CN109320681A - 一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，涉及合成树脂技术领域，该发明主要是解决现有聚天门冬氨酸酯树脂的合成方法后期伯胺转化成仲胺的速度太低，树脂成品中伯胺基团残留量高，即使延长反应时间也不能完全转化。残留的伯胺与异氰酸酯固化剂的反应速度太快，缩短了操作时间，不利于施工，限制了使用范围。本发明提出了一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，首先将脂肪烃基二元胺与马来酸酯进行加成反应，然后加入丙烯酸酯进行加成反应即可。其制备过程可以快速消除伯氨，降低了与异氰酸酯固化剂的反应速度，延长了施工期限，扩大了适用范围。

Description

一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法
技术领域
本发明涉及树脂合成技术领域，尤其是指一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法。
背景技术
聚天门冬氨酸酯树脂是通过脂肪烃基二元胺与马来酸酯进行迈克尔加成方法合成含有仲胺基的高固含低粘度树脂。聚天门冬氨酸酯树脂搭配脂肪族异氰酸酯固化剂，制备成的聚天门冬氨酸酯涂料具备优异的力学性能及耐老化性能。但由于聚天门冬氨酸酯树脂合成过程中残余的少量伯胺基团与脂肪族异氰酸酯的反应速度非常快、反应放热量大，造成施工期限缩短，限制了使用范围。
发明内容
为解决现有聚天冬门氨酸酯树脂制备过程中残存的伯胺基团含量偏高的造成的施工期限缩短的问题，本发明提出一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其制备过程可以快速消除伯胺基团，由该方法制备的聚天门冬氨酸树脂降低了与脂肪族异氰酸酯的反应速度，延长了施工时间，扩大了使用范围。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，首先将脂肪烃基二元胺与马来酸酯进行加成反应，然后再加入丙烯酸酯进行加成反应。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二元胺、所述马来酸酯与所述丙烯酸酯的摩尔比为(0.8-1.2)：(1.6-2.4)：(0.02-0.1)。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二元胺、所述马来酸酯与所述丙烯酸酯的摩尔比为1:2:0.05。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二元胺与所述马来酸酯反应的温度为60-100℃，反应时间为48-168h。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二元胺与所述丙烯酸酯反应的温度为30-80℃，反应时间为12-48h。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二元胺为4,4’-二氨基二环己基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、1,6-己二胺、3-甲基-1，5-戊二胺、1-甲基-2,4-环己二胺、1,3-环己二甲胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、1,3-环戊二胺、氨甲基环戊胺、邻二胺甲基环戊烷中的一种或多种。
进一步的方案为，所述马来酸酯为马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丁酯、马来酸二正丁酯、马来酸二异辛酯中的一种或多种。
进一步的方案为，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯中的一种或多种。
进一步的方案为，所述制备方法还包括薄膜蒸发步骤，在加入丙烯酸酯反应结束后将反应产物进行薄膜蒸发即可得到聚天门冬氨酸酯树脂。
进一步的方案为，所述脂肪烃基二胺为4,4’-二氨基二环己基甲烷，所述马来酸酯为马来酸二乙酯，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯。
本发明有益效果：
聚天门冬氨酸酯树脂是空间位阻型仲胺基聚脲树脂，位阻仲胺基与脂肪族异氰酸酯固化剂的反应速度相比较无空间位阻的伯/仲胺基聚脲树脂慢，由它制备的聚天门冬氨酸酯涂料可以使用常规喷涂、刷涂、刮涂、滚涂等的施工方式，施工灵活，操作性佳；而无空间位阻的伯/仲胺基聚脲树脂，因与异氰酸酯固化剂的反应速度非常快，只能用大型双枪喷涂设备进行喷涂，限制了应用范围；聚天门冬氨酸酯涂料相比聚酯树脂、羟基丙烯酸树脂、环氧树脂等制备的涂料，聚天门冬氨酸酯涂料干燥速度快，15分钟即可表干，30分钟即可指压干，提高了生产效率。聚天门冬氨酸酯涂料的施工固体分含量可以从70％调节到100％，对于在涂料领域内降低VOC排放工作有十分积极的作用。
本发明的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法在反应后期加入丙烯酸甲酯，因丙烯酸甲酯与伯胺反应较快，可以较快消除剩余的伯胺。经过消除伯胺处理工艺后的聚天门冬氨酸酯树脂与HDI三聚体固化剂的适用期可从15min左右延长到25min左右(根据GB/T 31416-2015检测)。有效地延长了涂料产品的操作时间，扩大了产品的应用范围。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式详予说明。
实施例1
按照4,4’-二氨基二环己基甲烷、马来酸二乙酯与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2:0.05称取原料。首先将4,4’-二氨基二环己基甲烷加入反应容器中，将马来酸二乙酯加入滴加装置中，控制温度低于60℃进行滴加，滴加完毕后升温至70-80℃反应150小时；然后降温至40-50℃，再滴加入丙烯酸甲酯40-50℃反应24小时。反应结束后，薄膜蒸发未反应的马来酸二乙酯和丙烯酸甲酯，得到聚天门冬氨酸酯树脂。经检测，聚天门冬氨酸酯树脂与HDI三聚体固化剂的适用期为26min。
实施例2
按照4,4’-二氨基二环己基甲烷、马来酸二乙酯与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2.2:0.05称取原料。首先将4,4’-二氨基二环己基甲烷加入反应容器中，将马来酸二乙酯加入滴加装置中，控制温度低于60℃进行滴加，滴加完毕后升温至80-90℃反应110小时；然后降温至50-60℃，再滴加入丙烯酸甲酯50-60℃反应20小时。反应结束后，薄膜蒸发未反应的马来酸二乙酯和丙烯酸甲酯，得到聚天门冬氨酸酯树脂。经检测，聚天门冬氨酸酯树脂与HDI三聚体固化剂的适用期为27min。
实施例3
按照4,4’-二氨基二环己基甲烷、马来酸二乙酯与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:2:0.1称取原料.首先将加入反应容器中，将马来酸二乙酯加入滴加装置中，控制温度低于60℃进行滴加，滴加完毕后升温至70-80℃反应150小时；然后降温至40-50℃，再滴加入丙烯酸甲酯40-50℃反应24小时。反应结束后，薄膜蒸发未反应的马来酸二乙酯和丙烯酸甲酯，得到聚天门冬氨酸酯树脂。经检测，聚天门冬氨酸酯树脂与HDI三聚体固化剂的适用期为26min。
实施例4
按照4,4’-二氨基二环己基甲烷、马来酸二乙酯与丙烯酸甲酯的摩尔比为0.9:2:0.1称取原料。首先将4,4’-二氨基二环己基甲烷加入反应容器中，将马来酸二乙酯加入滴加装置中，控制温度低于60℃进行滴加，滴加完毕后升温至70-80℃反应140小时；然后降温至40-50℃，再滴加入丙烯酸甲酯40-50℃反应28小时。反应结束后，薄膜蒸发未反应的马来酸二乙酯和丙烯酸甲酯，得到聚天门冬氨酸酯树脂。经检测，聚天门冬氨酸酯树脂与HDI三聚体固化剂的适用期为25min。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，首先将脂肪烃基二元胺与马来酸酯进行加成反应，然后再加入丙烯酸酯进行加成反应。
2.根据权利要求1所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，按摩尔份计，反应原料包括：
脂肪烃基二元胺 0.8-1.2份；
马来酸酯 1.6-2.4份；
丙烯酸酯 0.02-0.1份。
3.根据权利要求2所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，按摩尔份计，反应原料包括：
脂肪烃基二元胺 1份；
马来酸酯 2份；
丙烯酸酯 0.05份。
4.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪烃基二元胺与所述马来酸酯反应的温度为60-100℃，反应时间为48-168h。
5.根据权利要求4所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪烃基二元胺与所述丙烯酸酯反应的温度为30-80℃，反应时间为12-48h。
6.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪烃基二元胺为4,4’-二氨基二环己基甲烷、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基二环己基甲烷、异佛尔酮二胺、1,6-己二胺、3-甲基-1，5-戊二胺、1-甲基-2,4-环己二胺、1,3-环己二甲胺、1,2-环己烷二胺、1,3-环己烷二胺、1,4-环己烷二胺、1,3-环戊二胺、氨甲基环戊胺、邻二胺甲基环戊烷中的一种或多种。
7.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述马来酸酯为马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丁酯、马来酸二正丁酯、马来酸二异辛酯中的一种或多种。
8.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异辛酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯中的一种或多种。
9.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括薄膜蒸发步骤，在加入丙烯酸酯反应结束后将反应产物进行薄膜蒸发即可得到聚天门冬氨酸酯树脂。
10.根据权利要求1-3任一项所述的聚天门冬氨酸酯树脂的制备方法，其特征在于，所述脂肪烃基二元胺为4,4’-二氨基二环己基甲烷，所述马来酸酯为马来酸二乙酯，所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯。
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