CN109485629A - 一种无水丙酮缩甘油的生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,该生产工艺过程为:以甘油和丙酮为原料,酸性离子交换树脂为催化剂,进行反应,反应过程持续脱除反应体系中的水分,反应结束后,反应体系经后处理得到丙酮缩甘油产品。丙酮缩甘油制备过程中,会产生水,不仅会降低反应过程中丙酮缩甘油的单程收率,丙酮缩甘油产物进行分离提纯的过程中,也会造成丙酮缩甘油的水解,进一步降低产品的收率,本发明工艺及时脱除反应生成的水分,反应过程丙酮缩甘油的转化率高,也利于后续产品的提纯过程。
Description
技术领域
本发明涉及一种无水丙酮缩甘油的生产工艺。
背景技术
甘油与丙酮发生缩醛反应所生成的丙酮缩甘油产物是一种重要的有机溶剂,可用作合成类脂的中间体用于制备抑制牙龋齿药物,也可用于增塑剂或药用快速止血剂。近年来有研究发现,丙酮缩甘油在用作汽油添加剂表现出了不俗的潜力,有实验表明丙酮缩甘油在汽油添加剂领域有着广大前景。2010年巴西的研究人员首次尝试用丙酮缩甘油代替甲基叔丁基醚(MTBE)作为汽油燃料的添加剂(Mota C.J.A.,Silva C.X.A.,Rosenbach N.,etal.Glycerin derivatives as fuel additives :the addition of bio-glycerol/acetone ketal (solketal) in gasolines[J],Energy and fuels,2010,24(4):2733-2736),可以降低黏度,提高汽油的低温属性;还可以满足生物柴油的闪点和氧化稳定性的要求。
甘油和丙酮的缩酮反应主要生成五元环缩酮(丙酮缩甘油)和六元环缩酮,甘油发生缩酮反应的位置决定生成物的相对构形。其反应式如下:
。
缩酮反应是在酸性催化剂条件下醛酮类化合物与含羟基化合物发生加成反应,该过程会脱下一分子水。截至当前,在缩酮类化合物生产工艺中所用催化剂大多是酸性催化剂,且多以液态酸为主。
现有的丙酮缩甘油的合成主要是用甘油和丙酮作为原料,把H2SO4, HCl等液体强酸当作催化剂。该过程存在强酸催化剂对设备的腐蚀性、反应时间较长、后处理复杂等缺点,且产物分离提纯易水解,丙酮缩甘油的收率低,产品的水含量高,不适合与酸酐反应合成下游产品。
发明内容
针对上述技术问题,本发明的目的在于一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,通过本发明的工艺催化剂易于回收重复利用,对设备腐蚀性小,催化反应效果好,易于丙酮缩甘油的分离提纯,丙酮缩甘油产品的收率高,产物中水分含量低。利用丙酮和甘油的高配比,有利于提高甘油的转化率,降低反应体系的粘度,有利于渗透气化膜分离步骤除去产品中的水分。水从反应体系中有效除去后,促使反应正向进行,使甘油基本完全反应,从而得到无水丙酮缩甘油(水含量低于千分之一)。
一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于以甘油和丙酮为原料,酸性离子交换树脂为催化剂,进行反应,反应过程持续脱除反应体系中的水分,反应结束后,反应体系经后处理得到丙酮缩甘油产品。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于该工艺包括以下步骤:
将甘油、丙酮和酸性离子交换树脂加入反应器中,不断搅拌,甘油、丙酮反应混合液经恒流泵引入渗透汽化膜分离器,渗透汽化膜分离器通过抽真空,脱除流经的甘油、丙酮反应混合液中的水分,脱水后的甘油、丙酮反应混合液再返回反应器中,形成循环反应体系进行反应,反应结束后,将反应体系过滤,滤饼水洗、干燥回收得到酸性离子交换树脂,滤液通过精馏分离提纯得到丙酮缩甘油产品。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于反应温度为20~80℃,优选为50℃。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于所述丙酮与甘油的摩尔比为10:1~20:1,优选为15:1。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于酸性离子交换树脂与甘油的质量比为0.01~0.1:1,优选为0.04:1。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于所述渗透汽化膜分离器抽真空的步骤为:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系。
所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于真空泵抽取的真空度为0.05~0.1MPa,优选为0.098MPa。
相对于现有技术,本发明取得的有益效果为:
(1)采用酸性离子交换树脂有较高的催化活性,催化剂的机械强度高,无腐蚀性,易分离,价格低廉且可多次循环使用;
(2)丙酮缩甘油制备过程中,会产生水,不仅会降低反应过程中丙酮缩甘油的单程收率,丙酮缩甘油产物进行分离提纯的过程中,也会造成丙酮缩甘油的水解,进一步降低产品的收率,本发明工艺及时脱除反应生成的水分,反应过程丙酮缩甘油的转化率高,也利于后续产品的提纯过程;
(3)甘油不能和丙酮混溶,通过本发明的循环流动反应过程,有利于反应原料甘油和丙酮的接触,加快反应速率;
(4)由于未反应甘油的存在,不仅影响膜分离的除水效果,而且影响精馏过程中的水分脱出,产品中水含量较高。采用丙酮与甘油的高摩尔配比,提高甘油的转化率,降低反应体系的粘度,有利与提高渗透气化除水效果,而除水效果的提高,促使甘油完全反应,最终通过精馏得到的无水丙酮缩甘油产品水含量极低。
(5)渗透汽化膜对脱除水有较大的选择性,且寿命较长,可重复利用,通过渗透汽化膜分离器有选择性的脱除反应液中的水分,这个过程也会脱除少量的丙酮,但是由于反应液中丙酮含量较多且其脱除量很少,不会对反应造成不利的影响,本发明工艺过程产生的废水较少;
(6)本发明工艺过程简单,膜分离装置简单,成本低廉,适于工业应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系,气化渗透膜的膜面积0.053m2;
在装有冷凝装置和温度控制的反应器中依次加入46.61g甘油,87.20g丙酮(丙酮比甘油摩尔比3:1),称取1.0271g江苏色可赛斯树脂公司的酸性离子交换树脂于反应器中,不断搅拌,待混合均匀后,开始加热,加热至反应液温度60℃时,启动HL-2恒流泵,将反应器中的甘油和丙酮混合液以0.8ml/min的流速引入渗透汽化膜分离器的一个膜腔,当这个膜腔中的反应液达到一定量时,将这个膜腔中的反应液以0.8ml/min的流速返回至反应器中,形成稳定的循环流动进行反应,同时启动真空泵,真空度为0.092MPa,真空泵向渗透汽化膜分离器的另一个膜腔抽取真空,反应液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集,反应24h后,经气相色谱取样分析检测反应液中丙酮缩甘油的含量不再增加,结束反应;取出搅拌器,将反应釜内的酸性离子交换树脂水洗、干燥,进行回收;
将反应产物常压精馏,收集的丙酮重复利用,再减压精馏,得到52.16g丙酮缩甘油产品,以甘油全部转化为丙酮缩甘油作为最终产物的量为计算基准,得到丙酮缩甘油的产率为78.2%,产品中水分含量为0.5%。
深冷冷却井中收集水6.06g,水分回收率为85%,即收集的水占最终产物生成的水的85%。
本实施例中,可抽取反应器底部的反应液,再通过反应器顶部返回至反应器中,有利于加强反应液的混合效果。
实施例2:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系,气化渗透膜的膜面积0.053m2;
在装有冷凝装置和温度控制的反应器中依次加入21.36g甘油,134.71g丙酮(丙酮比甘油摩尔比10:1),称取1.0271g江苏色可赛斯树脂公司的酸性离子交换树脂于反应器中,不断搅拌,待溶液混合均匀后,开始加热,加热至反应液温度60℃时,启动HL-2恒流泵,将反应器中的甘油和丙酮混合液以0.8ml/min的流速引入渗透汽化膜分离器的一个膜腔,当这个膜腔中的反应液达到一定量时,将这个膜腔中的反应液以0.8ml/min的流速返回至反应器中,形成稳定的循环流动进行反应,同时启动真空泵,真空度为0.092MPa,真空泵向渗透汽化膜分离器的另一个膜腔抽取真空,反应液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集,反应24h后,经气相色谱取样分析检测反应液中丙酮缩甘油的含量不再增加,结束反应;取出搅拌器,将反应釜内的酸性离子交换树脂水洗、干燥,进行回收;
将反应产物常压精馏,收集的丙酮重复利用,再减压精馏,得到28.24g丙酮缩甘油产品,以甘油全部转化为丙酮缩甘油作为最终产物的量为计算基准,得到丙酮缩甘油的产率为95%。产品中水分含量0.07%。
深冷冷却井中收集水4.09g,水分回收率为98%,即收集的水占最终产物生成的水的98%。
实施例3:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系,气化渗透膜的膜面积0.053m2;
在装有冷凝装置和温度控制的反应器中依次加入18.36g甘油,115.79g丙酮(丙酮比甘油摩尔比10:1),称取Rohm&Hass酸性离子交换树脂于反应器中,不断搅拌,待溶液混合均匀后,开始加热,加热至反应液温度60℃时,启动HL-2恒流泵,将反应器中的甘油和丙酮混合液以0.8ml/min的流速引入渗透汽化膜分离器的一个膜腔,当这个膜腔中的反应液达到一定量时,将这个膜腔中的反应液以0.8ml/min的流速返回至反应器中,形成稳定的循环流动进行反应,同时启动真空泵,真空度为0.092MPa,真空泵向渗透汽化膜分离器的另一个膜腔抽取真空,反应液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集,反应24h后,经气相色谱取样分析检测反应液中丙酮缩甘油的含量不再增加,结束反应;取出搅拌器,将反应釜内的酸性离子交换树脂水洗、干燥,进行回收;
将反应产物常压精馏,收集的丙酮重复利用,再减压精馏,得到25.29g丙酮缩甘油产品,以甘油全部转化为丙酮缩甘油作为最终产物的量为计算基准,得到丙酮缩甘油的产率为96%。产品中水分含量0.07%。
深冷冷却井中收集水3.51g,水分回收率为98%,即收集的水占最终产物生成的水的98%。
实施例4:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系,气化渗透膜的膜面积0.053m2;
在装有冷凝装置和温度控制的反应器中依次加入14.25g甘油,134.81g丙酮(丙酮比甘油摩尔比15:1),称取1.0271g江苏色可赛斯树脂公司提供的酸性离子交换树脂于反应器中,不断搅拌,待溶液混合均匀后,开始加热,加热至反应液温度60℃时,启动HL-2恒流泵,将反应器中的甘油和丙酮混合液以0.8ml/min的流速引入渗透汽化膜分离器的一个膜腔,当这个膜腔中的反应液达到一定量时,将这个膜腔中的反应液以0.8ml/min的流速返回至反应器中,形成稳定的循环流动进行反应,同时启动真空泵,真空度为0.092MPa,真空泵向渗透汽化膜分离器的另一个膜腔抽取真空,反应液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集,反应24h后,经气相色谱取样分析检测反应液中丙酮缩甘油的含量不再增加,结束反应;取出搅拌器,将反应釜内的酸性离子交换树脂水洗、干燥,进行回收;
将反应产物常压精馏,收集的丙酮重复利用,再减压精馏,得到19.22g丙酮缩甘油产品,以甘油全部转化为丙酮缩甘油作为最终产物的量为计算基准,得到丙酮缩甘油的产率为96%。产品中水含量0.047%
深冷冷却井中收集水2.81g,水分回收率为99.1%,即收集的水占理论产物生成的水的99.1%。
实施例5:
考察酸性离子交换树脂催化剂的重复使用效果:
实施例1回收得到的酸性离子交换树脂,采用与实施例2同样的方法进行反应,验证其重复使用的反应效果,结果如表1所示;
表1 酸性阳离子树脂催化剂重复利用实验结果
重复使用次数 | 丙酮缩甘油产率/% |
1 | 95 |
2 | 94.7 |
3 | 96.2 |
4 | 96.7 |
5 | 95.3 |
6 | 94.4 |
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举,本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。
Claims (7)
1.一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于以甘油和丙酮为原料,酸性离子交换树脂为催化剂,进行反应,反应过程持续脱除反应体系中的水分,反应结束后,反应体系经后处理得到丙酮缩甘油产品。
2.根据权利要求1所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于该工艺包括以下步骤:
将甘油、丙酮和酸性离子交换树脂加入反应器中,不断搅拌,甘油、丙酮反应混合液经恒流泵引入渗透汽化膜分离器,渗透汽化膜分离器通过抽真空,脱除流经的甘油、丙酮反应混合液中的水分,脱水后的甘油、丙酮反应混合液再返回反应器中,形成循环反应体系进行反应,反应结束后,将反应体系过滤,滤饼水洗、干燥回收得到酸性离子交换树脂,滤液通过精馏分离提纯得到丙酮缩甘油产品。
3.根据权利要求2所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于反应温度为20~80℃,优选为50℃。
4.根据权利要求2所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于所述丙酮与甘油的摩尔比为10:1~20:1,优选为15:1。
5.根据权利要求2所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于酸性离子交换树脂与甘油的质量比为0.01~0.1:1,优选为0.04:1。
6.根据权利要求2所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于所述渗透汽化膜分离器抽真空的步骤为:
渗透汽化膜将渗透汽化膜分离器分为两个膜腔,甘油、丙酮反应混合液进入其中一个膜腔,真空泵依次通过缓冲罐、深冷冷却器管路连接渗透汽化膜分离器的另一个膜腔,抽真空过程中,甘油、丙酮反应混合液中的水分进入连接真空泵的膜腔,通过深冷冷却器冷凝收集;脱水后的甘油、丙酮反应混合液返回至反应器中形成循环体系。
7.根据权利要求7所述的一种无水丙酮缩甘油的生产工艺,其特征在于真空泵抽取的真空度为0.05~0.1MPa,优选为0.098MPa。
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