CN103012535A - 一种从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,步骤包括将蛋黄经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用有机溶剂溶解搅拌,静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱后,并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用有机溶剂继续洗脱,分离出大量的蛋黄油,再用洗脱剂洗脱,洗脱流分合并浓缩后得粗胆固醇;加入氢氧化钠甲醇溶液中水解,加盐酸水溶液调整水解液至醇浓度为85%~100%(V/V)和pH范围为6~14,10℃放置结晶,过滤,滤饼加甲醇水溶液回流后冷却结晶,干燥得产品。本发明能将大部分蛋黄油分离除去,既减轻胆固醇重结晶的压力,又能回收得到脱胆固醇的蛋黄油。本发明的水解工艺由于改变杂质的性质,能有效提高胆固醇重结晶的收率和纯度。
Description
技术领域:
本发明涉及胆固醇的精制纯化技术,具体地说,涉及一种从蛋黄
油中利用吸附法初步分离胆固醇和甘油三酯类成分,再通过水解重结晶工艺精制胆固醇的制备方法。
背景技术:
胆固醇也称胆甾醇,是动物组织细胞不可缺少的重要物质,工业上主要用于化妆品、乳化剂、医药等。胆固醇既可以从动物脑组织和脊髓组织中提取,又可以从羊毛脂中提取。胆固醇广泛存在于动物体内,尤以脑及神经组织中最为丰富,在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。胆固醇是由甾体部分和一条长的侧链组成。其溶解性与甘油三酯类似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶剂。
《中国药典》2010版中有胆固醇的检查标准,但是没有明确其纯化工艺记载,而文献中对胆固醇的精制有吸附法,ß-环糊精包合法和重结晶法等。
《江苏理工大学学报》1998年19卷6期中“蛋黄中胆固醇的去除方法”记载了一种利用调整超临界CO2萃取条件达到胆固醇的富集,但是萃取物中还是含有大量的甘油三酯等杂质,难以以高收率获得高纯度的胆固醇样品。
中国专利《一种羊毛脂胆固醇提纯方法》提供一条依次通过酸洗、碱洗、中性洗三个步骤进行分离纯化的方法。但是通过三个步骤也使得工艺变得繁琐,另外由于羊毛脂的组成与蛋黄油差异较大,因此没有可比性,不适用于蛋黄油资源中的胆固醇提取纯化。
《化工进展》2011年30卷7期的“柱层析法提纯羊毛脂中胆固醇的工艺”则利用硅胶柱层析对羊毛脂中的胆固醇进行分离纯化。
《河北师范大学学报/自然科学版》2007年第31卷4期“ß-环状糊精去除蛋黄中胆固醇”,《中国乳品工业》1999年第27卷第4期“食品中胆固醇脱除工艺的研究”,中国专利《一种从蛋黄中提取卵磷脂、蛋黄油和胆固醇的方法》提供用ß-环糊精包合胆固醇的方法,这种方法在经过超临界萃取后的蛋黄油中,难以将胆固醇包合完全。而且解包合后胆固醇纯度较低,导致重结晶后得率降低较大。
《食品科技》1999年4期的“环糊精脱除蛋黄液中胆固醇的三种工艺流程比较”中提供三条从蛋黄液中清除胆固醇的方法,但是估计由于蛋黄液的组成与状态与蛋黄油相距较大,因此将其方法用于蛋黄油中时则发现胆固醇转移不完全,即难以完全包合。
《新疆中医药》2002年第20卷4期“胆固醇分离提纯新工艺”认为利用乙醇重结晶可以除去部分其他溶剂难以除去的杂质。
综合文献所得,现有技术主要针对从蛋黄(液)中除去胆固醇展开,或者研究从羊毛脂中分离胆固醇,但是经过超临界萃取后所得到的蛋黄油性质与蛋黄液和羊毛脂的性质都相差甚远。蛋黄油以甘油三酯为主,蛋黄液中含有甘油三酯、磷脂、蛋白、水等,羊毛脂不含甘油三酯,其中组成酯的醇成分也较为复杂。因此,套用蛋黄液和羊毛脂提取纯化胆固醇的方法未必能有效应用于蛋黄油中。
发明内容:
本发明的目的是克服现有技术的不足,提供一种从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,本发明的制备方法提高了原来蛋黄油制备中分离胆固醇的能力,并利用水解方法,提高胆固醇重结晶的收率和纯度。
为了实现上述的目的,本发明采取以下的方案:
一种从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,包括如下步骤:将蛋黄经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用有机溶剂作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L有机溶剂溶解);静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱,并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用有机溶剂继续洗脱(每1kg氧化铝用2~6L的有机溶剂洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用洗脱剂洗脱(每1kg氧化铝用2~6L的有机洗脱剂洗脱),洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;加入氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠甲醇溶液水解),加盐酸水溶液调整水解液至醇浓度为85%~95%(V/V)和pH范围为6~14,10℃放置结晶,过滤,滤饼加甲醇水溶液回流后冷却结晶1~3次,每次每1kg粗胆固醇加入10L甲醇水溶液,干燥得产品。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述氧化铝柱所的用氧化铝为中性氧化铝、酸性氧化铝或碱性氧化铝。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的氧化铝柱中氧化铝重量为粗蛋黄油重量的80%~500%。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的氧化铝柱的径柱比为1:3~8。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的有机溶剂包括正己烷、环己烷。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的洗脱剂包括二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)、二氯甲烷-甲醇、二氯甲烷或甲醇。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的氢氧化钠甲醇溶液浓度为0.3~1mol/L。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的氢氧化钠甲醇溶液采用氢氧化钠乙醇溶液、氢氧化钾甲醇溶液、氢氧化钾乙醇溶液替代。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,所述的甲醇水溶液浓度为85%~100%(V/V)。
在上述从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法中,最佳步骤为:将蛋黄经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解);静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱,并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用3L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;加入0.5mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠甲醇溶液水解),加盐酸水溶液调整水解液至90%(V/V)醇度和pH 14,10℃放置结晶30min,过滤,滤饼加90%(V/V)甲醇水溶液回流后冷却结晶2次,每次每1kg粗胆固醇加入10L的90%(V/V)甲醇水溶液,干燥得产品。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
1.本发明为经过超临界处理的蛋黄油提供了一种优化的处理工艺,将大部分蛋黄油分离除去,既减轻胆固醇重结晶的压力,又能回收利用脱胆固醇的蛋黄油。前面步骤利用氧化铝柱进行分离,能够获得大量脱胆固醇的蛋黄油,提高蛋黄油本身质量,另外大量的甘油三酯的分离,可以减轻后续水解重结晶或者直接重结晶的压力,一举两得。
2.本发明改变杂质的性质,提高胆固醇重结晶的收率和纯度。本发明采用水解改善重结晶环境,从而提高胆固醇得率。由于甘油三酯的极性与胆固醇比较相似,而过柱后残留的杂质与胆固醇的性质更为相近,因此直接进行重结晶容易导致溶剂量增加和纯化难度加大,而使胆固醇损失加大和纯度不高。而经过本发明的碱水解后,大量杂质转变成盐或继续转变成为有机酸,极性等性质与原来发生了很大的变化,从而减少重结晶的难度,获得更多的胆固醇晶体和更高的纯度。
具体实施方式:
比较例1
参考中国专利《超纯蛋黄油的制法及其应用》中用有机溶剂萃取的方法,利用无水乙醇萃取10次,薄层分析蛋黄油仍然存在明显的胆固醇斑点,说明萃取方法难以有效清除胆固醇。
比较例2
参考中国专利《一种从蛋黄中提取卵磷脂、蛋黄油和胆固醇的方法》和《一种从蛋黄中提取卵磷脂、蛋黄油和胆固醇的方法》中ß-环糊精包合技术处理蛋黄油,发现薄层分析蛋黄油仍然存在明显的胆固醇斑点,说明ß-环糊精包合技术同样难以有效清除胆固醇。
将蛋黄经过超临界萃取得到粗蛋黄油100g,加入50g普通环糊精和200ml 20%(V/V)乙醇水,在50℃水浴下搅拌1h,放冷至室温后G4砂芯漏斗滤过,环糊精用5倍正己烷60℃回流30min,2次,滤渣(环糊精)用10倍95%乙醇回流1h。趁热G4过滤后滤液,浓缩得到粗胆固醇,再进行反复重结晶,得到精制胆固醇。胆固醇转移率44%,精制胆固醇含量88.3%。本方法不但转移率较低,同时ß-环糊精容易残留,过滤困难。
比较例3
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为1:1,径柱比为1:4),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用3L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;依次用10倍无水乙醇和10倍90%乙醇(V/V)重结晶,干燥得到晶体。结果发现,胆固醇转移率45%,精制胆固醇含量91.3%。可见不水解直接重结晶,胆固醇转移率较低,纯度不高。
实施例1
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为1:1,径柱比为1:4),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用3L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后粗胆固醇;加入0.5mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠甲醇溶液水解),加适量水把甲醇溶液调成90%(V/V),控制pH在14,10℃放置结晶60min,过滤,滤饼加90%(V/V)甲醇水回流后冷却结晶1次,每1kg粗胆固醇加入10L的90%(V/V)甲醇水溶液,干燥得精制胆固醇晶体。结果发现,胆固醇转移率64%,精制胆固醇含量99.4%。
实施例2
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用环己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过碱性氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为5:1,径柱比为1:3),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用环己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用6L的环己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用5L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后粗胆固醇;加入0.3mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钾甲醇溶液水解),加适量盐酸水把甲醇溶液调成95%(V/V),控制pH在13。10℃放置结晶60min,过滤,滤饼加100%甲醇水回流后冷却结晶1次,每1kg粗胆固醇加入10L的100%甲醇水溶液(V/V),干燥得精制胆固醇晶体。结果发现,胆固醇转移率60%,精制胆固醇含量99.1%。
实施例3
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过酸性氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为5:6,径柱比为1:8),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用2L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用4L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后粗胆固醇;加入1mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钾甲醇溶液水解),加适量盐酸水把甲醇溶液调成85%(V/V),控制pH在13。10℃放置结晶120min,过滤,滤饼加85%(V/V)甲醇水回流后冷却结晶3次,每次每1kg粗胆固醇加入10L的85%(V/V)甲醇水溶液,干燥得精制胆固醇晶体。结果发现,胆固醇转移率58%,精制胆固醇含量98.1%。
实施例4
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为5:3,径柱比为1:6),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用6L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-甲醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-甲醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后粗胆固醇;加入0.8mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钾甲醇溶液水解),加适量水把甲醇溶液调成90 %(V/V),控制pH在14。10℃放置结晶90min,过滤,滤饼加90%(V/V)甲醇水回流后冷却结晶1次,每1kg粗胆固醇加入10L的90%(V/V)甲醇水溶液,干燥得精制胆固醇晶体。结果发现,胆固醇转移率70%,精制胆固醇含量96.3%。
实施例5
将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌(每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解)。静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱(氧化铝用量与粗蛋黄油重量比为5:3,径柱比为1:6),并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱(每1kg氧化铝用4L的正己烷洗脱),分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱(每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱),洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;加入0.5mol/L氢氧化钠乙醇溶液中水解(每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠乙醇溶液水解),加适量盐酸水把乙醇溶液调成90%(V/V),控制pH在6。10℃放置结晶90min,过滤,滤饼加90%(V/V)甲醇水回流后冷却结晶1次,每1kg粗胆固醇加入10L的90%(V/V)甲醇水溶液,干燥得精制胆固醇晶体。结果发现,胆固醇转移率57%,精制胆固醇含量95.7%。
Claims (10)
1.一种从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于包括如下步骤:将蛋黄粉经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用有机溶剂作为溶剂溶解搅拌,按每1kg粗蛋黄油用1L有机溶剂溶解;静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱,并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用有机溶剂继续洗脱,按每1kg氧化铝用2~6L的有机溶剂洗脱,分离出大量的蛋黄油,再用洗脱剂洗脱,按每1kg氧化铝用2~6L的有机洗脱剂洗脱,洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;加入氢氧化钠甲醇溶液中水解,按每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠甲醇溶液水解,加盐酸水溶液调整水解液至醇浓度为85%~95 %(V/V)和pH范围为6~14,10℃放置结晶,过滤,滤饼加甲醇水溶液回流后冷却结晶1~3次,每次每1kg粗胆固醇加入10L甲醇水溶液,干燥得产品。
2.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述氧化铝柱所的用氧化铝为中性氧化铝、酸性氧化铝或碱性氧化铝。
3.根据权利要求2所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的氧化铝柱中氧化铝重量为粗蛋黄油重量的80%~500%。
4.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的氧化铝柱的径柱比为1:3~8。
5.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂包括正己烷、环己烷。
6.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的洗脱剂包括二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)、二氯甲烷-甲醇、二氯甲烷或甲醇。
7.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的氢氧化钠甲醇溶液浓度为0.3~1mol/L。
8.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的氢氧化钠甲醇溶液可采用氢氧化钠乙醇溶液、氢氧化钾甲醇溶液、氢氧化钾乙醇溶液替代。
9.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于,所述的甲醇水溶液浓度为85%~100%(V/V)。
10.根据权利要求1所述的从蛋黄油中分离精制胆固醇的制备方法,其特征在于包括如下步骤:将蛋黄经过超临界萃取得到粗蛋黄油,用正己烷作为溶剂溶解搅拌,按每1kg粗蛋黄油用1L正己烷溶解;静置沉淀,取上清液通过氧化铝柱,并将余下的沉淀物一并加入氧化铝柱中,再用正己烷继续洗脱,按每1kg氧化铝用3L的正己烷洗脱,分离出大量的蛋黄油,再用二氯甲烷-无水乙醇(两者体积比1:3)洗脱,按每1kg氧化铝用3L的二氯甲烷-无水乙醇混合溶剂洗脱,洗脱液合并浓缩后得粗胆固醇;加入0.5mol/L氢氧化钠甲醇溶液中水解,按每1kg粗胆固醇加入20L氢氧化钠甲醇溶液水解,加盐酸水溶液调整水解液至90%(V/V)醇浓度和pH14,10℃放置结晶30min,过滤,滤饼加90%(V/V)甲醇水溶液回流后冷却结晶2次,每次每1kg粗胆固醇加入10L的90%(V/V)甲醇水溶液,干燥得产品。
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