CN108339530A - 一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种功能化甲壳素‑酚醛环氧树脂复合材料，具体制备过程如下：向反应容器中加入吡啶后加入酚醛环氧树脂和氨水，升温搅拌反应得到氨基化酚醛环氧树脂；将废弃的贝类壳清洗干净后烘干粉碎酸化后进行氯代，得到一级产物，将一级产物氨基化得到二级产物，然后将二级产物和氨基化酚醛环氧树脂通过戊二醛进行交联反应得到复合材料。本发明的复合材料以贝类壳为原料经过功能化后与氨基化的酚醛环氧树脂进行交联聚合反应，制备的吸附剂对含高浓度杂质离子的六价铬溶液有很好的吸附能力，不仅能实现从混合离子中完全分离六价铬，同时实现废弃物的资源化再利用。

Description

一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料及其应用
技术领域
本发明属于污水处理领域，涉及一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料及其应用。
背景技术
重金属铬被广泛应用于印染、电镀、皮革、冶炼金属加工等行业，在工业生产所排放的污水中含有三价和六价两种价态的铬离子，其中六价铬的毒性强并且对人体有致癌作用，是一种主要的环境污染物，同时由于含铬污水中含有大量的其他高浓度杂质离子，对于铬离子的回收有一定的影响。
以前，含六价铬废液通过采用如氢化硼钠等还原剂还原成毒性更低的三价铬，然后添加氢氧化钙或氢氧化钠等强碱和其他共存金属一起作为金属氢氧化物的沉淀，通过从水中清除的方法进行处理。但是这样的金属氢氧化物含水率高，而且由于存在多种金属混合物，无法在非铁金属冶炼厂作为金属资源重新利用，一直被管理型处理厂填埋处理。在现有技术中由于碳纳米管具有超高的比表面积和独特的表面结构被广泛应用于铬离子的吸附回收，但是由于纳米尺寸效应使得碳纳米管容易团聚，吸附后很难从水溶液中快速分离，同时贝类壳作为废弃的生物质，在生活中被人们随意丢弃，不仅污染环境并且浪费资源。
发明内容
本发明的目的在于提供一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，该复合材料以贝类壳为原料经过功能化后与氨基化的酚醛环氧树脂进行交联聚合反应，制备的吸附剂对含高浓度杂质离子的六价铬溶液有很好的吸附能力，不仅能实现从混合离子中完全分离六价铬，同时实现废弃物的资源化再利用。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，具体制备工艺如下：
(1)向反应容器中加入吡啶，升温至338K回流，然后加入酚醛环氧树脂和氨水，恒温搅拌反应4-6h后进行减压蒸馏得到氨基化酚醛环氧树脂，反应结构式如下：
(2)将废弃的贝类壳清洗干净后烘干粉碎，然后加入1.2mo l/L的盐酸溶液中加热至323K-343K搅拌反应6-8h，过滤烘干后得到初级产物，取一定量的初级产物放入反应容器中，在氮气保护下加入吡啶，升温至343K后加入二氯亚砜，搅拌反应6-8h后过滤洗涤至中性，得到一级产物，反应结构式如下：
(3)将一级产物加入反应容器中，然后在N2保护下向其中加入甲醛和氨水，加热到343K反应3-4h,过滤洗涤烘干得到氨化甲壳素，将氨化甲壳素倒入质量分数为50％的氢氧化钠溶液中在363K-383K下搅拌反应5-7h，然后进行过滤洗涤得到二级产物，反应结构式如下：
(4)向反应容器中加入丙酮和步骤1制备的氨基化酚醛环氧树脂，搅拌混合均匀后向其中加入步骤3制备的二级产物，搅拌混合均匀后升温至353K-363K回流反应5-10mi n，然后向其中逐滴加入质量分数为25％的戊二醛溶液，滴加完全后恒温反应5-7h，过滤洗涤得到复合材料，反应结构式如下；
步骤(1)中1g酚醛环氧树脂中加入氨水18-20mL,加入吡啶30-50mL；
步骤(2)中1g贝类壳中加入盐酸50-80mL；1g初级产物中加入吡啶40-50mL,加入二氯亚砜90-100mL；
步骤(3)中1g一级产物中加入甲醛2-4mL,加入氨水10-12mL，同时1g氨化甲壳素中加入30-40mL氢氧化钠溶液；
步骤(4)中1g氨基化酚醛环氧树脂中加入5-8g二级产物和12-16mL戊二醛，同时加入30-50mL丙酮；
一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料在含铬混合料液上的应用，所述复合材料对含铬混合料液中铬离子的最佳吸附酸度为pH＝3，最大吸附量为385.43mg/g，复合材料对含铬混合料液中铬离子最大吸附量的测定过程为：
(1)配置pH＝3Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)浓度分别为50mg/L、80mg/L、80mg/L、80mg/L的混合料液，然后称取30mg复合材料加入50mL混合溶液中在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算一次吸附的吸附量；
(2)然后将过滤后的复合材料再次放入震荡瓶中，同时向震荡瓶中加入50mL混合溶液，在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算二次吸附的吸附量；
(3)依次类推，直到测定的吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度不变为止，然后将多次测定计算的吸附量相加即为Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量，复合材料对混合料液中Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量为385.43mg/g。
本发明的有益效果：
本发明的复合材料以贝类壳为原料经过功能化后与功能化的酚醛环氧树脂进行交联聚合反应制备，可以实现贝类壳生物废弃物的合理利用，不仅保护环境同时能够提高利用价值，并且在制备过程中加入酚醛环氧树脂具有活性环氧基团，功能化过程简单，并且原料成本低。
本发明制备的吸附剂对六价铬溶液有很好的吸附能力，同时对锌离子、铜离子和三价铁离子几乎不吸附，能够很好的实现六价铬离子的分离回收，同时在高浓度杂质离子存在条件下，该复合材料对六价铬离子的最大吸附量达到385.43mg/g，吸附量大。
本发明直接通过将贝类壳和酚醛环氧树脂分别氨基化处理后进行交联聚合反应，制备工艺简单，制备条件简单在通常情况下即可实现。
附图说明
为了便于本领域技术人员理解，下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为本发明复合材料制备过程中的反应结构式图；
图2为本发明复合材料1在不同酸度下对混合料液中的不同离子的吸附率；
图3为本发明复合材料1、复合材料2和氨基化酚醛环氧树脂在不同浓度的铬离子溶液的吸附率。
具体实施方式
实施例1：
一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，具体制备工艺如下：
(1)向反应容器中加入200mL吡啶，升温至338K回流，然后加入4g酚醛环氧树脂和80mL氨水，恒温搅拌反应6h后进行减压蒸馏得到氨基化酚醛环氧树脂；
(2)将废弃的贝类壳清洗干净后烘干粉碎，取10g粉碎后的贝类壳加入500mL浓度为1.2mo l/L的盐酸溶液中加热至323K搅拌反应6h，过滤烘干后得到初级产物，取5g初级产物放入反应容器中，在氮气保护下加入200mL吡啶，升温至343K后加入500mL二氯亚砜，搅拌反应6h后过滤洗涤至中性，得到一级产物；
(3)将6g一级产物加入反应容器中，然后在N2保护下向其中加入24mL甲醛和72mL氨水，加热到343K反应3h,过滤洗涤烘干后倒入180mL质量分数为50％的氢氧化钠溶液中在363K下搅拌反应5h，然后进行过滤洗涤得到二级产物；
(4)向反应容器中加入150mL丙酮和3g步骤1制备的氨基化酚醛环氧树脂，搅拌混合均匀后向其中加入步骤3制备的24g二级产物，搅拌混合均匀后升温至353K回流反应5min，然后向其中逐滴加入32mL质量分数为25％的戊二醛溶液，滴加完全后恒温反应5h，过滤洗涤得到复合材料1，反应结构式如图1所示。
实施例2:
一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，具体制备工艺如下：
(1)向反应容器中加入200mL吡啶，升温至338K回流，然后加入4g酚醛环氧树脂和70mL氨水，恒温搅拌反应6h后进行减压蒸馏得到氨基化酚醛环氧树脂；
(2)将废弃的贝类壳清洗干净后烘干粉碎，取10g粉碎后的贝类壳加入500mL浓度为1.2mo l/L的盐酸溶液中加热至323K搅拌反应6h，过滤烘干后得到初级产物，取5g初级产物放入反应容器中，在氮气保护下加入200mL吡啶，升温至343K后加入450mL二氯亚砜，搅拌反应6h后过滤洗涤至中性，得到一级产物；
(3)将6g一级产物加入反应容器中，然后在N2保护下向其中加入12mL甲醛和60mL氨水，加热到343K反应3h,过滤洗涤烘干后倒入180mL质量分数为50％的氢氧化钠溶液中在363K下搅拌反应5h，然后进行过滤洗涤得到二级产物；
(4)向反应容器中加入90mL丙酮和3g步骤1制备的氨基化酚醛环氧树脂，搅拌混合均匀后向其中加入步骤3制备的15g二级产物，搅拌混合均匀后升温至353K回流反应5mi n，然后向其中逐滴加入36mL质量分数为25％的戊二醛溶液，滴加完全后恒温反应5h，过滤洗涤得到复合材料2，反应结构式如图1所示。
实施例3:
复合材料1在不同酸度的模拟混合料液中对Cr(Ⅵ)的吸附效果；
首先测定不同酸度下杂质离子对Cr(Ⅵ)吸附率的影响，具体测定过程为：将重铬酸钾配置成100mg/L的Cr(Ⅵ)离子母液，同时配置200mg/L的Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)溶液，然后将Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)的母液分别配置成酸度为pH＝1、pH＝2、pH＝3、pH＝4、pH＝5、pH＝7、pH＝8的混合料液，其中混合料液中Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)的浓度均为20mg/L，然后量取10mL不同酸度的混合料液置于震荡瓶中，向其中加入10mg制备的复合材料1，在温度为303K的震荡箱中震荡8-12h，过滤测定复合材料对混合料液中Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)的吸附率，结果如图2所示,在pH＝3时，Cr(Ⅵ)的吸附率达到98.4％，而Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)则几乎不吸附，说明杂质离子对Cr(Ⅵ)的吸附没有影响，Cr(Ⅵ)可以从含Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)的混合废液中分离回收,由于Cr(Ⅵ)在酸性条件下形成HCrO4 -,复合材料中含还有氨基和羟基，氨基和羟基在酸性条件下质子化形成阳离子，进而与HCrO4 -发生电中和反应，进而实现对Cr(Ⅵ)的吸附。
实施例4：
对复合材料和氨基化酚醛环氧树脂进行吸附比较，具体实验过程如下：
取浓度分别10mg/L、30mg/L、50mg/L、80mg/L和100mg/L的Cr(Ⅵ)溶液放于震荡瓶中，然后分别加入5mg实施例1中的复合材料1、实施例2中的复合材2和氨基化酚醛环氧树脂，分别计算其吸附率，结果如图3所示，复合材料1和复合材料2对Cr(Ⅵ)的吸附效果相差不大，在Cr(Ⅵ)的浓度达到100mg/L时，复合材料1和复合材料2对Cr(Ⅵ)的吸附率仍能达到大于92.1％,说明复合材料对于较高浓度的Cr(Ⅵ)具有很好的吸附回收能力，但是氨基化酚醛环氧树脂在浓度为10mg/L时为85.2％，同时随着Cr(Ⅵ)浓度的增大吸附率越来越低，不能很好的实现Cr(Ⅵ)的吸附分离，由于复合材料中含有大量的氨基和羟基，质子化后与HCrO4 -发生电中和反应，能够很好的吸附Cr(Ⅵ)离子。
实施例5：
通过静态吸附实验测定复合材料1在最佳酸度条件下对混合料液中Cr(Ⅵ)的吸附量，具体实验过程为:
配置pH＝3Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)浓度分别为50mg/L、80mg/L、80mg/L、80mg/L的混合料液，称取30mg复合材料1加入50mL混合溶液中在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算一次吸附的吸附量；然后将过滤后的复合材料1再次放入震荡瓶中，同时向震荡瓶中加入50mL混合溶液，在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算二次吸附的吸附量，依次类推，直到测定的吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度不变为止，然后将多次测定计算的吸附量相加即为Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量，复合材料1对混合料液中Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量为385.43mg/g。
以上公开的本发明优选实施例只是用于帮助阐述本发明。优选实施例并没有详尽叙述所有的细节，也不限制该发明仅为所述的具体实施方式。显然，根据本说明书的内容，可作很多的修改和变化。本说明书选取并具体描述这些实施例，是为了更好地解释本发明的原理和实际应用，从而使所属技术领域技术人员能很好地理解和利用本发明。本发明仅受权利要求书及其全部范围和等效物的限制。

Claims (8)

1.一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，其特征在于，具体制备过程如下：
(1)向反应容器中加入吡啶，升温至338K回流，然后加入酚醛环氧树脂和氨水，恒温搅拌反应4-6h后进行减压蒸馏得到氨基化酚醛环氧树脂；
(2)将废弃的贝类壳清洗干净后烘干粉碎，然后加入1.2mol/L的盐酸溶液中加热至323K-343K搅拌反应6-8h，过滤烘干后得到初级产物，取一定量的初级产物放入反应容器中，在氮气保护下加入吡啶，升温至343K后加入二氯亚砜，搅拌反应6-8h后过滤洗涤至中性，得到一级产物；
(3)将一级产物加入反应容器中，然后在N2保护下向其中加入甲醛和氨水，加热到343K反应3-4h,过滤洗涤烘干后倒入质量分数为50％的氢氧化钠溶液中在363K-383K下搅拌反应5-7h，然后进行过滤洗涤得到二级产物；
(4)向反应容器中加入丙酮和步骤1制备的氨基化酚醛环氧树脂，搅拌混合均匀后向其中加入步骤3制备的二级产物，搅拌混合均匀后升温至353K-363K回流反应5-10min，然后向其中逐滴加入质量分数为25％的戊二醛溶液，滴加完全后恒温反应5-7h，过滤洗涤得到复合材料。
2.根据权利要求1所述的一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，其特征在于，步骤(1)中1g酚醛环氧树脂中加入氨水18-20mL,加入吡啶30-50mL。
3.根据权利要求1所述的一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，其特征在于，步骤(2)中1g贝类壳中加入盐酸50-80mL；1g初级产物中加入吡啶40-50mL,加入二氯亚砜90-100mL。
4.根据权利要求1所述的一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，其特征在于，步骤(3)中1g一级产物中加入甲醛2-4mL,加入氨水10-12mL，同时1g氨化甲壳素中加入30-40mL氢氧化钠溶液。
5.根据权利要求1所述的一种功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料，其特征在于，步骤(4)中1g氨基化酚醛环氧树脂中加入5-8g二级产物和12-16mL戊二醛，同时加入30-50mL丙酮。
6.一种权利要求1所述的功能化甲壳素-酚醛环氧树脂复合材料在含铬混合料液上的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述复合材料对含铬混合料液中铬离子的最佳吸附酸度为pH＝3，最大吸附量为385.43mg/g。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，复合材料对含铬混合料液中铬离子最大吸附量的测定过程为：
(1)配置pH＝3Cr(Ⅵ)、Fe(III)、Zn(II)和Cu(II)浓度分别为50mg/L、80mg/L、80mg/L、80mg/L的混合料液，然后称取30mg复合材料加入50mL混合溶液中在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算一次吸附的吸附量；
(2)然后将过滤后的复合材料再次放入震荡瓶中，同时向震荡瓶中加入50mL混合溶液，在震荡箱中震荡5-6h后过滤测定吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度，然后计算二次吸附的吸附量；
(3)依次类推，直到测定的吸附前后Cr(Ⅵ)溶液的浓度不变为止，然后将多次测定计算的吸附量相加即为Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量，复合材料对混合料液中Cr(Ⅵ)溶液的最大吸附量为385.43mg/g。
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