CN109111359B - 一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法 - Google Patents
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,解决了现有制备方法工艺复杂、周期长、收率低、副产物多、不适合工业化生产等不足之处。该方法包括亚临界萃取、除杂、混合溶剂分离以及纯化四个步骤。首先利用Amorfrutin A和amorfrutin B极性小特点,采用有机溶剂将紫穗槐果实先润湿再萃取的方式将二者从原料中分离出来;其次,利用二者显酸性的特点,通过碱性有机溶剂将二者溶解去除大部分杂质,并通过酸性溶液将碱性溶液酸化,使二者析出;再次,利用二者极性不同的特点,通过混合试剂实现二者分离;最后,通过冷冻离心和漂洗等方式进一步去除小极性杂质,对二者分别进行纯化。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取工艺领域,具体涉及一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法。
背景技术
紫穗槐(Amorpha fruticosa Linn.)为豆科紫穗槐属的落叶灌木,原产美国东北部和东南部,是一种优良的水土保持和蜜源植物;现中国东北、华北、西北地区及山东、安徽、江苏、河南、湖北、广西、四川等省区均有栽培;具有祛湿消肿功效,主治痈肿、湿疹、烧烫伤等作用。
紫穗槐果实含有丰富的油脂类成分,除此之外还含有丰富的Amorfrutin,Amorfrutin可很好地控制和激活核受体PPARγ(一个糖类和脂质代谢的重要受体)选择性表达,同时不会带来很明显的脂肪存储以及肝脏毒副作用,从而显示出了很好的控制血糖的作用;另外,Amorfrutin还具有优异的抗炎、抗氧化、抗动脉硬化、调节血脂的作用,且耐受性极好。
紫穗槐果实中的Amorfrutin主要以Amorfrutin A和Amorfrutin B最为丰富,含量分别为0.3%和0.4%左右,其中,Amorfrutin B的药理作用更为优越。一些药物研究发现,市场上流通的具有与紫穗槐果实提取物Amorfrutin相近作用的合成药物大多具有一定的毒副作用;因此,从紫穗槐果实中提取得到的Amorfrutin A和Amorfrutin B这类天然产物变得颇为重要。
Amorfrutin A的分子结构式如下:
Amorfrutin B的分子结构式如下:
国外药学期刊上公开了一种提取纯化Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,主要是对紫穗槐果实采用95%乙醇渗漉提取得到粘稠状液体,将其分配于5%盐酸和氯仿中,浓缩氯仿层,再将其分配于90%甲醇和正己烷中,浓缩正己烷层,再通过多次硅胶纯化,以乙酸乙酯-正己烷、苯-乙醚反复梯度洗脱,最终得到Amorfrutin A和Amorfrutin B。该工艺通过多次硅胶柱反复纯化,混合试剂反复梯度洗脱,周期太长,成本高,收率低,不适于工业化生产。
西南科技大学2015年研究生论文《紫穗槐果实提取物中Amorfrutin B的合成》中记载,作者孔雅俊以米氏酸(丙二酸环(亚)异丙酯)和香叶醇(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇)为起始原料,采用钯催化的一锅串联反应为关键步骤,通过六步反应最终合成得到终产物Amorfrutin B,收率8.7%。其工艺复杂,周期长,收率低,副产物多,采用合成工艺毒副作用大。
发明内容
本发明的目的在于解决现有制备方法工艺复杂、周期长、收率低、副产物多、不适合工业化生产的不足之处,而提供了一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和AmorfrutinB的方法。
为实现上述目的,本发明所提供的技术解决方案如下:
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特殊之处在于,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
将紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.5~1.0倍量的有机试剂拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中进行亚临界萃取,得到油状萃取物;
所述有机试剂采用环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮;萃取压力为15MPa~25MPa,萃取温度为30℃~50℃,萃取时间为2h~5h;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量5~15倍量的碱性有机溶剂,搅拌溶解,并收集碱性有机溶剂层,然后向所述碱性有机溶剂层中添加酸性溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗所述沉淀至中性;
所述碱性有机溶剂采用质量浓度均为10%~20%的乙二胺溶液、三乙胺溶液、异丙醇胺溶液或DMF溶液(即二甲基甲酰胺溶液);
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量10~15倍量的混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/5~1/2,然后加入步骤2)中所述沉淀质量0.5%~2%的活性炭脱色,待脱色完毕,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
所述混合溶剂采用质量比为5~8:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量8~15倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向所述上清液中加入所述AmorfrutinA粗品质量3%~8%的活性白土和5%~10%的活性炭脱色,待脱色完成后,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量3~5倍量的环己烷,并缓慢(为了充分去除杂质)加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到Amorfrutin B精品。
优选地,步骤1)中,所述有机试剂为二氯甲烷,其添加量为紫穗槐果实质量的0.8倍量。
优选地,步骤1)中,萃取压力为15MPa,萃取温度为40℃,萃取时间为2h。
优选地,步骤2)中,所述碱性有机溶剂采用质量浓度为15%的异丙醇胺溶液,其添加量为步骤1)所得油状萃取物质量的10倍量。
优选地,步骤2)中,所述酸性溶液为盐酸、冰醋酸或柠檬酸。
优选地,步骤3)中,所述混合溶剂为质量比为6:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,其添加量为步骤2)所得沉淀质量的12倍量。
优选地,步骤3)中,第二次过滤后,收集滤液浓缩至原体积的1/3。
优选地,步骤3)中,所述活性炭的添加量为步骤2)所得沉淀质量的1%,回流0.5h~2h进行脱色。
优选地,步骤4)中,所述甲苯的添加量为Amorfrutin A粗品质量的13倍量;所述环己烷的添加量为Amorfrutin B粗品质量的3.5倍量。
优选地,步骤4)中,所述活性白土和活性炭的添加量分别为所述Amorfrutin A粗品质量的5%和8%,回流0.5h~2h进行脱色。
本发明的有益效果是:
本发明工艺简单、周期短、收率高、成本低、产品质量稳定,避免了柱分离带来的诸多缺点,适合于工业化生产。
其一,利用Amorfrutin A和amorfrutin B极性小的特点,首先将原料采用环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮润湿,再以超临界的方式将Amorfrutin A和Amorfrutin B从紫穗槐果实中分离出来。采用有机溶剂将原料先润湿再萃取的方式,可显著提高提取率,避免了单独采用亚临界萃取不完全的缺点,为后续的分离纯化奠定了很好的基础。
其二,利用Amorfrutin A和Amorfrutin B显酸性的特点,通过碱性有机溶剂实现Amorfrutin A和Amorfrutin B与脂溶性杂质及挥发油分离的目的,然后再通过酸性溶液将碱性溶液酸化,使Amorfrutin A和Amorfrutin B析出。
其三,利用Amorfrutin A和Amorfrutin B极性不同的特点,通过混合试剂实现Amorfrutin A和Amorfrutin B的分离;之后再通过冷冻离心和漂洗等方式进一步去除小极性杂质,大大地简化了工艺路线,提高了产品收率。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的内容作进一步的详细描述:
实施例一
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
取100Kg紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.5倍量的环己烷拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中,萃取压力15MPa,萃取温度30℃下亚临界萃取2h,得到油状萃取物;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量5倍量,质量浓度为10%的乙二胺溶液,搅拌溶解,并收集乙二胺溶液层,然后向乙二胺溶液层中添加盐酸溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗沉淀至中性;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量10倍量,质量比为5:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/2,然后加入步骤2)所得沉淀质量0.5%的活性炭回流脱色0.5h,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为AmorfrutinB粗品;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量8倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向上清液中加入Amorfrutin A粗品质量3%的活性白土和5%的活性炭回流脱色0.5h,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品246g,液相检测含量为98.5%;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量3倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到AmorfrutinB精品326g,液相检测含量为98.6%。
实施例二
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
取100Kg紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量等倍量的丙酮拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中,萃取压力25MPa,萃取温度50℃下亚临界萃取5h,得到油状萃取物;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量15倍量、质量浓度为20%的DMF溶液,搅拌溶解,并收集DMF溶液层,然后向DMF溶液层中添加柠檬酸溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗沉淀至中性;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量15倍量、质量比为8:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/5,然后加入步骤2)所得沉淀质量2%的活性炭回流脱色2h,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量15倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向上清液中加入Amorfrutin A粗品质量8%的活性白土和10%的活性炭回流脱色2h,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品263g,液相检测含量为98.1%;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量5倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到AmorfrutinB精品346g,液相检测含量为98.2%。
实施例三
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
取100Kg紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.9倍量的二氯甲烷拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中,萃取压力20MPa,萃取温度40℃下亚临界萃取3h,得到油状萃取物;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量7倍量、质量浓度为15%的三乙胺溶液,搅拌溶解,并收集三乙胺溶液层,然后向三乙胺溶液层中添加冰醋酸溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗沉淀至中性;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量12倍量、质量比为7:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/3,然后加入步骤2)所得沉淀质量1%的活性炭回流脱色1h,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量12倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向上清液中加入Amorfrutin A粗品质量5%的活性白土和6%的活性炭回流脱色2h,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品250g,液相检测含量为98.5%;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量4倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到AmorfrutinB精品337g,液相检测含量为98.4%。
实施例四
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
取100Kg紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.6倍量的乙酸乙酯拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中,萃取压力25MPa,萃取温度45℃下亚临界萃取4h,得到油状萃取物;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量12倍量、质量浓度为12%的异丙醇胺溶液,搅拌溶解,并收集异丙醇胺溶液层,然后向异丙醇胺溶液层中添加柠檬酸溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗沉淀至中性;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量14倍量、质量比为7:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积1/4,然后加入步骤2)所得沉淀质量1.5%的活性炭回流脱色0.5h,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量10倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向上清液中加入Amorfrutin A粗品质量6%的活性白土和6%的活性炭回流脱色2h,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品252g,液相检测含量为98.2%;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量4.5倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到Amorfrutin B精品341g,液相检测含量为98.4%。
实施例五
一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
取100Kg紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.8倍量的二氯甲烷拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中,萃取压力25MPa,萃取温度40℃下亚临界萃取3h,得到油状萃取物;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量10倍量,质量浓度为15%的异丙醇胺溶液,搅拌溶解,并收集异丙醇胺溶液层,然后向异丙醇胺溶液层中添加柠檬酸溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗沉淀至中性;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量12倍量、质量比为6:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/3,然后加入步骤2)所得沉淀质量1%的活性炭回流脱色1.5h,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量13倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向上清液中加入Amorfrutin A粗品质量5%的活性白土和8%的活性炭回流脱色2h,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品251g,液相检测含量为98.9%;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量3.5倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到Amorfrutin B精品335g,液相检测含量为99.5%。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明公开的技术范围内,可轻易想到各种等效的修改或替换,这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1)亚临界萃取
将紫穗槐果实粉碎,过80目~100目筛后,加入其质量0.5~1.0倍量的有机试剂拌匀,常温放置1h以上,然后放入萃取釜中进行亚临界萃取,得到油状萃取物;
所述有机试剂采用环己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯或丙酮;萃取压力为15MPa~25MPa,萃取温度为30℃~50℃,萃取时间为2h~5h;
步骤2)除杂
向步骤1)得到的油状萃取物中加入其质量5~15倍量的碱性有机溶剂,搅拌溶解,并收集碱性有机溶剂层,然后向所述碱性有机溶剂层中添加酸性溶液调节pH至3~5,静置、进行第一次过滤、收集沉淀并水洗所述沉淀至中性;
所述碱性有机溶剂采用质量浓度均为10%~20%的乙二胺溶液、三乙胺溶液、异丙醇胺溶液或DMF溶液;
步骤3)混合溶剂分离
向步骤2)得到的沉淀中加入其质量10~15倍量的混合溶剂,常温搅拌溶解,进行第二次过滤;
收集滤饼,所述滤饼为Amorfrutin A粗品;
收集滤液并浓缩至原体积的1/5~1/2,然后加入步骤2)中所述沉淀质量0.5%~2%的活性炭脱色,待脱色完毕,进行第三次过滤,收集滤液并将该滤液减压浓缩结晶,所述结晶为Amorfrutin B粗品;
所述混合溶剂采用质量比为5~8:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂;
步骤4)纯化
向Amorfrutin A粗品中加入其质量8~15倍量的甲苯,搅拌溶解,置于-20℃~-10℃下冷冻2h以上,然后离心除去不溶物,收集上清液,向所述上清液中加入所述Amorfrutin A粗品质量3%~8%的活性白土和5%~10%的活性炭脱色,待脱色完成后,进行第四次过滤,收集滤液并将滤液浓缩结晶,得到Amorfrutin A精品;
向Amorfrutin B粗品中加入其质量3~5倍量的环己烷,并缓慢加入乙酸乙酯,直至将Amorfrutin B粗品表面的色素杂质洗涤干净,立即进行第五次过滤,干燥得到AmorfrutinB精品。
2.根据权利要求1所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤1)中,所述有机试剂为二氯甲烷,其添加量为紫穗槐果实质量的0.8倍量。
3.根据权利要求2所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤1)中,萃取压力为25MPa,萃取温度为40℃,萃取时间为3h。
4.根据权利要求1-3任一所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和AmorfrutinB的方法,其特征在于:步骤2)中,所述碱性有机溶剂采用质量浓度为15%的异丙醇胺溶液,其添加量为步骤1)所得油状萃取物质量的10倍量。
5.根据权利要求4所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤2)中,所述酸性溶液为盐酸、冰醋酸或柠檬酸。
6.根据权利要求5所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤3)中,所述混合溶剂为质量比为6:1的环己烷-二氯甲烷混合溶剂,其添加量为步骤2)所得沉淀质量的12倍量。
7.根据权利要求6所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤3)中,第二次过滤后,收集滤液浓缩至原体积的1/3。
8.根据权利要求7所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤3)中,所述活性炭的添加量为步骤2)所得沉淀质量的1%,回流0.5h~2h进行脱色。
9.根据权利要求8所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤4)中,所述甲苯的添加量为Amorfrutin A粗品质量的13倍量;所述环己烷的添加量为Amorfrutin B粗品质量的3.5倍量。
10.根据权利要求9所述的一种从紫穗槐果实中制备Amorfrutin A和Amorfrutin B的方法,其特征在于:步骤4)中,所述活性白土和活性炭的添加量分别为所述Amorfrutin A粗品质量的5%和8%,回流0.5h~2h进行脱色。
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Qualitative and quantitative analysis of amorfrutins, novel antidiabetic dietary natural products, by HPLC;Chu Chen等;《Pharmaceutical Biology》;20150525;第54卷(第3期);488-493 * |
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Publication number | Publication date |
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CN109111359A (zh) | 2019-01-01 |
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