 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种3-溴吡啶连续化合成工艺及装置 |
| CN115286567A (zh) * | 2022-08-12 | 2022-11-04 | 镇江中智化学科技有限公司 | 一锅法合成3-溴吡啶 |
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