CN105439827A - 一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法 - Google Patents

一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，包括首先将甘油与丙酮搅拌混合，以对甲苯磺酸为催化剂合成丙酮缩甘油，然后将丙酮缩甘油C1位羟基用苄基保护得到1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油，再用一定浓度的盐酸脱保护，得到3-苄氧基-1,2-丙二醇，与溴代十六烷发生威廉姆逊反应得到1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油，最后在氢气钯碳作用下脱去苄基得到1,2-O-双十六烷基-rac-甘油。本发明提供了一种新的合成1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的途径。

Description

一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体地说是一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法。
背景技术
糖基磷脂酰肌醇(glycosylphosphatidylinositol,GPI)作为结构复杂的糖脂类化合物在真核生物中有广泛的表达。许多低等和高等真核生物的膜表面蛋白和糖蛋白与GPI以共价键结合，从而通过GPI锚定在细胞质膜上。至今已有250余种真核生物膜蛋白被阐明通过此种方式与质膜相连，而基因组学研究发现，GPI锚定的蛋白占所有真核生物蛋白总量的0.5％～1％。
在化学合成法中，常用甘油结构化合物来合成糖基磷脂酰肌醇，对甘油结构的修饰是其中的一个主要的方面。目前甘油结构的修饰存在合成路线长，产率低等不足。
1,2-O-双十六烷基-rac-甘油具有活性好结构稳定等诸多优点，可用于合成磷脂核苷缀合物、糖基磷脂酰肌醇、卵磷脂类似物等，在生物合成中有重要的作用。因此，研究1,2-O-双十六烷基-rac-甘油作为合成糖基磷脂酰肌醇的重要中间体，已成为生命科学研究领域的又一热点。
发明内容
本发明的目的是解决现有技术中存在问题与不足，提供一种合成1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的新型方法，解决糖基供体卤代糖的稳定性差，不易保存，不易获得具有潜在药用价值糖苷化试剂的问题。
本发明所制备的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油，结构式如下所示：
本发明是通过下述技术方案实现的：
甘油与丙酮搅拌混合，以对甲苯磺酸为催化剂合成丙酮缩甘油，然后将丙酮缩甘油C1位羟基用苄基保护得到1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油，再用一定浓度的盐酸脱保护，得到3-苄氧基-1,2-丙二醇，与溴代十六烷发生威廉姆逊反应，最后在氢气钯碳作用下脱去苄基得到1,2-O-双十六烷基-rac-甘油。
具体地，1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法的步骤如下：
(1)丙酮缩甘油的合成
甘油和无水丙酮相继溶解在装有纯化过的石油醚(30-60℃)三颈烧瓶中，室温下搅拌30min，然后加入对甲苯磺酸，随后在三颈烧瓶上安装刺型分馏柱和油水分离器，回流反应。当油水分离器中的水不再增加后停止加热，待反应物冷却后向其中加入0.3g的粉状的乙酸钠，过滤后得到粘稠状液体，对粘稠液体进行减压蒸馏，得到无色透明油状液体。
(2)1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的合成
丙酮缩甘油溶解在无水四氢呋喃(THF)中，同时加入氢化钠，快速搅拌0.5-1h，然后加入苄溴，回流反应15-20h后停止加热，待反应物冷却后，用20mL的纯水稀释，再用乙酸乙酯3×200mL进行萃取，萃取后的机相经无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏，得到产物。
(3)3-苄氧基-1,2-丙二醇的合成
1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油溶解在95％的乙醇中，然后加入盐酸，在室温下搅拌15-20h。待反应结束后向混合物中加入碳酸氢钠饱和溶液，然后用乙醚进行萃取，有机相经过浓缩、减压蒸馏后得到产物。
(4)1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油的合成
3-苄氧基-1,2-丙二醇溶解在无水二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入溴代十六烷，室温下搅拌20min，然后加入氢化钠及催化剂量的碘化四丁基铵(TABI)，室温下反应35-40h后停止搅拌，得到1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶液。
(5)1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成
1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶解在30mL混合溶剂中，随后加入钯碳催化剂(10％)，在氢气中剧烈搅拌反应15-20h，反应结束后过滤、洗涤，滤液经过真空浓缩，得到浓缩后的有机物。
根据本发明的一种优选实施方式，甘油的质量与丙酮的体积比为10:3。
根据本发明的一种优选实施方式，丙酮缩甘油与苄溴的摩尔比为1:1-2。
根据本发明的一种优选实施方式，盐酸的浓度为1mol/L。
根据本发明的一种优选实施方式，1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的质量与盐酸的体积比为1:5。
根据本发明的一种优选实施方式，3-苄氧基-1,2-丙二醇与溴代十六烷的摩尔比为1:1-5。
根据本发明的一种优选实施方式，1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶液用100mL的乙酸乙酯稀释，然后用饱和食盐水3×100mL洗涤，洗涤后的有机相经过无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩，经柱层析分离得到白色固体。
根据本发明的一种优选实施方式，混合溶剂为四氢呋喃与甲醇体积比1:1。
根据本发明的一种优选实施方式，浓缩后的有机物利用热的乙酸乙酯进行溶解，然后在5℃下重结晶，得到白色片状固体。
与现有技术相比本发明具有以下有益效果：
本发明合成1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的方法克服了现有技术中存在的一些技术缺陷，采用新的途径，本发明的方法简便高效，产品收率高。
具体实施方式
下面将更详细地描述本发明。
本发明涉及一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法。
该方法的步骤如下：
(1)丙酮缩甘油的合成：
甘油和无水丙酮相继溶解在装有纯化过的石油醚(30-60℃)三颈烧瓶中，室温下搅拌30min，然后加入对甲苯磺酸，随后在三颈烧瓶上安装刺型分馏柱和油水分离器，回流反应。当油水分离器中的水不再增加后停止加热，待反应物冷却后向其中加入0.3g的粉状的乙酸钠，过滤后得到粘稠状液体，对粘稠液体进行减压蒸馏，得到无色透明油状液体。
甘油也称之丙三醇，是目前在市场上可获得的产品。对甲苯磺酸和丙酮，也是目前在市场上可获得的产品。
优选地，甘油的质量与丙酮的体积比为10:3。
该步骤得到的丙酮缩甘油可以不经处理直接用于后续步骤的反应。
(2)1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的合成
丙酮缩甘油溶解在无水四氢呋喃(THF)中，同时加入氢化钠，快速搅拌0.5-1h，然后加入苄溴，回流反应15-20h后停止加热，待反应物冷却后，用20mL的纯水稀释，再用乙酸乙酯3×200mL进行萃取，萃取后的机相经无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏，得到产物。
优选地，丙酮缩甘油与苄溴的摩尔比为1:1-2。
更优选地，丙酮缩甘油与苄溴的摩尔比为1:1.1。
(3)3-苄氧基-1,2-丙二醇的合成
1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油溶解在95％的乙醇中，然后加入盐酸，在室温下搅拌15-20h。待反应结束后向混合物中加入碳酸氢钠饱和溶液，然后用乙醚进行萃取,有机相经过浓缩、减压蒸馏后得到产物。
优选地，1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的质量与盐酸体积比为1:5。
(4)1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油的合成
3-苄氧基-1,2-丙二醇溶解在无水二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入溴代十六烷，室温下搅拌20min，然后加入氢化钠及催化剂量的碘化四丁基铵(TABI)，室温下反应35-40h后停止搅拌，得到1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶液。
优选地，1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶液用100mL的乙酸乙酯稀释，然后用饱和食盐水3×100mL洗涤，洗涤后的有机相经过无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩，经柱层析分离得到白色固体。
优选地，3-苄氧基-1,2-丙二醇与溴代十六烷的摩尔比为1:1-5。
更优选地，3-苄氧基-1,2-丙二醇与溴代十六烷的摩尔比为1:3。
该步骤得到的1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油可以采用核磁共振谱分析方法，对产物进行鉴定。
1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.36(d,J＝4.35Hz,5H；C6H5),4.58(s,2HCH2ph),3.52-3.54(m,4H；2CH2,glycerol),3.46-3.51(m,1H；CH,glycerol),3.43-3.45(m,4H；2OCH2),1.57(m,4H；2OCH2CH2),1.28(brs,52H；26CH2),0.89–0.90(t,3J＝6.4and7.30Hz,6H；2CH3)。
(5)1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成
1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶解在30mL混合溶剂中，随后加入钯碳催化剂(10％)，在氢气中剧烈搅拌反应15-20h，反应结束后过滤、洗涤，滤液经过真空浓缩，得到浓缩后的有机物。
优选地，混合溶剂为四氢呋喃与甲醇体积比1:1。
优选地，浓缩后的有机物利用热的乙酸乙酯进行溶解，然后在5℃下重结晶，得到白色片状固体。
该步骤得到的1,2-二十六烷基甘油可以采用核磁共振谱分析方法，对产物进行鉴定。
1HNMR(500MHz,CDCl3):δ3.55-3.59(m,4H；CH2,glycerol),3.48-3.49(m,1H；CH,glycerol),3.43-3.44(m,4H；2OCH2),1.57(dd,J＝6.8and17.8Hz,4H；OCH2CH2),1.28(brs,52H；26CH2),0.89–0.90(t,3J＝6.7and7.05Hz,6H；2CH3)。
以下通过具体实施例说明本发明，但本发明并不仅仅限定于这些实施例。
实施例1
(1)丙酮缩甘油的合成：
100g甘油和30mL的无水丙酮相继溶解在装有300mL纯化过的石油醚(30-60℃)三颈烧瓶中，室温下搅拌30min，然后加入3g对甲苯磺酸，随后在三颈烧瓶上安装刺型分馏柱和油水分离器，回流反应。当油水分离器中的水不再增加后停止加热，待反应物冷却后向其中加入1.5g的粉状的乙酸钠，过滤后得到粘稠状液体，对粘稠液体进行减压蒸馏，得到无色透明油状液体139g，产率为96％，其沸点为80.5-82℃/11mmHg。
(2)1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的合成
丙酮缩甘油(10.6g)溶解在100mL无水四氢呋喃(THF)中，同时加入2.6g氢化钠，快速搅拌30min，然后加入13.8g苄溴，回流反应15h后停止加热，待反应物冷却后，用20mL的纯水稀释，再用乙酸乙酯3×200mL进行萃取，萃取后的机相经无水硫酸镁干燥、过滤、减压蒸馏，得到产物15.4g，产率为87％，产物沸点120-122℃/3mmHg。
(3)3-苄氧基-1,2-丙二醇的合成
1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油(7.6g)溶解在50mL95％的乙醇中，然后加入6M盐酸40mL，在室温下搅拌15h。待反应结束后向混合物中加入碳酸氢钠饱和溶液，然后用乙醚进行萃取，有机相经过浓缩、减压蒸馏后得到产物5.6g，产率为90％，沸点178-180℃/3mmHg。
(4)1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油的合成
3-苄氧基-1,2-丙二醇(2g)溶解在80mL无水二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入11.6g溴代十六烷，室温下搅拌20min，然后加入0.13g氢化钠及催化剂量的碘化四丁基铵(TABI)，室温下反应36h后停止搅拌。反应物用100mL的乙酸乙酯稀释，然后用饱和食盐水3×100mL洗涤，洗涤后的有机相经过无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩，经柱层析分离得到白色固体2.3g，产率为70％。洗脱剂：石油醚–石油醚/乙酸乙酯(v/v＝2:1)，Rf＝0.43。
1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.36(d,J＝4.35Hz,5H；C6H5),4.58(s,2HCH2ph),3.52-3.54(m,4H；2CH2,glycerol),3.46-3.51(m,1H；CH,glycerol),3.43-3.45(m,4H；2OCH2),1.57(m,4H；2OCH2CH2),1.28(brs,52H；26CH2),0.89–0.90(t,3J＝6.4and7.30Hz,6H；2CH3)。
(5)1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成
1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油(2.3g)溶解在30mL四氢呋喃与甲醇的混合溶剂中(v/v＝1:1)，随后加入0.1g钯碳催化剂(10％)，在氢气中剧烈搅拌反应16h，反应结束后过滤、洗涤，滤液经过真空浓缩。浓缩后的有机物利用用热的乙酸乙酯进行溶解，然后在5℃下重结晶，得到白色片状固体，产率为85％。
1HNMR(500MHz,CDCl3):δ3.55-3.59(m,4H；CH2,glycerol),3.48-3.49(m,1H；CH,glycerol),3.43-3.44(m,4H；2OCH2),1.57(dd,J＝6.8and17.8Hz,4H；OCH2CH2),1.28(brs,52H；26CH2),0.89–0.90(t,3J＝6.7and7.05Hz,6H；2CH3)。
应用实施例1
2,3-二(十六烷氧基)丙基溴的合成
将2,3-双(十六烷氧基)丙醇(3.7mmol)和CBr4(2.46g，7.4mmol)溶解在85mL无水二氯甲烷中。约15℃时，向溶液中滴加Ph3P(1.47g，5.6mmol)的无水二氯甲烷(7mL)溶液，滴加时间为30min。将反应混合物在室温下搅拌12h，直到TLC显示原料点消失。在真空下除去二氯甲烷，然后用己烷反复萃取。将合并的萃取液旋蒸。所得化合物经柱层析纯化，EtOAc/己烷(1:50)，以定量产率得到粘性液体。放置固化。得到目标产物。Rf值为0.8(EtOA/己烷1:4)。
上面结合具体实施例对本发明的实施方式作了详细的说明，但是本发明不限于上述实施方式，在所属技术领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下做出各种变化。

Claims (10)

1.一种1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，所述方法包括首先将甘油与丙酮搅拌混合，以对甲苯磺酸为催化剂合成丙酮缩甘油，然后将丙酮缩甘油C1位羟基用苄基保护得到1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油，再用一定浓度的盐酸脱保护，得到3-苄氧基-1,2-丙二醇，与溴代十六烷发生威廉姆逊反应得到1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油，最后在氢气钯碳作用下脱去苄基得到1,2-O-双十六烷基-rac-甘油。
2.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，合成丙酮缩甘油的步骤包括将甘油和无水丙酮相继在30-60℃下溶解在装有纯化过的石油醚的三颈烧瓶中，室温下搅拌30min，然后加入对甲苯磺酸，随后在三颈烧瓶上安装刺型分馏柱和油水分离器，回流反应，当油水分离器中的水不再增加后停止加热，待反应物冷却后向其中加入0.3g的粉状的乙酸钠，过滤后得到粘稠状液体，对粘稠液体进行减压蒸馏，得到无色透明油状液体。
3.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，所加入的甘油的质量和无水丙酮的体积比为10：3。
4.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油合成的步骤包括将上一步得到的丙酮缩甘油溶解在无水四氢呋喃中，同时加入氢化钠，快速搅拌0.5-1h，然后加入苄溴，回流反应15-20h后停止加热，待反应物冷却后，用纯水稀释，再用乙酸乙酯进行萃取，萃取后的有机相经处理得到产物。
5.如权利要求4所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，所添加的丙酮缩甘油与苄溴的摩尔比为1:1-2。
6.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，3-苄氧基-1,2-丙二醇的合成步骤包括将上一步得到的1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油溶解在95%乙醇中，然后加入盐酸，在室温下搅拌15-20h，待反应结束后向混合物中加入碳酸氢钠饱和溶液，然后用乙醚进行萃取，有机相经处理得到产物。
7.如权利要求6所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，所添加盐酸浓度为1mol/L，所添加1-苯甲基-2,3-异亚丙基-rac-甘油的质量与盐酸的体积比为1:5。
8.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油的合成步骤包括将上一步得到的3-苄氧基-1,2-丙二醇溶解在无水二甲基甲酰胺中，然后加入溴代十六烷，室温下搅拌20min，然后加入氢化钠及催化剂量的碘化四丁基铵，室温下反应35-40h后停止搅拌，得到1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶液。
9.如权利要求8所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，3-苄氧基-1,2-丙二醇与溴代十六烷的摩尔比为1:1-5。
10.如权利要求1所述的1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成方法，其特征在于，1,2-O-双十六烷基-rac-甘油的合成步骤包括将上一步得到的1-O-苄基-2,3-O-二十六烷基甘油溶解在四氢呋喃与甲醇等体积混合的溶剂中，随后加入10%钯碳催化剂，在氢气中剧烈搅拌反应15-20h，反应结束后过滤、洗涤，滤液经过浓缩，得到浓缩后的有机物。
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