CN102040586A - 4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的合成方法 - Google Patents
4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的合成方法,属于化学合成领域。本发明以四氯乙烯、三氯甲烷为始料,经过傅克反应、碱性脱氯成烯、催化和硫环合三步反应,得到4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮,并经气相色谱、液相色谱、质谱进行数据表征。本发明原料廉价易得,合成工艺简单,反应条件较温和;反应环境良好;催化剂价廉,且基本都能回收使用,合成成本低;产品的收率高,产品纯度高,易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,涉及一种4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的合成方法。
背景技术
4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮是近年来才开发出的高效广谱杀菌剂,是很多污水污泥处理剂、水处理剂、杀菌剂、杀虫剂、农药产品的主要有效成分,被广泛适用于供水系统、污水处理系统、油漆、杀菌剂、杀虫剂、润滑、石油油添加剂、化妆品、家居用品等领域。4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的结构式如下:
传统合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的方法,是由六氯丙烯和4倍量的硫磺在180-190℃反应8小时,过滤掉未反应完的升华硫得红色滤液,红色滤液减压蒸馏得3,4,5-四氯-1,2-二硫环戊烯,收率42.8%;3,4,5-四氯-1,2-二硫环戊烯再和水反应,用二氯甲烷等有机溶剂萃取,脱溶,重结晶得终产物,总收率为32.1%。上述方法存在以下几个缺点:(1)反应复杂;(2)副反应产物很多,不能大规模生产;(3)反应复杂带来的设备复杂;(4)原料成本高,限制了产品的市场竞争力;(5)反应温度高,产率低,只有32.1%。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的问题,提供一种合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的新方法。
本发明以四氯乙烯为原料,经过傅克反应、碱性脱氯成烯、催化和硫环合三步反应,得到4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮。具体工艺如下:
(1)傅克反应:将四氯乙烯与三氯甲烷以1∶1.2~1∶2.5的摩尔比混合,在三氯化铝或三氯化铁的催化下,于40~65℃下反应4~5小时,过滤回收催化剂, 得七氯丙烷。
其中,三氯化铝或三氯化铁的加入量为四氯乙烯摩尔量的0.03~0.3倍。
(2)脱氯成烯:以四丁基卤化铵为相转移催化剂,七氯丙烷与碱以1∶1.1~1∶1.5的摩尔比,于室温反应2~8小时,分出有机相,得六氯丙烯。
所述碱为质量浓度为10%~35%的氢氧化钠、氢氧化钾的水溶液。
(3)以铝粉或铁粉为催化剂,在水蒸气环境中,将六氯丙烯与升华硫以1∶1.5~1∶3的摩尔比,于125~150℃下反应8~18小时;反应完全后,减压蒸馏得目标化合物4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮。
催化剂铝粉或铁粉的加入量为六氯丙烯摩尔量的0.1~0.3%。
具体合成路线如下所示:
反应产物经过质谱、高效气相色谱、液相色谱,熔点测定等方法进行检测并表征,具体表征数据如下:
1、质谱数据:分子离子是185.84,主要特征离子186,188,190,79,123。
2、高效气相色谱:含量为99.829%。
3、高效液相色谱:含量为99.6%。
4、熔点分析:59-60℃。
综合分析上述质谱,高效气相色谱、液相色谱、熔点测定,表明本发明合成的最终产品为4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮。纯度为大于99.5%,总收率达为73.1%以上。产品的结构式为:
本发明相对于传统工艺具有以下优点:
1、以廉价原料四氯乙烯、三氯甲烷为原料,经傅克反应,脱氯成烯、环合反应三步而成,反应条件较温和,合成工艺简单,合成成本低,有利于工业化生产。
2、采用价廉的催化剂,而且催化剂基本都能回收使用,合成成本低,反应环境良好。
3、在第三步中使用“一锅法”使操作简单,易于工业化。
4、本发明产品的总收率高(可达73.1%以上),产品纯度高(大于99.5%)。
附图说明
图1为本发明合成产品的质谱图
图2为本发明合成产品的高效气相色图
下面通过具体实施例对本发明的合成方法做进一步说明。
具体实施方式
实施例1
(1)将无水三氯化铝20kg和三氯甲烷323kg加入到500L的反应釜中,在搅拌下加入四氯乙烯250kg,缓慢升温至50℃,反应4小时,GC检测四氯乙烯反应完为反应终点;通冷却水降温至20℃,过滤回收催化剂三氯化铝,滤液蒸馏出过量的三氯甲烷,得七氯丙烷417kg,收率97%。
(2)将417kg七氯丙烷加入1000L反应釜中,再向釜中加入四丁基氯化铵0.54kg,开启搅拌,然后向釜中滴加入质量浓度20%的氢氧化钾水溶液491kg,滴完继续反应3h,GC检测原料反应完为反应终点,静置分层,分出下层有机相,得六氯丙烯337kg。收率93%,上层碱性水相留作第三步使用。
(3)将670kg六氯丙烯抽入上述反应釜中,开启搅拌,加入升华硫214kg和0.2kg铁粉,升温至130℃,温度稳定后开始缓慢通入水蒸气,维温130度 反应12~18小时,尾气用第二步的碱性水相吸收,GC检测原料反应完为反应终点,直接减压蒸馏得产品4,5-二氯-3H-1,2-二硫环戊-4-烯-3-酮405kg,收率81%。产品纯度为大于99%。总收率为73.1%。
实施例2
(1)将无水氯化铁351g和三氯甲烷3240g加入到5000ml的四口瓶中,在搅拌下加入四氯乙烯1800g,加完后缓慢升温至65℃,反应5小时,检测四氯乙烯反应完为反应终点;冷水降温至20℃,过滤回收催化剂,减压蒸馏掉溶剂得七氯丙烷2631g,收率85%。
(2)将990g七氯丙烷加入3000ml四口瓶中,搅拌下加入四丁基溴化铵1.12g,然后向釜中加入质量浓度20%的氢氧化钠水溶液791g,滴完继续反应5h,检测原料反应完为反应终点,静置分层,分出下层有机相,得六氯丙烯716.7g。收率83%。
(3)将761g六氯丙烯加入三口瓶中,开启搅拌,加入0.2g铝粉和230g升华硫,升温至130℃,温度稳定后开始缓慢通入水蒸气,维温130度反应16小时,GC检测原料反应完为反应终点,直接减压蒸馏得产品4,5-二氯-3H-1,2-二硫环戊-4-烯-3-酮301g,收率52.9%。产品纯度为99%,总收率为37.3%。
实施例3
(1)将无水三氯化铝40g和三氯甲烷1432g加入到5000ml的四口瓶中,在搅拌下加入四氯乙烯1658g,缓慢升温至50℃,反应4.5小时,GC检测四氯乙烯反应完为反应终点;冷水降温至20℃,过滤回收催化剂三氯化铝,滤液蒸馏出过量的三氯甲烷,得七氯丙烷2224.6g,收率78%。
(2)将2224g七氯丙烷加入5000ml四口瓶中,再加入四丁基氯化铵2.8g,开启搅拌,然后向釜中滴加入质量浓度20%的氢氧化钾水溶液3276g,滴完继续反应3h,GC检测原料反应完为反应终点,静置分层,分出下层有机相,得六氯丙烯1416g。收率73%,上层碱性水相留作第三步使用。
(3)将1416g六氯丙烯加入三口瓶中中,开启搅拌,加入升华硫364g和0.41g铁粉,升温至130℃,温度稳定后开始缓慢通入水蒸气,维温130度反应12~18小时,尾气用第二步的碱性水相吸收,GC检测原料反应完为反应终点,直接减压蒸馏得产品4,5-二氯-3H-1,2-二硫环戊-4-烯-3-酮825g,收率78%。产品纯度为大于99%。总收率为44.4%。
实施例4
(1)将无水氯化铁486g和三氯甲烷2985g加入到5000ml的四口瓶中, 在搅拌下加入四氯乙烯1658g,加完后缓慢升温至65℃,反应5小时,检测四氯乙烯反应完为反应终点;冷水降温至20℃,过滤回收催化剂,减压蒸馏掉溶剂得七氯丙烷2567g,收率90%。
(2)将2567g七氯丙烷加入10000ml四口瓶中,搅拌下加入四丁基溴化铵2.9g,然后向釜中加入质量浓度20%的氢氧化钠水溶液2700g,滴完继续反应3h,检测原料反应完为反应终点,静置分层,分出下层有机相,得六氯丙烯1858g。收率83%。
(3)将1858g六氯丙烯加入三口瓶中,开启搅拌,加入0.6g铝粉和717g升华硫,升温至130℃,有少量不溶解的升华硫,温度稳定后开始缓慢通入水蒸气,维温130度反应14小时,GC检测原料反应完为反应终点,直接减压蒸馏得产品4,5-二氯-3H-1,2-二硫环戊-4-烯-3-酮833g,收率60%。产品纯度为99.1%。总收率为44.8%。
Claims (4)
1.一种合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的方法,包括以下工艺步骤:
(1)将四氯乙烯与三氯甲烷以1∶1.2~1∶2.5的摩尔比混合,在三氯化铝或三氯化铁的催化下,于40~65℃下反应4~5小时,过滤回收催化剂,得七氯丙烷;
(2)以四丁基卤化铵为相转移催化剂,七氯丙烷与碱以1∶1.1~1∶1.5的摩尔比,于室温反应2~8小时,分出有机相,得六氯丙烯;
(3)以铝粉或铁粉为催化剂,在水蒸气环境中,将六氯丙烯与升华硫以1∶1.5~1∶3的摩尔比,于125~150℃下反应8~14小时;反应完全后,减压蒸馏得目标化合物4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮。
2.如权利要求1所述合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的方法,其特征在于:步骤(1)中,三氯化铝或三氯化铁的加入量为四氯乙烯摩尔量的0.03~0.3倍。
3.如权利要求1所述合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的方法,其特征在于:步骤(2)中,所述碱为质量浓度为10%~35%的氢氧化钠、氢氧化钾的水溶液。
4.如权利要求1所述合成4,5-二氯-1,2-二硫环戊烯酮的方法,其特征在于:步骤(3)中,催化剂铝粉或铁粉的加入量为六氯丙烯摩尔量的0.1~0.3%。
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《Justus Liebigs Annalen der Chemie》 19641231 Friedrich Boberg uber 1.2-Dithia-cyclopentene,V 4,5-Dichlor-1,2-dithia-cyclopentenon-3 第679卷, * |
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