CN109219626A - 具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物在双组分粘合剂中的用途 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及具有n个2‑氧代‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲酰胺单元的化合物作为双组分粘合剂中的反应组分的用途，尤其是用于制备用于粘合应用的羟基聚氨酯或羟基聚碳酸酯，其中n为大于或等于2的数值。本说明书还涉及相应的双组分粘合剂和粘合方法。双组分粘合剂中所用的第二组分优选为多官能硬化剂化合物，其优选选自具有两个或更多个胺基的多胺以及具有两个或更多个醇羟基的多元醇。

Description

具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物在双 组分粘合剂中的用途
本说明书涉及具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物作为双组分粘合剂中的反应组分的用途，尤其是用于制备用于粘合应用的羟基聚氨酯或羟基聚碳酸酯。本说明书还涉及双组分粘合剂和相应的粘合剂粘合方法。优选用作双组分粘合剂的第二组分的为多官能固化剂化合物
通常使用的粘合剂为基于多异氰酸酯的聚氨酯的双组分体系，其中异氰酸酯组分与多元醇组分反应形成高分子量聚氨酯聚合物。这些体系既可以作为无溶剂和无水反应性百分百体系使用，也可以作为有机溶剂溶液中的粘合剂使用。通过合适的应用系统将涂料材料涂覆到第一基片上，然后任选地在蒸发溶剂之后进行固化。优点是结合各种不同的膜材料得到高粘合强度。
包含在常见的双组分粘合剂中的反应性单体低分子量(多)异氰酸酯化合物具有一种毒理学风险，特别是在它们为高挥发性或能够迁移的情况下。一方面，这与这些粘合剂的应用范围中它们的加工有关，因为所述异氰酸酯通常具有高毒性和高变应原潜在性。第二，存在以下风险：在柔性基片的情况下，未被反应完全消耗的芳族异氰酸酯将迁移穿过基片，在那里它将被水馏分水解形成致癌的芳族胺。因此，需要用于可固化粘合剂组合物的不含异氰酸酯的双组分体系，其具有特别好的粘合值并且即使在室温下也尽可能具有良好的固化性能。
聚氨酯体系也可起始于环状碳酸酯化合物获得，所述化合物在毒理学上是无异议的。例如丙三醇碳酸酯(4-(羟基甲基)-2-氧代-1,3-二氧戊环)找到了在化妆品中的应用。
环状碳酸酯化合物与胺发生开环反应以形成包含羟基氨基甲酸乙酯的产物(参见化学式方案)。
基于丙三醇碳酸酯的体系的缺点是区域选择性低，这引起反应途径A、B和C；在室温下体系的反应性相对较低；并且加速开环的催化剂显然也促进了逆反应的事实，这可能导致已经形成的产物部分分解。
WO2011/157551通过在R中使用酯基而不是醚基提供了对这些问题的部分解决方案。该吸电子基团导致反应速率显著增加并且优选反应途径A。在形成第二羟基氨基甲酸乙酯[I]的情况下，未观察到逆反应。然而，分子中包含两个或更多个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧基的粘合剂的制备是困难的，因为它涉及酯交换，其中环碳酸酯环也可能被攻击。在与用于固化的胺(R'-NH2)反应期间，所述酯基也可能遭受部分攻击。
WO 2013/092011记载了某些环碳酸酯酰胺及其制法。
本发明所解决的问题是基本上避免了如上所述的现有技术的至少一些缺点。总体来说，本发明的目的是提供一种替代性的具有吸电子基团的2-氧代-1,3-二氧戊环体系用于粘合剂应用。更具体而言，本发明的目的是提供一种2-氧代-1,3-二氧戊环体系，该体系是无异议的、易于获得的并且与胺具有高反应性，即使在室温下也能够尽可能地固化，而且，其适合作为具有良好的粘合值的粘合剂(具有与聚合物链连接的键，所述键不易受胺的攻击)。
已经通过独立权利要求的特征解决了该问题。从属权利要求涉及优选实施方案。
本发明的主题是具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物作为双组分粘合剂中的反应性组分的用途，优选用于制备用于粘合剂应用的羟基聚氨酯或羟基聚碳酸酯，其中n为大于或等于2的数值。优选n为2至5，更特别是2至3。
合适的具有两个或更多个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物为例如式(I)的那些
其中
R1和R3彼此独立地选自H和有机基团；以及
R2为n价有机基团，其被n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代，并且n为大于或等于2的数值。
优选地，R1选自H，直链的、支化的或环状的C1-12烷基，C6-10芳基，C6-12芳基烷基和C6-12烷基芳基。
优选地，R2为具有2至22个C原子的烷基，或聚合物链；优选其选自直链或支化的C2至C22亚烷基；通式-(A-O)m-的聚醚基，其中A为C2至C5的亚烷基以及m为1至100的数值；聚碳酸酯基；聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
更优选地，R2选自具有2-12个C原子的n-烷基单元和包含环氧乙烷和/或环氧丙烷单元的聚合物链。
优选地，R3选自H、芳基以及还可包含O或N原子的直链的、支化的或环状的C1-12烷基；更优选H。
R3连接的碳原子可额外地带有其他C1-12烷基。4位上的碳原子也可额外地带有C1-12烷基。两者可同时存在这种情况。
在2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺中，R1和R3优选各自为H。
对于2-氧代-1,3-二氧戊环，化合物具有大于或等于2的官能度。R2为n价有机基团，其被n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代，优选被通式(II)的那些取代，其中R3具有上述定义。
优选地，n为2至5，更特别为2至3.
2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺的制备记载于WO 2013/092011和WO 2016/062424中(用氧进行Pt-催化氧化)。在制备2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺中主产物为式(VIII)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸，
其中R3具有上述定义。式(VIII)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸的制备记载于WO2013/092011。
式(VIII)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸可以与具有n个NCO基团的多异氰酸酯反应，得到相应的酰胺，其中n具有上述定义，并且形成n-官能的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺。多异氰酸酯优选为NCO官能度(分子中NCO基团的数目)n为2至5、优选2至3的脂族异氰酸酯、芳族异氰酸酯或结合的脂族/芳族异氰酸酯。
合适的多异氰酸酯包括四亚甲基1,4-二异氰酸酯、2-甲基五亚甲基1,5-二异氰酸酯、六亚甲基1,6-二异氰酸酯(HDI)、2,2,4-三甲基六亚甲基1,6-二异氰酸酯和2,4,4-三甲基六亚甲基1,6-二异氰酸酯(TMDI)、十二亚甲基1,12-二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸酯二异氰酸酯、1-异氰酸基-3,3,5-三甲基-5-异氰酸基甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)、1,4-二异氰酸基-2,2,6-三甲基环己烷(TMCDI)、2,2'-二环己基甲烷二异氰酸酯、2,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯和4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)、环己烷1,3-二异氰酸酯、环己烷1,4-二异氰酸酯(CHDI)、1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷，1,4-双(异氰酸基甲基)环己烷、2,2-双(4-异氰酸基环己基)丙烷、间苯二异氰酸酯和对苯二异氰酸酯、2,3,5,6-四甲基-1,4-二异氰酸基苯、3,3'-二甲基-4,4'-二异氰酸基联苯(TODI)、2,4-甲苯二异氰酸酯和2,6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯和4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、萘1,2-二异氰酸酯和萘1,5-二异氰酸酯(NDI)、间-二甲苯二异氰酸酯和对-二甲苯二异氰酸酯(XDI)、四甲基二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)以及前述异氰酸酯的任何所需混合物。
为了本发明的目的，本发明的多异氰酸酯还包括二聚体(脲二酮)和三聚体(异氰脲酸酯)。在本发明中特别重要的是HDI三聚体。本发明的目的还包括低聚物，例如“聚合MDI”，其中n优选为1至8：
另外，还可使用多异氰酸酯与多元醇的预聚物，条件是存在化学计量上过量的NCO基团。合适的多元醇包括聚氧基亚烷基多元醇(也称为“聚醚多元醇”)，其中可包含环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷单元；以及脂族二醇、脂族多元醇、聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、蓖麻油、羟基化环氧化大豆油以及所述多元醇的混合物。
通过实例给出的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸与多异氰酸酯的反应产物的非结论性概述通过以下化学式方案给出：
其中n为0至8的数值，优选1至8。
优选的具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物选自：
式(III)的化合物
其中n为1至12的数值；
式(IV)的化合物
其中y为1至12的数值；
式(V)的化合物
式(VI)的化合物
其中n为大于或等于0的数值，优选1至8。
本发明的另一个主题为特别适用于粘合剂应用的式(I)的多官能2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺，其在所述环碳酸酯单元之间具有柔性间隔基团，
其中
R1和R3彼此独立地选自H和有机基团；以及
R2为n价有机基团，其被n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代，
n为大于或等于2的数值，以及
其中在2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团之间，存在至少一个直链或支化的间隔基团，并且所述间隔基团具有至少200g/mol的分子量并且优选选自亚烷基、聚醚基、聚碳酸酯基、聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
优选地，式(I)中的R2选自直链或支化的C2至C22亚烷基；通式-(A-O)m-的聚醚，其中A为C2至C5亚烷基以及m为1至100的数值；聚碳酸酯基；聚酯基以及聚(甲基)丙烯酸酯基。
特别优选2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺选自
式(IV)的化合物
其中y为1至12的数值；
以及式(VII)的化合物
其中
为在烷氧基中具有优选2至5个、更特别是2和/或3个C原子的烷氧基化丙三醇基团，更优选乙氧基化/丙氧基化丙三醇。
在本发明的用途的情况下，2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺与胺硬化剂反应得到羟基聚氨酯。此处的主要产物为具有仲醇羟基的羟基聚氨酯，因为在亲核氮原子的攻击下，靠近CONR1R2基团的氧原子上的负电荷更好地稳定。具有仲醇羟基的羟基氨基甲酸乙酯具有不存在逆反应的优点。理论上也可想到胺对酰胺基的攻击。然而，已经表明胺仅攻击2-氧代-1,3-二氧戊环基团。
在该上下文中合适的胺包括具有烷基、芳基、芳基烷基以及烷基芳基作为基团的伯胺和仲胺。伯胺比仲胺反应快；脂族胺比芳族胺反应更快。此处特别合适的是相对高分子量的多胺，例如购自Huntsman Corp.的产品和购自BASF SE的聚醚胺。
在具有式R'-NH2的伯胺的情况下，反应可如下所示，此处所示的唯一反应是形成具有仲醇羟基的羟基氨基甲酸乙酯的优选反应：
在本发明的用途的情况下，2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺与羟基硬化剂反应形成羟基聚碳酸酯。以下化学式方案仅示出形成具有仲醇羟基的羟基碳酸酯的优选反应。合适的式R'-OH的醇的实例是上述多元醇。
具有2个或更多个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物与合适的多官能硬化剂化合物的共混物可用作双组分粘合剂，其中2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺化合物在第一组分中和多官能硬化剂化合物在第二组分中。多官能硬化剂组分具有至少两个官能团，选自伯氨基、仲氨基和羟基。该双组分粘合剂优选包含至少一种催化剂，用于催化环碳酸酯基团与硬化剂的官能团的反应。
也可使用不同硬化剂化合物的混合物用于最终的完全固化：例如，少量的“快速”硬化剂，它可以产生瞬时强度，而不会大大降低粘合剂的适用期；加上缓慢硬化剂，用以完成最终的完全的固化。
双组分粘合剂可以有机溶剂的溶液形式或以无溶剂和无水百分百体系的形式施用。
硬化剂的官能团优选选自脂族羟基、脂族伯氨基和脂族仲氨基。
双组分粘合剂为包含至少两种多官能粘合剂组分的粘合剂，所述至少两种多官能粘合剂组分以形成化学键的反应彼此反应并且形成聚合物网。因此，双组分粘合剂组合物除了包含至少一种多官能环碳酸酯酰胺化合物之外，还额外地包含至少一种具有至少两个官能团F的化合物，例如2、3、4、5、6、7、8、9或10个官能团F，所述官能团F优选选自脂族羟基、脂族伯氨基或脂族仲氨基。这些化合物在下文中也被称为硬化剂。优选地，选择硬化剂的量使得官能团2-氧代-1,3-二氧戊环基团与硬化剂中的官能团F的摩尔比为1:10至10:1，更特别是5:1至1:5，尤其是1:2至2:1。
硬化剂可为低分子量的物质(这意味着其分子量低于500g/mol)或者为数均分子量高于500g/mol的低聚或聚合物质。
为了特别好的粘合效果，优选具有两个或更多个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物或硬化剂化合物或两者包含至少一个柔性间隔基团。柔性间隔基团为直链或支化的连接基团，其分子量为至少200g/mol。间隔基团可以形成式(I)中的基团R2或基团R2的一部分和/或间隔基团可位于硬化剂的两个官能团之间。间隔基团优选选自亚烷基、聚醚基、聚碳酸酯基、聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
间隔基团为例如，具有至少15个C原子的直链或支化的亚烷基；通式-(A-O)m-的聚醚，其中A为C2至C5亚烷基以及m为所选使得-(A-O)m-的分子量为至少200g/mol的数值；聚碳酸酯基；聚酯基；以及聚(甲基)丙烯酸酯基。优选的间隔基团为烷氧基化丙三醇，例如乙氧基化丙三醇、丙氧基化丙三醇和/或乙氧基化/丙氧基化丙三醇。
胺类硬化剂(在下文中还称为胺硬化剂)包括例如脂族和脂环族多胺、芳族和芳脂族多胺和聚合胺，例如氨基树脂和聚酰胺胺。胺硬化剂通过多胺的伯氨基或仲氨基官能团与碳酸酯聚合物的1,3-二氧戊环-2-酮基团反应来交联具有1,3-二氧戊环-2-酮基的聚合物(在下文中也称为碳酸酯聚合物)，以形成氨基甲酸乙酯官能。优选的多胺硬化剂每分子平均具有至少两个伯氨基或仲氨基，例如每个分子具有两个、三个或四个伯氨基或仲氨基。它们还可额外地包含一个或多个叔氨基。合适的多胺为，例如，
-脂族多胺例如乙二胺、1,2-和1,3-丙二胺、新戊二胺、六亚甲基二胺、八亚甲基二胺、1,10-二氨基癸烷、1,12-二氨基十二烷、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、2,2-二甲基亚丙基二胺、三甲基六亚甲基二胺、1-(3-氨基丙基)-3-氨基丙烷、1,3-双(3-氨基丙基)丙烷、4-乙基-4-甲基氨基-1-辛胺等；
-脂环族二胺，例如1,2-二氨基环己烷、1,2-双(氨基甲基)环己烷、1,3-双(氨基甲基)环己烷、1,4-双(氨基甲基)环己烷、1-甲基-2,4-二氨基环己烷、N-环己基亚丙基-1,3-二胺、4-(2-氨基丙-2-基)-1-甲基环己烷-1-胺、异佛尔酮二胺、4,4'-二氨基二环己基甲烷、3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二环己基甲烷、3,3',5,5'-四甲基-4,4'-二氨基二环己基甲烷、4,8-二氨基三环[5.2.1.0]癸烷、降冰片烷二胺、薄荷烷二胺、薄荷烯二胺等；
-芳族二胺，例如甲苯二胺、二甲苯二胺，尤其是间二甲苯二胺(MXDA)、双(4-氨基苯基)甲烷(MDA或亚甲基双苯胺)、双(4-氨基苯基)砜(还已知为DADS、DDS或氨苯砜)等；
-环状多胺，例如哌嗪、N-氨基乙基哌嗪等；
-聚醚胺，尤其是基于聚丙二醇、聚乙二醇、聚环氧丁烷、聚(1,4-丁二醇)、聚四氢呋喃(聚THF)或聚环氧戊烷的双官能和三官能的伯聚醚胺(primary polyetheramine)，例如4,7,10-三氧杂十三烷-1,3-二胺、4,7,10-三氧杂十三烷-1,13-二胺、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷(XTJ-504，购自Huntsman)、1,10-二氨基-4,7-二氧杂癸烷(XTJ-590，购自Huntsman)、1,12-二氨基-4,9-二氧杂十二烷(购自BASF SE)、1,3-二氨基-4,7,10-三氧杂十三烷(购自BASF SE)；平均摩尔质量为230的基于聚丙二醇的伯聚醚胺，例如聚醚胺D 230(购自BASF SE)或D230(购自Huntsman)；平均摩尔质量为400的基于聚丙二醇的双官能的伯聚醚胺，例如聚醚胺D 400(购自BASF SE)或 XTJ 582(购自Huntsman)；平均摩尔质量为2000的基于聚丙二醇的双官能的伯聚醚胺，例如聚醚胺D 2000(购自BASF SE)、 D2000或 XTJ 578(各自购自Huntsman)；平均摩尔质量为4000的基于环氧丙烷的双官能的伯聚醚胺，例如聚醚胺D 4000(购自BASFSE)；三官能的伯聚醚胺，其通过使环氧丙烷与三羟甲基丙烷反应，然后进行末端OH基团的胺化来制备，其平均摩尔质量为403，例如聚醚胺T403(购自BASF SE)或 T403(购自Huntsman)；三官能的伯聚醚胺，其通过使环氧丙烷与丙三醇反应，然后进行末端OH基团的胺化来制备，其平均摩尔质量为5000，例如聚醚胺T 5000(购自BASF SE)或 T 5000(购自Huntsman)；由环氧丙烷-接枝的聚乙二醇形成且平均摩尔质量为600的脂族聚醚胺，例如 ED-600或 XTJ 501(各自购自Huntsman)；由环氧丙烷-接枝的聚乙二醇形成的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为900，例如 ED-900(购自Huntsman)；由环氧丙烷-接枝的聚乙二醇形成的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为2000，例如 ED-2003(购自Huntsman)；由环氧丙烷-接枝的二乙二醇的胺化制备的双官能的伯聚醚胺，其平均摩尔质量为220，例如 HK-511(购自Huntsman)；基于聚(四亚甲基醚乙二醇)和聚丙二醇的共聚物的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为1000，例如 XTJ-542(购自Huntsman)；基于聚(四亚甲基醚乙二醇)和聚丙二醇的共聚物的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为1900，例如 XTJ-548(购自Huntsman)；基于聚(四亚甲基醚乙二醇)和聚丙二醇的共聚物的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为1400，例如 XTJ-559(购自Huntsman)；基于环氧丁烷-接枝的至少三元醇的聚醚三胺，其平均摩尔质量为400，例如 XTJ-566(购自Huntsman)；通过环氧丁烷-接枝的醇的胺化制备的脂族聚醚胺，其平均摩尔质量为219，例如 XTJ-568(购自Huntsman)；基于季戊四醇和环氧丙烷的聚醚胺，其平均摩尔质量为600，例如 XTJ-616(购自Huntsman)；基于三乙二醇的聚醚胺，其平均摩尔质量为148，例如 EDR-148(购自Huntsman)；通过环氧丙烷-接枝的乙二醇的胺化制备的双官能的伯聚醚胺，平均摩尔质量为176，例如 EDR-176(购自Huntsman)；以及通过聚四氢呋喃(聚THF)的胺化制备的聚醚胺，其平均摩尔质量为250，例如聚THF-Amine 350(BASF SE)；以及这些胺的混合物；
-多酰胺胺(酰胺多胺)，其可通过二聚脂肪酸(例如二聚亚油酸)与低分子量的多胺反应获得，所述多胺例如二亚乙基三胺、1-(3-氨基丙基)-3-氨基丙烷或三亚乙基四胺或其他二胺(如上述脂族或脂环族二胺)；
-通过胺尤其是二胺与不足量的环氧树脂或反应性稀释剂的反应可得到的加合物，优选使用其中约5％至20％的环氧基已经与胺，尤其是二胺反应的那些加合物；
-从环氧化物化学中已知的酚醛胺(phenalkamine)；
-曼尼希碱，其通过多胺(优选二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、异佛尔酮二胺、2,2,4-或2,4,4-三甲基六亚甲基二胺、1,3-和1,4-双(氨甲基)环己烷)与醛(优选甲醛)和具有至少一个醛反应性中心位点的一元酚或多元酚缩合来制备，所述酚为例如各种甲酚和二甲酚、对叔丁基苯酚、间苯二酚、4,4'-二羟基二苯基甲烷、4,4'-二羟基二苯基-2,2-丙烷，但优选苯酚；
以及上述胺硬化剂的混合物，尤其是选自脂族、脂环族和芳族胺的双官能胺与上述聚醚胺的混合物。
优选的胺类硬化剂为脂族多胺，特别是2,2-二甲基丙二胺；芳族二胺，特别是间苯二甲胺(MXDA)以及脂环族二胺，特别是异佛尔酮二胺、N-环己基亚丙基-1,3-二胺和4,4'-二氨基二环己基甲烷(Dicykan)。还优选基于聚丙二醇的二官能或三官能伯聚醚胺，例如 D230或 T 403。特别优选其中氨基周围具有高迁移率和低空间位阻的多胺，例如4,9-二氧杂十二烷-1,12-二胺、4,7,10-三氧杂十三烷-1,13-二胺、聚THF Amine 350(BASF SE)。
还优选作为优选所指定的胺的混合物，例如包含2,2-二甲基亚丙基胺和异佛尔酮胺的混合物。
醇类硬化剂特别包括低分子量和高分子量的脂族和脂环族醇。醇类硬化剂通过伯醇或仲醇官能团与1,3-二氧戊环-2-酮基团反应形成碳酸二酯而交联为碳酸酯聚合物。优选的醇类硬化剂每分子平均具有至少两个伯羟基或仲羟基，例如每个分子具有两个、三个或四个伯羟基或仲羟基。合适的低分子量的醇类硬化剂为例如丁烷-1,4-二醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、新戊二醇、丙烷-1,3-二醇、戊烷-1,5-二醇、己烷-1,6-二醇、丙三醇、二丙三醇、季戊四醇、二季戊四醇、糖醇如山梨糖醇和甘露糖醇。
合适的醇类硬化剂也可以是较高分子量的聚合物多元醇，例如聚酯多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚醚多元醇、聚丙烯酸酯多元醇和聚乙烯醇。合适的聚合物多元醇硬化剂优选具有至少1.5mol，特别是至少1.8，例如1.5至10，特别是1.8至4的平均OH官能度。平均OH官能度被理解为是指每个聚合物链的OH基团的平均数目。典型的聚合物多元醇组分优选具有约250至50000g/mol，优选约500至10000g/mol的数均分子量。优选地，存在于聚合物多元醇组分中的羟基的至少50mol％为伯羟基。
优选地，聚酯多元醇为在聚合物骨架中具有酯基并且在聚合物链的末端具有游离羟基的直链或支化聚合化合物。优选地，这些为通过二元醇与二元羧酸缩聚得到的聚酯，缩聚任选地在更高级的多元醇(例如三元醇、四元醇、五元醇或六元醇)和/或更高级的多元多羧酸的存在下进行。除了游离的二元羧酸或多元羧酸，也可以使用相应的二元或多元羧酸酐或相应的低级醇的二元或多元羧酸酯或其混合物来制备聚酯多元醇。所述二元羧酸或多元羧酸可为脂族、脂环族、芳脂族、芳族或杂环的，优选具有2至50个且尤其是4至20个碳原子并且可任选地例如被卤素原子取代，和/或为不饱和的。其实例包括：辛二酸、壬二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、四氯邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、马来酸、马来酸酐、烯基琥珀酸、富马酸和二聚脂肪酸。用于制备聚酯多元醇的有用的二元醇尤其包括具有优选2至40个且尤其是2至20个碳原子的脂族和脂环族二醇，例如乙二醇、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇、丁烷-1,3-二醇、丁烷-1,4-二醇、丁烯-1,4-二醇、丁炔-1,4-二醇、戊烷-1,5-二醇、新戊二醇、双(羟甲基)环己烷如1,4-双(羟甲基)环己烷、2-甲基丙烷-1,3-二醇、甲基戊二醇以及二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、聚乙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、二丁二醇和聚丁二醇。优选通式HO-(CH2)x-OH的醇，其中x为2至20的数字，优选2至12的偶数。其实例为乙二醇、丁烷-1,4-二醇、己烷-1,6-二醇、辛烷-1,8-二醇和十二烷-1,12-二醇。额外优选的是新戊二醇和戊烷-1,5-二醇。
合适的醇类硬化剂还可以为基于内酯的聚酯多元醇，这些是内酯的均聚物或共聚物，优选内酯加成在合适的双官能起始分子上的含末端羟基的加成产物。有用的内酯优选为衍生自通式HO-(CH2)z-COOH的化合物的那些，其中z为1至20的数且一个亚甲基单元的一个氢原子也可被C1-C4-烷基取代。实例为ε-己内酯、β-丙内酯、γ-丁内酯和/或甲基-ε-己内酯及其混合物。合适的起始剂分子是例如上述作为聚酯多元醇的形成组分的低分子量二元醇。相应的ε-己内酯的聚合物是特别优选的。也可使用较低级的聚酯二醇或聚醚二醇作为起始剂来制备内酯聚合物。除了内酯的聚合物，还可使用对应于内酯的羟基羧酸的相应的化学当量的缩聚物。
合适的聚酯多元醇的实例为例如已知于Ullmanns derTechnischen Chemie,第4版,19卷,第62至65页的聚酯多元醇。
此外，聚碳酸酯多元醇也是适用的，其例如通过使光气与过量的作为聚酯多元醇的形成组分提及的低分子量醇反应而获得。
聚醚多元醇尤其为可通过使环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、四氢呋喃、氧化苯乙烯或表氯醇，例如在BF3存在下，与其自身聚合来制备的聚醚多元醇，或者通过使这些化合物，任选以混合物或连续的形式，加成至具有反应性氢原子的双官能或多官能起始剂组分上来制备的聚醚多元醇，所述双官能或多官能起始剂组分为例如多元醇或多官能胺，例如水、乙二醇、丙烷-1,2-二醇、丙烷-1,3-二醇、1,1-双(4-羟基苯基)丙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇、山梨糖醇、乙醇胺或乙二胺。蔗糖聚醚(参见DE1176358和DE1064938)和起始于甲醛聚醇(formitol)或甲醛聚糖(formose)的聚醚(参见DE2639083和DE2737951)也是适用的。
同样合适的为多羟基烯烃，优选具有2个末端羟基的那些，例如α,ω-二羟基聚丁二烯。
同样合适的是多羟基聚丙烯酸酯，其中羟基可以侧向或末端排列。其实例为通过在含有OH基团的调节剂如巯基乙醇或巯基丙醇存在下，使丙烯酸和/或甲基丙烯酸的烷基酯均聚或共聚，并随后与低分子量多元醇(例如亚烷基二醇如丁二醇)酯交换而获得的α,ω-二羟基聚(甲基)丙烯酸酯。这类聚合物已知于例如EP-A 622 378中。其实例另外为通过丙烯酸和/或甲基丙烯酸的烷基酯与烯键式不饱和羧酸的羟烷基酯(例如丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯或甲基丙烯酸羟丁酯)共聚获得的聚合物。
还合适的为聚乙烯醇，其可优选地通过聚乙烯酯，尤其是聚乙酸乙烯酯的全部或部分水解来获得。如果聚乙烯酯(优选聚乙酸乙烯酯)为部分水解的形式，则优选不超过50％至95％的酯基呈水解为羟基的形式。如果聚乙烯酯(优选聚乙酸乙烯酯)为完全水解的形式，则通常多于95％最高至100％的酯基呈水解为羟基的形式。
更高分子量的聚合多元醇中优选的醇类硬化剂尤其为聚丙烯酸酯多元醇，这些可例如以购自BASF SE的商品名获得，例如，945。
合适的硬化剂还为氨基酸，例如赖氨酸、精氨酸、谷氨酰胺和天冬酰胺，以及其立体异构体和其混合物。
当然还可使用不同硬化剂的混合物，例如一种或多种胺类硬化剂与一种或多种醇类硬化剂的混合物、一种或多种胺类硬化剂与一种或多种氨基酸的混合物、或者一种或多种醇类硬化剂与一种或多种氨基酸的混合物。
在本发明的粘合剂组合物中，硬化剂的总量优选为0.1重量％至50重量％，通常为0.5重量％至40重量％且尤其是1重量％至30重量％，基于所用的环碳酸酯化合物加硬化剂的总量计。
可通过将本发明的聚合物和硬化剂的混合物加热到高于混合温度的温度来热固化所述粘合剂组合物。固化也可在更低的温度下进行。典型地，本发明的粘合剂组合物在-10至150℃，优选0至100℃且尤其是10至70℃的温度下固化。尤其有利地是在20-30℃下固化。适合的温度取决于各自的硬化剂和所需的固化速率，并且在个别情况下可由本领域技术人员例如通过简单的初步试验来确定。在更低的温度范围(5至约35℃)内，这当然对应于通常普遍的环境温度，混合本发明的聚合物与硬化剂当然是足够的。或者，开始优选是微波诱导的。
双组分粘合剂组合物还可以包含一种或多种用于固化的合适的催化剂，其通过反应性官能团F的性质以已知方式引导。如果需要，催化剂以0.01重量％至约10重量％的比例使用，基于式I的具有官能亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮基团的本发明的聚合物和硬化剂的总重量计。在一种配置中，不需要催化剂，特别是在具有氨基作为官能团的硬化剂的情况下，这意味着在这种情况下组合物中催化剂的含量小于0.01重量％。当硬化剂具有非氨基的反应性基团F时，尤其是当硬化剂具有羟基时，优选使用催化剂。
优选使用的催化剂为碱性催化剂，更优选有机胺和有机膦。在有机胺中，优选脒碱，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)和1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)；以及优选单-C1-C6-烷基胺、二-C1-C6-烷基胺和三-C1-C6-烷基胺，尤其是三乙胺和叔丁胺。在有机膦中，优选三烷基膦和三芳基膦，例如三正丁基膦和三苯基膦。所述催化剂当然也可以混合物的形式使用，任选地与三-C1-C6-烷基卤化铵和铜盐结合使用，例如三苯基膦与三-C1-C6-烷基卤化铵和铜盐(如氯化亚铜(I)、溴化亚铜(I)、氯化铜(II)或硫酸铜(II))结合使用。
除了上述成分之外，双组分粘合剂组合物还可包含其常用的添加剂。用于本发明的组合物的合适的常规添加剂的选择取决于具体的最终用途，并且在个别情况下可由本领域技术人员确定。
合适的添加剂包括例如抗氧化剂、UV吸收剂/光稳定剂、金属钝化剂、抗静电剂、增强剂、填料、防雾剂、杀生物剂、增塑剂、润滑剂、乳化剂、着色剂、颜料、流变剂、粘合调节剂、荧光增白剂、阻燃剂、防滴落剂、成核剂、润湿剂、增稠剂、保护性胶体、消泡剂、增粘剂、溶剂和反应性稀释剂及其混合物。
使用的任何光稳定剂/UV吸收剂、抗氧化剂和金属钝化剂优选具有高迁移稳定性和热稳定性。它们例如选自a)至t)组。a)至g)和i)组的化合物为光稳定剂/UV吸收剂，而化合物j)至t)用作稳定剂。
a)4,4-二芳基丁二烯，
b)肉桂酸酯，
c)苯并三唑，
d)羟基二苯甲酮，
e)氰基丙烯酸二苯酯，
f)草酰胺，
g)2-苯基-1,3,5-三嗪，
h)抗氧化剂，
i)镍化合物，
j)位阻胺，
k)金属钝化剂，
l)亚磷酸酯和亚膦酸酯，
m)羟胺，
n)硝酮，
o)氧化胺，
p)苯并呋喃酮和吲哚酮，
q)硫增效剂，
r)消除过氧化物的化合物，
s)聚酰胺稳定剂以及
t)碱性助稳定剂。
双组分粘合剂优选不含异氰酸酯，意味着优选不含有任何作为硬化剂的异氰酸酯化合物。双组分粘合剂优选为在有机溶剂中的溶液形式或不含溶剂。“不含溶剂”意指存在小于5重量％，更优选小于2重量％或零含量的有机溶剂或水。
本发明的双组分粘合剂即使在室温下也能在短时间内产生高粘合力，特别是使用胺固化剂。
本发明的另一个主题是双组分粘合剂，其包含作为反应性第一组分的至少一种具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物，如上文更详细所述；和
作为第二组分(硬化剂)的至少一种选自多胺和多元醇的化合物，如上文更详细所述；
其中n为大于或等于2的数；
多胺具有两个或更多个胺基；和
多元醇具有两个或更多个醇羟基。
在混合组分之后，双组分粘合剂在70℃或更低的温度下、优选在40℃或更低的温度下、更优选在23℃或更低的温度下的Brookfield粘度优选小于10 000mPa s(BrookfieldLVT,在12rpm下使用转子3测量)。
双组分粘合剂的粘合强度优选大于1.5N/15mm，测量为以3μm粘合剂层和3bar的施用压力将两个聚酯膜相互粘合24小时之后的该两个聚酯膜的剥离强度。
本发明的另一个主题是粘合剂粘合方法，其中两个基片彼此粘合并且向至少一个基片的表面上施用双组分粘合剂，所述双组分粘合剂包含至少一种上文中更详细描述的具有n个2氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物作为反应性组分，并且n为大于或等于2的数。
优选的应用和优选的粘合方法是那些复合膜层压、高光泽膜层压和模制品的层压，特别是在家具层压或汽车内部构件的层压的情形下使用。
本发明的另一个主题为用于制备选自高光泽膜、复合膜和层压模制品的层压制品的层压方法，其中
a)以第一膜的形式提供第一基片，
b)提供第二基片，其选自纸、第二膜和模制品，
c)提供上文更详细描述的本发明的双组分粘合剂，和
d)将所述双组分粘合剂施用到第一基片和/或第二基片上，并任选地使其干燥，并且将第一基片层压到第二基片上，可通过热活化进行层压。
第一膜优选选自聚合物膜和铝膜(箔)，并且聚合物膜也可已被金属化。
层压优选在压力下和/或温度升高的情况下进行，尤其是通过热活化。
基片中至少一个可在涂有粘合剂的一面上已被金属化或印刷。
本发明的另一个主题为通过本发明的层压方法制备的膜层压制品，膜材料优选选自聚氯乙烯(其也可包含增塑剂)以及热塑性聚烯烃(TPO)及其结合。
所用的膜通常为聚合装饰膜并且可具有表面结构。聚合膜上的所述表面结构可通过例如在粘合剂粘合之前、过程中或之后进行压花而引入。
膜基片的表面处理并非绝对必须在涂覆双组分粘合剂之前进行。然而，如果在涂覆之前改性膜基片的表面，则可获得更好的结果。在这种情况下，可采用标准表面处理，例如电晕处理以增强粘合作用。聚合物膜优选在与粘合剂接触的表面上具有亲水基团。亲水基团为例如含氧基团，实例为OH基团，或酸基团。亲水基团优选通过电晕处理产生，以增强粘合作用。电晕处理或其他表面处理进行到能用涂料组合物充分润湿所需的程度。通常，为此目的，每平方米每分钟约10瓦的电晕处理就足够了。作为替代或附加，还任选地可在膜基片和粘合剂涂层和/或模制品基片之间使用底漆或中间层。
另外，膜可具有其他额外的功能层，例如阻挡层、印刷层、油墨或清漆层、或保护层。功能层可以在外侧，即在膜基片的与涂有粘合剂的一侧相对的一侧，或在膜基片和粘合剂层之间的内侧。
模制品的层压涉及通过在作为基片的固体(三维形状的尺寸稳定的非柔性的)模制品上长期粘合高表面积的柔性膜来制造复合体。更具体地，柔性膜选自聚合物膜和金属膜。它们粘合到固体模制品上，例如粘合到由金属、涂层金属、木材、木基材料、纤维材料或塑料制成的成型件上。成型件可包括家具或家具构件，即家具的组成部分，或汽车内部构件。
在一个实施方案中，所述层压模制品是薄膜涂覆的家具物品。根据本发明制备的薄膜涂覆的家具包括复合体。复合体可额外地具有底漆层，用于改善膜与粘合剂层之间和/或基片与粘合剂层之间的粘合性。待粘合的薄膜和基片可用粘合促进剂预处理。然而，因为本发明的粘合剂的粘合性能已经很好，所以不是必须需要使用底漆。家具构件也可为由合成或天然纤维或碎屑制成的成型件，所述合成或天然纤维或碎屑利用粘合剂粘合以形成成型件。成型件可具有任何所需形状。特别优选的是MDF板(中密度木纤维板)。
在用于汽车构造的膜层压成型件的制备中，层压发生在用于安装在汽车中的成型件上。成型件也可为由合成或天然纤维或碎屑制成的成型件，所述合成或天然纤维或碎屑利用粘合剂粘合以形成成型件；特别适合的是由塑料例如ABS制成的成型件。成型件可具有任何所需形状。
特别优选作为第一基片的膜为聚合物膜。聚合物膜特别是指厚度为0.05毫米至5毫米，优选0.25至1毫米的柔性片状塑料，其可卷起。因此，这不仅包括严格意义上厚度小于1mm的“薄膜”，而且还包括通常用于密封管道或屋顶或游泳池的密封膜，厚度通常为1至3mm，或者在特定情况下，甚至厚度最大为5mm。这些类型的聚合物薄膜通常通过展涂、流延、挤出或特别优选通过压延来制备，并且通常以卷的形式商购获得，或者就地生产。它们可具有单层或多层结构。聚合物膜的塑料优选为热塑性聚合物，例如聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)；热塑性聚烯烃(TPO)，例如聚乙烯、取向聚丙烯(OPP)、未拉伸聚丙烯(CPP)；聚氯乙烯，特别是柔性PVC；聚乙酸酯，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物(EVA)，ASA(丙烯腈/苯乙烯/丙烯酸酯共聚物)，PU(聚氨酯)，PA(聚酰胺)，聚(甲基)丙烯酸酯，聚碳酸酯；或这些的塑料合金；玻璃纸，金属涂覆的例如铝涂覆的(蒸汽涂覆的)聚合物膜(简称：金属化膜)，或金属箔，例如由铝制成。例如，所述膜/箔也可用印刷油墨印刷。特别优选的是硬质PVC和热塑性聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)。
用粘合剂涂覆膜和基片可以根据常规施用技术进行，例如通过喷涂、展涂、刮刀涂、模压、辊涂或流延施用技术。优选喷涂施用。
施用的粘合剂的量优选为0.5至100g/m2，更优选2至80g/m2，非常优选10至70g/m2，基于粘合剂计。优选仅涂覆膜或基片。然而，也可涂覆待粘合的两个实体，换句话说，涂覆膜和基片。在涂覆之后，通常进行干燥，优选在室温下或在最高达80℃的温度下进行，以除去水或其他溶剂。
粘合剂可以热活化。粘合剂层中的温度优选为至少30℃或至少40℃，例如30至200℃，或40至180℃。本发明的一个特别的优点是，即使在低于常规粘合剂使用的60-70℃的温度范围内，例如在低于60℃的温度，例如不超过58℃、不超过55℃或不超过50℃下，粘合剂也可容易地活化。
粘合剂粘合优选在压力下进行。为此，例如，待粘合的部件可以以至少0.005或至少0.01或至少0.08N/mm2的压力压在一起，例如0.005至5N/mm2或0.01至0.8N/mm2。施加的压力可例如通过在膜和基片之间施加低于大气压的压力和/或通过空气压力来产生。
本发明的方法对于制备用于安装在车辆中的构件也是特别重要的。特别优选使用本发明的粘合剂来制备汽车内饰件(interior trim component)。此类内饰件的实例包括内门饰、仪表板、挡泥板(dashboard)、包裹架、可即时安装的车顶系统、滑动车顶系统、中控台、手套箱、遮阳板、立柱、门把手和扶手、地板组件、装货台组件和主体组件，以及货车和卡车中的睡眠驾驶室墙和后墙。为此，特别地，在密封过程中使用真空热成型工艺或压力层压工艺。在真空热成型工艺的情况下，将粘合剂施用到模制品上。然后任选地在室温下或在例如优选不超过40℃的干燥通道中进行空气干燥。待粘附的箔，例如不透气材料的装饰膜，通常以气密方式夹在框架内。在薄膜下方有一个下部成型设备，模具放置在其上。下部成型设备和模制品可透过空气或具有小孔。设备下方还有另一个气密密封。当空气在抽吸下从该装置中抽出时，膜在作用于其表面的大气压力下精确地与模制品贴合。在施加真空或低于大气压的压力之前加热膜。由于要产生真空或低于大气压的压力，膜是不透气的。在压力层压工艺的情况下，粘合剂同样施用到模制品上并且任选地施用到待粘合的膜上，但至少施用到模制品上。然后任选地通过空气干燥，通常在室温下或在优选不超过40℃的干燥通道中干燥。模制品与膜的粘合可以在热活化之后通过连接和施压进行。此处使用的膜通常是聚合物装饰膜并具有表面结构。聚合物膜上的这种表面结构可例如在粘合剂粘合之前、过程中或之后被压印。
在制备复合膜的本发明的层压方法的情况下，将上述双组分粘合剂或相应的配方制剂例如通过刮刀涂布、展涂等施用于粘合基片上，优选具有0.1至20g/m2、更优选1至7g/m2的层厚度。可以应用常规涂布技术，实例为辊涂、反向旋转辊涂、凹版辊涂、反向旋转凹版辊涂、刷涂、棒涂、喷涂、喷枪涂布、弯月面涂布、幕涂或浸涂。然后在挥发性成分蒸发任意的一小段时间之后(优选1至60秒之后)，可将涂覆的膜基片与第二膜基片层压，其中温度例如可为20至200℃，优选20至100℃，以及压力例如可为100至3000kN/m2，优选300至2000kN/m2。用于复合膜层压的特别合适的基片的实例包括聚合物膜，尤其是那些聚乙烯(PE)、定向聚丙烯(OPP)、未拉伸的聚丙烯(CPP)、聚酰胺(PA)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙酸酯、玻璃纸，金属涂覆的例如铝涂覆的(蒸汽涂覆的)聚合物膜(简称：金属化膜)或者例如铝的金属膜。所述膜可以彼此粘合或者粘合到不同类型的膜上，例如聚合物膜粘合到金属膜上，不同的聚合物膜彼此粘合等。所述膜可例如还已用印刷油墨印刷。
本发明的一个实施方案为通过上述层压方法获得的复合膜，换言之，使用上述双组分粘合剂中的一种制备的复合膜。第一膜的材料优选选自OPP、CPP、PE、PET和PA，并且第二膜的材料优选选自OPP、CPP、PE、PET、PA和金属膜。在本发明的一个实施方案中，第一膜和/或第二膜在涂有粘合剂的特定面上是金属化的或印刷的。基片膜的厚度可例如为5至100μm，优选为5至40μm。在优选的复合膜的情况下，膜材料选自铝膜、印刷聚酯膜、未印刷聚酯膜、印刷聚酰胺膜、未印刷聚酰胺膜、聚丙烯膜、聚乙烯膜及其组合。
在高光泽膜层压的情况下，将第一基片层压到第二基片上，第一基片是聚合物膜，优选透明聚合物膜，以及第二基片是纸、卡片或纸板，其中优选第二基片被印刷并且层压优选在压力和加热下进行。层压类似于复合膜的制备来进行。优选使用上述双组分粘合剂制备高光泽膜层压材料，并且透明聚合物膜的材料(第一基片)选自取向聚丙烯(OPP)、未拉伸聚丙烯(CPP)、聚乙烯(PE)、聚酰胺(PA)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚乙酸酯和玻璃纸，并且第二基片的材料选自纸、卡片和纸板。优选用于高光泽膜层压的聚合物膜是电晕处理的oPP膜。在本发明的一个实施方案中，高光泽膜的第二基片在涂有粘合剂的一侧上着色或印刷。聚合物膜的厚度可为例如5至100μm，优选5至40μm。
现在通过以下实施例更详细地阐述本发明。
实施例
实施例1：具有3个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物，基于乙氧基化/丙氧基化丙三醇
Meq＝1870g/mol(分子量/环碳酸酯基团)
在氮气氛围下，将13.94g甲苯2,4-二异氰酸酯(TDI)(0.0825mol)和10.56g 2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸(0.08mol)溶解于70ml无水THF或丙酮中。加入0.12g(1mol％)1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，并将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过蒸发除去溶剂，以定量的产率得到白色固体状的产物。
所述反应还可在无水乙腈中并使用4-DMAP作为催化剂进行。
在DBTL(二月桂酸二丁锡,0.02重量％)存在下，所得的产物可与2095(具有伯羟基末端基团的三官能聚醚多元醇)反应，得到双官能预聚物。为此将5.0g(0.0195mol)产物溶解于无水THF中，并加入31.2g 2095(6.52mmol)和1.2mgDBTL(0.002mmol)。将反应混合物在60℃下加热4小时。通过蒸发除去溶剂，得到粘稠的黄色油状形式的产物。
实施例2
具有3个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团的化合物，由丙三醇碳酸酯羧酸(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酸)和异氰脲酸酯改性的六亚甲基二异氰酸酯( HI100)制备
Basonat HI 100:
作为初始进料加入于80ml THF中的31.79g环碳酸酯羧酸(0.12mol)，得到黄色溶液。加入于60ml THF中的0.3704g DMAP
(4-(二甲基氨基)吡啶，0.0012mol)。然后添加于80ml THF中的46.09g HI100(0.12mol基于NCO计； HI 100的NCO数为21.9％)。将该溶液在室温下搅拌约24小时。溶液过夜后变混浊。然后通过在旋转蒸发器上蒸发除去THF，剩余73.76g高粘度的黄色液体。在IR光谱中没有可见的NCO峰，并且NCO数为1.1％。
实施例3：双组分粘合剂
在23℃下分别将实施例1和实施例2的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺溶解于THF中，并与不同的胺硬化剂共混(参见表1)。
混合后，立即将所得反应性双组分粘合剂以3μm的层厚度施用到36μm厚的印刷聚酯膜上。借助于热空气流蒸发溶剂，然后在压延机中，将通过电晕预先处理的36μm厚的第二聚酯膜在3bar的压力下层压到粘合剂层上。将所得层压体切成15mm宽的条带，并在24小时后在室温(20℃)下测定这些条带的剥离强度[N/15mm]。这使用拉伸试验机完成，其中剥离强度试验在90°的拉伸角下进行(T试验)。结果见表1。
胺硬化剂：
DODDA：4,9-二氧杂十二烷-1,12-二胺
H2NCH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2OCH2CH2CH2NH2
DATOTD：1,13-二氨基-4,7,10-三氧杂十三烷
H2NCH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2NH2
DAP：1,3-二氨基丙烷，H2NCH2CH2CH2NH2
表1：粘合剂组成和剥离强度测试的结果
UR 6084:由基于异氰酸酯的粘合剂(UR7732)和多元醇硬化剂( UR 6084)组成的双组分聚氨酯层压粘合剂
特别适用于工业实用性的是，对于在柔性包装中施用粘合剂和用于复合膜层压中，在24小时后剥离强度大于1.5N。

Claims (19)

1.具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物作为双组分粘合剂中的反应组分的用途，其中n为大于或等于2的数值，优选用于制备用于粘合应用的羟基聚氨酯或羟基聚碳酸酯。
2.根据权利要求1的用途，其中所述具有两个或更多个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物为式(I)
其中
R1和R3彼此独立地选自H和有机基团；以及
R2为n价有机基团，其被n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代，并且n为大于或等于2的数值。
3.根据权利要求2的用途，其中在式(I)中
R1选自H，直链的、支化的或环状的C1-12烷基，C6-10芳基，C6-12芳基烷基和C6-12烷基芳基；以及
R3选自H和直链的、支化的或环状的C1-12烷基，优选H。
4.根据权利要求2和3中任一项的用途，其中R1选自H，直链的、支化的或环状的C1-12烷基，C6-10芳基，C6-12芳基烷基和C6-12烷基芳基，并且式(I)中的R3选自H、芳基以及还可包含O或N原子的直链的、支化的或环状的C1-12烷基，其中式(I)中的R1和R3各自优选为H；
并且R2为n价基团，其被通式(II)的n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代
其中式(II)中的R3选自H、芳基和还可包含O或N原子的直链的、支化的或环状的C1-12烷基，其中式(II)中的R3优选为H；
并且n为大于或等于2的数值。
5.根据前述权利要求中任一项的用途，其中n为2至5，优选2至3。
6.根据前述权利要求中任一项的用途，其中多官能固化剂化合物用作所述双组分粘合剂的第二组分，并选自具有两个或更多个胺基的多胺和具有两个或更多个醇羟基的多元醇。
7.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物和/或所述固化剂化合物包含至少一个直链或支化的间隔基团，其中所述柔性间隔基团具有至少200g/mol的分子量并且优选选自亚烷基、聚醚基、聚碳酸酯基、聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
8.根据前述权利要求中任一项的用途，其中式(I)中的R2选自直链或支化的C2至C22亚烷基；通式-(A-O)m-的聚醚基，其中A为C2至C5亚烷基且m为1至100的数值；聚碳酸酯基；聚酯基；以及聚(甲基)丙烯酸酯基。
9.根据前述权利要求中任一项的用途，其中所述具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物选自
式(III)的化合物
其中n为1至12的数值；
式(IV)的化合物
其中y为1至12的数值；
式(V)的化合物
式(VI)的化合物
其中n为大于或等于0的数值，优选0至5；以及
式(VII)的化合物
其中为烷氧基化丙三醇基团。
10.一种双组分粘合剂，其包含
作为反应性第一组分，至少一种具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物；以及
作为第二组分，至少一种固化剂化合物，其选自多胺和多元醇；
其中n为大于或等于2的数值；
所述多胺具有两个或更多个胺基；以及
所述多元醇具有两个或更多个醇羟基；
其中优选地，所述具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物和/或所述固化剂化合物包含至少一个直链或支化的间隔基团，其中所述柔性间隔基团具有至少200g/mol的分子量并且优选选自亚烷基、聚醚基、聚碳酸酯基、聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
11.根据前述权利要求的双组分粘合剂，其在70℃或更低的温度下具有小于10000mPa·s的布氏粘度，所述布氏粘度在12rpm下用转子3测量。
12.根据前述两项权利要求中任一项的双组分粘合剂，其中以3μm粘合剂层和3bar的施用压力将两个聚酯膜相互粘合24小时之后的该两个聚酯膜的剥离强度为大于1.5N/15mm。
13.根据权利要求10至12中任一项的双组分粘合剂，其包含至少一种用于催化环碳酸酯基团与固化剂的官能团的反应的催化剂。
14.一种粘合剂粘合方法，其中两个基片彼此粘合，并且将2-组分粘合剂施用在至少一个基片的表面上，所述2-组分粘合剂包含作为反应组分的至少一种具有n个2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺单元的化合物，其中n为大于或等于2的数值。
15.根据前述权利要求的粘合剂粘合方法，其是用于制备选自高光泽膜、复合膜和层压模制品的层压制品的层压方法，其中
a)以第一膜的形式提供第一基片，
b)提供第二基片，其选自纸、可与第一膜相同或不同的第二膜、和模制品，
c)提供上文更详细描述的本发明的双组分粘合剂，和
d)将双组分粘合剂施用到第一基片和/或第二基片上，并任选地使其干燥，并且将第一基片层压到第二基片上，可通过热活化进行所述层压。
16.通过前述权利要求的方法制备的膜层压制品。
17.式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺
其中
R1和R3彼此独立地选自H和有机基团；以及
R2为n价有机基团，其被n-1个其他2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团取代，
n为大于或等于2的数值，并且
其中在2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺基团之间，存在至少一个直链或支化的间隔基团，并且所述间隔基团具有至少200g/mol的分子量并且优选选自亚烷基、聚醚基、聚碳酸酯基、聚酯基和聚(甲基)丙烯酸酯基。
18.根据前述权利要求的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺，其中式(I)中的R2选自直链或支化的C2至C22亚烷基；通式-(A-O)m-的聚醚，其中A为C2至C5亚烷基并且m为1至100的数值；聚碳酸酯基；聚酯基；以及聚(甲基)丙烯酸酯基。
19.根据前述两项权利要求中任一项的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-甲酰胺，其选自式(IV)的化合物
其中y为1至12的数值；
以及式(VII)的化合物
其中为烷氧基化丙三醇基团。
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