CN109053632A - 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种芴类衍生物及其有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明的芴类衍生物既能有效的传输电子又能有效的传输空穴，具有良好的载流子传输特性，使电子和空穴在发光层中能有效的复合，发光效率高。另外本发明的芴类衍生物中的亚甲基芴类基团增加了结构的刚性，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层含有本发明的芴类衍生物。本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的使用寿命。

Description

一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种芴类衍生物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)是指有机光电材料在电流或电场的作用下发光的器件，它能够将电能直接转化为光能。近年来OLED作为新一代平板显示和固体照明技术正受到越来越多的关注。相比于液晶显示技术，OLED以其低功耗、主动发光、响应速度快、高对比度、无视角限制、可制作柔性显示等特点，越来越多的应用于显示及照明领域。
通常有机电致发光器件具有多层结构，包括阳极、阴极以及置于阳极与阴极之间的有机物层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。在一定电压驱动下，空穴与电子分别由阳极与阴极注入到空穴传输层和电子传输层，两者分别经过空穴传输层和电子传输层迁移到发光层，当两者在发光层中相遇结合时形成空穴-电子复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
对于发光层而言，当仅使用一种材料作为发光层时，由于分子间的相互作用而产生浓度淬灭，导致有机电致发光器件的发光效率降低，因此为了提高有机电致发光器件的发光效率，通常以主体材料和客体材料相互掺杂的形式作为发光层。
目前，有机电致发光器件通常存在操作电压高、发光效率低、使用寿命短等问题。因而，探索新的用于有机电致发光器件的有机光电材料是本领域技术人员一直以来研究的重点方向。对于发光层来说，传统上所用的主体材料，通常无法提供令人满意的发光特性，因此，仍需要设计新的性能更好的主体材料以提高有机电致发光器件的使用性能。
发明内容
发明目的：针对上述问题，本发明的目的是提供一种芴类衍生物及其有机电致发光器件，该芴类衍生物作为主体材料应用到有机电致发光器件中，使得有机电致发光器件表现出较好的使用性能，解决了目前有机电致发光器件中的主体材料发光特性较差的问题。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案实现的：一种芴类衍生物，具有如结构式I所示的结构通式，
其中，所述R选自氰基、卤素、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L、L0独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；
所述n选自0或者1；
所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
所述R0选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基中的一种。
优选的，所述R选自以下所示基团中的一种，
所述R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28独立的选自氢、氰基、卤素、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中的一种。
优选的，所述L、L0独立的选自单键或者以下所示基团中的一种，
所述R9、R10、R11、R12独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述R选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述L、L0独立的选自单键或者以下所示基团中的一种，
具体的，所述结构式I所示的芴类衍生物选自以下所示结构式中的一种，
进一步的，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含上述本发明的芴类衍生物。
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有上述本发明的芴类衍生物。
优选的，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料含有上述本发明的芴类衍生物。
有益效果：与现有技术相比，本发明的优点是，本发明的芴类衍生物中的亚甲基芴类取代基团具有良好的电子受体性质，吩噻嗪类基团具有较好的电子供体性质，因此本发明的芴类衍生物既能有效的传输电子又能有效的传输空穴，具有良好的载流子传输特性，使电子和空穴在发光层中能有效的复合，发光效率高。另外本发明的芴类衍生物中的亚甲基芴类基团增加了结构的刚性，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。
应用本发明的芴类衍生物作为有机物层的有机发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率，并且具有较长的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
一种芴类衍生物，具有如结构式I所示的结构通式，
其中，所述R选自氰基、卤素、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L、L0独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；
所述n选自0或者1；
所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
所述R0选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基中的一种。
优选的，所述R选自以下所示基团中的一种，
所述R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28独立的选自氢、氰基、卤素、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中的一种。
优选的，所述L、L0独立的选自单键或者以下所示基团中的一种，
所述R9、R10、R11、R12独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C18的杂芳基中的一种。
优选的，所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述R选自以下所示基团中的一种，
优选的，所述L、L0独立的选自单键或者选自以下所示基团中的一种，
按照本发明，上述烷基上的取代基选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基；或者，C1～C10的烷基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环丙基、环丁基、环戊基等；或者，C1～C10的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等；或者，C6～C24的芳基，例如，苯基、萘基、菲基、芴基等；或者，C3～C24的杂芳基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等。
上述芳基、杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基；或者，C1～C10的烷基，例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等；或者，C1～C10的烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等；或者，C6～C24的芳基，例如，苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、蒽基、三亚苯基、芴基等；或者，C3～C24的杂芳基，例如，吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等；或者，C6～C24的芳胺基，例如，二苯基胺基、二联苯基胺基等。
上述亚芳基、亚杂芳基上的取代基独立的选自氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素、硝基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C24的芳基或者C3～C24的杂芳基。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述亚芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉两个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环亚芳基或稠环亚芳基，实例可包括亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基或亚芘基等，但不限于此。
本发明所述亚杂芳基是指亚芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂亚芳基可以为单环杂亚芳基或稠环杂亚芳基，实例可包括亚吡啶基、亚吡咯基、亚吡啶基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并噻吩基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代或未取代的取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基是指被取代前芳基、杂芳基的碳原子总数分别为6～18、3～18，以此类推。
本发明所述丙基、丁基、戊基等碳原子数大于二的链状烷基包括它们的异构体，如异丙基，异丁基、仲丁基、叔丁基，异戊基、新戊基、叔戊基等，但不限于此。
作为举例，没有特别限定，所述结构式I所示的芴类衍生物选自以下所示结构式中的一种，
本发明的芴类衍生物的合成路线如下所示：
(I)当n为0时，
和通过碳碳偶联反应得到上述中间产物和通过反应得到
所述X选自Cl、Br或者I；所述R、L、Ar如上述定义。
(II)当n为1时，
和通过碳碳偶联反应得到上述中间产物和通过碳碳偶联反应得到上述中间产物和通过反应得到
所述两个X相同或者不同，并且独立的选自Cl、Br或者I；所述R、L、L0、Ar、Ar0如上述定义。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含上述本发明的芴类衍生物。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者置于阳极和空穴注入层之间的缓冲层中的任意一层或者任意多层。本发明的有机物层的厚度不高于6μm，优选为不高于0.5μm，且更优选为0.02～0.5μm。
本发明的有机电致发光器件中，结构式I的化合物可以用于上述有机物层中的任意一层或者任意多层，优选为在发光层含有。含量没有特别限制，可以根据需要适当调整。
本发明的有机电致发光器件优选为：
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/金属阴极；或者，
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/金属阴极。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，然而，有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明所述的基板，优选具有较高的透光性的基板，例如，玻璃板、石英板、聚合物板等，但不限于此。
本发明所述的阳极，优选具有高功函数的材料，例如Ag、Au、Al、Cu、Ni、Mo、Ti、Zn、Pd、Pt等金属或者其合金；氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等氧化物；聚苯胺、聚吡咯等导电性高分子；炭黑等，但不限于此。另外，阳极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阳极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明所述的阴极，优选具有低功函数的材料，例如Ag、Al、Mg、Ti等金属或其合金，但不限于此。另外，阴极可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的阴极材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴注入材料，优选具有较好的空穴注入性能的材料，例如，钼氧化物、钛氧化物、银氧化物、芴类衍生物、联苯胺衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等，但不限于此。另外，空穴注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的空穴传输材料，优选具有较好的空穴传输性能的材料，例如，芴类衍生物、联苯胺衍生物、咔唑衍生物、蒽衍生物、聚(N-乙烯基咔唑)(简称PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等，但不限于此。另外，空穴传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的空穴传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的发光层，可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料，优选包含主体和掺杂的混合材料，所述掺杂材料包括荧光发光材料和磷光发光材料。所述荧光发光材料包括蓝色荧光发光材料，例如，芘衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、芴类衍生物等，绿色荧光发光材料，例如，咔唑衍生物、芴类衍生物等，红色荧光发光材料，例如咔唑衍生物、芴类衍生物等。所述磷光发光材料包括蓝色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、锇配合物等，绿色磷光发光材料，例如，铱配合物等，红色磷光发光材料，例如，铱配合物、铂配合物、铕配合物等。所述主体材料，优选与掺杂剂材料相比最低未占轨道能级高、最高已占轨道能级低的材料，例如，铝配合物、咔唑衍生物、蒽衍生物、苯并咪唑衍生物、芴类衍生物等。但不限于此。
本发明的电子传输材料，优选具有较好的电子传输性能的材料，例如，铝配合物、锌配合物、咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、邻菲罗啉衍生物等，但不限于此。另外，电子传输层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子传输材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
本发明的电子注入材料，优选具有较好的电子注入性能的材料，例如，碱金属、碱土金属、含有碱金属的化合物、含有碱土金属的化合物等，但不限于此。另外，电子注入层可以是单层结构，也可以是两层以上的多层结构，每一层所包含的电子注入材料可以是单一材料，也可以是混合材料。
对本发明的有机电致发光器件的各层的形成方法，没有特别限制，可以采用干式成膜法、湿式成膜法等公知的方法。干式成膜法包括真空蒸镀法、溅射法、等离子法等。湿式成膜法包括旋涂法、浸渍法、喷墨法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件可广泛应用于平板显示、固体照明、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
合成实施例1：化合物I-1的制备
向反应瓶中依次加入化合物D1(7.01g,30.0mmol)、碘苯(7.14g,35mmol)、碘化亚铜(2.85g,15.0mmol)、乙二胺(0.90mg,15.0mmol)、碳酸铯(30.0g,92.0mmol)和甲苯(200mL)，回流搅拌24小时。反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩，将所得粗产物进行柱纯化得到化合物E1(7.43g,80％)。
向反应瓶中依次加入化合物E1(13.70g,44.2mmol)、化合物F1(7.33g,44.2mmol)、Pd(PPh3)4(1.62g,1.4mmol)、K2CO3(12.22g,88.4mmol)、THF(220ml)、H2O(110ml)，在回流的条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，干燥，过滤，粗产品经柱层析纯化得到化合物Sub 1(10.48g,60％)。
向反应瓶中依次加入化合物2-溴-9-芴酮(5.72g,22.1mmol)、化合物Sub1(8.73g,22.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g,0.7mmol)、K2CO3(6.11g,44.2mmol)、THF(110ml)、H2O(55ml)，在回流的条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，干燥，过滤，粗产品经柱层析纯化得到化合物G1(7.61g,65％)。
在反应瓶中，将化合物G1(6.88g,13.00mmol)完全溶解在50ml N,N-二甲基甲酰胺中，然后在室温下搅拌所得溶液。向该反应溶液中添加化合物H1(1.00g,15.0mmol)，然后，将所得溶液在室温下搅拌1小时。反应结束后，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗，干燥，减压下浓缩，通过柱层析纯化得到化合物I-1(3.91g,52％)。质谱m/z：理论值：577.71；实测值：577.15。理论元素含量(％)C40H23N3S：C,83.16；H,4.01；N,7.27；S,5.55；实测元素含量(％)：C,83.13；H,4.06；N,7.26；S,5.54。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物I-19的制备
化合物Sub 2的制备
在合成实施例1中的化合物G1的制备方法中，将碘苯换成等摩尔的2-碘萘，其他步骤相同，得到化合物G 2(8.06g,61％)。
向反应瓶中依次加入化合物G2(5.80g,10.0mmol)、化合物H2(1.17g,10.0mmol)、乙醇钠(1.77g,26.0mmol)和乙醇(30ml)，回流搅拌2小时。反应结束后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗，干燥，减压下浓缩，通过柱层析纯化得到化合物I-19(3.80g,56％)。质谱m/z：理论值：678.85；实测值：678.20。理论元素含量(％)C49H30N2S：C,86.70；H,4.45；N,4.13；S,4.72；实测元素含量(％)：C,86.67；H,4.51；N,4.12；S,4.70。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物I-165的制备
向反应瓶中依次加入化合物D3(5.97g,30.0mmol)、3-碘苯硼酸(8.67g,35mmol)、碘化亚铜(2.85g,15.0mmol)、乙二胺(0.90mg,15.0mmol)、碳酸铯(30.0g,92.0mmol)和甲苯(200mL)，回流搅拌24小时。反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩，将所得粗产物进行柱纯化得到化合物E3(7.28g,76％)。
向反应瓶中依次加入化合物2-溴-9-芴酮(5.72g,22.1mmol)、化合物E3(7.05g,22.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g,0.7mmol)、K2CO3(6.11g,44.2mmol)、THF(110ml)、H2O(55ml)，在回流的条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，干燥，过滤，粗产品经柱层析纯化得到化合物G3(6.71g,67％)。
向反应瓶中依次加入化合物G3(4.54g,10.0mmol)、化合物H3(1.49g,10.0mmol)、乙醇钠(1.77g,26.0mmol)和乙醇(30ml)，回流搅拌2小时。反应结束后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗，干燥，减压下浓缩，通过柱层析纯化得到化合物I-165(3.51g,60％)。质谱m/z：理论值：584.71；实测值：584.14。理论元素含量(％)C40H25FN2S：C,82.17；H,4.31；F,3.25；N,4.79；S,5.48；实测元素含量(％)：C,82.14；H,4.38；F,3.24；N,4.77；S,5.47。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物I-192的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将化合物D1换成等摩尔的D4，2-萘碘换成等摩尔的4-碘甲苯，化合物F1换成等摩尔的F4，化合物H2换成等摩尔的H4，其他步骤相同，得到化合物I-192(3.59g,50％)。质谱m/z：理论值：717.89；实测值：717.21。理论元素含量(％)C51H31N3S：C,85.33；H,4.35；N,5.85；S,4.47；实测元素含量(％)：C,85.31；H,4.40；N,5.83；S,4.46。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物I-196的制备
在合成实施例3中的化合物I-165的制备方法中，将化合物D3换成等摩尔的化合物D5，3-碘苯硼酸换成等摩尔的6-溴萘-2-硼酸，化合物H3换成等摩尔的化合物H5，其他步骤相同，得到化合物I-196(3.89g,58％)。质谱m/z：理论值：670.81；实测值：670.15。理论元素含量(％)C47H27FN2S：C,84.16；H,4.06；F,2.83；N,4.18；S,4.78；实测元素含量(％)：C,84.13；H,4.13；F,2.81；N,4.17；S,4.77。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例6：化合物I-201的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将2-碘萘换成等摩尔的碘苯，化合物F1换成等摩尔的化合物F6，化合物H2换成等摩尔的化合物H3，其他步骤相同，得到化合物I-201(4.03g,53％)。质谱m/z：理论值：760.93；实测值：760.22。理论元素含量(％)C54H33FN2S：C,85.24；H,4.37；F,2.50；N,3.68；S,4.21；实测元素含量(％)：C,85.21；H,4.43；F,2.49；N,3.67；S,4.20。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物I-222的制备
向反应瓶中依次加入2-溴-9-芴酮(3.89g,15.0mmol)、化合物D7(4.23g,17mmol)、碘化亚铜(1.43g,7.5mmol)、乙二胺(0.45mg,7.5mmol)、碳酸铯(15.0g,46.0mmol)和甲苯(100mL)，回流搅拌24小时。反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩，将所得粗产物进行柱纯化得到化合物G7(5.26g,82％)。
向反应瓶中依次加入化合物G7(4.28g,10.0mmol)、化合物H7(1.32g,10.0mmol)、乙醇钠(1.77g,26.0mmol)和乙醇(30ml)，回流搅拌2小时。反应结束后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗，干燥，减压下浓缩，通过柱层析纯化得到化合物I-165(3.03g,56％)。质谱m/z：理论值：541.67；实测值：541.15。理论元素含量(％)C37H23N3S：C,82.04；H,4.28；N,7.76；S,5.92；实测元素含量(％)：C,82.02；H,4.33；N,7.74；S,5.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物I-226的制备
在合成实施例7中的化合物I-222的制备方法中，将化合物D7换成等摩尔的化合物D8，化合物H7换成等摩尔的化合物H8，其他步骤相同，得到化合物I-226(3.51g,59％)。质谱m/z：理论值：594.71；实测值：594.17。理论元素含量(％)C41H23FN2S：C,82.81；H,3.90；F,3.19；N,4.71；S,5.39；实测元素含量(％)：C,82.78；H,3.98；F,3.16；N,4.70；S,5.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9：化合物I-65的制备
在合成实施例3中的化合物I-165的制备方法中，将3-碘苯硼酸换成等摩尔的4-碘苯硼酸，化合物H3换成等摩尔的化合物H8，其他步骤相同，得到化合物I-65(3.09g,51％)。质谱m/z：理论值：606.67；实测值：606.15。理论元素含量(％)C39H21F3N2S：C,77.21；H,3.49；F,9.39；N,4.62；S,5.28；实测元素含量(％)：C,77.20；H,3.56；F,9.36；N,4.61；S,5.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例10：化合物I-70的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将2-碘萘换成等摩尔的3-碘联苯，化合物H2换成等摩尔的化合物H10，其他步骤相同，得到化合物I-70(3.96g,51％)。质谱m/z：理论值：776.85；实测值：776.16。理论元素含量(％)C51H28F4N2S：C,78.85；H,3.63；F,9.78；N,3.61；S,4.13；实测元素含量(％)：C,78.82；H,3.70；F,9.76；N,3.60；S,4.12。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例11：化合物I-81的制备
在合成实施例3中的化合物I-165的制备方法中，将3-碘苯硼酸换成等摩尔的4-碘苯硼酸，化合物H3换成等摩尔的化合物H11，其他步骤相同，得到化合物I-81(3.15g,49％)。质谱m/z：理论值：642.65；实测值：642.11。理论元素含量(％)C39H19F5N2S：C,72.89；H,2.98；F,14.78；N,4.36；S,4.99；实测元素含量(％)：C,72.86；H,3.06；F,14.75；N,4.35；S,4.98。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例12：化合物I-83的制备
在合成实施例3中的化合物I-165的制备方法中，将化合物D3换成等摩尔的化合物D12，3-碘苯硼酸换成等摩尔的4-碘苯硼酸，化合物H3换成等摩尔的化合物H11，其他步骤相同，得到化合物I-83(3.19g,46％)。质谱m/z：理论值：692.71；实测值：692.12。理论元素含量(％)C43H21F5N2S：C,74.56；H,3.06；F,13.71；N,4.04；S,4.63；实测元素含量(％)：C,74.52；H,3.14；F,13.70；N,4.02；S,4.62。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施13：化合物I-157的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将2-碘萘换成等摩尔的碘苯，化合物F1换成等摩尔的化合物F13，化合物H2换成等摩尔的化合物H13，其他步骤相同，得到化合物I-157(3.88g,53％)。质谱m/z：理论值：732.77；实测值：732.17。理论元素含量(％)C46H25F5N2S：C,75.40；H,3.44；F,12.96；N,3.82；S,4.38；实测元素含量(％)：C,75.37；H,3.52；F,12.94；N,3.81；S,4.36。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例14：化合物I-198的制备
在合成实施例3中的化合物I-165的制备方法中，将化合物D3换成等摩尔的化合物D8，3-碘苯硼酸换成等摩尔的5-溴-1-萘硼酸，化合物H3换成等摩尔的化合物H14，其他步骤相同，得到化合物I-198(4.10g,52％)。质谱m/z：理论值：788.86；实测值：788.18。理论元素含量(％)C52H28F4N2S：C,79.17；H,3.58；F,9.63；N,3.55；S,4.06；实测元素含量(％)：C,79.14；H,3.65；F,9.61；N,3.54；S,4.05。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例15：化合物I-200的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将2-碘萘换成等摩尔的碘苯，化合物F1换成等摩尔的化合物F4，化合物H2换成等摩尔的化合物H15，其他步骤相同，得到化合物I-200(3.90g,55％)。质谱m/z：理论值：708.88；实测值：708.23。理论元素含量(％)C49H32N4S：C,83.02；H,4.55；N,7.90；S,4.52；实测元素含量(％)：C,83.01；H,4.60；N,7.88；S,4.50。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例16：化合物I-205的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将2-碘萘换成等摩尔的碘苯，化合物F1换成等摩尔的化合物F6，化合物H2换成等摩尔的化合物H16，其他步骤相同，得到化合物I-205(4.55g,59％)。质谱m/z：理论值：771.91；实测值：771.20。理论元素含量(％)C54H30FN3S：C,84.02；H,3.92；F,2.46；N,5.44；S,4.15；实测元素含量(％)：C,84.01；H,3.99；F,2.43；N,5.43；S,4.14。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例17：化合物I-211的制备
在合成实施例2中的化合物I-19的制备方法中，将化合物F1换成等摩尔的化合物F17，化合物H2换成等摩尔的化合物H17，其他步骤相同，得到化合物I-211(4.45g,55％)。质谱m/z：理论值：808.92；实测值：808.23。理论元素含量(％)C55H31F3N2S：C,81.66；H,3.86；F,7.05；N,3.46；S,3.96；实测元素含量(％)：C,81.63；H,3.91；F,7.04；N,3.45；S,3.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例18：化合物I-219的制备
向反应瓶中依次加入化合物D1(7.01g,30.0mmol)、9-溴菲(8.99g,35mmol)、碘化亚铜(2.85g,15.0mmol)、乙二胺(0.90mg,15.0mmol)、碳酸铯(30.0g,92.0mmol)和甲苯(200mL)，回流搅拌24小时。反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压浓缩，将所得粗产物进行柱纯化得到化合物E18(9.35g,76％)。
向反应瓶中依次加入化合物E18(43.7g,106.6mmol)、联硼酸频那醇酯(43.7g,117.3mmol)、KOAc(31.4g,319.8mmol)、Pd(dba)2(1.7g,3mmol)、PCy3(1.7g,6mmol)以及二恶烷(500ml)，在回流的条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，过滤，旋干滤液得到粗品，将粗品用氯仿/乙酸乙酯重结晶，得到化合物Sub 18(43.8g,82％)。
向反应瓶中依次加入化合物2-溴-9-芴酮(5.72g,22.1mmol)、化合物Sub18(11.1g,22.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g,0.7mmol)、K2CO3(6.11g,44.2mmol)、THF(110ml)、H2O(55ml)，在回流的条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，干燥，过滤，粗产品经柱层析纯化得到化合物G18(7.59g,62％)。
向反应瓶中依次加入化合物G18(5.54g,10.0mmol)、化合物H18(1.60g,10.0mmol)、乙醇钠(1.77g,26.0mmol)和乙醇(30ml)，回流搅拌2小时。反应结束后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，合并有机相，水洗，干燥，减压下浓缩，通过柱层析纯化得到化合物I-165(3.51g,66％)。质谱m/z：理论值：695.82；实测值：695.20。理论元素含量(％)C48H26FN3S：C,82.86；H,3.77；F,2.73；N,6.04；S,4.61；实测元素含量(％)：C,82.82；H,3.85；F,2.71；N,6.03；S,4.60。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例19：化合物I-214的制备
在合成实施例18中的化合物I-219的制备方法中，将9-溴菲换成等摩尔的1-溴萘，化合物H18换成等摩尔的化合物H19，其他步骤相同，得到化合物I-214(4.45g,59％)。质谱m/z：理论值：688.74；实测值：688.18。理论元素含量(％)C44H24F4N2S：C,76.73；H,3.51；F,11.03；N,4.07；S,4.65；实测元素含量(％)：C,76.70；H,3.58；F,11.01；N,4.06；S,4.64。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例20：化合物I-228的制备
在合成实施例7中的化合物I-222的制备方法中，将化合物D7换成等摩尔的化合物D3，化合物H7换成等摩尔的化合物H8，其他步骤相同，得到化合物I-228(3.29g,62％)。质谱m/z：理论值：530.57；实测值：530.10。理论元素含量(％)C33H17F3N2S：C,74.71；H,3.23；F,10.74；N,5.28；S,6.04；实测元素含量(％)：C,74.68；H,3.32；F,10.72；N,5.26；S,6.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
参照上述实施例1－20的合成方法合成结构式I所示的其他目标产物。
应用实施例1：有机电致发光器件1的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm。在空穴传输层上真空蒸镀主体材料本发明的化合物I-1，10wt％的客体材料Ir(piq)2(acac)，作为发光层，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
应用实施例2：有机电致发光器件2的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-19，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例3：有机电致发光器件3的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-165，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例4：有机电致发光器件4的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-192，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例5：有机电致发光器件5的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-196，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例6：有机电致发光器件6的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-201，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例7：有机电致发光器件7的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-222，其他步骤与应用实施例1相同。
应用实施例8：有机电致发光器件8的制备
将应用实施例1中的化合物I-1换成化合物I-226，其他步骤与应用实施例1相同。
对比实施例1
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm。在空穴传输层上真空蒸镀主体材料CBP，10wt％的客体材料Ir(piq)2(acac)，作为发光层，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
本发明应用实施例1－8以及对比实施例1制备的发有机电致光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1
应用实施例9：有机电致发光器件9的制备
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm。在空穴传输层上真空蒸镀40wt％的本发明的化合物I-65，50wt％的TcTa，10wt％的Ir(piq)2(acac)，作为发光层，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
应用实施例10：有机电致发光器件10的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-70，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例11：有机电致发光器件11的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-81，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例12：有机电致发光器件12的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-83，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例13：有机电致发光器件13的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-157，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例14：有机电致发光器件14的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-198，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例15：有机电致发光器件15的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-200，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例16：有机电致发光器件16的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-205，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例17：有机电致发光器件17的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-211，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例18：有机电致发光器件18的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-214，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例19：有机电致发光器件19的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-219，其他步骤与应用实施例9相同。
应用实施例20有机电致发光器件20的制备
将应用实施例1中的化合物I-65换成化合物I-228，其他步骤与应用实施例9相同。
对比实施例2：
选取ITO玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为60nm。在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀厚度为20nm。在空穴传输层上真空蒸镀40wt％的SPPO13，50wt％的TcTa，10wt％的Ir(piq)2(acac)，作为发光层，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BAlq作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm。在空穴阻挡层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀厚度为40nm。在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.2nm。在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为150nm。
本发明应用实施例9－20以及对比实施例2制备的发有机电致光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2
从表1、表2中可以看出，含有本发明的主体材料的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压、较高发光效率以及较长的使用寿命。

Claims (10)

1.一种芴类衍生物，其特征在于，具有如结构式I所示的结构通式，
其中，所述R选自氰基、卤素、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；
所述L、L0独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；
所述n选自0或者1；
所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
所述R0选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，
所述A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述R选自以下所示基团中的一种，
所述R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28独立的选自氢、氰基、卤素、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述L、L0独立的选自单键或者以下所示基团中的一种，
所述R9、R10、R11、R12独立的选自氢、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C1～C18的杂芳基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述Ar、Ar0独立的选自以下所示基团中的一种，
5.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述R选自以下所示基团中的一种，
6.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述L、L0独立的选自单键或者以下所示基团中的一种，
7.根据权利要求1所述的一种芴类衍生物，其特征在于，所述结构式I所示的芴类衍生物选自以下所示结构式中的一种，
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含权利要求1-7任一项所述的芴类衍生物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有权利要求1-7任一项所述的芴类衍生物。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料含有权利要求1-7任一项所述的芴类衍生物。
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