CN106543196B - 一种从芝麻油中提取芝麻素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，包括吸附步骤、洗油步骤、脱附步骤、脱油步骤、重结晶步骤和精制步骤。其技术效果是：不仅保证高的芝麻素提取率，且方法操作简便、安全经济、工艺稳定，既能得到高含量的芝麻素又尽可能不影响芝麻油的商品价值。

Description

一种从芝麻油中提取芝麻素的方法
技术领域
本发明属于生物提取技术领域，涉及一种从芝麻油中提取芝麻素的方法。
背景技术
芝麻素早期主要用于除虫菊酯的增效剂。随着科学技术的发展，对芝麻素的深入研究，高纯度的芝麻素逐渐应用在保健食品和医药上，近些年临床研究发现，芝麻素具有抗高血压及心血管疾病、保肝、抗氧化、抗癌、降低胆固醇等功效。在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。
由于芝麻素的药理作用和生物活性，目前，有大量的专利、文献报道芝麻素的制备方法，公开的方法大致分为如下几种：减压蒸馏结晶法、溶剂直接提取法、大孔树脂吸附法、硅胶层析/吸附法、超临界萃取、氧化铝吸附提取法等。这些方法中：
减压蒸馏结晶法，包括分子蒸馏法(如专利CN103896955、US5209826和US5902458)和水蒸气蒸馏法(如专利CN1088067C)。需要极高的真空度和温度条件下蒸馏出芝麻油中的低馏分，原料易受高热焦化。由于，馏出物芝麻素含量低，一般还需皂化等进一步处理脱脂。皂化需要大量的碱，并产生大量的脂肪酸盐和甘油等副产物水溶液需处理。此技术适合于精炼芝麻油生产时副产芝麻素，国内一般直接食用压榨及石磨水提芝麻油，故应用受局限。
溶剂直接提取法(如专利CN101092421和CN101503411B)使用乙醇/甲醇/丙酮溶剂直接从芝麻油中提取芝麻素，再进一步脱脂，结晶得到高纯度芝麻素，缺点是溶剂用量大，需进一步脱脂，操作繁琐，使用溶剂影响副产品芝麻油的品质。
大孔树脂吸附法，包括有溶剂存在(如专利CN101190919)和不用溶剂法，将芝麻油或添加溶剂的芝麻油通过已预处理过的树脂，然后将树脂表面的油脂用溶剂洗净。这些方法中均没有深度考虑副产品芝麻油的溶剂残留问题。另外，树脂使用前预处理繁琐，需要大量酸碱等化学品，易造成环境污染，树脂再生也繁琐。
硅胶层析/吸附法(如专利CN101007827)，目前的公开方法均使用溶剂如：正己烷、石油醚、6#溶剂油等溶解芝麻油，再通过硅胶柱，再用溶剂洗净硅胶表面芝麻油，再用极性溶剂：如甲醇、乙醇、乙酸乙酯等脱附，浓缩，经多次重结晶，得到高纯度芝麻素。方法中均不同程度尚欠考虑芝麻油受溶剂污染问题。
超临界萃取(如专利US6278005B1和CN1974575)，由于芝麻素在临界状态CO2中溶解度低，而芝麻油临界状态CO2中溶解度相对较高，为使两者溶解度发生反向变化，以利于萃出物富含芝麻素，方法中需要添加共溶剂(如乙醇)，与一般溶剂萃取技术同样存在芝麻油溶剂残留问题，且萃出物中芝麻素含量低，仅3～4％。
氧化铝吸附提取法(如专利CN1234710C和CN1535970A)，方法与硅胶树脂吸附大致类似，使用溶剂溶解芝麻油，再通过氧化铝柱，再用溶剂洗净氧化铝表面芝麻油，再用极性溶剂：如甲醇、乙醇、乙酸酯类等脱附，浓缩，经多次重结晶，得到高纯度芝麻素。方法中需要大量化学溶剂，造成芝麻油溶剂残留，影响芝麻油再利用。
因此，如何从芝麻油中获得高产量、高纯度芝麻素，特别是同时获得高质量副产品芝麻油(芝麻油占芝麻素成本比重较大，且国人的饮食习惯：芝麻油一般取压榨和石磨水提，均无溶剂添加)依旧是本领域迫切需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术的不足，提供一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，不仅保证高的芝麻素提取率，且方法操作简便、安全经济、工艺稳定，既能得到高含量的芝麻素又尽可能不影响芝麻油的商品价值。
实现上述目的的一种技术方案是：一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，包括下列步骤：
S1，吸附步骤：芝麻油中加入硅胶，进行搅拌，硅胶吸附芝麻油中的芝麻素，所述硅胶选用30～150目硅胶，所述硅胶的用量为芝麻油重量的10～100％，吸附温度为0～80℃，吸附时间为0.5～2hr，然后过滤，得到无溶剂污染的芝麻油滤液和含50％芝麻油的硅胶滤饼；
S2，洗油步骤:将含50％芝麻油的硅胶滤饼装入超临界萃取釜，进行超临界萃取，超临界萃取的萃取压力为25～32MPa，萃取温度为40～50℃，萃取时间为1～3hr，含50％芝麻油的硅胶滤饼中的芝麻油随临界态CO2进入分离釜中，低压下CO2气化后得到无溶剂污染的芝麻油，超临界萃取釜中留下的为吸附芝麻素的硅胶；
S3，脱附步骤：将吸附芝麻素的硅胶从超临界萃取釜倒出，凉置至CO2挥发完全时，加入极性溶剂，搅拌脱附芝麻素，然后过滤并用乙醇淋洗，得到滤液和含乙醇溶剂的硅胶滤饼，将含乙醇溶剂的硅胶滤饼放置于真空烘箱进行减压干燥并回收乙醇和硅胶，所述极性溶剂采用甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇；
S4，脱油步骤，将步骤S3中的滤液减压浓缩至干，加入非极性溶剂进行煮洗，冷却后过滤，得到去除脂肪的芝麻素粗提物，芝麻素粗提物中芝麻素含量为70～75％，所述非极性溶剂采用正己烷、正庚烷或异辛烷；
S5，重结晶步骤：将芝麻素粗提物用异丙醚与甲苯的混合溶剂初步重结晶两次，得到纯度超过90％的芝麻素白色结晶，异丙醚与甲苯的体积比为50～90％：50～10％，初步重结晶的加热温度为异丙醚与甲苯的混合溶剂的沸点，初步重结晶的过滤温度为0～30℃；
S6，精制步骤：将芝麻素白色结晶用醇类溶剂再次重结晶，得到纯度为98％的芝麻素白色针状结晶，所述醇类溶剂采用甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇，再次重结晶时加热温度为醇类溶剂沸点，再次重结晶的过滤温度为0～30℃。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，步骤S1中，所述芝麻油采用小磨香油、压榨级香油或溶剂浸出级香油，所述硅胶采用80～100目硅胶，所述硅胶的用量为芝麻油重量的50％，所述吸附温度为20～30℃。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，步骤S2中，所述超临界萃取的萃取压力为30MPa，萃取温度为45℃，萃取时间为2～3hr。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，步骤S3中，所述极性溶剂采用乙醇，乙醇与硅胶的体积重量比为1～3：1；所述搅拌脱附的温度20～78℃，搅拌脱附的时间为30～60min；淋洗用乙醇与硅胶的体积重量比为0.2～1：1，淋洗1～3次；真空烘箱中的温度为60～120℃，真空度为0.080～0.095MPa，减压干燥时间为3～5hr。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，所述乙醇与硅胶的体积重量比为2：1；搅拌脱附的温度为25～35℃；真空烘箱中的温度为100℃，真空度为0.095MPa，减压干燥时间为4hr。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，步骤S4中，所述非极性溶剂采用正己烷，所述正己烷与芝麻素粗提物的体积重量比为8～15：1，煮洗温度为正己烷回流温度，煮洗时间为15～60min，过滤温度为0～25℃。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，步骤S5中，所述异丙醚与甲苯的体积比为7:3，异丙醚与甲苯的混合溶剂与芝麻素粗提物的体积重量比为12～18：1，初步重结晶的过滤温度为20～30℃。
上述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，所述醇类溶剂采用乙醇，乙醇与芝麻素白色结晶的体积重量比为10～20：1，再次重结晶的加热温度为乙醇沸点，再次重结晶的过滤温度为0℃。
本发明的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法的技术方案，主要通过硅胶吸附芝麻素时不加其他溶剂；硅胶表面的芝麻油脂使用超临界CO2CO2洗脱，此两项发现在先前的技术文献中均未见报道，采用了本发明的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法的技术方案，不仅保证高的芝麻素提取率，且方法操作简便、安全经济、工艺稳定，既能得到高含量的芝麻素又尽可能不影响芝麻油的商品价值。本发明的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，无溶剂添加；吸附用新硅胶无需处理，再生硅胶仅需干燥即可；粗提物直接纯化结晶，无需冷冻、皂化等脱脂工序；吸附剂硅胶可通过简单干燥即可重复使用，具简便、低成本，高收率产出高纯度芝麻素。同时在生产过程中能够获得高质量无溶剂残留问题的芝麻油，具有较佳的应用价值。
具体实施方式
本发明的发明人为了能更好地对本发明的技术方案进行理解，下面通过具体地实施例进行详细地说明：
实施例一：
一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，包括下列步骤：
S1，吸附步骤：取734g压榨级棕色芝麻油于1000mL三口瓶中，压榨级棕色芝麻油的芝麻素含量为0.62％，加入365g柱层析用80～100目硅胶，进行搅拌，搅拌速度以硅胶可流动为宜，硅胶吸附芝麻油中的芝麻素，搅拌1hr后，然后过滤得棕色芝麻油滤液，棕色芝麻油滤液的芝麻素含量为0.03％，硅胶吸附率为95.2％，含油硅胶滤饼得到550g，计算硅胶滤饼的含油约185g；
S2，洗油步骤:将含油硅胶滤饼加入到1L超临界萃取釜中，控制超临界萃取釜温度为45℃，压力为30MPa；第一分离釜的温度为55℃，压力为8MPa；第二分离釜的温度为40℃，压力为5MPa；CO2流量为42L/min；超临界萃取分离2hr，从分离釜得到无溶剂污染的芝麻油184g，芝麻素含量为0.16％；超临界萃取釜中留下的为吸附芝麻素的硅胶；
S3，脱附步骤：超临界萃取釜排出CO2后，将吸附芝麻素的硅胶从超临界萃取釜倒出，凉置至CO2挥发完全时，加入730mL的无水乙醇，搅拌脱附芝麻素，搅拌30min后过滤，并用乙醇淋洗两次，每次淋洗用80mL乙醇，得到滤液和含乙醇溶剂的硅胶滤饼，将含乙醇溶剂的硅胶滤饼放置于真空烘箱进行减压干燥并回收乙醇和硅胶，备下次使用，真空烘箱中的温度为100℃，真空度为0.095MPa，减压干燥时间为4hr；
S4，脱油步骤，将步骤S3中的滤液减压浓缩至干，得20.1g固体，加入250mL正己烷的进行煮洗，加热至沸，有少量白色固体物未溶，维持30min，冷却至20℃维持1hr后过滤，滤饼用30mL正己烷淋洗，晾干得去除脂肪的浅黄色的芝麻素粗提物4.4g，芝麻素粗提物中芝麻素含量为70.6％，芝麻素(sesamin)：芝麻酚林(sesamolin)＝82.8:17.2(A/A)，芝麻素的收率为68.3％；滤液浓缩得棕色油状物16.0g，该棕色油状物中芝麻素的含量为4.8％，芝麻素的收率16.9％；芝麻素的合计收率为85.2％；
S5，重结晶步骤：将4.0g芝麻素粗提物(70.6％pure)加入到异丙醚：甲苯＝7:3(V/V,60mL)中第一次初步重结晶，室温过滤，抽干，固体物再用异丙醚：甲苯＝7:3(V/V,50mL)中第二次初步重结晶，室温过滤，固体物用10mL异丙醚洗，抽干，真空室温干燥过夜得芝麻素白色结晶2.0g，芝麻素白色结晶呈白色棱柱状结晶，芝麻素白色结晶中芝麻素含量为95.5％，sesamin：sesamolin＝98.7:1.3(A/A)，芝麻素收率为67.6％；滤液减压浓缩至干，得到黄色固体物1.8g，其中芝麻素含量：43.4％，收率为27.7％；芝麻素合计收率为95.3％；
S6，精制步骤：将1.80g芝麻素白色结晶(95.5％pure)加入到30mL乙醇中再次重结晶，0℃过滤，抽干，滤饼真空室温干燥过夜得纯白针状结晶芝麻素1.42g，芝麻素含量为98.2％，sesamin：sesamolin＝99.4:0.6(A/A)，收率为81.1％；滤液减压浓缩至干，得到浅黄色固体物0.3g，芝麻素含量为80.4％，收率为14.0％，合计收率为95.1％。
实施例二：
S1，吸附步骤：取742g压榨级棕色芝麻油(含sesamin：0.62％pure)于1000mL三口瓶中，加入100g柱层析用80-100目硅胶，搅拌1hr后，过滤得棕色芝麻油滤液，芝麻素含量为0.41％，硅胶吸附率为33.9％，含油硅胶滤饼得到149g，计算硅胶滤饼的含油为49g；
洗油步骤、脱附步骤、脱油步骤、重结晶步骤和精制步骤参照实施例一。
实施例三：
S1，吸附步骤：取100g压榨级棕色芝麻油(含sesamin：0.62％pure)于250mL三口瓶中，加入100g柱层析用80-100目硅胶，搅拌1hr后，过滤得近无色芝麻油滤液，芝麻素含量为0.00％，硅胶吸附率为100％，含油硅胶滤饼得到153g，计算硅胶滤饼的含油为53g；
洗油步骤、脱附步骤、脱油步骤、重结晶步骤和精制步骤参照实施例一。
实施例四：
S1，吸附步骤：取100g压榨级棕色芝麻油(含sesamin：0.62％pure)于250mL三口瓶中，加入50g柱层析用80-100目硅胶，于75℃搅拌1hr后，过滤得近无色芝麻油滤液，芝麻素含量为0.00％，硅胶吸附率为100％，含油硅胶滤饼得到74g，计算硅胶滤饼的含油为24g；
洗油步骤、脱附步骤、脱油步骤、重结晶步骤和精制步骤参照实施例一。
本发明的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，不仅保证高的芝麻素提取率，且方法操作简便、安全经济、工艺稳定，既能得到高含量的芝麻素又尽可能不影响芝麻油的商品价值。
本技术领域中的普通技术人员应当认识到，以上的实施例仅是用来说明本发明，而并非用作为对本发明的限定，只要在本发明的实质精神范围内，对以上所述实施例的变化、变型都将落在本发明的权利要求书范围内。

Claims (8)

1.一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，包括下列步骤：
S1，吸附步骤：芝麻油中加入硅胶，进行搅拌，硅胶吸附芝麻油中的芝麻素，所述硅胶选用30～150目硅胶，所述硅胶的用量为芝麻油重量的10～100％，吸附温度为0～80℃，吸附时间为0.5～2hr，然后过滤，得到无溶剂污染的芝麻油滤液和含50％芝麻油的硅胶滤饼；
S2，洗油步骤:将含50％芝麻油的硅胶滤饼装入超临界萃取釜，进行超临界萃取，超临界萃取的萃取压力为25～32MPa，萃取温度为40～50℃，萃取时间为1～3hr，含50％芝麻油的硅胶滤饼中的芝麻油随临界态CO2进入分离釜中，低压下CO2气化后得到无溶剂污染的芝麻油，超临界萃取釜中留下的为吸附芝麻素的硅胶；
S3，脱附步骤：将吸附芝麻素的硅胶从超临界萃取釜倒出，晾置至CO2挥发完全时，加入极性溶剂，搅拌脱附芝麻素，然后过滤并用乙醇淋洗，得到滤液和含乙醇溶剂的硅胶滤饼，将含乙醇溶剂的硅胶滤饼放置于真空烘箱进行减压干燥并回收乙醇和硅胶，所述极性溶剂采用甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇；
S4，脱油步骤，将步骤S3中的滤液减压浓缩至干，加入非极性溶剂进行煮洗，冷却后过滤，得到去除脂肪的芝麻素粗提物，芝麻素粗提物中芝麻素含量为70～75％，所述非极性溶剂采用正己烷、正庚烷或异辛烷；
S5，重结晶步骤：将芝麻素粗提物用异丙醚与甲苯的混合溶剂初步重结晶两次，得到纯度超过90％的芝麻素白色结晶，异丙醚与甲苯的体积比为50～90％：50～10％，初步重结晶的加热温度为异丙醚与甲苯的混合溶剂的沸点，初步重结晶的过滤温度为0～30℃；
S6，精制步骤：将芝麻素白色结晶用醇类溶剂再次重结晶，得到纯度为98％的芝麻素白色针状结晶，所述醇类溶剂采用甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇，再次重结晶时加热温度为醇类溶剂沸点，再次重结晶的过滤温度为0～30℃。
2.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，步骤S1中，所述芝麻油采用小磨香油、压榨级香油或溶剂浸出级香油，所述硅胶采用80～100目硅胶，所述硅胶的用量为芝麻油重量的50％，所述吸附温度为20～30℃。
3.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，步骤S2中，所述超临界萃取的萃取压力为30MPa，萃取温度为45℃，萃取时间为2～3hr。
4.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，步骤S3中，所述极性溶剂采用乙醇，乙醇与硅胶的体积重量比为1～3：1；所述搅拌脱附的温度20～78℃，搅拌脱附的时间为30～60min；淋洗用乙醇与硅胶的体积重量比为0.2～1：1，淋洗1～3次；真空烘箱中的温度为60～120℃，真空度为0.080～0.095MPa，减压干燥时间为3～5hr。
5.根据权利要求4所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，所述乙醇与硅胶的体积重量比为2：1；搅拌脱附的温度为25～35℃；真空烘箱中的温度为100℃，真空度为0.095MPa，减压干燥时间为4hr。
6.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，步骤S4中，所述非极性溶剂采用正己烷，所述正己烷与芝麻素粗提物的体积重量比为8～15：1，煮洗温度为正己烷回流温度，煮洗时间为15～60min，过滤温度为0～25℃。
7.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，步骤S5中，所述异丙醚与甲苯的体积比为7:3，异丙醚与甲苯的混合溶剂与芝麻素粗提物的体积重量比为12～18：1，初步重结晶的过滤温度为20～30℃。
8.根据权利要求1所述的一种从芝麻油中提取芝麻素的方法，其特征在于，所述醇类溶剂采用乙醇，乙醇与芝麻素白色结晶的体积重量比为10～20：1，再次重结晶的加热温度为乙醇沸点，再次重结晶的过滤温度为0℃。
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