CN107522606A - 2‑甲基‑4‑羰基‑2,4‑二苯基丁醛的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2‑甲基‑4‑羰基‑2,4‑二苯基丁醛的合成方法，首先往苯乙酮的甲苯溶液加入1,1‑二甲氧基‑N，N‑二甲基甲胺，搅拌并升温反应后，产物用水淬灭，然后萃取、干燥、纯化，得到(E)‑3‑(二甲基氨基)‑1‑苯基丙‑2‑烯‑1‑酮；往对甲苯磺酰肼的甲醇溶液中缓慢滴加苯乙酮，得到对甲苯磺酰腙；(E)‑3‑(二甲基氨基)‑1‑苯基丙‑2‑烯‑1‑酮、对甲苯磺酰腙、氢氧化铜以及碳酸钾在氩气保护下进行反应，反应产物纯化后即得。本发明方法适用底物范围广，各种官能团耐受性好，用便宜的铜作催化剂，且反应条件温和；合成的1,4‑酮醛化合物可以轻松地转换成各种有用的合成结构，且携带了α‑四元立体中心。
Description
技术领域
本发明涉及一种1,4-酮醛化合物的合成方法，尤其是2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
1,4-酮醛类化合物广泛应用于许多药品，也是生物活性分子中的常见骨架。典型的1,4-酮醛类化合物有：
比较常见的是2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛。
现有技术中，1,4-酮醛类化合物的合成方法主要有：羟基醛或羟基酮或1,4-二醇的氧化；呋喃衍生物的脱芳化；γ-酮链烯烃的臭氧分解；分子内异构化；两种不同羰基的分子间偶联。其他方法还有贵金属作为酰化反应的催化剂；小环开环和Tsuji-Wacker氧化反应。但是这些方法都存在不足之处，例如：需要昂贵的催化剂；严苛的反应条件；制备携带α-四元立体中心的不同羰基官能团存在困难，等等。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术中制备1,4-酮醛类化合物的不足，提供一种1,4-酮醛化合物的合成方法，尤其是2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法，该方法适用底物范围广，各种官能团耐受性好，用便宜的铜作催化剂，且反应条件温和。
本发明的反应原理见下面反应式：
具体技术方案如下：
一种2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,包括如下步骤：
(1)往苯乙酮的甲苯溶液中加入1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺，搅拌并升温至105-115℃，反应完成后，反应产物用水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取，干燥后得到混合物，将混合物通过柱色谱法进行纯化，得到中间产物(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮；
(2)将对甲苯磺酰肼的甲醇溶液在55-65℃下搅拌直到对甲苯磺酰肼完全溶解，然后缓慢滴加苯乙酮，静置后得到固体沉淀物，将固体沉淀物用石油醚洗涤，得到对甲苯磺酰腙，真空保存备用；
(3)将(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮、对甲苯磺酰腙、氢氧化铜以及碳酸钾加入到史莱克管中，在氩气保护下加入溶剂甲苯，在75-85℃下反应完全，得到的产物在减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，即得产物2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛。
进一步，步骤(1)中，苯乙酮与1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺的摩尔比为1：(1-1.4)。
进一步，步骤(1)中，苯乙酮的甲苯溶液的浓度为0.8-1.2mol/L。
进一步，步骤(1)中，采用柱色谱法纯化时，吸附剂为200-300目硅胶粉，洗脱剂为体积比为1:1的己烷和乙酸乙酯。
进一步，步骤(2)中，对甲苯磺酰肼的甲醇溶液浓度为0.8-1.2mol/L。
进一步，步骤(3)中，(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮：对甲苯磺酰腙：氢氧化铜：碳酸钾的摩尔比为1:2:0.1:2。
本发明的有益效果是：本发明的合成方法适用底物范围广，各种官能团耐受性好；用便宜的铜作催化剂，且反应条件温和；本发明合成的1,4-酮醛化合物是多功能的，可以轻松地转换成各种有用的合成结构。采用本发明方法合成的化合物携带了α-四元立体中心，便于后期合成手性药物。
附图说明
图1为实施例1制得的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的核磁氢谱；
图2为实施例1制得的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的核磁碳谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
向苯乙酮(5.0mmol，1.0当量)在甲苯(5.0mL)中的溶液中加入1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺(7.0mmol，1.4eq。)，搅拌并升温至110℃，反应完成后(通过TLC监测)，用水淬灭，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸钠干燥，然后将干燥后的反应混合物减压浓缩，并通过柱色谱法(己烷：乙酸乙酯＝1:1)纯化，即得(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮。
将对甲苯磺酰肼(5mmol)在甲醇(5mL)中的溶液在60℃下搅拌直到对甲苯磺酰肼完全溶解，然后将苯乙酮缓慢滴加到混合物中，静置后得到固体沉淀物，将固体沉淀物用石油醚洗涤，得到对甲苯磺酰腙，真空保存备用；
采用一锅法，将(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮(0.2mmol,1eq.)，对甲苯磺酰腙(0.4mmol,2eq.)，氢氧化铜(0.02mmol,10mmol％)和碳酸钾(0.4mmol,2eq.)，准确称量并投入史莱克管中，在氩气保护下加入溶剂甲苯(4ml)，在80℃下反应，TLC板监测，直至反应完全，再减压浓缩除去溶剂，并通过柱色谱法纯化，得到产物2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛。产率为96％。
图1为实施例1制得的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的核磁氢谱；图2为实施例1制得的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的核磁碳谱。由图1和图2可以确定产物为2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛，还能看出产物携带了α-四元立体中心。
Claims (6)
1.一种2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，包括如下步骤：
(1)往苯乙酮的甲苯溶液中加入1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺，搅拌并升温至105-115℃，反应完成后，反应产物用水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取，干燥后得到混合物，将混合物通过柱色谱法进行纯化，得到中间产物(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮；
(2)将对甲苯磺酰肼的甲醇溶液在55-65℃下搅拌直到对甲苯磺酰肼完全溶解，然后缓慢滴加苯乙酮，静置后得到固体沉淀物，将固体沉淀物用石油醚洗涤，得到对甲苯磺酰腙，真空保存备用；
(3)将(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮、对甲苯磺酰腙、氢氧化铜以及碳酸钾加入到史莱克管中，在氩气保护下加入溶剂甲苯，在75-85℃下反应完全，得到的产物在减压浓缩除去溶剂后，再通过柱色谱法纯化，即得产物2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛。
2.如权利要求1所述的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，步骤(1)中，苯乙酮与1,1-二甲氧基-N，N-二甲基甲胺的摩尔比为1：(1-1.4)。
3.如权利要求1所述的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，步骤(1)中，苯乙酮的甲苯溶液的浓度为0.8-1.2mol/L。
4.如权利要求1所述的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，步骤(1)中，采用柱色谱法纯化时，吸附剂为200-300目硅胶粉，洗脱剂为体积比为1:1的己烷和乙酸乙酯。
5.如权利要求1所述的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，步骤(2)中，对甲苯磺酰肼的甲醇溶液浓度为0.8-1.2mol/L。
6.如权利要求1至5任一项所述的2-甲基-4-羰基-2,4-二苯基丁醛的合成方法,其特征在于，步骤(3)中，(E)-3-(二甲基氨基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮：对甲苯磺酰腙：氢氧化铜：碳酸钾的摩尔比为1:2:0.1:2。
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|---|---|---|---|---|
| CN110922369A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-27 | 南京工业大学 | 三氟甲基取代的二氢呋喃胺化合物及其制备方法与应用 |
| CN115975210A (zh) * | 2023-01-14 | 2023-04-18 | 厦门立方幻境科技有限公司 | 一种医用硅胶及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106146491A (zh) * | 2015-03-27 | 2016-11-23 | 沈阳三生制药有限责任公司 | 被芳基或杂芳基取代的5-羟基-1,7-萘啶化合物、其制备方法及其制药用途 |
| CN106608788A (zh) * | 2016-11-18 | 2017-05-03 | 东北师范大学 | 一种温和的重氮甲烷衍生物的制备方法 |
-
2017
- 2017-10-11 CN CN201710943272.9A patent/CN107522606B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106146491A (zh) * | 2015-03-27 | 2016-11-23 | 沈阳三生制药有限责任公司 | 被芳基或杂芳基取代的5-羟基-1,7-萘啶化合物、其制备方法及其制药用途 |
| CN106608788A (zh) * | 2016-11-18 | 2017-05-03 | 东北师范大学 | 一种温和的重氮甲烷衍生物的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| FEI HUANG等: "Copper-Catalyzed Formal Carbene Migratory Insertion into InternalOlefinic CC Bonds with N‑Tosylhydrazones To Access Iminofuran and 2(3H)‑Furanone Derivatives", 《ORGANIC LETTERS》 * |
| GEORGE W. KABALKA等: "A Mild and Convenient Conversion of Ketones to the Corresponding Methylene Derivatives via Reduction of Tosylhydrazones by Bis(benzoyloxy)borane", 《J.ORG.CHEM.》 * |
| WENJUN MIAO等: "Copper-Catalyzed Synthesis of Alkylphosphonates from H-Phosphonates and N-Tosylhydrazones", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 * |
| YUBING HUANG等: "Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center", 《CHEM. SCI.,》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110922369A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-27 | 南京工业大学 | 三氟甲基取代的二氢呋喃胺化合物及其制备方法与应用 |
| CN110922369B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-12-16 | 南京工业大学 | 三氟甲基取代的二氢呋喃胺化合物及其制备方法与应用 |
| CN115975210A (zh) * | 2023-01-14 | 2023-04-18 | 厦门立方幻境科技有限公司 | 一种医用硅胶及其制备方法 |
| CN115975210B (zh) * | 2023-01-14 | 2023-07-14 | 厦门立方幻境科技有限公司 | 一种医用硅胶及其制备方法 |
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