CN109096152A - 一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：甲基磺酰氯滴加至间苯二胺、表面活性剂、平均粒径1微米以下的超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例混合物缚酸剂和水的悬浮液中，低温滴加，滴毕保温，再升温保温，冷却、过滤等得到间甲磺酰胺基苯胺。本发明工艺产生的氯化钙废水或者氯化镁废水或者氯化钙、氯化镁的混合废水又与碳酸钠在聚乙二醇存在下反应，得到工艺所需超细缚酸剂，充分利用资源。本发明添加超细缚酸剂和表面活性剂，二者联合使用，明显提高产品收率和质量。与传统工艺相比，本方法具有反应快速、均匀、完全，副产物少，操作简化，收率、质量提高，三废减少等特点，具有良好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
间甲磺酰胺基苯胺是染料如分散红343的中间体，也是重要的医药、农药、材料等的中间体。
间甲磺酰胺基苯胺的经典合成方法，是以间苯二胺和甲基磺酰氯为原料，在缚酸剂存在下经水相反应合成，文献一般以碳酸钙为缚酸剂，但碳酸钙水溶性小，而且普通碳酸钙颗粒较粗，表面积小，反应产物间甲磺酰胺基苯胺不溶于水，会对碳酸钙产生包裹，导致缚酸不完全，要求碳酸钙过量较多，而后处理时又需要多加酸以破坏过量的碳酸钙，因此存在反应不均匀，产物收率和含量偏低，后处理繁琐等缺点。此外，工艺还产生大量氯化钙废水。
发明内容
为了降低间甲磺酰胺基苯胺的生产成本，提高产品质量和收率，简化后处理操作，本发明提供了一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：将甲基磺酰氯滴加至间苯二胺、表面活性剂、缚酸剂以及水的悬浮液中，形成反应液，控制滴加过程反应温度为-10~10℃，滴加结束于-5~10℃保温反应，再升温至15~40℃继续保温反应，所述反应液经过冷却、过滤、洗涤、干燥得到间甲磺酰胺基苯胺，反应方程式如下：
；
所述表面活性剂选自阳离子型的季铵盐、阴离子型的磺酸盐以及阴离子型的硫酸盐中的任意一种。
所述缚酸剂为超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物，所述缚酸剂的平均粒径在1微米以下。
上述技术方案中的有关内容解释如下：
1、上述方案中，所述阳离子型的季铵盐选自苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵以及十二烷基二甲基苄基溴化铵中的任意一种，优选季铵盐苄基三乙基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵以及十二烷基二甲基苄基氯化铵中的任意一种。
所述阴离子型的磺酸盐选自十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠中的任意一种，优选十二烷基磺酸钠。
所述阴离子型的硫酸盐选自十二醇硫酸钠、十二醇聚环氧乙烷醚硫酸钠中的任意一种。
所述表面活性剂的用量为间苯二胺重量的0.1~2.5%，优选0.2~2.0%。
2、上述方案中，在滴加所述甲基磺酰氯时，控制滴加时间为2~6 h，优选2~5 h，滴加结束后于-5~10℃保温反应1~5 h，再升温至15~40℃，优选15~30℃，继续保温反应2~8 h，优选2~6 h。
3、上述方案中，所述缚酸剂是由碳酸钠水溶液与氯化钙水溶液或者氯化镁水溶液或者氯化钙和氯化镁的混合水溶液，在聚乙二醇存在下经复分解反应和后处理制得，其中聚乙二醇的分子量为300~1500，优选400~1200，聚乙二醇的添加量为碳酸钠摩尔数的0.05~0.5%，优选0.08~0.4%。
4、上述方案中，所述缚酸剂是由所述反应液经滤除产物间甲磺酰胺基苯胺后的氯化钙废水或者氯化镁废水或者氯化钙和氯化镁的混合废水，与碳酸钠水溶液在聚乙二醇存在下经复分解反应和后处理制得，其中聚乙二醇的分子量为300~1500，优选400~1200，聚乙二醇的添加量为碳酸钠摩尔数的0.05~0.5%，优选0.08~0.4%。
5、上述方案中，所述甲基磺酰氯与间苯二胺的摩尔比为1.01~1.12：1.0，优选1.01~1.08：1.0。
6、上述方案中，所述缚酸剂与间苯二胺的摩尔比为0.50~0.62：1.0，优选0.51~0.58：1.0。
7、上述方案中，所述甲基磺酰氯与间苯二胺的反应结束后，冷却至15℃以下，过滤、洗涤、干燥得到间甲磺酰胺基苯胺。
本发明的设计特点：本发明的制备方法以阳离子型的季铵盐，或者阴离子型的磺酸盐，或者阴离子型的硫酸盐表面活性剂为反应添加剂，配合以平均粒径1微米以下的超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物作为反应的缚酸剂，确保反应快速、均匀、完全，同时提高产品质量和收率。更进一步发现，间甲磺酰胺基苯胺制备工艺产生的氯化钙废水或者氯化镁废水或者氯化钙、氯化镁的混合废水，在聚乙二醇存在下与碳酸钠进行复分解反应，同样得到平均粒径1微米以下的超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物，作为反应的缚酸剂循环使用，既减少了三废排放，又充分合理利用了资源。
本发明的有益效果是：
（1）本发明的制备方法将常规的碳酸钙缚酸剂改为超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物缚酸剂，具有反应快速、均匀、完全，副产物少等特点，显著提高产品的收率和含量。
（2）本发明的制备方法在超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物作为缚酸剂的基础上，添加阳离子型的季铵盐表面活性剂或者阴离子型的磺酸盐或硫酸盐表面活性剂，使析出的反应产物表面和缚酸剂表面吸附一定的正电荷或者负电荷，避免反应产物对缚酸剂的包裹，缚酸剂反应完全，显著降低缚酸剂消耗，简化后处理，提高产品含量。与现有技术相比，本发明添加缚酸剂过量很少，缚酸剂与间苯二胺的摩尔比仅为0.50~0.62：1.0，而现有技术添加缚酸剂需要过量很多，远远多于本发明的添加比例。
（3）采用反应产生的氯化钙废水、氯化镁废水或者氯化钙和氯化镁的混合废水生产超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物，资源得到充分利用，三废污染减少。
（4）利用工艺产生的氯化钙废水、氯化镁废水或者氯化钙、氯化镁的混合废水制备碳酸钙或者碳酸镁或者碳酸钙与碳酸镁的任何比例的混合物时，添加聚乙二醇，实现对这些碳酸盐细度和均匀度的控制，使其平均粒径达到1微米以下，确保这些缚酸剂碳酸盐充分反应，降低物耗能耗，简化后处理操作。
综上所述，本发明提出的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，具有反应快速、均匀、完全、副产物少等特点，产品收率高，收率达97%以上，含量达98%以上，而且具有原料价格低廉，三废污染少等特点，具有较高的工业化价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
以下实施例所用原料等均为工业级产品，未经进一步纯化。含量测定使用高效液相色谱（HPLC）归一化法。
实施例1：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1200 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、苄基三乙基氯化铵0.4g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和上一批过滤间甲磺酰胺基苯胺后的氯化钙废水为原料，添加0.4%聚乙二醇-400制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙缚酸剂51.2g（0.512mol），搅拌冷却，保持-2~3℃滴加甲基磺酰氯118.0g（1.03mol），2.5h滴完，0~5℃保温5.0h，升温至15~20℃保温5.0h。冷却至10℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺181.9g，收率97.8％，含量98.7％，未反应完的原料间苯二胺含量0.37%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.28%。
实施例2：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1000 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十二烷基二甲基苄基氯化铵1.2g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和上一批过滤间甲磺酰胺基苯胺后的氯化镁废水为原料，添加0.25%聚乙二醇-800制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸镁缚酸剂43.8g（0.521mol），搅拌冷却，保持0~5℃滴加甲基磺酰氯123.7g（1.08mol），4.5h滴完，5~10℃保温3.0h，升温至18~23℃保温4.0h。冷却至12℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺182.7g，收率98.2％，含量98.4％，未反应完的原料间苯二胺含量0.21%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.54%。
实施例3：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水850mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十二醇硫酸钠1.9g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和上一批过滤间甲磺酰胺基苯胺后的氯化钙、氯化镁混合废水（氯化钙与氯化镁摩尔比9：11）为原料，添加0.15%聚乙二醇-1000制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙与超细碳酸镁缚酸剂47.4g（其中碳酸钙与碳酸镁摩尔比9：11，合计0.520mol），搅拌冷却，保持-8~-3℃滴加甲基磺酰氯120.2g（1.05mol），5.0h滴完，-2~3℃保温5.0h，升温至25~30℃保温3.5h。冷却至10℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺183.2g，收率98.5％，含量98.2％，未反应完的原料间苯二胺含量0.25%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.48%。
实施例4：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1050 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十二烷基磺酸钠0.8g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙、氯化镁混合水溶液（氯化钙与氯化镁摩尔比1：9）为原料，添加0.1%聚乙二醇-1200制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙和超细碳酸镁缚酸剂45.1g（其中碳酸钙与碳酸镁摩尔比1：9，合计0.527mol），搅拌冷却，保持2~7℃滴加甲基磺酰氯119.1g（1.04mol），3.5h滴完，4~9℃保温2.5h，升温至21~26℃保温2.5h。冷却至15℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺181.4g，收率97.5％，含量98.3％，未反应完的原料间苯二胺含量0.30%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.39%。
实施例5：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1400 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十二醇聚环氧乙烷醚硫酸钠2.4g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙、氯化镁混合水溶液（氯化钙与氯化镁摩尔比17：3）为原料，添加0.2%聚乙二醇-600制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙和超细碳酸镁缚酸剂50.3g（其中碳酸钙与碳酸镁摩尔比17：3，合计0.515mol），搅拌冷却，保持3~8℃滴加甲基磺酰氯116.8g（1.02mol），5.0h滴完，5~10℃保温3.0h，升温至18~23℃保温2.0h。冷却至12℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺181.6g，收率97.6％，含量98.8％，未反应完的原料间苯二胺含量0.24%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.31%。
实施例6：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1250 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十六烷基三甲基氯化铵1.6g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙水溶液为原料，添加0.5%聚乙二醇-800制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙缚酸剂50.6g（0.506mol），搅拌冷却，保持-3~2℃滴加甲基磺酰氯121.4g（1.06mol），6.5h滴完，8~13℃保温3.0h，升温至16~21℃保温6.0h。冷却至15℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺182.3g，收率98.0％，含量98.5％，未反应完的原料间苯二胺含量0.31%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.33%。
实施例7：间甲磺酰胺基苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1100 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol）、十二醇硫酸钠1.0g，良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙水溶液为原料，添加0.5%聚乙二醇-800制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙缚酸剂52.0g（0.52mol），搅拌冷却，保持0~5℃滴加甲基磺酰氯123.7g（1.08mol），4.0h滴完，7~12℃保温4.0h，升温至15~20℃保温5.0h。冷却至12℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺182.5g，收率98.1％，含量98.3％，未反应完的原料间苯二胺含量0.29%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.35%。
比较例1：间甲磺酰胺基苯胺的合成（与实施例7对照）
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1100 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol），良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙水溶液为原料制备的普通碳酸钙缚酸剂55.0g（0.55mol），搅拌冷却，保持0~5℃滴加甲基磺酰氯123.7g（1.08mol），4.0h滴完，7~12℃保温4.0h，升温至15~20℃保温5.0h。冷却至12℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺171.4g，收率92.1％，含量94.4％，未反应完的原料间苯二胺含量2.53%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量1.17%。
比较例2：间甲磺酰胺基苯胺的合成（与实施例7对照）
在带有机械搅拌、温度计的2000mL四口烧瓶中，加入水1100 mL、间苯二胺108.0g（1.0mol），良好搅拌下，加入以碳酸钠溶液和新配制氯化钙水溶液为原料，添加0.5%聚乙二醇-800制备的，平均粒径1微米以下的超细碳酸钙缚酸剂55.0g（0.55mol），搅拌冷却，保持0~5℃滴加甲基磺酰氯123.7g（1.08mol），4.0h滴完，7~12℃保温4.0h，升温至15~20℃保温5.0h。冷却至12℃以下，过滤，冰水洗涤得到产品间甲磺酰胺基苯胺174.5g，收率93.8％，含量95.7％，未反应完的原料间苯二胺含量1.26%，双甲磺酰化副产物1,3-双甲磺酰胺基苯含量0.83%。
比较例1使用普通碳酸钙为缚酸剂，且不添加所述的表面活性剂，比较例2使用所述超细碳酸钙为缚酸剂，且不添加所述的表面活性剂，实施例7同时使用所述超细碳酸钙为缚酸剂和所述表面活性剂为添加剂，而且缚酸剂用量更低，其它反应条件完全相同，可见所述超细缚酸剂和所述表面活性剂的联合使用，明显提高产品收率和质量。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：将甲基磺酰氯滴加至间苯二胺、表面活性剂、缚酸剂以及水的悬浮液中，形成反应液，控制滴加过程反应温度为-10~10℃，滴加结束于-5~10℃保温反应，再升温至15~40℃继续保温反应，所述反应液经过冷却、过滤、洗涤、干燥得到间甲磺酰胺基苯胺，反应方程式如下：
；
所述表面活性剂选自阳离子型的季铵盐、阴离子型的磺酸盐以及阴离子型的硫酸盐中的任意一种；
所述缚酸剂为超细碳酸钙或者超细碳酸镁或者超细碳酸钙与超细碳酸镁的任何比例的混合物，所述缚酸剂的平均粒径在1微米以下。
2.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述阳离子型的季铵盐选自苄基三乙基氯化铵、苄基三乙基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十二烷基二甲基苄基氯化铵以及十二烷基二甲基苄基溴化铵中的任意一种。
3.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述阴离子型的磺酸盐选自十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠中的任意一种。
4.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述阴离子型的硫酸盐选自十二醇硫酸钠、十二醇聚环氧乙烷醚硫酸钠中的任意一种。
5.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述表面活性剂的用量为间苯二胺重量的0.1~2.5%。
6. 如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：在滴加所述甲基磺酰氯时，控制滴加时间为2~6 h，滴加结束后于-5~10℃保温反应1~5 h，再升温至15~40℃继续保温反应2~8 h。
7.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂是由碳酸钠水溶液与氯化钙水溶液或者氯化镁水溶液或者氯化钙和氯化镁的混合水溶液，在聚乙二醇存在下经复分解反应和后处理制得，其中聚乙二醇的分子量为300~1500，聚乙二醇的添加量为碳酸钠摩尔数的0.05~0.5%。
8.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂是由所述反应液经滤除产物间甲磺酰胺基苯胺后的氯化钙废水或者氯化镁废水或者氯化钙和氯化镁的混合废水，与碳酸钠水溶液在聚乙二醇存在下经复分解反应和后处理制得，其中聚乙二醇的分子量为300~1500，聚乙二醇的添加量为碳酸钠摩尔数的0.05~0.5%。
9.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述甲基磺酰氯与间苯二胺的摩尔比为1.01~1.12：1.0。
10.如权利要求1所述的一种间甲磺酰胺基苯胺的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂与间苯二胺的摩尔比为0.50~0.62：1.0。
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Denomination of invention: A preparation method of m-methanesulfonamidoaniline Effective date of registration: 20220530 Granted publication date: 20210108 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Leping sub branch Pledgor: LEPING SAFELY PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2022980006689 |