CN109293861B - 阳离子型吸附树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种阳离子型吸附树脂及其制备方法。该阳离子型吸附树脂的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，
Figure DEST_PATH_IMAGE004

Description

阳离子型吸附树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种吸附树脂及其制备方法，特别是一种阳离子型吸附树脂及其制备方法。
背景技术
目前，合成染料广泛应用于纺织品、纸张、塑料、化妆品、皮革、涂料等领域，每年大约有5万吨染料排放到环境中。染色废水化学性质非常稳定，不易被生物降解，不易被氧化降解，具有量大、毒大、污染大、难处理的特点。常用染色废水处理方法包括生物降解、化学氧化、膜分离、沉降-凝聚、光催化、离子交换、吸附等方法。其中吸附法由于具有处理效率高、去除效果好、应用范围广等特性，已成为染色废水处理的首选方法之一。而吸附法应用的关键是选择适宜的吸附剂。常用的吸附剂包括活性碳、无机物、聚合物等。根据文献报道，传统吸附剂活性炭F400对活性染料的最大吸附量为175mg/g。一些研宄者如Cestari等人报道了壳聚糖经戊二醛、环氧氯丙烷和乙二醇二缩水甘油醚交联反应后，对活性染料的吸附能力约为2000mg/g。可见季铵盐类阳离子型吸附剂对于水中阴离子型污染物的去除有显著的效果，因此得到大家的重视。目前得到广泛研究的阳离子型吸附剂包括阳离子聚丙烯酰胺、阳离子聚环氧氯丙烷、阳离子改性淀粉、阳离子改性维生素、阳离子改性壳聚糖等。但是由于目前的阳离子型吸附剂的制备工艺复杂，成本较高，严重限制了其广泛应用。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种阳离子型吸附树脂。季铵盐类阳离子吸附树脂对于水中阴离子污染物除去具有明显优势，本发明针对目前阳离子型吸附剂制备工艺复杂，成本较高的问题，以高分子量线型酚醛树脂为原料，通过官能团的改性，设计并合成了制备工艺简单、吸附容量高的阳离子型吸附树脂。
本发明的目的之二在于提供该吸附树脂的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的反应机理为：
Figure BDA0001806099930000011
Figure BDA0001806099930000021
其中R1＝-CH3；-CH2CH3；-CH2CH2OH等
Figure BDA0001806099930000022
等
n＝p+q＝60～600。
根据上述机理，本发明采用如下技术方案：
一种阳离子型吸附树脂，其特征在于该吸附树脂的结构式为：
Figure BDA0001806099930000023
其中R1为甲基、乙基或羟乙基；
Figure BDA0001806099930000024
等
p+q＝60～600。
一种制备上述的阳离子型吸附树脂的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：在惰性气氛下，将线型氯羟基酚醛树脂、一元叔胺和二元叔胺按氯羟基摩尔数和叔胺基摩尔数1:1的比例溶于有机溶剂中，搅拌至完全溶解，80～120℃下反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应；将不溶物用丙酮洗涤，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂；所述的线型氯羟基酚醛树脂的结构式为：
Figure BDA0001806099930000031
n＝60～600。
上述的溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
上述的一元叔胺为三甲胺、三乙胺或三乙醇胺。
上述的二元叔胺为N,N,N′,N′-四甲基乙二胺、N,N,N′,N′-四甲基丙二胺、N,N,N′,N′-四甲基丁二胺或N,N,N′,N′-四甲基二丙撑三胺。
制备上述的线型氯羟基酚醛树脂的具体步骤为：在惰性气氛下，按酚羟基和环氧基的摩尔比1:1～1:6的比例，将线型酚醛树脂和环氧氯丙烷混合，再加入占反应物总重量的1％的相转移剂异丙醇，搅拌下将温度升高到80～120℃醚化2h；经水洗、脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
季铵盐类阳离子吸附树脂对于水中阴离子污染物除去具有明显优势，本发明针对目前阳离子型吸附剂制备工艺复杂，成本较高的问题，以高分子量线型酚醛树脂为原料，通过官能团的改性，设计并合成了制备工艺简单、吸附容量高的阳离子型吸附树脂。
本发明的阳离子型吸附树脂，对活性染料具有高的吸附容量，能够快速去除废水中的阴离子型污染物，易于从废水中分离。用于活性染料等含阴离子型污染物的废水处理，具有实际应用价值。
具体实施方式
实施例一：
1.线型氯羟基酚醛树脂的制备，化学反应式为：(式中n＝60～600)
Figure BDA0001806099930000032
向装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四口圆底烧瓶中按酚羟基和环氧基的摩尔比1:1的比例加入线型酚醛树脂和环氧氯丙烷、和约占反应物总重量1wt％的相转移剂异丙醇，通入N2排除反应体系中的空气，搅拌下将温度升高到120℃醚化2h。经水洗、减压脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
2.阳离子型吸附树脂的制备：取一定量的上述制备的线型氯羟基酚醛树脂加入装有搅拌器、冷凝管、温度计的四口烧瓶中，采用氮气除氧法，使体系处于良好的氮气保护状态。加入1,4-二氧六环搅拌使线型氯羟基酚醛树脂完全溶解，再按照氯羟基摩尔数与叔胺摩尔数1:1的比例加入三甲胺和N,N,N′,N′-四甲基乙二胺的混合物，其中三甲胺和N,N,N′,N′-四甲基乙二胺摩尔比为18:1，搅拌溶解使其完全成为均一体系，用油浴加热至80℃进行反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应。将反应体系倾倒出来过滤出不溶物，再将不溶物用l00mL丙酮洗涤3次，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂CMF-1。
实施例二：
1.线型氯羟基酚醛树脂的制备：向装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四口圆底烧瓶中按酚羟基和环氧基的摩尔比1:3的比例加入线型酚醛树脂和环氧氯丙烷、和约占反应物总重量1wt％的相转移剂异丙醇，通入N2排除反应体系中的空气，搅拌下将温度升高到105℃醚化2h。经水洗、减压脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
2.阳离子型吸附树脂的制备：取一定量的上述制备的线型氯羟基酚醛树脂加入装有搅拌器、冷凝管、温度计的四口烧瓶中，采用氮气除氧法，使体系处于良好的氮气保护状态。加入DMF搅拌使线型氯羟基酚醛树脂完全溶解，再按照氯羟基摩尔数与叔胺摩尔数1:1的比例加入三乙胺和N,N,N′,N′-四甲基丙二胺的混合物，其中三乙胺和N,N,N′,N′-四甲基丙二胺摩尔比为8:1，搅拌溶解使其完全成为均一体系，用油浴加热至120℃进行反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应。将反应体系倾倒出来过滤出不溶物，再将不溶物用l00mL丙酮洗涤3次，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂CMF-2。
实施例三：
1.线型氯羟基酚醛树脂的制备：向装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四口圆底烧瓶中按酚羟基和环氧基的摩尔比1:6的比例加入线型酚醛树脂和环氧氯丙烷、和约占反应物总重量1wt％的相转移剂异丙醇，通入N2排除反应体系中的空气，搅拌下将温度升高到85℃醚化2h。经水洗、减压脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
2.阳离子型吸附树脂的制备：取一定量的上述制备的线型氯羟基酚醛树脂加入装有搅拌器、冷凝管、温度计的四口烧瓶中，采用氮气除氧法，使体系处于良好的氮气保护状态。加入DMSO搅拌使线型氯羟基酚醛树脂完全溶解，再按照氯羟基摩尔数与叔胺摩尔数1:1的比例加入三乙醇胺和N,N,N′,N′-四甲基丁二胺的混合物，其中三乙醇胺和N,N,N′,N′-四甲基丁二胺摩尔比为10:1，搅拌溶解使其完全成为均一体系，用油浴加热至100℃进行反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应。将反应体系倾倒出来过滤出不溶物，再将不溶物用l00mL丙酮洗涤3次，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂CMF-3。
实施例四：
1.线型氯羟基酚醛树脂的制备：向装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四口圆底烧瓶中按酚羟基和环氧基的摩尔比1:1的比例加入线型酚醛树脂和环氧氯丙烷、和约占反应物总重量1wt％的相转移剂异丙醇，通入N2排除反应体系中的空气，搅拌下将温度升高到80℃醚化2h。经水洗、减压脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
2.阳离子型吸附树脂的制备：取一定量的上述制备的线型氯羟基酚醛树脂加入装有搅拌器、冷凝管、温度计的四口烧瓶中，采用氮气除氧法，使体系处于良好的氮气保护状态。加入DMF搅拌使线型氯羟基酚醛树脂完全溶解，再按照氯羟基摩尔数与叔胺摩尔数1:1的比例加入三乙醇胺和N,N,N′,N′-四甲基二丙撑三胺的混合物，其中三乙醇胺和N,N,N′,N′-四甲基二丙撑三胺摩尔比为15:1，搅拌溶解使其完全成为均一体系，用油浴加热至110℃进行反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应。将反应体系倾倒出来过滤出不溶物，再将不溶物用l00mL丙酮洗涤3次，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂CMF-4。
实施例五：
1.染料浓度的测定
在pH＝3.0时，配制不同浓度梯度的活性染料RBE19的水溶液，在染料的最大吸收波长下测定其吸光度值，绘制活性染料RBE19的标准曲线。根据活性染料RBE19的标准曲线方程，得到活性染料浓度计算公式为：C(mg/L)＝(A-0.012)/0.028。式中C为染料浓度，A为吸光度。
Figure BDA0001806099930000061
2.阳离子吸附树脂吸附容量的测定
将一定量的上述制备的阳离子吸附树脂和一定体积的活性染料RBE19的水溶液加入到具塞锥形瓶中，将锥形瓶在一定振荡速率下于水浴恒温振荡器上吸附一定时间，离心后取上层澄清液测定染料吸光度，根据公式C(mg/L)＝(A-0.012)/0.028，计算得出一定吸光度下活性染料的浓度。
依据染料浓度与吸附量的关系公式，计算得到吸附容量q(mg/g)。具体计算公式如下：
Figure BDA0001806099930000062
c0—染料初始浓度，mg/L；ct—t吸附时间时染料的浓度，mg/L；m—阳离子吸附树脂的用量，g；v—染料溶液体积，L。
3.上述制备的阳离子吸附树脂的吸附容量测试结果见表1。
表1阳离子吸附树脂的吸附容量
吸附树脂 吸附容量，mg/g
CMF-1 2100
CMF-2 1950
CMF-3 1800
CMF-4 2030

Claims (6)

1.一种阳离子型吸附树脂，其特征在于该吸附树脂的结构式为：
Figure FDA0002951183450000011
其中R1为甲基、乙基或羟乙基；
Figure FDA0002951183450000012
p+q＝60～600。
2.一种制备根据权利要求1所述的阳离子型吸附树脂的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：在惰性气氛下，将线型氯羟基酚醛树脂、一元叔胺和二元叔胺按氯羟基摩尔数和叔胺基摩尔数1:1的比例溶于有机溶剂中，搅拌至完全溶解，80～120℃下反应，随着反应的进行，黄色不溶物逐渐出现，直到不溶物不再增加时，停止反应；将不溶物用丙酮洗涤，然后置于真空干燥箱干燥24小时，即得到阳离子型吸附树脂；所述的线型氯羟基酚醛树脂的结构式为：
Figure FDA0002951183450000013
n＝60～600。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的一元叔胺为三甲胺、三乙胺或三乙醇胺。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于所述的二元叔胺为N,N,N′,N′-四甲基乙二胺、N,N,N′,N′-四甲基丙二胺、N,N,N′,N′-四甲基丁二胺或N,N,N′,N′-四甲基二丙撑三胺。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于制备所述的线型氯羟基酚醛树脂的具体步骤为：在惰性气氛下，按酚羟基和环氧基的摩尔比1:1比例，将线型酚醛树脂和环氧氯丙烷混合，再加入占反应物总重量的1％的相转移剂异丙醇，搅拌下将温度升高到80～120℃醚化2h；经水洗、脱去未反应的环氧氯丙烷和异丙醇，冷却得固体树脂产物，即线型氯羟基酚醛树脂。
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