CN109438258A - 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的胺类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的胺类衍生物对光的折射率较高，用做有机电致发光器件的光取出层时，能够有效的提高器件的出光效率。此外本发明的胺类衍生物由于大体积的三亚苯基的引入具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层含有本发明的胺类衍生物。本发明的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种胺类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机光电材料是具有光子和电子的产生、转换和传输特性的有机材料。目前，有机光电材料已经应用于有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)。OLED是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常OLED具有多层结构，包括氧化铟锡(ITO)阳极和金属阴极以及置于ITO阳极与金属阴极之间的若干有机物层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等；也可以包括位于阴极外侧的光取出层(CPL)。在一定电压驱动下，空穴与电子分别由阳极与阴极注入到空穴传输层和电子传输层，两者分别经过空穴传输层和电子传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成空穴-电子复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
目前，有机电致发光器件通常存在驱动电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于空穴传输层或者光取出层来说，传统上所用的材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的空穴传输材料或者光取出材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种胺类衍生物及其有机电致发光器件，解决了目前有机电致发光器件驱动电压高、发光效率低以及使用寿命短的问题。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种胺类衍生物，所述胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述X、Y独立的选自单键或者C(CH)3，所述m、n独立的选自0或者1；
所述Ar1选自所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述L0选自单键或者以下所示基团中的一种，所述R1、R2、R3、R4独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述A为稠合在苯环上的基团，选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种。
优选的，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar3选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中含有上述本发明的胺类衍生物。
优选的，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含上述本发明的胺类衍生物。
进一步的，所述有机电致发光器件还包括光取出层，所述光取出层位于阴极远离的阳极的一侧，所述光取出层包含上述本发明的胺类衍生物。
有益效果：本发明的胺类衍生物为富电子体系，并且具有较大的共轭结构，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。应用本发明的胺类衍生物作为空穴传输层的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率，并且具有较长的使用寿命。
另外本发明的胺类衍生物对光的折射率较高，当其用作有机电致发光器件的光取出层时，不仅改善了阴极表面的透过率，而且还极大的减弱了表面等离子效应以及波导效应的影响，有效的将陷于有机电致发光器件中的光耦合出来，提高了有机电致发光器件的发光效率。
此外本发明的胺类衍生物由于大体积的三亚苯基的引入因此具有较大的刚性结构，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
一种胺类衍生物，所述胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述X、Y独立的选自单键或者C(CH)3，所述m、n独立的选自0或者1；
所述Ar1选自所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述L0选自单键或者以下所示基团中的一种，所述R1、R2、R3、R4独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述A为稠合在苯环上的基团，选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种。
优选的，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
优选的，所述Ar3选自如下所示基团中的一种，
按照本发明，上述烷基上的取代基选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基；或者，C1～C10的烷基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环丁基、环戊基等；或者，C1～C10的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等；或者，C6～C24的芳基，例如，苯基、萘基、菲基、芴基等；或者，C3～C24的杂芳基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
上述芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基；或者，C1～C10的烷基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等；或者，C1～C10的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等；或者，C6～C24的芳基，例如，苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基等；或者，C3～C24的杂芳基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等；或者，C6～C24的芳胺基，例如，二苯基胺基、二联苯基胺基等。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基是指被取代前烷基、芳基的碳原子总数分别为1～10、6～18，以此类推。
本发明所述丙基、丁基、戊基等碳原子数大于二的链状烷基包括它们的异构体，如异丙基，异丁基、仲丁基、叔丁基，异戊基、新戊基、叔戊基等，但不限于此。
作为举例，没有特别限定，本发明的胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
以上列举了本发明所述的结构式I所示的一些具体化学结构，但本发明并不局限于所列的这些化学结构，凡是以结构式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明的结构式I所示的化合物的合成方法如下：
通过碳氮偶联反应得到上述中间产物和通过碳氮偶联反应得到
其中，所述X1、X2独立的选自I、Br、Cl中的一种，所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、X、Y、m、n如上述定义。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层中的任意一层或者任意多层。本发明的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.5μm，且更优选为0.02～0.5μm。本发明的光取出层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的光取出层的厚度不低于0.01μm，优选为不低于0.02μm，且更有选为0.02～0.3μm。
本发明的有机电致发光器件中，结构式I的化合物可以用于上述有机物层、光取出层中的任意一层或者任意多层，优选为在空穴传输层或者光取出层中含有。含量没有特别限制，可以根据需要适当调整。
本发明的有机电致发光器件优选为：
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/金属阴极/光取出层；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极/光取出层；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极/光取出层。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明所述的基板优选玻璃板、石英板、聚合物板等，但不限于此。
本发明所述的阳极，优选具有较高功函数的材料，例如Ag、Au、Al、Cu、Ni、Mo、Ti、Zn、Pd、Pt等金属或者其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等氧化物；聚苯胺、聚吡咯等导电性高分子；炭黑等，但不限于此。另外，阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明所述的阴极，优选具有较低功函数的材料，例如Ag、Al、Mg、Ti等金属或其合金，但不限于此。另外，阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴注入材料，优选具有较好的空穴注入性能的材料，例如，钼氧化物、钛氧化物、银氧化物、三芳胺衍生物、联苯胺衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等，但不限于此。另外，空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴传输材料，优选具有较好的空穴传输性能的材料，例如，三芳胺衍生物、联苯胺衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、聚(N-乙烯基咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等，但不限于此。另外，空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的发光层，可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，优选包含主体和掺杂的混合材料，所述掺杂材料包括荧光发光材料和磷光发光材料。所述荧光发光材料包括蓝色荧光发光材料，例如，芘衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、三芳胺衍生物等，绿色荧光发光材料，例如，咔唑衍生物、三芳胺衍生物等，红色荧光发光材料，例如咔唑衍生物、三芳胺衍生物等。所述磷光发光材料包括蓝色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、锇配合物等，绿色磷光发光材料，例如，铱配合物等，红色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、铕配合物等。所述主体材料，优选与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料，例如，铝配合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、苯并咪唑衍生物、三芳胺衍生物等。但不限于此。
本发明的电子传输材料，优选具有较好的电子传输性能的材料，例如，铝配合物、锌配合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、邻菲罗啉衍生物等，但不限于此。另外，电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子注入材料，优选具有较好的电子注入性能的材料，例如，碱金属、碱土金属、含有碱金属的化合物、含有碱土金属的化合物等，但不限于此。另外，电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物I-1的制备
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物B1(36.5g,150mmol)、化合物b1(15.7g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到化合物Sub I-1(28.1g,88％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物D1(13.9g,150mmol)、化合物d1(26.5g,100mmol)、叔丁醇钠(28.8g,300mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4g,1.5mmol)、1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦(1.9g,3mmol)和甲苯(350ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，将混合物进行过滤，将滤液在减压下浓缩。将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到化合物Sub II-1(23.0g,83％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入化合物Sub I-1(9.90g,31mmol)、化合物E1(11.13g,31mmol)、叔丁醇钠(3g,31mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(0.5g,0.71mmol)和二甲苯(500ml)，在130℃的条件下反应24小时。冷却后，加入水(1000ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到中间体F1(13.3g,78％)。
在氩气保护下，向烧瓶中加入中间体F1(5.51g,10mmol)、化合物Sub II-1(2.77g,10mmol)、叔丁醇钠(1.3g,13.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.046g,0.05mmol)、三叔丁基膦(0.021g,0.1mmol)和脱水甲苯(50ml)，在80℃下反应2小时。冷却后，加入水(500ml)，将混合物进行过滤，将滤液用甲苯萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱纯化，用甲苯进行重结晶，将其过滤后，进行干燥，结果得到产物I-1(5.60g,75％)。质谱m/z：理论值：747.00；实测值：746.35。理论元素含量(％)C56H46N2：C,90.04；H,6.21；N,3.75；实测元素含量(％)：C,90.01；H,6.25；N,3.74。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物I-4的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，其他步骤相同，得到化合物I-4(7.10g,79％)。质谱m/z：理论值：899.19；实测值：898.45。理论元素含量(％)C68H54N2：C,90.83；H,6.05；N,3.12；实测元素含量(％)：C,90.81；H,6.08；N,3.11。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例3：化合物I-14的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b3，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b3，其他步骤相同，得到化合物I-14(7.29g,76％)。质谱m/z：理论值：959.33；实测值：958.52。理论元素含量(％)C72H66N2：C,90.15；H,6.93；N,2.92；实测元素含量(％)：C,90.11；H,6.98；N,2.91。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例4：化合物I-15的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物D1换成等摩尔的化合物D3，其他步骤相同，得到化合物I-15(6.71g,72％)。质谱m/z：理论值：931.28；实测值：930.48。理论元素含量(％)C70H62N2：C,90.28；H,6.71；N,3.01；实测元素含量(％)：C,90.24；H,6.76；N,3.00。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例5：化合物I-22的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b4，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b2，其他步骤相同，得到化合物I-22(7.69g,81％)。质谱m/z：理论值：949.25；实测值：948.44。理论元素含量(％)C72H56N2：C,91.10；H,5.95；N,2.95；实测元素含量(％)：C,91.07；H,6.01；N,2.93。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例6：化合物I-27的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b5，化合物D1换成等摩尔的化合物D4，化合物d1换成等摩尔的化合物b4，其他步骤相同，得到化合物I-27(7.24g,72％)。质谱m/z：理论值：1005.36；实测值：1004.52。理论元素含量(％)C76H64N2：C,90.80；H,6.42；N,2.79；实测元素含量(％)：C,90.77；H,6.46；N,2.78。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例7：化合物I-30的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b3，化合物D1换成等摩尔的化合物B1，化合物d1换成等摩尔的化合物b3，化合物E1换成等摩尔的化合物E2，其他步骤相同，得到化合物I-30(7.23g,70％)。质谱m/z：理论值：1033.42；实测值：1032.54。理论元素含量(％)C78H68N2：C,90.66；H,6.63；N,2.71；实测元素含量(％)：C,90.64；H,6.66；N,2.70。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例8：化合物I-36的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物D1换成等摩尔的化合物B1，化合物d1换成等摩尔的化合物b4，其他步骤相同，得到化合物I-36(7.47g,73％)。质谱m/z：理论值：1023.34；实测值：1022.46。理论元素含量(％)C78H58N2：C,91.55；H,5.71；N,2.74；实测元素含量(％)：C,91.53；H,5.76；N,2.71。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例9：化合物I-40的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b6，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物d2，化合物E1换成等摩尔的化合物E2，其他步骤相同，得到化合物I-40(8.51g,80％)。质谱m/z：理论值：1063.40；实测值：1062.48。理论元素含量(％)C81H62N2：C,91.49；H,5.88；N,2.63；实测元素含量(％)：C,91.45；H,5.94；N,2.61。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例10：化合物I-41的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，化合物B1换成等摩尔的B2，将化合物b1换成等摩尔的化合物b3，化合物d1换成等摩尔的化合物b1，其他步骤相同，得到化合物I-41(5.94g,71％)。质谱m/z：理论值：837.12；实测值：836.43。理论元素含量(％)C63H52N2：C,90.39；H,6.26；N,3.35；实测元素含量(％)：C,90.35；H,6.31；N,3.34。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例11：化合物I-50的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物d1换成等摩尔的化合物b1，化合物E1换成等摩尔的化合物E3，其他步骤相同，得到化合物I-50(6.77g,85％)。质谱m/z：理论值：797.06；实测值：796.37。理论元素含量(％)C60H48N2：C,90.42；H,6.07；N,3.51；实测元素含量(％)：C,90.41；H,6.09；N,3.50。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例12：化合物I-56的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b2，化合物E1换成等摩尔的化合物E3，其他步骤相同，得到化合物I-56(7.59g,80％)。质谱m/z：理论值：949.25；实测值：948.44。理论元素含量(％)C72H56N2：C,91.10；H,5.95；N,2.95；实测元素含量(％)：C,91.08；H,5.98；N,2.94。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例13：化合物I-64的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b7，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b2，化合物E1换成等摩尔的化合物E3，其他步骤相同，得到化合物I-64(7.69g,77％)。质谱m/z：理论值：999.31；实测值：998.44。理论元素含量(％)C76H58N2：C,91.35；H,5.85；N,2.80；实测元素含量(％)：C,91.33；H,5.89；N,2.78。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例14：化合物I-80的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b8，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b2，化合物E1换成等摩尔的化合物E3，其他步骤相同，得到化合物I-80(7.93g,75％)。质谱m/z：理论值：1057.44；实测值：1056.54。理论元素含量(％)C80H68N2：C,90.87；H,6.48；N,2.65；实测元素含量(％)：C,90.84；H,6.52；N,2.64。上述结果证实获得产物为目标产物。
合成实施例15：化合物I-88的制备
在合成实施例1中的化合物I-1的制备过程中，将化合物b1换成等摩尔的化合物b2，化合物D1换成等摩尔的化合物D2，化合物d1换成等摩尔的化合物b4，化合物E1换成等摩尔的化合物E3，其他步骤相同，得到化合物I-88(7.61g,72％)。质谱m/z：理论值：1057.44；实测值：1030.52。理论元素含量(％)C78H66N2：C,90.83；H,6.45；N,2.72；实测元素含量(％)：C,90.80；H,6.49；N,2.71。上述结果证实获得产物为目标产物。
参照上述实施例1－15的合成方法合成结构式I所示的其他目标产物。
对本发明的一些化合物进行折射率的测量，结果如下述表1所示：
表1
应用实施例1：有机电致发光器件1的制备
应用实施例1：发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物I-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
应用实施例2：发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-2，其他步骤相同。
应用实施例3：发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-4，其他步骤相同。
应用实施例4：发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-9，其他步骤相同。
应用实施例5：发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-10，其他步骤相同。
应用实施例6－37，发光器件6－37的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成相应的化合物I-12、I-14、I-15、I-16、I-18、I-22、I-23、I-25、I-27、I-29、I-30、I-33、I-36、I-37、I-39、I-40、I-41、I-43、I-50、I-53、I-56、I-57、I-60、I-64、I-65、I-68、I-72、I-75、I-84、I-88、I-104、I-112，其他步骤相同。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料体Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
本发明应用实施例1－37以及对比实施例1制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
应用实施例38：发光器件38的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物I-1作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料(piq)2Ir(acac)作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
应用实施例39：发光器件39的制备
将应用实施例38中的化合物I-1换成化合物I-3，其他步骤相同。
应用实施例40：发光器件40的制备
将应用实施例38中的化合物I-1换成化合物I-4，其他步骤相同。
应用实施例41－55：发光器件41－55的制备
将应用实施例38中的化合物I-1换成相应的化合物I-11、I-14、I-20、I-34、I-36、I-39、I-50、I-51、I-54、I-58、I-65、I-75、I-82、I-88、I-123，其他步骤相同。
对比应用实施例2：
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料(piq)2Ir(acac)作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为100nm。
本发明应用实施例38－55以及对比实施例2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3
从表3、表4中可以看出，本发明的胺类衍生物作为空穴传输材料应用到有机电致发光器件中，该有机电致发光器件表现出较低的驱动电压，较高的发光效率和较长的使用寿命，并且具有较好的耐久性和可靠性。
应用实施例56：发光器件56的制备
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀质量比为40:2的主体材料CBP与掺杂材料Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为10nm。在阴极上真空蒸镀本发明的化合物I-1作为光取出层，蒸镀厚度为65nm。
应用实施例57：有机电致发光器件57的制备
将应用实施例56中的化合物I-1换成化合物I-4，其他步骤相同。
应用实施例58：有机电致发光器件58的制备
将应用实施例56中的化合物I-1换成化合物I-8，其他步骤相同。
应用实施例59：有机电致发光器件59的制备
将应用实施例56中的化合物I-1换成化合物I-14，其他步骤相同。
应用实施例60：有机电致发光器件60的制备
将应用实施例56中的化合物I-1换成化合物I-15，其他步骤相同。
应用实施例61－78：有机电致发光器件61－78的制备
将应用实施例56中的化合物I-1换成相应的化合物I-16、I-19、I-21、I-22、I-23、I-25、I-27、I-30、I-36、I-40、I-41、I-50、I-56、I-64、I-80、I-85、I-88、I-89，其他步骤相同。
对比实施例3：
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀质量比为40:2的主体CBP与客体Ir(ppy)3作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为10nm。在阴极上真空蒸镀Alq3作为光取出层，蒸镀厚度为65nm。
对比实施例4：将对比实施例3光取出层中的Alq3换成化合物C-1，其他步骤相同。
本发明应用实施例56－78以及对比实施例3、对比实施例4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表4所示。
表4
应用实施例79：发光器件79的制备
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料ADN与掺杂材料DPAVBi作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为10nm。在阴极上真空蒸镀本发明的化合物I-3作为光取出层，蒸镀厚度为65nm。
应用实施例80：有机电致发光器件80的制备
将应用实施例79中的化合物I-3换成化合物I-5，其他步骤相同。
应用实施例81－90：有机电致发光器件81－90的制备
将应用实施例79中的化合物I-3换成相应的化合物I-13、I-16、I-29、I-31、I-49、I-50、I-54、I-65、I-125、I-127，其他步骤相同。
对比实施例5：
在玻璃基板上，以ITO/Ag/ITO作为阳极，厚度为10nm/100nm/10nm，将阳极基板超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极上真空蒸镀2T-NATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为30nm。在空穴传输层上真空蒸镀重量比为40:2的主体材料ADN与掺杂材料DPAVBi作为发光层，蒸镀厚度为45nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀质量比为9:1的Mg/Ag作为阴极，蒸镀厚度为10nm。在阴极上真空蒸镀Alq3作为光取出层，蒸镀厚度为65nm。
对比实施例6：将对比实施例5光取出层中的Alq3换成化合物C-1，其他步骤相同。
本发明应用实施例79－90以及对比实施例5、对比实施例6制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表5所示。
表5
从表4和表5中可以看出，本发明的胺类衍生物作为光取出材料应用到有机电致发光器件中，该有机电致发光器件具有较高的发光效率以及较长的使用寿命。
Claims (10)
1.一种胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物具有如结构式I所示的结构通式：
其中，所述X、Y独立的选自单键或者C(CH)3，所述m、n独立的选自0或者1；
所述Ar1选自所述L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种；
所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，所述R选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述L0选自单键或者以下所示基团中的一种，所述R1、R2、R3、R4独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述A为稠合在苯环上的基团，选自如下所示基团中的一种，
2.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4独立的选自如下所示基团中的一种，
4.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
5.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
6.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述Ar3选自如下所示基团中的一种，
7.根据权利要求1所述的一种胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物选自如下所示化学结构中的一种，
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层中含有权利要求1-7任一项所述的胺类衍生物。
9.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1-7任一项所述的胺类衍生物。
10.根据权利要求8或者9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括光取出层，所述光取出层位于阴极远离的阳极的一侧，所述光取出层包含权利要求1-7任一项所述的胺类衍生物。
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