CN109400473B - 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法 - Google Patents

一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109400473B
CN109400473B CN201811353410.9A CN201811353410A CN109400473B CN 109400473 B CN109400473 B CN 109400473B CN 201811353410 A CN201811353410 A CN 201811353410A CN 109400473 B CN109400473 B CN 109400473B
Authority
CN
China
Prior art keywords
neopentyl glycol
tower
material obtained
catalyst
isobutyraldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811353410.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109400473A (zh
Inventor
彭枝忠
潘玉宝
雷健康
周银
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Kailin Ruiyang Chemical Co ltd
Original Assignee
Jiangsu Kailin Ruiyang Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Kailin Ruiyang Chemical Co ltd filed Critical Jiangsu Kailin Ruiyang Chemical Co ltd
Priority to CN201811353410.9A priority Critical patent/CN109400473B/zh
Publication of CN109400473A publication Critical patent/CN109400473A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109400473B publication Critical patent/CN109400473B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，将异丁醛和甲醛溶液在碱性催化剂的作用下，发生羟醛缩合反应、歧化反应和齐盛科(Tischenkoreaction)反应生成以羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇为主的混合物，然后经过中和(以可溶性碱为催化剂)或过滤(以固体碱为催化剂)除去催化剂，精馏分离，分别得到新戊二醇和羟基新戊酸新戊二醇单酯。本发明羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，采用一锅法缩合工艺同时得到高纯度的羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇，工艺简洁，设备投资少，分离简单，容易推广。

Description

一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法
技术领域
本发明涉及一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，属于有机化学技术领域。
背景技术
羟基新戊酸新戊二醇单酯又名2,2-二甲基-3-羟基丙酸新戊二醇酯，英文名3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate,简称1115酯、ED204(美国UCC公司)、HPHP(依斯曼公司)。羟基新戊酸新戊二醇单酯为白色固体，分子式:C10H1805；分子量:218.25；熔点:50-54℃；沸点:292.5℃。羟基新戊酸新戊二醇单酯是继季戊四醇、三羟甲基丙烷和新戊二醇之后的新一代高级多元醇。由于分子结构中具有含有饱和叔碳原子、碳链长、支链多、含有酯基等特点，致使其性能优于传统的多元醇，用它合成的树脂沸点高，稳定性好，韧性高，用它制得的漆膜具有更高的耐冻、耐热、抗折、耐磨性能，并能提高漆膜的光泽度，具有良好的抗沾污能力。羟基新戊酸新戊二醇单酯是合成树脂、不饱和聚酯、高弹性涂料、彩色卷板涂料、高档漆包线漆、高级润滑油、特种粘结剂等产品改进产品性能，提高产品质量，提高产品档次不可缺少的原料。
新戊二醇作为一种二元醇，主要用于生产不饱和树脂、聚脂粉末涂料、无油醇酸树脂、聚氨脂泡沫塑料、弹性体的增塑剂、合成增塑剂、表面活性剂、绝缘材料、印刷油墨、阻聚剂、合成航空润滑油等合成材料。
羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇是倍受市场欢迎的高性能精细化学品。现有关于新戊二醇的制备报到比较多，如：申请号为201810555219.6，名称为《一种连续生产新戊二醇的方法》的专利申请；申请号为201710582137.6，名称为《一种新戊二醇的生产工艺》专利申请；申请号为201210166925.4，名称为《一种新戊二醇的制备方法》专利申请；申请号为201110375761.1，名称为《新戊二醇缩合加氢生产工艺及其装置》的专利申请等。关于羟基新戊酸新戊二醇单酯的报到比较少，且目前尚无羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的相关报到。
发明内容
为了解决现有技术中尚无羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的问题，本发明提供一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，将异丁醛和甲醛溶液在碱性催化剂的作用下，发生羟醛缩合反应、歧化反应和齐盛科(Tischenkoreaction)反应生成以羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇为主的混合物，然后经过中和(以可溶性碱为催化剂)或过滤(以固体碱为催化剂)除去催化剂，精馏分离，分别得到新戊二醇和羟基新戊酸新戊二醇单酯。
申请人经研究发现，使用可溶解碱或固体碱作为催化剂催化异丁醛和甲醛进行缩合反应可以生成大量的羟基新戊酸新戊二醇单酯和少量的新戊二醇，然后精馏分离可以分离得到高纯度的羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇，实现了羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇的联产。
本发明羟醛缩合反应、歧化反应、齐盛科反应(Tischenkoreaction)均在同一反应体系内完成，属于典型的一锅法缩合工艺，工艺简洁，设备投资少。
生成以羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇为主的混合物，指产物中羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇的含量之和大于50％。
为了进一步提高产品的纯度和得率，羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，包括如下步骤：
1)将异丁醛和甲醛溶液在碱性催化剂的作用下，发生羟醛缩合、歧化和齐盛科(Tischenkoreaction)反应生成以羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇为主的混合物；
2)将步骤1)所得物料中的催化剂用酸中和(以可溶性碱为催化剂)或过滤除去(以固体碱为催化剂)；
3)用精馏塔脱除步骤2)所得物料中的水和甲醛；
4)用精馏塔脱除步骤3)所得物料中的水和轻组分；
5)将步骤4)所得物料精馏得到新戊二醇；
6)将步骤5)所得物料精馏得到羟基新戊酸新戊二醇单酯。
优选，上述羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，包括如下步骤：
1)将异丁醛、甲醛、去离子水和碱性催化剂加入到反应釜中，启动搅拌或循环泵，恒温0-45℃，反应1-6小时，让异丁醛和甲醛溶液在碱性催化剂的作用下发生羟醛缩合反应、歧化反应和齐盛科反应(Tischenkoreaction)生成羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇，然后升温到50-70℃并在该温度下恒温1-3小时，让反应更完全；
2)将步骤1)所得物料中的催化剂用酸中和(以可溶性碱为催化剂)或过滤除去(以固体碱为催化剂)；
3)将步骤2)所得物料送入脱水脱醛塔，正压操作，从塔顶脱除缩合液中的水和甲醛；
4)将步骤3)所得的塔釜物料送入脱水脱轻塔，负压操作，从塔顶脱除水和轻组分；
5)将步骤4)所得的塔釜物料送入NPG精馏塔，负压操作，从塔顶得到新戊二醇产品；
6)将步骤5)所得的塔釜物料送入HPHP精馏塔，负压操作，从塔顶得到羟基新戊酸新戊二醇单酯产品。
步骤1)中碱性催化剂为可溶性碱、无机固体碱、有机固体碱或有机无机复合固体碱中的至少一种。
可溶性碱为金属氢氧化物、强碱弱酸盐或有机胺等；优选，可溶性碱为金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾等；无机固体碱为金属氧化物、水合滑石类阴离子粘土或负载型固体碱；有机固体碱为碱性树脂类固体碱；有机无机复合固体碱为负载有机胺或季胺碱的分子筛。
为了进一步提高产品的纯度和得率，步骤1)中异丁醛和甲醛的摩尔比为1：(1.5-2.2)；当碱性催化剂为可溶性碱时，碱性催化剂的用量为控制步骤1)反应液的pH为8-12；当碱性催化剂为固体碱催化剂时，异丁醛和固体碱中碱性基团的摩尔比为1：(0.1-2.0)；去离子水的质量用量为异丁醛质量的5-15倍。优选，异丁醛和甲醛的摩尔比为1：(1.6-1.8)，当碱性催化剂为可溶性碱时，碱性催化剂的用量为控制步骤1)反应液的pH为9-11。
为了提高产品的纯度，步骤3)中，脱水脱醛塔正压操作的压力范围是表压0-0.3MPa。
为了提高产品的纯度，步骤4)中，脱水脱轻塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-5000Pa。优选，脱水脱轻塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-2000Pa。
为了提高产品的纯度，步骤5)中，NPG精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-5000Pa。优选，NPG精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-2000Pa，优选，NPG精馏塔采用内回流塔。
为了提高产品的纯度，步骤6)中，HPHP精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-3000Pa。优选，HPHP精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-1000Pa，优选，HPHP精馏塔采用内回流塔。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，采用一锅法缩合工艺同时得到高纯度的羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇，工艺简洁，设备投资少，分离简单，产品纯度高、收率高，容易推广。
附图说明
图1为本发明以可溶解碱为催化剂的羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的工艺流程图；
图2为本发明以固体碱为催化剂的羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的工艺流程图；
图3为本发明实施例1所得新戊二醇产品的质谱图；
图4为本发明实施例1所得羟基新戊酸新戊二醇单酯产品的质谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
按照异丁醛：甲醛摩尔比＝1：1.75投入浓度约99％的异丁醛和浓度约37％的甲醛，加入异丁醛重量15倍的去离子水，把物料恒温到30℃，加入质量浓度为15％的氢氧化钠溶液控制pH值＝10.5；开启反应釜搅拌，恒温反应5小时；停止加氢氧化钠溶液，升温到60℃并恒温1小时，用甲酸中和到PH＝6.8-6.9；缩合液经过脱水脱醛塔(正压操作，表压0.2MPa)脱除水和甲醛；脱醛塔塔釜物料经过脱水脱轻塔(负压操作，绝压1000Pa)脱除水和轻组分；脱水脱轻塔塔釜物料经过NPG精馏塔(负压操作，绝压1000Pa)从塔顶得到新戊二醇产品(质谱图如图3所示)；NPG精馏塔塔釜物料经过HPHP精馏塔(负压操作，绝压1000Pa)从塔顶得到羟基新戊酸新戊二醇单酯产品(质谱图如图4所示)。上述羟基新戊酸新戊二醇单酯产品纯度为99.8％以上，收率80％左右(以异丁醛计)；新戊二醇纯度为99.8％以上，收率20％左右(以异丁醛计)。
实施例2
按照异丁醛：甲醛摩尔比＝1：1.85投入浓度约99％的异丁醛和浓度约37％的甲醛，加入异丁醛重量10倍的去离子水，把物料恒温到30℃，加入质量浓度为15％的氢氧化钠溶液控制pH值＝9.5；开启反应釜搅拌，恒温反应5小时；停止加氢氧化钠溶液，升温到60℃并恒温1小时，用甲酸中和到pH＝6.8-6.9；缩合液经过脱水脱醛塔(正压操作，表压0.1MPa)脱除水和甲醛；脱醛塔塔釜物料经过脱水脱轻塔(负压操作，绝压100Pa)脱除水和轻组分；脱水脱轻塔塔釜物料经过NPG精馏塔(负压操作，绝压100Pa)从塔顶得到新戊二醇产品(质谱图与实施例1一致，不重复提供)；NPG精馏塔塔釜物料经过HPHP精馏塔(负压操作，绝压100Pa)从塔顶得到羟基新戊酸新戊二醇单酯产品(质谱图与实施例1一致，不重复提供)。上述羟基新戊酸新戊二醇单酯产品纯度为99.8％以上，收率70％左右(以异丁醛计)；新戊二醇纯度为99.8％以上，收率30％左右(以异丁醛计)。
实施例3
按照异丁醛：固体碱中碱性基团＝1：1.0的配比填装固定床反应器，固体碱采用带有季铵基[N—(CH3)2C2H4OH]的阴离子交换树脂；按照异丁醛：甲醛摩尔比＝1：1.85投入浓度约99％的异丁醛和浓度约37％的甲醛，加入异丁醛重量10倍的去离子水；把物料恒温到35℃，开启固定床反应器循环泵循环6小时；用1小时匀速升温到50℃并在50℃恒温1小时；过滤缩合液，使之不含固体碱催化剂；缩合液经过脱水脱醛塔(正压操作，表压0.3MPa)脱除水和甲醛；脱醛塔塔釜物料经过脱水脱轻塔(负压操作，绝压1800Pa)脱除水和轻组分；脱水脱轻塔塔釜物料经过NPG精馏塔(负压操作，绝压1800Pa)从塔顶得到新戊二醇产品(质谱图与实施例1一致，不重复提供)；NPG精馏塔塔釜物料经过HPHP精馏塔(负压操作，绝压1800Pa)从塔顶得到羟基新戊酸新戊二醇单酯产品(质谱图与实施例1一致，不重复提供)。上述羟基新戊酸新戊二醇单酯产品纯度为99.8％以上，收率60％左右(以异丁醛计)；新戊二醇纯度为99.8％以上，收率40％左右(以异丁醛计)。

Claims (7)

1.一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将异丁醛、甲醛、去离子水和碱性催化剂加入到反应釜中，启动搅拌或循环泵，恒温0-45℃，反应1-6小时，让异丁醛和甲醛溶液在碱性催化剂的作用下发生羟醛缩合反应、歧化反应和齐盛科反应生成羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇，然后升温到50-70℃并在该温度下恒温1-3小时；其中，异丁醛和甲醛的摩尔比为1：(1.5-2.2)；碱性催化剂为质量浓度为15％的氢氧化钠溶液或带有季铵基[N—(CH3)2C2H4OH]的阴离子交换树脂；
2)将步骤1)所得物料中的催化剂通过酸中和或过滤除去；
3)用精馏塔脱除步骤2)所得物料中的水和甲醛；
4)用精馏塔脱除步骤3)所得物料中的水和轻组分；
5)将步骤4)所得物料精馏得到新戊二醇；
6)将步骤5)所得物料精馏得到羟基新戊酸新戊二醇单酯。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
步骤3)为：将步骤2)所得物料送入脱水脱醛塔，正压操作，从塔顶脱除缩合液中的水和甲醛；
步骤4)为：将步骤3)所得的塔釜物料送入脱水脱轻塔，负压操作，从塔顶脱除水和轻组分；
步骤5)为：将步骤4)所得的塔釜物料送入NPG精馏塔，负压操作，从塔顶得到新戊二醇产品；
步骤6)为：将步骤5)所得的塔釜物料送入HPHP精馏塔，负压操作，从塔顶得到羟基新戊酸新戊二醇单酯产品。
3.如权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，当碱性催化剂为质量浓度为15％的氢氧化钠溶液时，碱性催化剂的用量为控制步骤1)反应液的pH为8-12；当碱性催化剂为带有季铵基[N—(CH3)2C2H4OH]的阴离子交换树脂时，异丁醛和碱性催化剂中碱性基团的摩尔比为1：(0.1-2.0)；去离子水的质量用量为异丁醛质量的10-15倍。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤3)中，脱水脱醛塔正压操作的压力范围是表压0-0.3MPa。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤4)中，脱水脱轻塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-5000Pa。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤5)中，NPG精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-5000Pa。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤6)中，HPHP精馏塔负压操作的压力范围是绝压1Pa-3000Pa。
CN201811353410.9A 2018-11-14 2018-11-14 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法 Active CN109400473B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811353410.9A CN109400473B (zh) 2018-11-14 2018-11-14 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811353410.9A CN109400473B (zh) 2018-11-14 2018-11-14 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109400473A CN109400473A (zh) 2019-03-01
CN109400473B true CN109400473B (zh) 2022-01-14

Family

ID=65473427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811353410.9A Active CN109400473B (zh) 2018-11-14 2018-11-14 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109400473B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111393260B (zh) * 2020-04-29 2024-03-26 青岛科技大学 新戊二醇的制备工艺及工艺所使用的设备
CN116178105B (zh) * 2022-12-08 2024-05-14 万华化学集团股份有限公司 一种催化分解季先科酯提高新戊二醇收率的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4665219A (en) * 1984-09-05 1987-05-12 Basf Aktiengesellschaft Isolation of neopentyl glycol hydroxypivalate
EP0763517B1 (de) * 1995-09-18 1999-12-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester
DE10317545A1 (de) * 2003-04-16 2004-11-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester
CN108623437A (zh) * 2018-06-01 2018-10-09 利华益集团股份有限公司 一种连续生产新戊二醇的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4665219A (en) * 1984-09-05 1987-05-12 Basf Aktiengesellschaft Isolation of neopentyl glycol hydroxypivalate
EP0763517B1 (de) * 1995-09-18 1999-12-08 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester
DE10317545A1 (de) * 2003-04-16 2004-11-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester
CN108623437A (zh) * 2018-06-01 2018-10-09 利华益集团股份有限公司 一种连续生产新戊二醇的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
新戊二醇合成与精制工艺的改进;章意坚;《化学反应工程与工艺》;20060425;第22卷(第2期);第185-188页 *
羟基特戊酸新戊二醇单酯二丙烯酸酯的合成研究;宋岩等;《应用化工》;20130928;第42卷(第9期);第1605-1607页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109400473A (zh) 2019-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109400473B (zh) 一种羟基新戊酸新戊二醇单酯和新戊二醇联产的制备方法
CN101657397B (zh) 制备羟基新戊醛和新戊二醇的方法
CN101948386B (zh) 一种制备2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯的方法
CN101747143B (zh) 制备多羟甲基化合物的方法
CN108623437B (zh) 一种连续生产新戊二醇的方法
CN103864652B (zh) 一种硫代酯类抗氧剂的合成方法
CN101684064A (zh) 一种二氢月桂烯水合反应生产二氢月桂烯醇的绿色工艺
CN103319346A (zh) 调节压力合成增塑剂的方法及其装置
CN111393260B (zh) 新戊二醇的制备工艺及工艺所使用的设备
CN108689839A (zh) 一种利用甲酸、乙酸混合物生产甲酸环己酯和乙酸环己酯的方法
CN108516934B (zh) 一种隔壁反应精馏生产甲酸环己酯的生产工艺
CN109569488B (zh) 一种连续精馏生产醇酯十二系统及其生产醇酯十二的方法
CN105175228B (zh) 一种钙法新戊二醇制备工艺
DE60013861T2 (de) Herstellungsverfahren für venlafaxin
CN114349603A (zh) 一种由乙酸环戊酯制备环戊醇的方法
CN104193583A (zh) 一种环己醇联产无水乙醇的方法
CN115819185B (zh) 一种合成新戊二醇的方法
CN110451684B (zh) 十二碳醇酯生产工艺废水的处理方法
CN1091094C (zh) 2，2，4－三甲基－1，3－戊二醇单异丁酸酯的制备方法
CN107540522A (zh) 一种仲丁醇的生产工艺
CN102304022A (zh) 一种缩合加氢法制备三羟甲基丙烷反应过程中副产物2-乙基丙烯醛的回收利用方法
KR100839100B1 (ko) 지방산 메틸 에스테르의 제조방법
CN1204673A (zh) 一种稀土催干剂的生产方法
CN115806535B (zh) 一种5-羟甲基糠醛的制备方法
CN113735704B (zh) 一种同时合成十二碳醇酯和十六碳双酯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant