CN109689799B - 包含化合物的涂覆组合物以及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及包含化合物的涂覆组合物以及包含其的有机发光器件。

Description

包含化合物的涂覆组合物以及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2017年7月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0086663号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及包含化合物的涂覆组合物以及包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化成可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在阳极与阴极之间放置有机材料层并且在两个电极之间施加电流时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入至有机材料层。注入至有机材料层的空穴和电子复合形成激子，当这些激子落回到基态时发光。利用这样的原理的有机电致发光器件通常可以用阴极、阳极和置于其间的有机材料层来形成，例如包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层。
用于有机发光器件的材料主要是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且可以根据应用分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即容易被氧化并且在氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即容易被还原并且在还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料，并且优选具有高的当形成激子时将激子转化成光的发光效率的材料。
除上述特性之外，优选的是，用于有机发光器件的材料另外具有如下特性。
首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这是由于由有机发光器件中的电荷迁移产生的焦耳加热。目前通常用作空穴传输层材料的NPB(正丙基溴)具有100℃或更低的玻璃化转变温度，并且存在难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。
其次，为了获得能够低电压驱动的高效率有机发光器件，需要使注入有机发光器件的空穴或电子顺利地转移至发光层，同时，需要阻止注入的空穴和电子从发光层中逃出。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比，目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT：PSS(掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩))具有较低的LUMO能级，因此，在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。
除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷迁移率和与电极或相邻层的界面特性。换而言之，用于有机发光器件的材料需要较少地遭受由水分或氧引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料还需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。
因此，本领域中需要开发满足这些要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及包含化合物的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了涂覆组合物，其包含由以下化学式1表示的化合物和由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002721932570000021
在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的二价羰基；经取代或未经取代的二价胺基；或者经取代或未经取代的亚芳基；
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
m1、m2、n1和n2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数；
当n1和n2各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；以及
p为2至10的整数，并且两个或更多个Ar1彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure GDA0002721932570000031
在化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
A、R1、Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
a为1至10的整数；
当a为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同；
r1为1至4的整数；并且
当r1为2或更大时，多个R1彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述涂覆组合物。
本说明书的又一个实施方案提供了用于制造有机发光器件的方法，其包括：准备基底；在基底上形成第一电极；在第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中有机材料层的形成包括使用所述涂覆组合物来形成一个或更多个有机材料层。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物对其他溶剂不具有溶解性，并因此，层合膜形成过程可以通过另一个溶液过程在所形成的膜上进行。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且能够提供长的寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的实例。
图2是示出化合物1-1的NMR谱的图。
图3是示出化学式1-2的NMR谱的图。
图4是示出化学式1-3的MS谱的图。
图5是示出化学式1-4的MS谱的图。
图6是示出化学式1-5的MS谱的图。
图7是示出化学式2-1的MS谱的图。
图8是示出化学式2-2的MS谱的图。
101：基底
201：阳极
301：空穴注入层
401：空穴传输层
501：发光层
601：电子传输层
701：阴极
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了涂覆组合物，其包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
本说明书的由化学式1表示的化合物可以起到空穴注入层中的掺杂剂的作用，本说明书的由化学式2表示的化合物可以起到空穴注入层中的主体的作用。具体地，本说明书的由化学式1表示的化合物可以起到本说明书的由化学式2表示的化合物的掺杂剂的作用。
此外，本说明书的化学式1的经氟取代的苯基可以通过与本说明书的由化学式2表示的化合物一起作用来提高性能，并且本说明书的化学式1的磺酸基可以防止该化合物在OLED的溶液法期间溶解和迁移，并因此，在性能和工艺上获得了优异的效果。
在本说明书中，某个构件放置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某一部分“包括”某一构成的描述意指还能够包括另外的构成，并且不排除另外的构成。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure GDA0002721932570000051
意指连接位点。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；羟基；羰基；酯基；烷基；环烷基；胺基；芳基；和包含N、O、S、Se和Si原子中的一个或更多个的杂环基，或者经以上举例说明的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。
具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
Figure GDA0002721932570000061
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。
具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
Figure GDA0002721932570000062
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然碳原子数不特别限于此，但其优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至50。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至50。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002721932570000063
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
当芴基被取代时，可以包括
Figure GDA0002721932570000071
Figure GDA0002721932570000072
等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，杂环基包含N、O、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子，并且虽然碳原子数不特别限于此，但其优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002721932570000073
唑基、
Figure GDA0002721932570000074
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002721932570000075
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0002721932570000076
唑基、
Figure GDA0002721932570000077
二唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基可以选自杂环基的实例，不同之处在于杂芳基是芳族的。
在本说明书中，胺基由-NRaRb表示，Ra和Rb彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一者形成的取代基。例如，胺基可以选自：-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且虽然碳原子数不特别限于此，但其优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，芳族环状基团可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，但是不为一价的那些除外。
在本说明书中，二价至四价的芳族环状基团可以是单环或多环的，并且意指具有2至4个键合位点的芳基，即二价至四价基团。可以对其应用以上提供的芳基的描述，不同之处在于其各自为二价至四价基团。
在本说明书中，亚烷基意指具有两个键合位点的烷基，即二价基团。可以对其应用以上提供的烷基的描述，不同之处在于其各自为二价基团。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的芳基的描述，不同之处在于其各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的杂芳基的描述，不同之处在于其各自为二价基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的二价羰基；经取代或未经取代的二价胺基；或者经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经三氟烷基取代的亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的二价羰基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的二价羰基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为二价羰基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的二价胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的二价胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经芳基取代的二价胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经苯基取代的二价胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氢、氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、胺基、芳基或杂环基取代的二价芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1为二价芴基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1可以选自以下A-1至A-5。
Figure GDA0002721932570000101
在本说明书的一个实施方案中，R101至R105彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，r101、r102、r104和r105各自为1至4的整数，r103为1至5的整数，并且当r101至r105各自为2或更大时，两个或更多个R101至R105彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R101至R105各自为氢。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar2为亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar3为亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，m1、m2、n1和n2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，并且当n1和n2各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，m1为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中，m1为2。
在本说明书的一个实施方案中，m2为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中，m2为2。
在本说明书的一个实施方案中，n1为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中，n1为2。
在本说明书的一个实施方案中，n2为1至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中，n2为2。
在本说明书的一个实施方案中，p为2至10的整数，并且两个或更多个Ar1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，p为2至5的整数。
在本说明书的一个实施方案中，p为3。
在本说明书的一个实施方案中，p为5。
在本说明书的一个实施方案中，-[Ar1]p-可以选自以下A-11至A-15。
Figure GDA0002721932570000121
在本说明书的一个实施方案中，A-11可以由A-2和两个A-1彼此键合而形成，并且p为3。
在本说明书的一个实施方案中，A-12可以由A-3和两个A-1彼此键合而形成，并且p为3。
在本说明书的一个实施方案中，A-13可以由A-5和两个A-1彼此键合而形成，并且p为3。
在本说明书的一个实施方案中，A-14可以由A-1和两个A-4彼此键合而形成，并且p为3。
在本说明书的一个实施方案中，A-15可以由A-5、两个A-1和两个A-4彼此键合而形成，并且p为5。
在本说明书的一个实施方案中，R201至R221彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，r201至r211、r214、r215、r217和r218各自为1至4的整数，r212、r213和r219至r221各自为1至5的整数，r216为1至3的整数，并且当r201至r221各自为2或更大时，两个或更多个R201至R221彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R201至R221各自为氢。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，L1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为亚联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，L2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为亚联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L2为亚萘基。
在本说明书的一个实施方案中，A、R1、Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，a为1至10的整数，并且当a为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，r1为1至4的整数，并且当r1为2或更大时，多个R1彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，A为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢。
在本说明书的一个实施方案中，Y1为氢。
在本说明书的一个实施方案中，Y1为经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1为未经取代或经芳基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1为未经取代或经苯基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，Y2为氢。
在本说明书的一个实施方案中，Y2为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y2为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y2为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，(m1+m2)/(n1+n2)≤1。
当以溶液法对空穴注入层和空穴传输层进行层合时，本说明书的化学式1的磺酸基团能够利用耐溶剂性防止空穴注入层材料迁移至空穴传输层，因此，使表示电特性的m1、m2、n1和n2在上述范围内在器件性能和长的寿命方面非常有效。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物是选自以下化学式1-1至化学式1-5中的任一者。
[化学式1-1]
Figure GDA0002721932570000151
[化学式1-2]
Figure GDA0002721932570000152
[化学式1-3]
Figure GDA0002721932570000153
[化学式1-4]
Figure GDA0002721932570000154
[化学式1-5]
Figure GDA0002721932570000161
根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的化合物为以下化学式2-1或2-2。
[化学式2-1]
Figure GDA0002721932570000162
[化学式2-2]
Figure GDA0002721932570000163
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括：基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃或二
Figure GDA0002721932570000164
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮或环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油或1，2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N，N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯；四氢化萘等，然而，溶剂不限于此，只要其为能够溶解或分散根据本公开内容的一个实施方案的化合物的溶剂即可。
在另一个实施方案中，溶剂可以作为一种类型单独使用或者作为混合两种或更多种溶剂类型的混合物来使用。
在另一个实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，然而，沸点不限于此。
在另一个实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1cP至10cP，并且更优选为3cP至8cP，然而，粘度不限于此。
在另一个实施方案中，涂覆组合物的浓度优选为0.1重量％/体积％至20重量％/体积％，并且更优选为0.5重量％/体积％至5重量％/体积％，然而，浓度不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2，4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3，5，5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-(叔丁氧基)己烷、1，3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2，5-二甲基-2，5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1，1-二叔丁基过氧基-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-二叔丁基过氧基环己烷、2，2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4，4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2，2-双(4，4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3，5，5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯或二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮二异丁腈、偶氮二甲基戊腈或偶氮二环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括：基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1，2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮或1-苯基-1，2-丙二酮-2-(邻乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁基醚或安息香异丙基醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮或1，4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮或2，4-二氯噻吨酮；以及，作为其他光聚合引发剂，乙基蒽醌；2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦；2，4，6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦；双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦；双(2，4-二甲氧基苯甲酰基)-2，4，4-三甲基戊基氧化膦；甲基苯基乙醛酰基酯；9，10-菲；基于吖啶的化合物；基于三嗪的化合物；基于咪唑的化合物等。此外，具有光聚合促进作用的那些可以单独使用或者与光聚合引发剂一起使用。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、(2-二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4，4′-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
本说明书的另一个实施方案提供了通过使用该涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在另一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
在本说明书的一个实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层为空穴传输层、空穴注入层、或者同时进行空穴传输和空穴注入的层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个、两个或更多个层。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极连续层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极连续层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，而且还可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数目的有机材料层。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了有机发光器件的结构，其中阳极(201)、空穴注入层(301)、空穴传输层(401)、发光层(501)、电子传输层(601)和阴极(701)连续层合在基底(101)上。
在本说明书的一个实施方案中，图1的空穴注入层(301)、空穴传输层(401)或发光层(501)可以通过使用包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物来形成。
在本说明书的一个实施方案中，图1的空穴注入层(301)可以通过使用包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物来形成。
在本说明书的一个实施方案中，图1的空穴传输层(401)可以通过使用包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物来形成。
图1示出了有机发光器件，然而，有机发光器件不限于此。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以用彼此相同或不同的材料来形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或者其合金而在基底上形成阳极，以及在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，本说明书的一个实施方案还提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，本说明书的一个实施方案中的用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中有机材料层中的一个或更多个层通过使用涂覆组合物来形成。
在本说明书的一个实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用旋涂来形成。
在另一个实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层通过使用印刷法来形成。
在本说明书的一个实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适合于溶液法，并且可以通过使用印刷法来形成，因此，在制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中，通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中，对通过使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的时间优选在1小时内，并且更优选在30分钟内。
在本说明书的一个实施方案中，对通过使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体，例如氩气或氮气。
当在通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成中包括热处理或光处理时，可以提供这样的有机材料层：其包括通过涂覆组合物中包含的多个化学式1的化合物形成交联而形成的薄膜结构。在这种情况下，可以防止通过使用涂覆组合物形成的有机材料层被沉积在表面上的溶剂溶解，或者受到形态上的影响或者被分解。
因此，当通过使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括热处理或光处理时，耐溶剂性增加，并且可以通过重复进行溶液沉积和交联法来形成多个层，因此，可以通过增加稳定性来提高器件的寿命特性。
在本说明书的一个实施方案中，包含该化合物的涂覆组合物可以使用混合并分散至聚合物粘合剂的涂覆组合物。
作为本说明书的一个实施方案中的聚合物粘合剂，优选不会极度抑制电荷转移的那些，并且优选使用对可见光不表现出强吸收的那些。聚合物粘合剂的实例包括聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物；聚噻吩及其衍生物；聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物；聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物；聚碳酸酯；聚丙烯酸酯；聚丙烯酸甲酯；聚甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯；聚氯乙烯；聚硅氧烷等。
此外，根据本说明书的一个实施方案的化合物可以单独包含在有机材料层中，并且可以通过对包含该化合物的涂覆组合物进行热处理或光处理而薄膜化，或者可以使用混合有其他单体的涂覆组合物而作为共聚物包含在内。此外，共聚物或混合物可以使用混合有其他聚合物的涂覆组合物而包含在内。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有转移空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002721932570000221
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
发光层的掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且包括含芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002721932570000222
二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，然而，苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子转移至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层并且具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常见材料并且后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有转移电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002721932570000231
唑、
Figure GDA0002721932570000232
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括
Figure GDA0002721932570000233
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，然而，材料不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，涂覆组合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为多种不同形式，并且本说明书的范围不解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<制备例>
<制备例1-1>-化学式1-1的制备
Figure GDA0002721932570000241
(1)化学式1-1-a的制备
在氮气氛下，向4，4’-(全氟丙烷-2，2-二基)二酚(1g)中引入十氟联苯(9.94g)、碳酸钾(0.82g)和二甲基甲酰胺(DMF)(30ml)，并且在用氮置换反应容器的内部之后，在将内部温度调节至100℃之后在旋转的同时将所得物混合6小时。在将温度降低至室温之后，向其中引入N，N-二甲基甲酰胺(150ml)以使沉淀的化合物再溶解，然后在室温下在旋转的同时将所得物混合90分钟。在终止混合之后，将溶液过滤以除去碳酸钾残留物，并对所得物进行真空浓缩。之后，通过柱色谱法纯化所得物以除去剩余的杂质，并收集剩余的十氟联苯以制备化学式1-1-a。
(2)化学式1-1-b的制备
在氮气氛下，向1-萘酚-3，6-二磺酸二钠水合物(1.91g)中引入化学式1-1-a(2.4g)、碳酸钾(0.72g)和DMF(25ml)，并且在用氮置换反应容器的内部之后，在将内部温度调节至100℃之后在旋转的同时将所得物混合6小时。在将温度降低至室温之后，向其中添加DMF(125ml)以使沉淀的化合物再溶解，然后在室温下在旋转的同时将所得物混合90分钟。在混合之后，将溶液过滤以除去碳酸盐残留物，并对溶液进行真空浓缩。在向其中添加甲醇(90ml)以除去剩余的杂质之后，在室温下在旋转的同时将所得物混合30分钟或更久，然后将悬浮液过滤并得到滤液。在此，通过向其中添加甲醇(90ml)将沉淀物形式的剩余的杂质分离，并将其过滤以除去杂质。重复该过程两次或更多次以进行纯化，直到当溶液溶解在甲醇中时不会由于杂质而变浑浊为止。之后，在真空烘箱中干燥所得物以制备化学式1-1-b。
(3)化学式1-1的制备
向化学式1-1-b(1g)中添加超纯水(30ml)以进行溶解，并通过使用阳离子交换树脂DOWEX
Figure GDA0002721932570000251
650C的柱色谱法对所得物进行离子交换。之后，在真空条件下将pH为1或更小的部分浓缩并干燥。在浓缩之后，除去溶剂，向其中添加二氯甲烷，并将所得物搅拌24小时以使其在溶剂中变成粉末，然后过滤。将滤纸上的粉末在真空烘箱中再次干燥以获得化合物1-1。
图2是示出化合物1-1的NMR谱的图。
<制备例1-2>-化学式1-2的制备
Figure GDA0002721932570000261
(1)化学式1-2-a的制备
在氮气氛下，将十氟联苯(15.0g)、碳酸钾(1.55g)和DMF(56ml)以连续顺序添加至4，4′-二氢二苯甲酮(1.2g)，并且在用氮置换反应系统之后，在100℃的溶液温度下在旋转的同时将所得物搅拌6小时。在通过将所得物放置不管将温度降低至室温之后，向其中添加N，N-二甲基甲酰胺(150ml)以使沉淀的化合物再溶解，然后在室温下在旋转的同时将所得物混合90分钟。在终止混合之后，将溶液过滤以除去碳酸钾残留物，并对所得物进行真空浓缩。向经浓缩的化合物中添加乙醇(100ml)，将所得物加热至50℃或更高以使全部剩余的十氟联苯溶解并通过热过滤器。在除去具有剩余的十氟联苯的溶剂之后，纯化并收集滤液，并通过柱色谱法使滤纸上的固体经历最终纯化以制备化学式1-2-a。
(2)化学式1-2-b的制备
在氮气氛下，向1-萘酚-3，6-二磺酸二钠水合物(1.91g)中引入化学式1-2-a(2.4g)、碳酸钾(0.72g)和DMF(25ml)，并且在用氮置换反应容器的内部之后，在将内部温度调节至100℃之后在旋转的同时将所得物混合6小时。在将温度降低至室温之后，向其中添加DMF(125ml)以使沉淀的化合物再溶解，然后在室温下在旋转的同时将所得物混合90分钟。在混合之后，将溶液过滤以除去碳酸钾残留物，并对溶液进行真空浓缩。在向其中添加甲醇(90ml)以除去剩余的杂质之后，在室温下在旋转的同时将所得物混合30分钟或更久，然后将悬浮液过滤并得到滤液。在此，通过向其中添加甲醇(90ml)将沉淀物形式的剩余的杂质分离，并将其过滤以除去杂质。重复该过程两次或更多次以进行纯化，直到当溶液溶解在甲醇中时不会由于杂质而变浑浊为止。之后，在真空烘箱中干燥所得物以制备化学式1-2-b。
(3)化学式1-2的制备
向化学式1-2-b(1g)中添加超纯水(30ml)以进行溶解，并通过使用阳离子交换树脂DOWEX
Figure GDA0002721932570000271
650C的柱色谱法对所得物进行离子交换。之后，在真空条件下将pH为1或更小的部分浓缩并干燥。在浓缩之后，除去溶剂，向其中引入二氯甲烷，并将所得物搅拌24小时以使其在溶剂中变成粉末，然后过滤，将滤纸上的粉末在真空烘箱中再次干燥以获得化学式1-2。
图3是示出化学式1-2的NMR谱的图。
<制备例1-3>-化学式1-3的制备
Figure GDA0002721932570000281
(1)化学式1-3-a的制备
向1，4-二溴苯(10g，42.4mmol)中引入4-(苯基氨基)苯酚(16.5g，89.02mmol)和叔丁醇钠(NaOtBu，12.2g，127.2mmol)、经脱气的甲苯(150ml)以进行溶解。在将温度升高至100℃之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0.866g，1.69mmol)，并使所得物反应约18小时。在将温度降低至室温之后，向其中引入水，并使用乙酸乙酯萃取有机层。将所得物用硫酸镁(MgSO4)干燥，并且在吸附钯之后，分别用硅藻土和二氧化硅将所得物过滤。将反应溶液浓缩并进行快速过柱以合成化学式1-3-a。
(2)化学式1-3-b的制备
向化学式1-3-a(3g，6.75mmol)和碳酸钾(2.33g，16.8mmol)中引入二甲基甲酰胺(DMF，150ml)以进行溶解。在将所得物在60℃下搅拌约30分钟之后，向其中引入全氟-1，1′-联苯(22.5g，67.5mmol)，在将温度升高至90℃之后将所得物搅拌约4小时，然后降低反应温度。向其中引入水，并使用乙酸乙酯萃取有机层并用MgSO4干燥。将所得物浓缩，然后进行快速过柱以合成化学式1-3-b。
(3)化学式1-3-c的制备
向化学式1-3-b(2.4g，2.23mmol)和碳酸钾(0.62g，4.46mmol)中引入DMF(25ml)以进行溶解。将所得物在60℃下搅拌约30分钟之后，向其中引入4-羟基萘-2，7-二磺酸钠(1.7g，4.9mmol)，在将温度升高至90℃之后将所得物搅拌约18小时，然后降低反应温度。向其中进一步引入DMF(75ml)，将所得物过滤以除去盐，重复过滤直至不溶于甲醇的部分消失以合成化学式1-3-c。
(4)化学式1-3的制备
向化学式1-3-c(1g)中引入水(30ml)和甲醇(10ml)以进行溶解，并使所得物流入离子交换树脂(650CDOWEXTM MONOSPHERETM650C)以合成化学式1-3。
图4是示出化学式1-3的MS谱的图。
<制备例1-4>-化学式1-4的制备
Figure GDA0002721932570000301
(1)化学式1-4-a的制备
在氮气氛下，向4，4’-(2-溴-9H-芴-9，9-二基)二酚(3.00g，6.99mmol)、三苯胺(2.59g，7.68mmol)和NaOtBu(3.36g，34.9mmol)中分别以200ml和50ml添加经脱气的甲苯和四氢呋喃(THF)以进行溶解。将温度升高至60℃，并且在将所得物混合约30分钟之后，向其中引入溶解在THF中的双(三叔丁基膦)钯(Pd(PtBu3)2)(0.18g，0.35mmol)，并使所得物反应约18小时。将温度降低至室温，除去溶剂，并用CH2Cl2/H2O萃取有机层数次。用MgSO4干燥所得物，并且在吸附钯之后，分别用硅藻土和二氧化硅将所得物过滤。将反应溶液浓缩并进行快速过柱以合成化合物1-4-a。
(2)化学式1-4-b的制备
向化学式1-4-a(1.00g，1.46mmol)、全氟-1，1′-联苯(4.88g，14.6mmol)和碳酸钾(0.30g，2.19mmol)中引入DMF(50ml)以进行溶解。之后，将所得物在100℃下搅拌约3小时。在降低反应温度之后。向其中引入过量的水，并使用乙酸乙酯萃取有机层并用MgSO4干燥。将所得物浓缩，然后进行快速过柱以合成化学式1-4-b。
(3)化学式1-4的制备
向化学式1-4-b(0.41g，0.31mmol)、4-羟基萘-2，7-二磺酸钠(0.33g，0.94mmol)和碳酸钾(0.04g，0.31mmol)中引入DMF(10ml)以进行溶解。之后，将所得物在100℃下搅拌约5小时以进行反应。在降低反应温度之后，向其中进一步引入DMF(75ml)，将所得物过滤以除去盐，并重复过滤直至不溶于甲醇的部分消失以合成金属盐中间物。向该中间物(0.50g)中引入水(30ml)和甲醇(10ml)以进行溶解，并使所得物流入体积为约100ml的离子交换树脂(650CDOWEXTM MONOSPHERETM 650C)以合成化学式1-4。
图5是示出化学式1-4的MS谱的图。
<制备例1-5>-化学式1-5的制备
Figure GDA0002721932570000311
(1)化学式1-5-a的制备
在将十氟苯基(9.53g)、4，4’-(9H-芴-9，9-二基)二酚(1g)和碳酸钾(788mg)溶解在DMF(28ml)中之后，使所得物在100℃下反应14小时，然后使用乙酸乙酯和水洗涤并萃取，用MgSO4干燥，抽真空，然后进行柱色谱法以合成化学式1-5-a。
(2)化学式1-5-b的制备
在将化学式1-5-a(1.5g)和1-萘酚-3，6-二磺酸二钠盐(1.235g)和碳酸钠(341mg)溶解在DMF(15ml)中并使所得物在100℃下反应24小时之后，将其溶解在DMF(300ml)中，过滤以除去固体，并抽真空以除去DMF。在将所得物溶解在甲醇中之后，重复过滤过程5次。对于所获得的固体，使用二氯甲烷除去另外的杂质，并将所得物干燥以合成化学式1-5-b。
(3)化学式1-5的制备
在将化学式1-5-b(300mg)溶解在水(10g)中之后，使所得物通过离子交换树脂以用H交换Na。在真空下除去此处获得的水以获得化学式1-5。
图6是示出化学式1-5的MS谱的图。
<制备例1-6>-化学式2-1的制备
Figure GDA0002721932570000321
在将对苯二胺(2g，18.5mmol)溶解在甲苯(308ml)中并向其中添加四正丁氧基钛之后，将所得物加热至70℃并搅拌。向其中添加对羟基二苯胺(8.15g，44.4mmol)，并使所得物在氮气氛下在100℃下反应24小时。在终止反应后，将反应溶液过滤，用甲苯和醚连续洗涤，然后干燥以获得银色晶体。相对于所获得的晶体，添加重量比为25倍的无水二
Figure GDA0002721932570000322
烷和重量比为0.2倍mol的一水合肼，并且在用氮置换反应系统并在回流下加热之后，晶体溶解。向所获得的溶液中引入甲苯以使溶液悬浮，并且在回流下加热之后，将所得物过滤以获得固体。在氮气氛下用甲苯：二
Figure GDA0002721932570000323
烷＝1∶1使从溶液中沉淀的固体重结晶，并用醚连续洗涤以获得浅灰色固体。重复重结晶过程以获得更纯化的化学式2-1。
图7是示出化学式2-1的MS谱的图。
<制备例1-7>-化学式2-2的制备
Figure GDA0002721932570000331
(1)化学式2-2-a的制备
在将4-(二苯基氨基)苯基硼酸(2.46g，8.89mmol)溶解在二氯甲烷(25ml)中之后，向其中添加二异丙胺(3.2ml，22.23mmol)，并且在将温度调节至0℃之后搅拌所得物。在30分钟之后，向其中缓慢添加N-苯基-双(三氟甲磺酰亚胺)(5.2g，17.78mmol)。之后，在将温度缓慢升高至室温的同时保持搅拌所得物。1小时之后终止反应，向其中添加水，然后随后添加二氯甲烷。将所得物用H2O和盐水洗涤，将有机溶剂分离并用MgSO4干燥。之后，用硅藻土和二氧化硅过滤滤液。通过柱色谱法获得化学式2-2-a。
(2)化学式2-2的制备
向胺(2.55g，5.43mmol)中引入[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(119mg，0.163mmol)和叔丁醇钠(1.8g，19mmol)、二氯甲烷(18ml)以进行溶解。在氮气氛下将所得物加热至90℃并搅拌。在30分钟之后，向其中缓慢添加溶解在二氯甲烷中的三氟甲磺酸酯试剂(1g，5.43mmol)。当在搅拌所得物1小时30分钟之后终止反应时，使用乙酸乙酯和水对所得物进行后处理。将混合物用盐水洗涤，将有机层分离并用MgSO4干燥。在用活性炭处理所得物之后，进行过滤。之后，使用真空蒸发器除去滤液的溶剂，并通过柱色谱法使所得物纯化。使用EA/HEX 5％的洗脱剂将材料与杂质分离，并且在使用MC/HEX 50％的洗脱剂进行再过柱之后，材料的颜色被除去。获得了约5％产率(80mg)的化学式2-2的粉红色固体材料。
图8是示出化学式2-2的MS谱的图。
<制备例2>-涂覆组合物的制备
<制备例2-1>
将化学式2-1和化学式1-1以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物1的溶液。
<制备例2-2>
将化学式2-1和化学式1-2以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物2的溶液。
<制备例2-3>
将化学式2-1和化学式1-4以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物3的溶液。
<制备例2-4>
将化学式2-1和化学式1-5以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物4的溶液。
<制备例2-5>
将化学式2-2和化学式1-2以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物5的溶液。
<制备例2-6>
将化学式2-2和化学式1-5以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物6的溶液。
<比较例2-1>
将化学式2-1和以下化合物D1以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物7的溶液。
[D1]
Figure GDA0002721932570000351
<比较例2-2>
将化学式2-2和化合物D1以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物8的溶液。
<比较例2-3>
将化学式2-2和以下化合物D2以1∶4的比例溶解在二甲基乙酰胺中以制备2重量％的涂覆组合物9的溶液。
[D2]
Figure GDA0002721932570000352
<实施例>-有机发光器件的制造
<实施例1>
将其上沉积有厚度为
Figure GDA0002721932570000353
氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇和丙酮溶剂对基底进行超声波清洗各30分钟，干燥，然后转移至手套箱。
在如上制备的基底上，通过旋涂将涂覆组合物1涂覆至
Figure GDA0002721932570000354
的厚度，并在氮气氛下在230℃下对涂覆组合物进行热处理30分钟来形成空穴注入层。之后，通过将以下化合物HT-1以1重量％/体积％溶解在甲苯中，然后旋涂所得物来在空穴注入层上形成空穴传输层。
Figure GDA0002721932570000361
随后，将所得物转移至真空沉积器，并通过以0.92∶0.08的比率真空沉积化合物EM-1和化合物EM-2至
Figure GDA0002721932570000362
的厚度来在空穴传输层上形成发光层。在发光层上，将化合物ET-1真空沉积至
Figure GDA0002721932570000363
的厚度以形成电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积LiF至
Figure GDA0002721932570000364
的厚度并沉积铝至
Figure GDA0002721932570000365
的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0002721932570000366
/秒至
Figure GDA0002721932570000367
/秒，将阴极LiF和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0002721932570000368
/秒和
Figure GDA0002721932570000369
/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7至5×10-8托。
之后，通过使用可光固化环氧树脂将密封玻璃和基底粘合至玻璃来进行封接以制造具有多层结构的有机发光器件。后续的操作在室温(25℃)下在大气中进行。
<实施例2>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物2代替涂覆组合物1。
<实施例3>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物3代替涂覆组合物1。
<实施例4>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物4代替涂覆组合物1。
<实施例5>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物5代替涂覆组合物1。
<实施例6>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物6代替涂覆组合物1。
<比较例1>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物7代替涂覆组合物1。
<比较例2>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物8代替涂覆组合物1。
<比较例3>
以与实施例1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用涂覆组合物9代替涂覆组合物1。
在向实施例1至6和比较例1至3中制造的各有机发光器件施加电流时测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于以下[表1]和[表2]。T90意指与其初始亮度相比亮度降低至90％所花费的时间，T95意指与其初始亮度相比亮度降低至95％所花费的时间。
[表1]
Figure GDA0002721932570000381
如表1所示，看出与比较例1相比，使用本说明书的包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的涂覆组合物作为空穴注入层而制造的有机发光器件表现出长的寿命特性。
[表2]
Figure GDA0002721932570000382
如表2所示，看出与比较例2和3相比，使用本说明书的包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的涂覆组合物作为空穴注入层而制造的有机发光器件表现出长的寿命特性。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实验例(空穴注入层)，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和本公开内容的详细描述的范围内进行各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。

Claims (10)

1.一种涂覆组合物，包含：
由以下化学式1表示的化合物；和
由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002721932560000011
其中，在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的二价羰基；经取代或未经取代的二价胺基；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚芳基，
m1、m2、n1和n2彼此相同或不同，并且各自独立地为1至10的整数，以及
p为2至10的整数，并且两个或更多个Ar1彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure FDA0002721932560000012
在化学式2中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
A、R1、Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
a为1至10的整数，
当a为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同，
r1为1至4的整数，并且
当r1为2或更大时，多个R1彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中(m1+m2)/(n1+n2)≤1。
3.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中Ar1选自以下A-1至A-5：
Figure FDA0002721932560000021
在A-1至A-5中，
R101至R105彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
r101、r102、r104和r105各自为1至4的整数，
r103为1至5的整数，并且
当r101至r105各自为2或更大时，两个或更多个R101至R105彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中-[Ar1]p-选自以下A-11至A-15：
Figure FDA0002721932560000031
在A-11至A-15中，
R201至R221彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
r201至r211、r214、r215、r217和r218各自为1至4的整数，
r212、r213和r219至r221各自为1至5的整数，
r216为1至3的整数，并且
当r201至r221各自为2或更大时，两个或更多个R201至R221彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中由化学式1表示的化合物选自以下化学式1-1至化学式1-5：
[化学式1-1]
Figure FDA0002721932560000041
[化学式1-2]
Figure FDA0002721932560000042
[化学式1-3]
Figure FDA0002721932560000043
[化学式1-4]
Figure FDA0002721932560000044
[化学式1-5]
Figure FDA0002721932560000051
6.根据权利要求1所述的涂覆组合物，其中由化学式2表示的化合物为以下化学式2-1或化学式2-2：
[化学式2-1]
Figure FDA0002721932560000052
[化学式2-2]
Figure FDA0002721932560000053
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的涂覆组合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或者同时进行空穴传输和空穴注入的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层、或者所述同时进行空穴传输和空穴注入的层包含所述涂覆组合物。
9.一种用于制造有机发光器件的方法，包括：
准备基底；
在所述基底上形成第一电极；
在所述第一电极上形成一个或更多个有机材料层；以及
在所述有机材料层上形成第二电极，
其中所述有机材料层的形成包括使用根据权利要求1至6中任一项所述的涂覆组合物形成一个或更多个有机材料层。
10.根据权利要求9所述的用于制造有机发光器件的方法，其中使用所述涂覆组合物形成的所述有机材料层通过使用旋涂或喷墨形成。
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