CN109956871A - 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法 - Google Patents

一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109956871A
CN109956871A CN201711422212.9A CN201711422212A CN109956871A CN 109956871 A CN109956871 A CN 109956871A CN 201711422212 A CN201711422212 A CN 201711422212A CN 109956871 A CN109956871 A CN 109956871A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tri
fluoro
preparation
catalyst
nitrobiphenyls
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711422212.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109956871B (zh
Inventor
李晶
沈方烈
韦伟
张晓铭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd, Sinochem Lantian Co Ltd filed Critical Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co Ltd
Priority to CN201711422212.9A priority Critical patent/CN109956871B/zh
Publication of CN109956871A publication Critical patent/CN109956871A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109956871B publication Critical patent/CN109956871B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种3,4,5‑三氟‑2'‑硝基联苯的制备方法，以水为溶剂，在相转移催化剂存在下，在缚酸剂、催化剂及其配体作用下，邻氯硝基苯和3,4,5‑三氟苯硼酸反应得到3,4,5‑三氟‑2'‑硝基联苯。本发明提供的方法采用纯水相反应，具有绿色环保、后处理方便等优点。

Description

一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法
技术领域
本发明属于农药中间体合成领域，涉及一种3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法。
背景技术
氟唑菌酰胺是一种新型杀菌剂，由巴斯夫公司发现和生产，具有高效、广谱、持效和选择性强等优点，能够抑制孢子发芽、芽孢管伸长、菌丝体生长和孢子形成，可有效防治谷物、大豆、玉米、油菜和特种作物等的主要病害。2011年，氟唑菌酰胺首先在英国登记和上市，现已在澳大利亚、美国、加拿大、欧盟13国、巴西和中国等国进行登记和上市，并计划引入另外50多个国家、用于100多种作物。巴斯夫，氟唑菌酰胺的年峰值销售额可达6亿欧元。
合成氟唑菌酰胺的重要中间体为3,4,5-三氟-2'-硝基联苯，其制备一般以邻氯硝基苯和3,4,5-三氟苯硼酸通过偶联反应得到，现有技术中有以下报道：
中国专利CN105218378报道了3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，在水和四氢呋喃混合溶剂中，以邻氯硝基苯和3,4,5-三氟苯硼酸为原料制备3,4,5-三氟-2'-硝基联苯。此方法的收率约86～97％，但需要高温高压反应、存在一定的安全隐患，且以四氢呋喃为有机溶剂、不够绿色环保。
因此，有必要对3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法做进一步改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，具有绿色环保、后处理方便的特点。
中国专利CN105218378公开的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，使用水和四氢呋喃的混合溶剂，由于有机溶剂的存在，反应结束后必须先用甲基叔丁基醚萃取，再蒸除有机溶剂和异丁醇重结晶后得到3,4,5-三氟-2'-硝基联苯，后处理过程复杂且不环保。
本发明通过使用水为反应溶剂，并加以相转移催化剂，能够在高效制备3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的同时，使后处理变得非常简单且环保。
本发明提供如下技术方案：
一种3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，所述方法包括：
以水为溶剂，在相转移催化剂存在下，在缚酸剂、催化剂及其配体作用下，结构式(I)所示的邻氯硝基苯和结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸反应得到结构式(III)所示的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯，
所述相转移催化剂选自结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的至少一种，
其中：n选自6～20的整数，R选自C1～C12的烷基。
本发明提供的制备方法，使用的相转移催化剂可以是选自结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的至少一种，即：既可以是选自结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的一种，也可以是选自结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的两种，还可以是结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的三种。
当本发明使用的相转移催化剂包括结构式(Ⅳ)所示的化合物时，结构式(Ⅳ)中，n选自6～20的整数，R选自C1～C12的烷基。。
优选的是，所述结构式(Ⅳ)中，R选自C1～C6的烷基，n选自10～16的整数。
当本发明使用的相转移催化剂包括冠醚时，所述冠醚优选为选自15-冠-5和18-冠-6中的至少一种。
对于相转移催化剂的用量，满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述相转移催化剂的用量为0.002-0.1g/mL溶剂，即：相转移催化剂的用量相对每mL溶剂为0.002～0.1g。
进一步优选的是，所述相转移催化剂的用量为0.005～0.05g/mL溶剂。
本发明提供的制备方法，使用复合催化剂体系，使用催化剂和催化剂配体。
所述催化剂，优选为钯催化剂。
所述催化剂配体，为能够与钯催化剂形成配体的催化剂配体。优选的是，所述催化剂配体选自选自三苯基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯中的至少一种。
在复合催化剂体系中，催化剂与催化剂配体的配比满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述催化剂与催化剂配体的摩尔配比为1:1～1:4。
进一步优选的是，所述催化剂与催化剂配体的优选摩尔配比为1:1～1:2。
对于催化剂在反应体系中的用量，满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述催化剂与邻氯硝基苯的摩尔配比为0.002:1～0.05:1。
进一步优选的是，所述催化剂与邻氯硝基苯的优选摩尔配比为0.005:1～0.02:1。
本发明提供的制备方法，原料结构式(I)所示的邻氯硝基苯与结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸的配比，满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述结构式(I)所示的邻氯硝基苯与结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸的摩尔配比为0.5:1～2.0:1。
进一步优选的是，所述结构式(I)所示的邻氯硝基苯与结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸的优选摩尔配比为0.8:1～1.2:1。
本发明提供的制备方法，反应温度满足使反应顺利进行即可。
优选的是，所述反应温度为0℃～100℃。
进一步优选的是，所述反应温度为20℃～40℃。
本发明提供的制备方法，使用的缚酸剂可以是本领域常用缚酸剂。
优选的是，所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基苯胺中的至少一种。
本发明提供的制备方法，反应结束后，产品3,4,5-三氟-2'-硝基联苯从水中析出，只需要过滤、洗涤和烘干步骤就可以得到3,4,5-三氟-2'-硝基联苯。
本发明提供的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，相比现有技术具有如下优势：
(1)采用纯水相反应制备方法，且后处理也不需要有机溶剂萃取，全程绿色环保；
(2)反应常温常压反应，不仅降低了能耗，也提高了反应安全性；
(3)产物收率较高，能够达到85％以上；
(4)反应完毕后处理简单，产物直接从体系析出，过滤后即可得到产品，操作很方便，适合工业化生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)41mg(1mol％)，加入2％相转移催化剂化合物Ⅳ(其中R＝CH3，n＝15)的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.15g，收率85％，HPLC纯度98.5％。
实施例2
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和XPhos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯)47mg(1mol％)，加入2％相转移催化剂化合物Ⅳ(其中R＝CH3，n＝15)的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.23g，收率88％，HPLC纯度98.8％。
实施例3
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、醋酸钯11.2mg(0.5mol％)和SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)41mg(1mol％)，加入2％相转移催化剂化合物Ⅳ(其中R＝CH3，n＝15)的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.14g，收率85％，HPLC纯度98.1％。
实施例4
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、醋酸钯11.2mg(0.5mol％)和XPhos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯)47mg(1mol％)，加入2％相转移催化剂化合物Ⅳ(其中R＝CH3，n＝15)的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.18g，收率86％，HPLC纯度98.2％。
实施例5
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和XPhos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯)47mg(1mol％)，加入2％相转移催化剂化合物Ⅳ(其中R＝CH3，n＝15)的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入吡啶0.95g(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.07g，收率82％，HPLC纯度98.0％。
实施例6
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)41mg(1mol％)，加入2％18-冠-6的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.05g，收率81％，HPLC纯度98.5％。
实施例7
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)41mg(1mol％)，加入2％四丁基溴化铵的水溶液20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内有较多固体析出，过滤，依次用2％HCl和水洗，烘干得3,4,5-三氟-2'-硝基联苯2.02g，收率80％，HPLC纯度98.0％。
对比实施例1
在反应瓶中加入邻氯硝基苯(化合物Ⅰ)1.57g、3,4,5-三氟苯硼酸(化合物Ⅱ)1.94g、氯化钯8.8mg(0.5mol％)和SPhos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯)41mg(1mol％)，加入水20mL，体系内置换氮气，加入三乙胺1.66mL(1.2eq)后体系变澄清，25度搅拌反应8h，体系内没有固体析出，没有得到产品。

Claims (11)

1.一种3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述方法包括：
以水为溶剂，在相转移催化剂存在下，在缚酸剂、催化剂及其配体作用下，结构式(I)所示的邻氯硝基苯和结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸反应得到结构式(III)所示的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯，
所述相转移催化剂选自结构式(Ⅳ)所示的化合物、四丁基溴化铵和冠醚中的至少一种，
其中：n选自6～20的整数，R选自C1～C12的烷基。
2.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述结构式(Ⅳ)所示的化合物中：
R选自R选自C1～C6的烷基；
n选自10～16的整数。
3.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述冠醚选自15-冠-5和18-冠-6中的至少一种，所述相转移催化剂的用量为0.002～0.1g/mL溶剂。
4.按照权利要求3所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述相转移催化剂的用量为0.005～0.05g/mL溶剂。
5.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述催化剂选自钯催化剂，所述催化剂配体选自选自三苯基膦、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯和2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯中的至少一种。
6.按照权利要求5所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯和1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯中的至少一种。
7.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述催化剂与催化剂配体的摩尔配比为1:1～1:4，催化剂与邻氯硝基苯的摩尔配比为0.002:1～0.05:1，所述结构式(I)所示的邻氯硝基苯与结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸的摩尔配比为0.5:1～2.0:1。
8.按照权利要求7所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述催化剂与催化剂配体的优选摩尔配比为1:1～1:2，催化剂与邻氯硝基苯的优选摩尔配比为0.005:1～0.02:1，所述结构式(I)所示的邻氯硝基苯与结构式(II)所示的3,4,5-三氟苯硼酸的优选摩尔配比为0.8:1～1.2:1。
9.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于反应温度为0℃～100℃。
10.按照权利要求9所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述反应温度为20℃～40℃。
11.按照权利要求1所述的3,4,5-三氟-2'-硝基联苯的制备方法，其特征在于所述缚酸剂选自三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基苯胺中的至少一种。
CN201711422212.9A 2017-12-25 2017-12-25 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法 Active CN109956871B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711422212.9A CN109956871B (zh) 2017-12-25 2017-12-25 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711422212.9A CN109956871B (zh) 2017-12-25 2017-12-25 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109956871A true CN109956871A (zh) 2019-07-02
CN109956871B CN109956871B (zh) 2022-03-29

Family

ID=67021039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711422212.9A Active CN109956871B (zh) 2017-12-25 2017-12-25 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109956871B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111606808A (zh) * 2020-06-09 2020-09-01 温州大学 一种3’,4’,5’-三氟-2-硝基-1,1’-联苯的合成方法
CN113666827A (zh) * 2021-10-22 2021-11-19 江苏七洲绿色科技研究院有限公司 一种氟唑菌酰胺中间体的合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102076651A (zh) * 2008-06-25 2011-05-25 巴斯夫欧洲公司 制备取代联苯的方法
CN104529786A (zh) * 2014-12-16 2015-04-22 上海生农生化制品有限公司 3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的合成方法
CN105399635A (zh) * 2015-12-15 2016-03-16 上海师范大学 微波合成2-硝基-3’,4’,5’-三氟-1,1’-联苯的方法
CN105732392A (zh) * 2016-03-23 2016-07-06 天津市均凯化工科技有限公司 一种制备4′-氯-2-硝基联苯的方法
CN107382734A (zh) * 2017-07-21 2017-11-24 南通嘉禾化工有限公司 二氯二氨合钯催化硝基氯苯的Suzuki偶联反应

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102076651A (zh) * 2008-06-25 2011-05-25 巴斯夫欧洲公司 制备取代联苯的方法
CN104529786A (zh) * 2014-12-16 2015-04-22 上海生农生化制品有限公司 3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的合成方法
CN105399635A (zh) * 2015-12-15 2016-03-16 上海师范大学 微波合成2-硝基-3’,4’,5’-三氟-1,1’-联苯的方法
CN105732392A (zh) * 2016-03-23 2016-07-06 天津市均凯化工科技有限公司 一种制备4′-氯-2-硝基联苯的方法
CN107382734A (zh) * 2017-07-21 2017-11-24 南通嘉禾化工有限公司 二氯二氨合钯催化硝基氯苯的Suzuki偶联反应

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUANG-AO YU等: "An active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using low levels of palladium loading", 《ORG. BIOMOL. CHEM.》 *
NORIO MIYAURA等: "Palladium-catalyzed biaryl-coupling reaction of arylboronic acids in water using hydrophilic phosphine ligands", 《TETRAHEDRON》 *
STEPHEN L. BUCHWALD等: "General Catalysts for the Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions of Aryl Chlorides and for the Coupling of Challenging Substrate Combinations in Water", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
孔凡振: "Click反应合成的水溶性配体催化剂Suzuki和Hiyama偶联反应", 《工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111606808A (zh) * 2020-06-09 2020-09-01 温州大学 一种3’,4’,5’-三氟-2-硝基-1,1’-联苯的合成方法
CN113666827A (zh) * 2021-10-22 2021-11-19 江苏七洲绿色科技研究院有限公司 一种氟唑菌酰胺中间体的合成方法
CN113666827B (zh) * 2021-10-22 2022-03-01 江苏七洲绿色科技研究院有限公司 一种氟唑菌酰胺中间体的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109956871B (zh) 2022-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104447599B (zh) 一种四氮唑类杂环化合物及其制备方法
EP2370412A1 (en) Methods for the preparation of fungicides
CN109384664B (zh) 一种艾乐替尼中间体的制备方法
EP4001266A2 (en) Process for preparing methoxy methyl pyridine dicarboxylate
CN109956871A (zh) 一种3,4,5-三氟-2’-硝基联苯的制备方法
CN105418421A (zh) 3-甲氧基丙烯酸甲酯的合成方法
CN105541844A (zh) 一种高纯度利拉利汀的简易制备方法
CN102766061B (zh) 脱氢枞酸基二芳胺类化合物及其合成方法和应用
CN110183445A (zh) 莫西沙星及其衍生物的合成方法
CN102558095B (zh) 一种芳香胺类化合物的制备方法
CN109438237B (zh) 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法
CN110950778A (zh) 制备芳族丙二腈的方法和催化剂体系
CN103553859A (zh) 一种由酰胺制备胺类化合物中间体的方法
CN110627772A (zh) 一种蒎烯稠合的手性三联吡啶双齿化合物及其制备方法
EP2366680A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4'-Halogenalkyl-biphenyl-2-carbonsäuren
CN101812022B (zh) 芳基嘧啶的邻位单乙酰氧基取代化合物及其方法
CN101709034B (zh) 双环[2.2.2]辛烷‑1，4‑二羧酸单甲酯的合成方法
CN110452198B (zh) 一种非罗考昔的制备方法
CN110746345B (zh) 2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶的合成方法
CN104672180B (zh) 一种[(1s)‑3‑甲基‑1‑[[(2r)‑2‑甲基环氧乙基]羰基]丁基]氨基甲酸叔丁酯的手性制备方法
CN107056689B (zh) 一种3-氯-4-碘-2-三氟甲基吡啶的制备方法
CN110872225A (zh) 一种巴洛沙韦中间体的制备方法
CN110452199B (zh) 一种非罗考昔的制备方法
CN109485666A (zh) 一种烯基硼酸频哪醇酯的制备方法
CN103896848B (zh) 一种具咪唑环结构大位阻双炔化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A preparation method of 3,4,5-trifluoro-2 '- nitrobiphenyl

Effective date of registration: 20230331

Granted publication date: 20220329

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch

Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Registration number: Y2023330000634