JP5074911B2 - 親水化コーティング剤 - Google Patents
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Description
本発明の親水化コーティング剤は、(a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体、(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体、(c)水、ならびに(d)親水性有機溶媒を含む。該アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物が有するポリエチレンオキサイドユニットの平均分子量が400〜2000であり、該化合物におけるポリエチレンオキサイドユニットの含有率が40〜75質量%であり、アルコキシシリル基の含有率が15〜40質量%である。また、該親水化コーティング剤は、ノニオン系界面活性剤、有機アルミニウム化合物および/またはその加水分解体、コロイダルシリカ等をさらに含み得る。
テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体としては、任意の適切なものが採用され得る。なかでも、ポリヒドロキシシロキサンが好ましく、実質的にアルコキシ基を有さない(すなわち、実質的に全てのアルコキシ基が加水分解された)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体がより好ましい。このような加水分解体は、コーティング膜表面の親水化能に優れるからである。なお、「実質的にアルコキシ基を有さない」とは、核磁気共鳴分析(H−NMR)または赤外分光分析(IR)で、アルコキシ基に基づくピークが観察されないことをいう。
第1の調製方法は、酸性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得る方法である。
a−1−1.アルコキシシラン化合物
アルコキシシラン化合物は、通常、単一の化合物ではなく、代表的には、縮合度、分岐や架橋の有無等の点で、種々の構造を有するものの混合物である。このため、本明細書においては、アルコキシシラン化合物を、模式的に式(1)によって表す。式(1)は、アルコキシシラン化合物が分岐や架橋を有さない場合を示している。
親水性有機溶媒としては、上記アルコキシシラン化合物を、その加水分解反応が進行する程度に溶解し得る限り、任意の適切なものを用いることができる。例えば、アルコール、グリコール、グリコールのエーテルまたはエステル、ケトン等が挙げられる。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、R2−O−(CH2CH(R3)O)m−H(式中、R2は炭素数1〜4のアルキル基であり、R3はHまたはCH3であり、mは1〜3の整数である。)、CH3−O−(CH2CH(R4)O)l−CH3(式中、R4はHまたはCH3であり、lは1または2である。)、アセトン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等が好ましく用いられ得る。親水性有機溶媒は、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記水としては、任意の適切なものを用いることができる。例えば、水道水、イオン交換水、および純水が好ましく用いられる。
上記酸性触媒としては、アルコキシシラン化合物が有するアルコキシ基の加水分解反応に対して触媒作用を有するプロトン酸類やルイス酸類であれば、任意の適切なものを使用することができる。具体的には、例えば、塩酸、硝酸、硫酸等の無機酸;酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸;チタン、アルミニウム、ジルコニウム等の金属アルコキシドまたはキレート化合物;が挙げられる。触媒作用が適度であるので、生成した加水分解体の縮合が進行し難いからである。なかでも、アルミニウム触媒が好ましく用いられる。アルミニウム触媒としては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレートが挙げられる。
混合方法としては、任意の適切な方法が採用され得る。好ましくは、アルコキシシラン化合物と酸性触媒と親水性有機溶媒とを混合した混合液に、水を加える方法が用いられる。このような方法で混合することにより、得られる混合液の白濁、沈殿の生成、またはゲル化を防止し得る。水は、少量ずつ添加することが好ましく、滴下によって添加することがより好ましい。なお、混合中に副生成物として析出物等が生成する場合、濾過等の任意の適切な方法によって除去し、目視で濁りのない状態にすればよい。
第2の調製方法は、酸性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を塩基に添加することにより、塩基性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得る方法である。
a−2−1.酸性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液
酸性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液としては、任意の適切なものが採用され得る。例えば、上記第1の調製方法によって得られる酸性溶液を用いることができる。この場合、該酸性溶液は、アルコキシシラン化合物の加水分解体と、親水性有機溶媒と、水と、触媒と、アルコキシ基が加水分解されて生じたアルコールとを含む。好ましい実施形態においては、後述する塩基へ添加する前に、該酸性溶液からアルコールや親水性有機溶媒を除去する。これらの除去方法としては、任意の適切な方法を採用し得る。代表的には、除去すべきアルコールおよび親水性有機溶媒の沸点以上の温度に加熱し、系外に除去した量が所定量に達した段階で加熱を終えればよい。該除去は、常圧下で行ってもよいし、減圧下で行ってもよい。
塩基としては、任意の適切な塩基が用いられ得る。好ましくは水溶性の塩基である。なかでも、アンモニア、エタノールアミン、ジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のモノアミン類が好ましく、アンモニア、エタノールアミン、ジエタノールアミンがより好ましく、アンモニアがさらに好ましい。
第3の調製方法は、塩基性のアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得る方法である。
a−3−1.アルコキシシラン化合物
アルコキシシラン化合物としては、上記a−1−1項で説明したアルコキシシラン化合物が使用され得る。
塩基性触媒としては、水溶性の塩基性化合物であれば任意の適切なものが用いられ得る。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の無機水酸化物類;アンモニア;モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、n−ブチルアミン等のアミン類;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のエタノールアミン類;N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン等のアミノアルコール類;ピリジン、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン等のアミノ基を有するその他の有機化合物類等が挙げられる。上記アミン類はモノアミン類であることが好ましい。これらの塩基性触媒は、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第3の調製方法で使用される溶媒としては、水または水と親水性有機溶媒との混合液が用いられる。溶媒として水を用いた場合は、アルコキシシラン化合物の加水分解反応が速いという利点がある。一方、溶媒として水と親水性有機溶媒との混合液を用いた場合は、水への溶解度が十分でないテトラアルコキシシランの縮合物を溶解し易いという利点がある。親水性有機溶媒としては、上記a−1−2項で説明したものが利用可能である。
上記アルコキシシラン化合物を、塩基性触媒を含む水または水と親水性有機溶媒との混合溶媒中に添加することにより、アルコキシシラン化合物の加水分解反応が進行する。添加時間は、2時間以内であることが好ましい。添加方法は、全量を一挙に添加してもよく、所定の時間で連続的に添加してもよく、少量ずつを分割して添加してもよい。アルコキシシラン化合物がテトラアルコキシシランの縮合物を含む場合、アルコキシシラン化合物を親水性有機溶媒に溶解した溶液として添加することが好ましい。加水分解反応が穏やかに進行するからである。なお、混合中に副生成物として析出物等が生成する場合、上記a−1−5項と同様、濾過等の任意の適切な方法によって除去し、目視で濁りのない状態にすればよい。
アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(以下、「化合物(b)」と称する場合がある。)としては、ポリエチレンオキサイドユニットの平均分子量が400〜2000であり、該化合物におけるポリエチレンオキサイドユニットの含有率が40〜75質量%であり、アルコキシシリル基の含有率が15〜40質量%である限り、任意の適切なものが採用され得る。(b)成分を含むことにより、基材表面への親水性付与および均一な塗布が可能となる。化合物(b)においては、加水分解性の点から、アルコキシシリル基のSi原子が、酸素原子ではなく、炭素原子を介してポリエチレンオキサイドユニットを含む部分と結合していることが好ましい。
水としては、上記a−1−3項に記載したものと同様のものが採用され得る。親水性有機溶媒としては、上記a−1−2項に記載したものと同様のものが採用され得る。水および親水性有機溶媒の使用量は、それぞれ、親水化コーティング剤が含有する各成分を溶解して均一な溶液とし得、各成分の含有量を所望の範囲にし得る量であればよい。ただし、他の成分が水溶液や、親水性有機溶媒含有溶液の状態で用いられる場合は、これらに含まれる水および親水性有機溶媒も、それぞれ(c)成分および(d)成分に該当するものとする。水と親水性有機溶媒との質量比は、例えば、5/95〜95/5とすることができる。
本発明の親水化コーティング剤は、好ましくはノニオン系界面活性剤(ただし、上記(b)成分に該当するものを除く。)をさらに含む。ノニオン系界面活性剤を含むことにより、基材表面の親水化能をさらに向上することができる。特に、ノニオン系界面活性剤は、コーティング後すぐの基材表面の接触角を低下させる能力に優れるので、降雨等による加水分解反応を経ることなく、基材表面に親水性を付与し得る。さらに、ノニオン系界面活性剤は、親水化コーティング剤の表面張力を低下させるので、スプレー等の簡易で効率的なコーティング方法による均一な塗布を可能にし得る。
本発明の親水化コーティング剤は、好ましくは有機アルミニウム化合物および/またはその加水分解体をさらに含む。特に、親水化コーティング剤が(e)ノニオン系界面活性剤を含む場合、有機アルミニウム化合物および/またはその加水分解体を共に含むことが好ましい。得られる親水化コーティング膜の親水性を長期にわたって高く維持し得るからである。このような効果が奏される具体的なメカニズムは明らかではないが、以下のとおり推測される。すなわち、コーティング膜の形成時において、加水分解体(b)の全てが(a)成分と反応するわけではなく、未反応の加水分解体(b)が存在すると考えられる。ここで、有機アルミニウム化合物の加水分解体が複数のヒドロキシシリル基とキレート結合して架橋構造を形成することにより、(a)成分と反応しなかった(b)成分や結合部位を持たない(e)成分が、降雨等の水によってコーティング膜から流出しにくい膜構造を形成することが期待される。
本発明の親水化コーティング剤は、必要に応じて、コロイダルシリカをさらに含み得る。コロイダルシリカを含むことにより、親水化コーティング剤の貯蔵安定性または親水化能がさらに向上され得る。コロイダルシリカとしては、任意の適切なものが採用され得る。例えば、酸性の(a)成分を用いる場合は、酸性コロイダルシリカが好ましく用いられる。塩基性の(a)成分を用いる場合は、塩基性コロイダルシリカが好ましく用いられる。中和反応に起因して貯蔵安定性向上効果が損なわれるのを回避するためである。なお、中性コロイダルシリカは、(a)成分のpHに関わらず、用いることができる。
本発明の親水化コーティング剤は、その機能を阻害しない限り、その他の成分として、樹脂成分、種々の添加剤、その他の溶剤などを含むことができる親水化コーティング剤中におけるこれらのその他の成分の含有量は、通常、0〜10質量%である。
本発明の親水化コーティング剤は、(a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体、(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体、(c)水、(d)親水性有機溶媒、および、必要に応じてその他の成分を、所望の含有量となるように混合することにより得られる。好ましくは、本発明の親水化コーティング剤は、(a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体と、(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体とを、(d)親水性有機溶媒に溶解する工程、および、得られた溶液に(c)水を添加する工程を経て得られる。このような工程を経ることにより、均一な溶液として親水化コーティング剤を得ることができる。
本発明の親水化コーティング膜は、上記親水化コーティング剤を基材表面に塗布することによって得られる。上記(a)〜(d)成分を含む親水化コーティング剤を基材表面に塗布することにより、コーティング後の初期段階から長期にわたって該表面を親水化することができ、結果として、耐汚染性を付与することができる。
本発明の別の局面によれば、基材表面の親水化方法が提供される。該親水化方法は、上記親水化コーティング剤を基材表面に塗布する工程を有する。該親水化方法によれば、基材表面の水接触角を好ましくは35°以下、より好ましくは30°以下にすることができる。基材および塗布方法については、上記3.項における基材および塗布方法と同様の説明が適用され得る。
<接触角の測定>
協和界面科学社製CA−A型接触角測定装置を用いて測定した。
100mLフラスコに、30部の商品名「PEG600」(平均分子量600のポリエチレングリコール、和光純薬社製)と49.48部の商品名「KBE−9007」(γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、信越化学工業社製)とを仕込み、塩化カルシウム管をつけた蛇管冷却管を取り付け、90℃で8時間加熱攪拌した。放冷後、得られた反応物にIRスペクトルでOH基の吸収が残っていることを確認したので、さらに8時間加熱攪拌した。IRスペクトルで得られた反応物のOH基の吸収がほぼ消失したことを確認した後、冷却した。得られた黄色液を500mL分液ロートに移し、ヘキサン約200mLで3回抽出を行った。得られた黄色液体のIRスペクトルにイソシアネート基の吸収がないことを確認した後、エバポレーターで残存ヘキサンを減圧留去した。これにより、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(PEG600のKBE−9007両末端付加体)50gを黄色液体として得た。収率は91.3%であった。
100mLフラスコに、72.8部の商品名「エマノーン1112」(ポリエチレングリコールモノラウリルエステル、EO=68.9%、分子量640、花王社製)と24.74部の商品名「KBE−9007」とを仕込み、塩化カルシウム管をつけた蛇管冷却管を取り付け、90℃で12時間加熱攪拌した。IRスペクトルで得られた反応物のOH基の吸収がほぼ消失したことを確認した後、冷却した。これにより、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(エマノーン1112のKBE−9007片末端付加体)86gを無色透明液体として得た。収率は88.1%であった。
100mLフラスコに、17.9部の商品名「KBM−903」(γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製)とエタノール20部とを仕込み、窒素気流下、35.15部のポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(分子量703)を20分で滴下した。滴下後、室温で3時間攪拌した。得られた溶液を減圧濃縮して、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(両末端付加体)51gを淡黄色液体として得た。収率は96.1%であった。
200mLフラスコに、16.8部のヘキサメチレンジイソシアネートとアセトン15部の溶液を仕込み、30部の商品名「PEG600」とアセトン30部の溶液を窒素気流下、20分で滴下した。滴下後、室温で1時間、40℃で3時間攪拌した。得られた溶液を水冷し、室温下に17.9部の商品名「KBM−903」を滴下した。滴下後、室温で3時間攪拌した。得られた溶液を減圧濃縮して、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(両末端付加体)64gを淡黄色液体として得た。収率は96.2%であった。
30部の商品名「PEG600」の代わりに50部の商品名「PEG1000」(平均分子量1000のポリエチレングリコール、和光純薬社製)を用いたこと、および、49.48部の商品名「KBE−9007」の代わりに41.0部の商品名「SILQUEST Y−5187 SILANE」(γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、モメンティブ・パフォーマンス・ジャパン社製)を用いたこと以外は、参考例1−1と同様にして、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(PEG1000のSILQUEST Y−5187 SILANE両末端付加体)66gを黄色液体として得た。収率は93.0%であった。
30部の商品名「PEG600」の代わりに10部の商品名「PEG200」(平均分子量200のポリエチレングリコール、和光純薬社製)を用いたこと以外は、参考例1−1と同様にして、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物(PEG200のKBE−9007両末端付加体)32g(収率92.1%)を黄色液体として得た。収率は92.1%であった。
1Lコルベンに、商品名「MKCメチルシリケート51」(三菱化学社製、テトラメトキシシランの縮合物)141部、商品名「アルミキレートD」(川研ファインケミカル社製 アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)・イソプロパノール溶液、固形分76%)6部、商品名「エキネンF6」(日本アルコール販売社製 エタノールとメタノールの混合物(EtOH/MeOH=89/11))341部を仕込み、攪拌しながら40℃に加温した。次いで、該コルベンにイオン交換水512部を2時間で滴下した。さらに40℃で2時間加温攪拌した後、室温まで冷却することにより、アルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得た。得られた溶液のpHは3.4であった。
1Lコルベンに25%アンモニア水9.6部を仕込み、イオン交換水838.4部を加えて希釈した。得られた希釈アンモニア水を25℃の水で水冷し、攪拌しながら、テトラメトキシシラン152部を2分30秒で滴下した。このとき、液温は38℃まで上昇した。滴下後、室温まで冷却しながら1時間攪拌した後、ろ紙でろ過することにより、アルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得た。得られた溶液のpHは9.4であった。
1Lコルベンに商品名「MKCメチルシリケート51」(三菱化学社製)141部、商品名「アルミキレートD」(川研ファインケミカル社製)6部、商品名「エキネンF6」(日本アルコール販売社製)341部、参考例1−1で得たアルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物10部を仕込み、攪拌しながら40℃に加温した。次いで、該コルベンにイオン交換水502部を2時間で滴下した。さらに40℃で2時間加温攪拌したのち、室温まで冷却した。これにより、アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物の加水分解体を含むアルコキシシラン化合物の加水分解体溶液を得た。得られた溶液のpHは3.5であった。
(1)親水化コーティング剤の調製
表3に記載の配合比で各成分を混合することにより、親水化コーティング剤を得た。なお、表3の(c)イオン交換水および(d)エタノールの配合比は、これら以外の成分に含まれる水およびエタノールとは別に添加した水およびエタノールの配合比である。
アルミ板にジュエルグレインクリヤー塗料(日本ペイント社製のアクリル樹脂系塗料)をスプレー塗装して得た塗膜を基材として用いた。該基材を50℃に加温し、基材表面に30g/m2になるように親水化コーティング剤をスプレーで塗装した後、室温で風乾した。
[塗装評価(スプレー性)]
上記条件でスプレー塗装し、目視で塗装状態を評価した。具体的には、ウェット塗膜に問題(ハジキ、液ヨリ等)が認められない場合を○とし、問題が認められる場合を×とした。「○」と評価した中で、塗着量が1/2量の時点で基材の全面を塗装できた場合を◎とした。
[コーティング膜の外観評価]
塗装後の基材を目視で観察し、塗装前の基材と同等の光沢を有し、問題(白化、虹、クラック等)が認められない場合を◎、光沢はやや低下気味だが問題が認められない場合を○、問題が認められた場合を×とした。
[耐汚染性評価]
塗装後1日風乾したコーティング膜の水接触角(CA1)によって耐汚染性を評価した。水接触角(CA1)が30°以下の場合を耐汚染性良好とする。
[耐水性評価]
塗装後1日風乾したコーティング膜を水道水に1日浸漬した。水から引き上げて1日室温で風乾した後、コーティング膜の水接触角(CA2)を測定し、耐水性を評価した。水接触角(CA2)が30°以下の場合を耐水性良好とする。
表4に記載の配合比になるように、実施例と同様にして各成分を混合することにより、コーティング剤を得た。得られたコーティング剤を実施例と同様に塗装し、評価した。結果を表4に示す。
Claims (10)
- (a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体、
(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体、
(c)水、ならびに
(d)親水性有機溶媒を含み、
該アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物が有するポリエチレンオキサイドユニットの平均分子量が400〜2000であり、該化合物におけるポリエチレンオキサイドユニットの含有率が40〜75質量%であり、アルコキシシリル基の含有率が15〜40質量%である、
親水化コーティング剤。 - (a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体、
(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体、
(c)水、ならびに
(d)親水性有機溶媒を混合して得られる、親水化コーティング剤であって、
該アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物が有するポリエチレンオキサイドユニットの平均分子量が400〜2000であり、該化合物におけるポリエチレンオキサイドユニットの含有率が40〜75質量%であり、アルコキシシリル基の含有率が15〜40質量%である、
親水化コーティング剤。 - 親水化コーティング剤中における前記(a)成分の含有量が、0.05〜10質量%である、請求項1または2に記載の親水化コーティング剤。
- 親水化コーティング剤中における前記(b)成分の含有量が、0.02〜10質量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の親水化コーティング剤。
- 前記アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物が、シランカップリング剤と、該シランカップリング剤が有する反応性基と反応し得る官能基を有するポリエチレンオキサイド化合物とを反応させて得られるものである、請求項1〜4のいずれかに記載の親水化コーティング剤。
- (e)ノニオン系界面活性剤を、前記(c)成分100質量部に対して0.02〜10質量部さらに含み、該(e)ノニオン系界面活性剤がアルキレンオキサイドユニットを有し、1分子中におけるアルキレンオキサイドユニットの質量が40〜75質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の親水化コーティング剤。
- (f)有機アルミニウム化合物および/またはその加水分解体をさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の親水化コーティング剤。
- 請求項1に記載の親水化コーティング剤の製造方法であって、
(a)テトラアルコキシシランおよび/またはその縮合物の加水分解体と、(b)アルコキシシリル基を有するポリエチレンオキサイド化合物および/またはその加水分解体とを、(d)親水性有機溶媒に溶解する工程、および
得られた溶液に(c)水を添加する工程を有する、親水化コーティング剤の製造方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の親水化コーティング剤を基材表面に塗布することによって得られる、親水化コーティング膜。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の親水化コーティング剤を基材表面に塗布する工程を有する、基材表面の親水化方法。
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