CN109111850A - 一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，可应用于玻璃及透明塑料防雾。本发明在室温下按质量份比将硅烷偶联剂与亲水单体或者表面活性剂混合然后加入光引发剂、溶剂搅拌使光引发剂完全溶解，在惰性气体保护下，紫外光引发巯烯基点击加成反应；加入一定量的硅酸酯、去离子水、催化剂混合均匀后水解共缩合，得到具有超亲水性能的改性硅溶胶；在上述改性硅溶胶中加入稀释剂，将其稀释至改性硅溶胶质量浓度在0.5%～5%，即得到了超亲水防雾喷剂。本发明将含巯基的硅烷偶联剂引入亲水单体或者表面活性剂，然后通过水解共缩合，将纳米二氧化硅引入到亲水单体或者表面活性剂，使得超亲水防雾喷剂绿色无毒、防雾效果持久性更强。

Description

一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法
技术领域
本发明涉及一种防雾剂制备技术领域，具体地说，涉及一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，可应用于玻璃及透明塑料防雾。
背景技术
当内外温差比较大的时候，在窗户、汽车玻璃、后视镜、摩托车头盔、泳镜等表面很容易出现雾化现象。而雾化现象会给我们的带来很多问题。例如：在气温比较低的时候，摩托车驾驶员的头盔内部就会产生雾化现象，这不仅影响驾驶员的视线，还会造成交通事故。
常见的防雾技术分为物理防雾和化学防雾，物理防雾是通过加热来达到防雾效果；化学防雾主要是通过超亲水物质涂布在光学基材表面来改变其表面的浸润性以达到防雾效果。物理防雾对能源消耗比较大而且设备制造比较复杂，所以应用范围很小。
目前主流的防雾喷剂，基本上都是直接使用溶剂将表面活性剂或亲水单体稀释到一定浓度，然后喷涂在光学基材表面形成一层亲水涂层，以达到防雾效果。但是现在使用的防雾喷剂存在着以下的问题：1、防雾持久性很差；2、喷剂涂布在基材后，不能与水接触；3、产品具有一定的腐蚀性，以及对环境有一定的污染。
本发明通过巯烯基点击加成反应，将硅烷偶联剂引入到亲水物质或者表面活性剂，将上述接枝物与硅酸酯水解共缩合，不仅可以提高涂层的亲水性，还提高了防雾的持久性。
发明内容
本发明提出了一种制备工艺简单、绿色环保、成本低、以实现工业化的一种超亲水防雾喷剂的制备方法。
本发明提供的一种通过点击反应制备超亲水防雾喷剂的制备方法，其特征在于，所述的技术方案如下：
1)超亲水防雾喷剂按质量份组成比例：
2)制备：
在室温下按质量份比将含巯基的硅烷偶联剂R4Si(OR5)3与带烯键的亲水性物质或带烯键的表面活性剂混合然后加入光引发剂、溶剂搅拌一段时间，使光引发剂完全溶解，然后在惰性气体保护下，紫外光引发巯烯基点击加成反应得到反应产物。
反应式1中，
或
或
Z＝-H、-CH3；
n1＝3或4；
X＝-H、-SO3Na或-SO3NH4；
n＝3～20的任一整数。
2)在上述反应产物溶液中加入一定量的硅酸酯Si(OR6)4、去离子水、催化剂混合均匀后，在30℃～70℃温度下进行0.5h～48h水解共缩合，得到如式1结构的具有超亲水性能的改性硅溶胶。
式1中：
R2＝烷基；
R3＝-CH3或-H；
n＝3～20的任一整数；
X＝-H、-SO3Na或-SO3NH4。
3)在上述改性硅溶胶中加入一定量的稀释剂，将其稀释至改性硅质量浓度在0.5％～5％，即得到了超亲水防雾喷剂。
本发明所述含巯基的硅烷偶联剂，其结构为其中：
R4＝-CH2CH2CH2SH或-CH2CH2CH2CH2SH；
R5＝-CH3或-CH2CH3。
本发明所述带烯键的亲水性物质为甲基丙烯酸聚乙二醇单酯、丙烯酸聚乙二醇单酯或者带烯键的表面活性剂。
本发明所述光引发剂为Irgacure-184,Irgacure-1173,Irgacure-754,Irgacure-907,Irgacure-379,Irgacure-819中的一种或者几种任意比例的混合物。
本发明所述溶剂为乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮、甲乙酮、异佛尔酮中的一种或几种任意比例的混合物。
本发明所述硅酸酯，其结构为其中R6＝-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3中的一种或几种任意比例的混合物。
本发明所述催化剂为氨水、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、四甲基氢氧化铵、醋酸、盐酸、磷酸、草酸中的一种或者几种任意比例的混合物。
本发明所述稀释剂可以是乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、丁酮、甲乙酮、水或者上述几种溶剂任意比例的混合物。
本发明首先通过巯烯基点击加成反应，将含巯基地硅烷偶联剂引入亲水单体或者表面活性剂，然后通过水解共缩合，将纳米二氧化硅引入到亲水单体或者表面活性剂，使得超亲水防雾喷剂绿色无毒、防雾效果持久性更强。
附图说明
图1为实施例1中水在玻璃薄膜涂层上的接触角照片。
图2为实施例1涂布防雾喷剂在PET薄膜上的防雾效果。
图3为实施例2中水在PET薄膜涂层上的接触角照片。
图4为实施例3中水在PC薄膜涂层上的接触角照片。
图5为实施例4中水在PET薄膜涂层上的接触角照片。
图6为实施例4未涂布防雾喷剂的PET薄膜在60℃水浴锅上的照片。
图7为实施例4对比例1与实施例2的对比照片。
图8为实施例4对比例2与实施例1防雾测试50min后的对比照片。
图9为实施例4对比例2与实施例2的对比照片。
图10为实施例4普通玻璃上面涂布防雾喷剂与未涂布防雾喷剂的对比照片。
图11为实施例4对比例3与实施例4的对比照片。
具体实施方法
下面结合具体实施例对本发明进行具体描述。实施例并不意味着本发明仅限于此范围。
以下为各例防雾喷剂的制备方法：
实施例1
(1)在室温下将19.6g的巯丙基三甲氧基硅烷和46.8g的甲基丙烯酸聚乙二醇(400)单酯混合，然后加入67g的甲乙酮和4g的光引发剂Irgacure-184，搅拌，直至光引发剂Irgacure-184完全溶解，之后在紫外光照射下引发巯烯基点击加成反应。
(2)在上述溶液中加入8g的正硅酸乙酯，14g的去离子水，以及3g的氨水，在30℃温度下进行48h水解，即得到具有超亲水性能的改性硅溶胶。
(3)取步骤(2)制备好的改性硅溶胶10g，然后加入36g乙醇，将其稀释至固含量为10％的防雾喷剂，将其喷涂在玻璃或PET薄膜表面，然后用无尘布擦拭均匀，即得到具有防雾效果的玻璃或PET薄膜。在60℃的恒温水浴锅上，玻璃表面或PET薄膜表面的防雾效果很好，可持续防雾12～18h。如附图1和附图2所示。
实施例2
(1)在室温下将17g的巯丙基三乙氧基硅烷和42.7g的甲基丙烯酸聚乙二醇(800)单酯混合，然后加入100g的醋酸丁酯和6g的光引发剂Irgacure-819，搅拌直至光引发剂Irgacure-819完全溶解，之后在紫外光照射下引发巯烯基点击加成反应。
(2)在上述溶液中加入12g的正硅酸乙酯，15g的去离子水，以及8g的醋酸，在70℃温度下进行20h水解，即得到具有超亲水性能的改性硅溶胶。
(3)取步骤(2)制备好的改性硅溶胶2g，然后加入69g乙醇，将其稀释至固含量为1％的防雾喷剂，将其喷涂在PET薄膜表面，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，PET薄膜表面的防雾效果很好，可持续防雾4～5h左右。如附图3。
实施例3
(1)在室温下将10g巯丁基三甲氧基硅烷和14.5g的甲基丙烯酸聚乙二醇(200)单酯混合，然后加入55g的醋酸丁酯、80g丁醇和4.5g的光引发剂Irgacure-754，搅拌直至光引发剂Irgacure-754完全溶解，之后在紫外光照射下引发巯烯基点击加成反应。
(2)在上述溶液中加入50g的正硅酸异丙酯，75g的去离子水，以及8g的1％地氢氧化钠溶液，在50℃温度下进行1h水解，即得到具有超亲水性能的改性硅溶胶。
(3)取步骤(2)制备好的改性硅溶胶20g，然后加入92g异丙醇，将其稀释至固含量为5％的防雾喷剂，将其喷涂在PC薄膜表面，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，PC薄膜表面的防雾效果很好，可持续防雾7～8h左右。如附图4。
实施例4
(1)在室温下将8.5g巯丙基三甲氧基硅烷、3.6g巯丙基三乙氧基硅烷和22.7g的丙烯酸聚乙二醇(400)单酯混合，然后加入44g的丙酮、100g乙醇和5g的光引发剂Irgacure-1173，搅拌直至光引发剂Irgacure-1173完全溶解，之后在紫外光照射下引发巯烯基点击加成反应。
(2)在上述溶液中加入25g的正硅酸甲酯，50g的去离子水，以及8g的盐酸，在70℃温度下进行12h水解，即得到具有超亲水性能的改性硅溶胶。
(3)取(2)制备好的具有超亲水性能的改性硅溶胶10g，然后加入22g去离子水，将其稀释至固含量为7％的防雾喷剂，将其喷涂在PET薄膜表面或者普通玻璃，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，PET薄膜和普通玻璃表面的防雾效果很好，可持续防雾12h以上。如附图5、附图6、附图10。
对比例1
在室温下将10g巯丁基三甲氧基硅烷和14.5g的甲基丙烯酸聚乙二醇(200)单酯混合，然后加入55g的醋酸丁酯、80g丁醇将其溶解，再加入50g的正硅酸异丙酯，75g的去离子水，以及8g的1％的氢氧化钠溶液，在50℃水解5h，将其喷涂在PC薄膜表面，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，PC薄膜表面的防雾效果较差。如附图7
对比例2
在室温下将19.6g的巯丙基三甲氧基硅烷和46.8g的甲基丙烯酸聚乙二醇(400)单酯混合，然后加入67g的甲乙酮将其溶解，再加入8g的正硅酸乙酯，14g的去离子水，以及3g的氨水，在30℃水解48h，将其喷涂在玻璃表面，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，玻璃的防雾效果较好，但是只能防雾30～60min。如附图8、附图9。
对比例3
在室温下将17g的巯丙基三乙氧基硅烷和42.7g的甲基丙烯酸聚乙二醇(800)单酯混合，加入100g的醋酸丁酯将其溶解，然后将其喷涂再PET薄膜表面，然后用无尘布擦拭均匀。在60℃的恒温水浴锅上，PET薄膜的防雾效果较好，但是只能防雾10～30min。如附图11。

Claims (8)

1.一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
1)超亲水防雾喷剂按质量份组成比例：
2)制备：
①在室温下按质量份比将含巯基的硅烷偶联剂R4Si(OR5)3与带烯键的亲水性物质或带烯键的表面活性剂混合然后加入光引发剂、溶剂搅拌一段时间，使光引发剂完全溶解，在惰性气体保护下，紫外光引发巯烯基点击加成反应：
反应式1中，所述
Z＝-H、-CH3；
n1＝3或4；
X＝-H、-SO3Na或-SO3NH4；
n＝3～20的任一整数，其中优选5、6、7、8、9、10中的任一整数；
②在上述溶液中加入一定量的硅酸酯Si(OR6)4、去离子水、催化剂混合均匀后，在30℃～70℃温度下进行0.5h～48h水解共缩合，得到如式1结构的具有超亲水性能的改性硅溶胶；
式1中，所述
R2＝烷基；
R3＝-CH3或-H；X＝-H、-SO3Na或-SO3NH4；
n＝3～20的任一整数；
③在上述改性硅溶胶中加入稀释剂，将其稀释至改性硅溶胶质量浓度在0.5％～5％，即得到了超亲水防雾喷剂。
2.根据权利要求1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于所述的含巯基的硅烷偶联剂，其结构为
其中R4＝-CH2CH2CH2SH或-CH2CH2CH2CH2SH；
R5＝-CH3或-CH2CH3。
3.根据权利要求1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于所述的带烯键的亲水性物质为甲基丙烯酸聚乙二醇单酯、丙烯酸聚乙二醇单酯或者烯丙基聚乙二醇单酯。
4.根据权利要求1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于所述的光引发剂为Irgacure-184,Irgacure-1173,Irgacure-754,Irgacure-907,Irgacure-379,Irgacure-819中的一种或者几种任意比例的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于所述的溶剂为乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮、甲乙酮、异佛尔酮中的一种或几种任意比例的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于，所述的硅酸酯的结构为：
其中R6＝-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3中的一种或几种任意比例的混合物。
7.根据权利要求书1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法，其特征在于所述的催化剂为氨水、氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、四甲基氢氧化铵、醋酸、盐酸、磷酸、草酸中的一种或者几种任意比例的混合物。
8.根据权利要求书1所述的一种通过巯烯基点击反应制备超亲水防雾喷剂的方法稀释剂，其特征在于所述的稀释剂为乙醇、异丙醇、丁醇、醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酮、丁酮、甲乙酮、水或者上述几种溶剂的混合物。
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