CN105283448A - 2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤、其制备及用途 - Google Patents

2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤、其制备及用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤、制备所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤的方法、所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯的用途、所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的用途以及所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤作为用于阻隔胺的试剂的用途，其中X选自F、Cl、Br、I及其混合物，优选为Cl。

Description

2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤、其制备及用途
本发明涉及式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤，
其中X选自F、Cl、Br、I及其混合物，
涉及制备所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤的方法、所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯的用途，
其中R1选自直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基，
涉及所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的用途，
其中R1和R2各自彼此独立地选自H、直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基，或与它们连接的N原子一起形成5元至8元环，
以及涉及所述2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤作为用于阻隔胺的试剂的用途。
结构类似的化合物是现有技术中已知的。例如，WO2004/003001A1记载了通式(IV)的化合物，
其中R1和R2可为彼此独立的基团，R1+R2＝O或CR1+R2可为3至6元环烷基。R4可为氢、直链或支链的C1-8-烷基、C5-12-环烷基或C6-15-芳基。R3可为直链或支链的C1-8-烷基或C6-15-芳基。总而言之，WO2004/003001A1记载了类型(VI)的对映异构体的酶促外消旋体分离，但未说明这些化合物的合成。
EP1941946A1记载了碳氮化物催化剂尤其用于制备某些二取代的有机碳酸酯的用途。这些有机碳酸酯也可为通式(V)的化合物，
其中R10和R11彼此独立地选自任选的取代基。取代基的含义可为烷基、芳基、杂芳基和酯基CO2A，其中A可依次为烷基或芳基，如直链或支链的C1-6-烷基，优选为C1-3-烷基且特别优选为甲基或乙基。然而，没有说明2-氧代-1,3-二氧戊环体系的合成。
JP2006-003433A记载了用于液晶显示元件的密封组合物，所述密封组合物包含通式(VI)的化合物，
其中R为H、羟基、氰基、羧酸基、任选取代的芳族环、直链、支链或环状的烷基、酰基或酯基。还提及了2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸(R＝COOH)。
EP0001088A1尤其记载了通式(VII)的2-氧代-1,3-二氧戊环，其中R可为H或CH3。
EP2397474A1记载了式(VIII)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯、通过相应的环氧化物的羧基化制备它们的方法、其酯交换的方法以及它们用于制备羟基氨基甲酸乙酯和作为用于阻隔胺的端基的用途，
其中R1可优选为Me或Et或最多可被n-1个其他的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧基取代的n价基团。
US2010/0317838A1记载了式(IX)的化合物
其中Z可为O且n可为0，且基团W1或W1a的至少一个基团包含受保护的糖苷，且基团W1和W1a各自彼此独立地尤其也可为酰胺基。
基于多异氰酸酯的聚氨酯属于现有技术。它们用作例如粘结剂、密封剂、浇铸组合物(castingcompositions)，用于防腐和用于涂料。由此获得的固化组合物对酸、碱和化学品的高耐受性是有利的。然而，单体低分子量的(多)异氰酸酯化合物是毒理学上不可接受的，特别是当它们易挥发或转移时。
聚氨酯体系也可由环状碳酸酯化合物出发获得，其是毒理学上可接受的。因此，例如，碳酸甘油酯(4-(羟甲基)-2-氧代-1,3-二氧戊环)经常用于化妆品，即，它是无毒性的。
环状碳酸酯化合物与胺反应开环尤其得到羟基氨基甲酸乙酯(参见如下通式方案):
基于碳酸甘油酯的体系的缺点是低的区域选择性，这将导致反应路线A、B和C、在室温下体系的相对低的反应性，且催化剂明显增加开环的速率的事实也促进了逆反应，这可导致已形成产物的部分分解。
在上述EP2397474A1中，这些问题通过使用酯基代替R中的醚基已得到部分解决。这种吸电子基团使反应速率显著增加并使反应更倾向于反应路线A。在形成仲羟基氨基甲酸乙酯[I]的情况下，没有观察到逆反应。然而，难以制备分子中包含两个以上2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧基的粘合剂，原因在于其通过酯交换进行，在酯交换的过程中环状碳酸酯环也可能被攻击。
上述US2010/0317838A1给出了这种开环反应与R的性质无关的认知(参见US2010/0317838A1的权利要求17，其涉及权利要求1的可含有类似酯基或酰胺基的化合物的开环)。然而，这种认知非常具有误导性。
首先，已经进行了研究(参见，H.Tomita,F.Sanda,T.Endo,JournalofPolymerScience:PartA:PolymerChemistry,第39卷,第3678-3685页(2001))，根据该研究4位被基团R取代的2-氧代-1,3-二氧戊环与胺的反应性以下列顺序增加:R＝Me<R＝H<R＝Ph<R＝CH2OPh<<R＝CF3。
其次，在上述EP2397474A1提及的其中聚合物主链通过酯键连接的产物的情况中，即，在如下式方案中的R表示聚合物主链的情况中，开环(硬化)反应伴随有一定量的酯键的氨解，这导致主链以非反应性醇的形式脱离。
在优先权日为2011年12月22日且于2012年11月14日公开的PCT/EP2012/072589中公开为酰胺的情况中，氨解本质上是不可能的。如果发生任何转氨基化作用，则所形成的胺将能起到反应性硬化剂的作用以进攻其他环状碳酸酯基团。因此，产物的交联和硬化程度更高。如下式方案所示。
这是-4-羧酰胺相比于-4-羧酸酯的明显优势。然而，上述PCT/EP2012/072589中的-4-羧酰胺衍生物通过例如使用有毒的异氰酸酯进行合成(参见其实施例9)：
本发明的目的是基本上避免上述现有技术中存在的至少某些缺点。总而言之，旨在提供另一种含有吸电子基团的2-氧代-1,3-二氧戊环体系。具体而言，旨在提供毒理学上可接受、易于获得且对醇和胺具有更高反应性的2-氧代-1,3-二氧戊环体系，以使上述-4-羧酰胺和-4-羧酸酯易于合成。
该目的已通过独立权利要求的特征实现。从属权利要求涉及优选实施方案。
本发明提供式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤，
其中X选自F、Cl、Br、I及其混合物。在本发明的一个优选实施方案中，X为Cl。(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤可也称为2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羰基卤化物。)
本发明还提供一种制备上述定义的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤的方法，其中将式(X)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸与卤化剂反应。
在一个优选的实施方案中，所述卤化剂为SOCl2。
所述卤代反应优选在升高的温度下不使用溶剂进行。具体而言，所述卤代优选在约60℃下在作为催化剂的二甲基甲酰胺的存在下进行。
上述卤代反应的重要中间体为2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸，其合成记载于上述PCT/EP2012/072589中。根据一个实施方案，2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸可通过在酸性介质中，优选在乙酸水溶液中将式(II-R1＝Me)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯进行水解而制备。此外，根据另一实施方案，2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸可通过N-氧化物介导氧化(N-oxide-mediated)的方式将碳酸甘油酯(4-(羟甲基)-2-氧代-1,3-二氧戊环)氧化而制备(参见参考实施例1和2。)
此外，本发明还提供本发明的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯的用途。
其中R1选自直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基。R1也可为具有2至6价(优选2至3价)的基团，其被1至5个(优选1至2个)其他的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯基取代。R1也可衍生自多元醇，例如寡糖或多糖。
本发明还提供本发明的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的用途。
其中R1和R2在每种情况下彼此独立地选自H、直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基，或与它们连接的N原子一起形成5元至8元环。R2也可为具有2至6(优选2至3)价的基团，其被1至5个(优选1至2个)其他的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺基团取代。R1可也衍生自聚酰胺。
最后，本发明提供本发明的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤作为阻隔胺的试剂的用途，即，作为端基(称为“封端”)。这对常规的、胺交联的聚氨酯体系也是有利的，因为过量的胺可导致变色，同时过量的异氰酸酯是毒理学上不可接受的。
现参照以下实施例对本发明进行详细说明。
实施例
实施例1(参考):4-甲氧基羰基-2-氧代-1,3-二氧戊环的酸性水解
将73g(0.5mol)4-甲氧基羰基-2-氧代-1,3-二氧戊环(EP2397474A1)与11g(0.55mol)水和48g(0.8mol)乙酸加热回流3小时。然后将混合物加入至环己烷中，从分离出的油状物中小心地除去全部挥发性成分并将残余物用二氯甲烷研磨直至形成无色晶形沉淀。将沉淀物用乙醚洗涤并在真空下干燥。得到2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸。
熔点:119-121℃.1H-NMR(CDCl3/DMSO-d6(1/0.1[mol/mol])):9.486(宽峰,s；1H)；5.012(dd；1H)；4.637(t；1H)；4.506(dd；1H).13C-NMR(CDCl3/DMSO-d6(1/0.1[mol/mol])):168.425(CO酸)；153.348(CO环状碳酸酯)；72.247(CH-COOH)；66.988(CH2CH-COOH).IR(ν[cm-1]):2977bs(OH酸),2751bw,2658bw,2621bw,2538bw,2407bw,1785bm(CO环状碳酸酯),1793bs(CO酸),1546w,1481w,1431w,1399s,1345w,1325w,128m,1196s,1087s,1074s,1039m,928w,832s,769s,724m,699s,650m,633s,525s.
实施例2(参考):N-氧化物介导的碳酸甘油酯的氧化
(步骤类似于JOC2003；68；第4999页及以后)在0℃下，在搅拌下将118.1g(1mol)碳酸甘油酯、168g(2mol)的碳酸氢钠、232g(1mol)三氯异氰脲酸、18g(1mol)水、1.5g(0.01mol)TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)和5g(0.05mol)NaBr加入至1.5L丙酮中。将混合物升温至室温并继续搅拌12小时，然后过滤。滤液通过蒸发浓缩。将所得油状物在氯仿中加热回流。得到2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸，产率97％。
实施例3:2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰氯的合成
在干燥氮气气氛下，将在干燥的舒伦克(schlenk)管中的2.5g(0.019mol)2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸、2.5g(0.021mol)新蒸馏的氯化亚砜和0.115ml二甲基甲酰胺在50℃下加热直至形成透明溶液。将反应混合物在60℃下加热2小时。在真空下除去DMF和过量氯化亚砜后，得到定量产率的无色液体状的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰氯。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝5.27(dd,1H,CH2),4.71(t,1H,CH),4.52(dd,1H,CH2')ppm；13C-NMR(100MHz,DMSO-d6):δ＝169.5(C＝O),154.7(OC(＝O)O),72.9(CH),67.7(CH2)ppm；IR(ν,cm-1):2976(bw,COOH),1802(s,环状碳酸酯),1668(w),1529(w),1480(w),1385(m),1310(w),1210(w),1147(s),1104(m),1060(s),921(s),882(s),760(s),699(s),640(w),560(m),526(m)；GC-MS(EtAc,RT:8.73min):m/z＝86.99[环状碳酸酯]+,62.93[CClO]+.
实施例4:2-氧代-1,3-二氧戊环酰氯的反应性
在干燥氮气气氛下，向在干燥的舒伦克管中的2.86g(0.019mol)2-氧代-1,3-二氧戊环酰氯中小心地加入0.73g(0.023mol)甲醇。在放热反应过程中，观察到HCl气体生成。使用冰浴将反应冷却至室温，在真空下除去过量的MeOH并得到定量产率的2-氧代-1,3-二氧戊环羧酸甲酯。分析数据与已知的2-氧代-1,3-二氧戊环羧酸甲酯数据一致。
实施例5:2-氧代-1,3-二氧戊环酰氯的反应性
在干燥氮气气氛下，将在干燥的舒伦克管中的2.86g(0.019mol)2-氧代-1,3-二氧戊环羰基氯化物用20mL无水THF稀释并使用冰浴冷却至0-4℃。将0.019mol正丁胺和2.31g(0.019mol)三乙胺在滴液漏斗中混合并用10mL无水THF稀释。在0-4℃下将该混合物小心地加至酰氯中。立即形成Et3NCl的白色沉淀。将反应混合物在0-4℃下搅拌1小时并在室温下继续搅拌12小时。过滤沉淀物并在真空下除去溶剂。得到褐色油状的N-正丁基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺，产率96％。分析数据与由2-氧代-1,3-二氧戊环羧酸和正丁基异氰酸酯制备的N-正丁基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的已知数据一致。
实施例6:2-氧代-1,3-二氧戊环酰氯的反应性
在干燥氮气气氛下，将在干燥的舒伦克管中的2.86g(0.019mol)2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羰基氯化物用10mL无水THF稀释并使用冰浴将其冷却至0-4℃。将1.88g环己胺(0.019mol)和2.31g(0.019mol)三乙胺在滴液漏斗中混合并用20mL无水THF稀释。在0-4℃下将该混合物缓慢加至酰氯中。立即形成Et3NCl的白色沉淀。将反应混合物在0-4℃下搅拌1小时并在室温下继续搅拌12小时。过滤沉淀物并在真空下除去溶剂。得到浅褐色粉末状的N-环己基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺，产率94％。分析数据与由2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸和环己基异氰酸酯制备的N-环己基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的已知数据一致。
实施例7:衍生自2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰氯的多官能粘合剂的形成和固化
在干燥氮气气氛下，将在干燥的舒伦克管中的30.10g(0.2mol)2-氧代-1,3-二氧戊环羰基氯化物(“CYCA-氯化物”)用70mL无水THF稀释并使用冰浴冷却至0-4℃。将29.33g聚醚胺T403(BASFSE，0.2mol)和24.29g(0.24mol)三乙胺在滴液漏斗中混合并用40mL无水THF稀释。在0-4℃下将该混合物小心地加至酰氯中。立即形成Et3NCl的白色沉淀。将反应混合物在0-4℃下搅拌1小时并在室温下继续搅拌12小时。过滤沉淀物并在真空下除去溶剂。获得棕红色油状的三官能产物，几乎为定量产率。
IR(ν,cm-1):3311(bw),3082(w),2972(w),2932(w),2874(w),1811(s,环状碳酸酯),1666(s),1541(m),1456(m),1385(m),1378(m),1255(w),1153(s),1080(s),1060(s),922(w),840(w),768(m),730(w),661(w).
类似地使用聚醚胺T5000(PolyetheramineT5000)(BASFSE)或聚醚胺T3000(JeffamineT3000)(Huntsman)进行以上步骤。其性质总结于下表1中：
表1
所得产物可使用不同的胺进行固化而得到稳定的羟基聚氨酯膜。结果总结于下表2中：
表2
环状碳酸酯官能化的粘合剂也可由2-氧代-1,3-二氧戊环羰基氯化物使用三醇(例如1301或2048)代替三胺制备。
实施例8:衍生自2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰氯的多官能粘合剂的形成和固化
环状碳酸酯官能化的粘合剂也可由2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羰基氯使用三醇(例如1301或2048,BASFSE)代替三胺制备：
在干燥氮气气氛下，将在干燥的舒伦克管中的10.00g(0.07mol)2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰氯用200mL无水THF稀释并使用冰浴冷却至0-4℃。将88.18gLupranol2048(BASFSE,0.07mol)和8.00g(0.08mol)三乙胺在滴液漏斗中混合并用50mL无水THF稀释。在0-4℃下将该混合物小心地加至酰氯中。立即形成Et3NCl的白色沉淀。将反应混合物在0-4℃下搅拌1小时并在室温下继续搅拌12小时。过滤沉淀物并在真空下除去溶剂。获得棕红色油状的三官能产物，几乎为定量产率。(可类似地使用Lupranol1301。)
IR(ν,cm-1):2865(s),1821(s,环状碳酸酯),1752(m),1455(m),1373(m),1349(m),1296(m),1248(m),1090(vs),1060(s),949(m),846(w),768(w).
所得产物随后与不同的胺进行固化得到羟基聚氨酯膜。结果总结于下表3中：
表3
粘合剂胺 2048-CYCA(Meq＝255g/mol)
Lupasol FG(BASF SE) 没有完全固化
IPDA 没有完全固化
T 403(Huntsman) 没有完全固化
由于三胺系产物中的酯基相比于酰胺基具有较低的稳定性，因此观察到较差的固化性能并获得稳定性差的膜。

Claims (11)

1.式(I)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤，
其中X选自F、Cl、Br、I及其混合物。
2.根据权利要求1所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤，其中X为Cl。
3.一种制备如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤的方法，其中将式(X)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸与卤化剂反应
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述卤化剂为SOCl2。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述反应在升高的温度下不使用溶剂进行。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述卤代在约60℃下在作为催化剂的二甲基甲酰胺的存在下进行。
7.如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯的用途，
其中R1选自直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基。
8.如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(II)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯的用途，其中R1为具有2至6价的基团，所述基团被1至5个其他的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酸酯基取代。
9.如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的用途，
其中R1和R2在每种情况下彼此独立地选自H、直链、支链或环状的C1-12-烷基、C6-10-芳基、C6-12-芳烷基和C6-12-烷芳基，或与它们连接的N原子一起形成5元至8元环。
10.如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤用于制备式(III)的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺的用途，其中R2为具有2至6价的基团，所述基团被1至5个其他的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-羧酰胺取代。
11.如权利要求1或2之一中所述的2-氧代-1,3-二氧戊环-4-酰基卤作为用于阻隔胺的试剂的用途。
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