CN108299250A - 一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：将间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液以及氯代烃分别连续泵入同一个管道反应器中混合形成反应液，泵入间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液与氯代烃的质量流速比为4~15：1，控制管道式反应段内的温度为80~150℃，控制反应液在管道式反应段中的停留时间为2~60min，反应结束后反应液经后处理得到间二烷胺基甲磺酰苯胺。与传统工艺相比，本方法具有反应连续、操作简单、收率高、成本低、三废少、安全性高等特点，具有良好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种精细化工中间体间二烷胺基甲磺酰苯胺的制备方法，属于有机合成领域。
背景技术
间二烷胺基甲磺酰苯胺（式I所示化合物）是分散红343的偶合组分。分散红343，又名分散红F3BS，化学名为3-甲磺酰胺基-4-(2,6-二氰基-4-甲基苯基)偶氮基-N,N-二乙基苯胺，是一种含氰基的新型偶氮分散染料。氰基的存在提高了该染料的深色效应、浓色效应和染色牢度。
间二烷胺基甲磺酰苯胺I的传统合成方法，是以间甲磺酰胺基苯胺和溴代烷为原料，经间歇法反应合成，存在反应物浓度低、反应慢、产物收率低、杂质多、溴代烃成本高、三废量大等缺点。
发明内容
为了降低间二烷胺基甲磺酰苯胺的生产成本，提高产品质量和收率，本发明提供了一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，该制备方法以氯代烃为原料，使用管道反应器，降低了原料成本，缩短了反应时间，提高了产品质量和收率，同时提高了工艺的安全性，减少了三废排放量。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，将含有式II的间甲磺酰胺基苯胺和式IV的缚酸剂的水溶液以及式III的氯代烃分别连续泵入同一个管道反应器中混合形成反应液，该管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，所述反应液在管道式反应段进行连续反应，泵入所述含有式II的间甲磺酰胺基苯胺和式IV的缚酸剂的水溶液与式III的氯代烃的质量流速比为4~15：1，控制所述管道式反应段内的温度为80~150℃，控制所述反应液在管道式反应段中的停留时间为2~60min，反应结束后反应液经后处理得到式I的间二烷胺基甲磺酰苯胺，反应方程式如下：
，
其中，所述氯代烃和间二烷胺基甲磺酰苯胺中的R均为烷基。
上述技术方案中的有关内容解释如下：
1、上述方案中，所述氯代烃和间二烷胺基甲磺酰苯胺中的R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基以及己基中的一种。
2、上述方案中，所述间甲磺酰胺基苯胺与氯代烃的摩尔比为1：2.0~4.0，该摩尔配比通过所述含有间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液浓度，及该溶液与氯代烃的质量流速比来调节和控制。
3、上述方案中，所述缚酸剂为碳酸钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁以及氧化镁中的一种，间甲磺酰胺基苯胺与缚酸剂的摩尔比为1：1.0~4.0。
4、上述方案中，所述后处理方式为依次经过冷却、萃取以及减压浓缩，萃取用的溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环己烷、甲苯以及苯甲醚中的一种或两种。
5、上述方案中，“含有式II的间甲磺酰胺基苯胺和式IV的缚酸剂的水溶液”是指含有间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂两种溶质的水溶液。
本发明的有益效果是：
（1）本发明的连续化制备方法将传统的间歇法两步烷基化反应结合在一段管道反应器中完成，反应速率快，副产物少，产品收率和含量较高，而且相对于釜式反应器，任何时刻在管道反应器中的物料量很少，所以工艺的安全性大为提高。
（2）因为反应过程中不使用有机溶剂，反应物浓度高，生产效率提高，三废污染减少。
（3）控制间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液的浓度、间甲磺酰胺基苯胺与氯代烃的摩尔配比、间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液与氯代烃的质量流速比，以及反应液在管道反应器中的停留时间对于本发明来说至关重要，通过调节质量流速比在适当的范围来控制间甲磺酰胺基苯胺与氯代烃的摩尔配比，以达到反应处于温和可控的状态，同时又能充分反应、提高收率。泵入间甲磺酰胺基苯胺和缚酸剂的水溶液与氯代烃的两个输送泵的具体流速根据管道反应器的体积和反应液在管道反应器中的停留时间来确定。
（4）由于使用氯代烃替代文献中常用的溴代烃，卤代烃的价格和吨位消耗量均大幅度下降，产品成本大大下降，竞争力提高。
综上所述，本发明提出的一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，产品收率高，收率达90%以上，含量达97%以上，而且具有原料价格低廉，合成工艺安全性高，三废污染少等特点，具有较高的工业化价值。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
以下实施例所用原料等均为工业级产品，未经进一步纯化。含量测定使用高效液相色谱（HPLC）归一化法。
实施例1：间二甲胺基甲磺酰苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中，加入水700g、间甲磺酰胺基苯胺149g（含量80%，0.64mol）、碳酸钾170g（1.23mol），搅拌均匀后作为溶液A，用螺杆泵A输送至管道反应器中，同时通入气体氯甲烷78.3g（1.55mol），溶液A与氯甲烷分别以螺杆泵A和螺杆泵B进料，控制溶液A与氯甲烷的质量流速比为13.0：1.0。所述管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，溶液A与氯甲烷在管道式反应段进行连续反应，保持管道式反应段温度在120℃，控制反应液的停留时间为10min，冷却、甲苯1000mL萃取，合并的有机相减压浓缩，得到产品间二烷胺基甲磺酰苯胺127.4g，含量98.4％，收率93.0％。
实施例2：间二乙胺基甲磺酰苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中，加入水700g、间甲磺酰胺基苯胺149g（含量80%，0.64mol）、碳酸氢钠200g（2.38mol），搅拌均匀后作为溶液A，用螺杆泵A输送至管道反应器中，同时通入气体氯乙烷108g（1.68mol），溶液A与氯乙烷分别以螺杆泵A和螺杆泵B进料，控制溶液A与氯乙烷的质量流速比为9.7：1.0。所述管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，溶液A与氯乙烷在管道式反应段进行连续反应，保持管道式反应段温度在90℃，控制反应液的停留时间50min，冷却、乙酸乙酯900mL萃取，合并的有机相减压浓缩，得到产品间二烷胺基甲磺酰苯胺146.8g，含量98.1％，收率94.8％。
实施例3：间二丙胺基甲磺酰苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中，加入水700g、间甲磺酰胺基苯胺149g（含量80%，0.64mol）、碳酸钠140g（1.32mol），搅拌均匀后作为溶液A，用螺杆泵A输送至管道反应器中，同时泵入液体1-氯丙烷143g（1.82mol），溶液A与1-氯丙烷分别以螺杆泵A和螺杆泵B进料，控制溶液A与1-氯丙烷的质量流速比为6.9：1.0。所述管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，溶液A与1-氯丙烷在管道式反应段进行连续反应，保持管道式反应段温度在100℃，控制反应液的停留时间30min，冷却、苯甲醚800mL萃取，合并的有机相减压浓缩，得到产品间二烷胺基甲磺酰苯胺157.6g，含量97.9％，收率91.2％。
实施例4：间二异丁胺基甲磺酰苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中，加入水700g、间甲磺酰胺基苯胺149g（含量80%，0.64mol）、氧化镁50g（1.25mol），搅拌均匀后作为溶液A，用螺杆泵A输送至管道反应器中，同时泵入液体1-氯-2-甲基丙烷185g（2.00mol），溶液A与1-氯-2-甲基丙烷分别以螺杆泵A和螺杆泵B进料，控制溶液A与1-氯-2-甲基丙烷的质量流速比为4.9：1.0。所述管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，溶液A与1-氯-2-甲基丙烷在管道式反应段进行连续反应，保持管道式反应段温度在115℃，控制反应液的停留时间为60min，冷却、三氯甲烷800mL萃取，合并的有机相减压浓缩，得到产品间二烷胺基甲磺酰苯胺175.8g，含量97.3％，收率92.2％。
实施例5：间二己胺基甲磺酰苯胺的合成
在带有机械搅拌、温度计的1000mL四口烧瓶中，加入水700g、间甲磺酰胺基苯胺149g（含量80%，0.64mol）、碳酸钙150g（1.50mol），搅拌均匀后作为溶液A，用螺杆泵A输送至管道反应器中，同时泵入液体1-氯己烷163g（1.35mol），溶液A与1-氯己烷分别以螺杆泵A和螺杆泵B进料，控制溶液A与1-氯己烷的质量流速比为6.1：1.0。所述管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，溶液A与1-氯己烷在管道式反应段进行连续反应，保持管道式反应段温度在135℃，控制反应液的停留时间为10min，冷却、2-甲基四氢呋喃800mL萃取，合并的有机相减压浓缩，得到产品间二烷胺基甲磺酰苯胺214.1g，含量97.6％，收率94.5％。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：将含有式II的间甲磺酰胺基苯胺和式IV的缚酸剂的水溶液以及式III的氯代烃分别连续泵入同一个管道反应器中混合形成反应液，该管道反应器具有一段提供了发生化学反应场所的管道式反应段，所述反应液在管道式反应段进行连续反应，泵入所述含有式II的间甲磺酰胺基苯胺和式IV的缚酸剂的水溶液与式III的氯代烃的质量流速比为4~15：1，控制所述管道式反应段内的温度为80~150℃，控制所述反应液在管道式反应段中的停留时间为2~60min，反应结束后反应液经后处理得到式I的间二烷胺基甲磺酰苯胺，反应方程式如下：
，
其中，所述氯代烃和间二烷胺基甲磺酰苯胺中的R均为烷基。
2.如权利要求1所述的一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：所述氯代烃和间二烷胺基甲磺酰苯胺中的R为甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基以及己基中的一种。
3.如权利要求1所述的一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：所述间甲磺酰胺基苯胺与氯代烃的摩尔比为1：2.0~4.0。
4.如权利要求1所述的一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为碳酸钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁以及氧化镁中的一种，间甲磺酰胺基苯胺与缚酸剂的摩尔比为1：1.0~4.0。
5.如权利要求1所述的一种间二烷胺基甲磺酰苯胺的连续化制备方法，其特征在于：所述后处理方式为依次经过冷却、萃取以及减压浓缩，萃取用的溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、环己烷、甲苯以及苯甲醚中的一种或两种。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103012164A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-04-03 | 上海安诺芳胺化学品有限公司 | 管道化连续生产间二乙氨基苯酚的方法 |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN103012164A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-04-03 | 上海安诺芳胺化学品有限公司 | 管道化连续生产间二乙氨基苯酚的方法 |
| CN107445851A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-12-08 | 南京工业大学 | 一种利用微反应装置连续合成季铵盐的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 姚建文等: "3-甲磺酰胺基-N,N-二乙基苯胺合成工艺研究", 《湖南化工》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114057580A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-02-18 | 浙江山峪集团股份有限公司 | 一种分散蓝染料中间体及分散蓝染料的制备方法 |
| CN115448857A (zh) * | 2021-06-08 | 2022-12-09 | 联化科技（台州）有限公司 | 一种连续化制备磺酰胺类化合物的方法 |
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