CN109071902B - 可固化组合物、固化制品及光学部件 - Google Patents

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Abstract

提供一种能够制作具有高折射率的固化制品的可固化组合物。该可固化组合物含有式(1)表示的可聚合化合物和无机颗粒。式(1)中，La表示二价连接基团，所述二价连接基团包括二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者，Ar表示芳香族基团，R表示任选具有一个或多个取代基的芳香族基团或者任选具有一个或多个取代基的多环脂肪族基团。

Description

可固化组合物、固化制品及光学部件
技术领域
本发明涉及可固化组合物、固化制品及光学部件。
背景技术
含有树脂成分的光学部件(例如塑料透镜)的重量轻，成型性和加工性优异，并且安全性高，因此，在各种领域迅速得到普及。
已针对这样的含有树脂成分的光学部件提出了各种方案。例如，专利文献1中提出了含有金属氧化物颗粒的材料。
引用列表
专利文献
专利文献1：JP 2014-221866 A
发明内容
一直以来，要求开发具有更高折射率的材料以满足进一步减小光学部件的厚度和重量的需求。例如，专利文献1中记载的材料并不符合近来要求的更高水平，需要进一步的改善。
本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的在于，提供能够制作具有高折射率的固化制品的可固化组合物。
本发明的另一目的在于，提供使用所述可固化组合物得到的固化制品。本发明的又一目的在于，提供使用所述可固化组合物得到的光学部件。
本发明的又一目的在于提供可聚合化合物。
本申请发明人针对现有技术的课题进行了深入研究，结果发现，通过使用含有特定的可聚合化合物和无机颗粒的可固化组合物，可解决上述课题。
具体而言，本申请发明人发现，利用下述特征要素可达成上述的目的。
(1)可固化组合物，其包含：后述的式(1)表示的可聚合化合物；和无机颗粒。
(2)根据(1)所述的可固化化合物，其中，后述的式(1)表示的可聚合化合物为后述的式(2)表示的可聚合化合物。
(3)根据(2)所述的可固化化合物，其中，后述的式(2)表示的可聚合化合物满足以下条件1和2中的至少一者：
条件1：Lc表示具有羟基的亚烷基；
条件2：R表示具有羟基的多环脂肪族基团。
(4)根据(1)至(3)中任一项所述的可固化组合物，其中，后述无机颗粒包含选自由金属氧化物颗粒和金属硫化物颗粒组成的组中的至少一种。
(5)固化制品，其是通过将根据(1)至(4)中任一项所述的可固化组合物进行固化而得到的。
(6)光学部件，其是通过将根据(1)至(4)中任一项所述的可固化组合物进行固化而得到的。
(7)后述的式(1)表示的可聚合化合物。
(8)根据(7)所述的可聚合化合物，其是后述的式(2)表示的可聚合化合物。
(9)根据(8)所述的可聚合化合物，其满足以下条件1和2中的至少一者：
条件1：Lc表示具有羟基的亚烷基；
条件2：R表示具有羟基的多环脂肪族基团。
具体实施方式
以下，参考优选实施方式对可固化组合物、固化制品和光学部件进行详细说明。
本说明书中，以连字符(-)示出的数值范围应包括上限值和下限值。例如，数值范围10-20包括10和20。
可固化组合物的特征在于，使用具有特定高折射率片段结构的可聚合化合物。在可聚合化合物中在规定的位置含有硫原子以及芳香族基团及/或多环脂肪族基团，由此，可聚合化合物自身呈现高折射率，结果使固化制品的折射率也升高。
进而，可聚合化合物具有特定的结构，由此使得无机颗粒在固化制品中的分散性提高，从而固化制品还具有优异的透明度。特别地，如后文详细说明的那样，通过在可聚合化合物中含有极性基团、尤其是羟基或酯基，上述效果更为优异。
可固化组合物至少含有后述的式(1)表示的可聚合化合物、和无机颗粒。
以下，对可固化组合物中含有的各成分进行详细说明。
(式(1)表示的可聚合化合物)
可固化组合物含有式(1)表示的可聚合化合物。
Figure BDA0001816091100000031
式(1)中，La表示二价连接基团，且所述二价连接基团包含二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和至少具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者。
该二价连接基团只要包含二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和至少具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者则没有特别限定。二价连接基团的例子包括二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团、二价单环脂肪族基团、亚烷基、亚烯基、亚炔基、二价非芳香族杂环基、-O-、-S-、-SO2-、-NRL-、-CO-、-COO-、-CONRL-、-SO3-、-SO2NRL-、以及以上基团中的两种或多种结合而得到的基团(例如，亚烷基氧基、亚烷基氧基羰基及亚烷基羰基氧基)。式中使用的RL表示氢原子或烷基(优选具有1至10个碳原子)。特别适用包含极性基团的二价连接基团。极性基团的例子包括-SO2-、-NRL-、-CO-、-COO-、-CONRL-、-SO3-、-SO2NRL-。
二价连接基团可具有取代基(二价连接基团可被取代基取代)。取代基的例子包括羟基、烷基、链烯基、炔基、芳香族基团(例如芳基)、烷氧基、硝基、卤素原子、氨基、酰胺基及氰基。
作为极性基团，羟基特别适合用作取代基。
二价连接基团可具有一个或多个取代基。
如上文所述，该二价连接基团包括二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和至少具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者。这些基团也被称作特定的连接基团。换言之，所述二价连接基团可仅由特定的连接基团构成，也可由特定的连接基团与其他基团的组合构成。
二价连接基团为特定的连接基团与其他基团的组合时，所述其他基团的优选例包括-COO-、-CONRL-及可具有取代基(例如羟基)的亚烷基。
二价芳香族基团的例子包括二价芳香族烃基和二价芳香族杂环基。二价芳香族烃基是指通过从芳香烃化合物中除去直接与芳香环键合的两个氢原子而得到的基团，其例子包括亚苯基、亚蒽基、亚菲基及芘二基(pyrenediyl)。二价芳香族杂环基是指通过从芳香族杂环化合物中除去直接与芳香族杂环键合的两个氢原子而得到的基团，其例子包括噻吩二基、苯并噻二唑二基、呋喃二基、吡啶二基及吡咯二基。
二价多环脂肪族基团(二价稠合(condensed)多环脂肪族烃基)是指通过从多环脂肪族化合物中除去直接与多环脂肪族环键合的两个氢原子而得到的基团。多环脂肪族化合物是不含有芳香环、而是由两个或多个脂肪族环稠合而成的化合物。其例子包括金刚烷、降冰片烷、双环[2.1.0]戊烷、双环[2.1.1]己烷、双环[2.2.0]己烷、双环[3.1.0]己烷、降蒎烷、降蒈烷、双环[2.2.2]辛烷、双环[3.2.1]辛烷、双环[3.3.0]辛烷、双环[4.2.0]辛烷、双环[5.1.0]辛烷、双环[4.3.0]壬烷及三环[5.2.1.02，6]癸烷。
二价多环脂肪族基团中含有的碳原子的数量没有特别限制，优选为5-30，更优选为6-20，进一步优选为7-15。
二价多环脂肪族基团的具体例包括以下所示的基团(其是通过从作为多环脂肪族化合物的金刚烷中除去两个氢原子而得到的)。可以如左侧结构式中那样，从一个碳原子上除去两个氢原子。或者，也可如右侧结构式中那样，从不同的碳原子上除去两个氢原子。下式中，*表示键合位置。
Figure BDA0001816091100000051
至少具有芳香族基团的亚烷基(可至少被芳香族基团取代的亚烷基)的亚烷基部分中的碳原子数量没有特别限制，优选为1-15，更优选为1-10，进一步优选为1-3。
芳香族基团可具有单环结构或多环结构。芳香族基团的具体例包括一价芳香族烃基(单环芳香族烃基、多环芳香族烃基)和一价芳香族杂环基(单环芳香族杂环基、多环芳香族杂环基)。一价芳香族烃基的例子包括苯基、萘基、蒽基、薁基、苊基、芴基、菲基及芘基。一价芳香族杂环基的例子包括吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、呋咱基、噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基及咔唑基。
对亚烷基进行取代的芳香族基团的数量没有特别限制，可以是1个或多于1个。从固化制品的折射率更高的方面(后文中也简称为“本发明的效果更优异的方面”)考虑，芳香族基团的数量优选为多于1个。
Ar表示芳香族基团。芳香族基团的定义与在上述具有芳香族基团的亚烷基中说明的芳香族基团定义相同，芳香族基团的例子包括一价芳香族烃基和一价芳香族杂环基，优选一价芳香族烃基。
R表示可具有一个或多个取代基的芳香族基团(可被一个或多个取代基取代的芳香族基团)及可具有一个或多个取代基的多环脂肪族基团(一价多环脂肪族基团)(可被一个或多个取代基取代的多环脂肪族基团)。
芳香族基团的定义与在上述具有芳香族基团的亚烷基中说明的芳香族基团的定义相同，芳香族基团的例子包括一价芳香族烃基和一价芳香族杂环基，优选一价芳香族烃基。
R表示的多环脂肪族基团是指通过从多环脂肪族化合物中除去直接与多环脂肪环键合的一个氢原子而得到的基团(一价基团)。多环脂肪族化合物的定义如上所述，其具体例包括关于上述二价多环脂肪族基团而作为具体例所说明的例示化合物。
多环脂肪族基团中含有的碳原子数量没有特别限制，优选为5-30，更优选为6-20，进一步优选为7-15。
R所表示的芳香族基团和多环脂肪族基团可具有取代基。取代基的例子包括羟基、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、硝基、卤素原子、氨基、酰胺基及氰基。作为极性基团，羟基尤其适合作为取代基。取代基的数量没有特别限制，为1个或多于1个。
具有一个或多个取代基的多环脂肪族基团的具体例包括以下基团：如左侧结构式中那样，同一碳原子可同时具有取代基(羟基)和键合臂(bonding arm)，或者如右侧结构式中那样，不同的碳原子分别具有键合臂和取代基。键合臂是指与其他结构连接的键合部分，下式中*表示键合位置。
Figure BDA0001816091100000061
其中，从本发明的效果更优异的方面考虑，式(1)表示的可聚合化合物的优选实施方式为含有极性基团、尤其是羟基取代基或酯基的可聚合化合物。
其中，从本发明的效果更优异的方面考虑，式(1)表示的可聚合化合物的优选实施方式为式(2)表示的可聚合化合物。
式(2)表示的可聚合化合物中，式(1)中的La对应于-Lb-Lc-。Lb与双键侧连接。
Figure BDA0001816091100000071
式(2)中，Lb表示二价芳香族烃基或-COO-(酯基)。二价芳香族烃基的定义与上述二价连接基团中说明的二价芳香族烃基相同。-COO-的键合模式没有特别限制，*1-COO-*2表示的键合臂*1优选与双键部分键合。
Lc表示单键、至少具有羟基的亚烷基、至少具有芳香族基团的亚烷基、或二价多环脂肪族基团。
至少具有羟基的亚烷基的亚烷基部分中的碳原子数量没有特别限制，优选为1-15，更优选为1-10，进一步优选为1-3。
至少具有芳香族基团的亚烷基的定义与上述的二价连接基团中说明的至少具有芳香族基团的亚烷基相同。
二价多环脂肪族基团的定义与上述的二价连接基团中说明的二价多环脂肪族基团相同。
式(2)中，Lb为-COO-时，Lc表示至少具有芳香族基团的亚烷基或二价多环脂肪族基团。
式(2)中Ar和R的定义分别与式(1)中Ar和R的定义一致。
其中，从本发明的效果更优异的方面考虑，式(2)表示的可聚合化合物优选满足以下条件1和2中的至少一者。当满足条件1和2中的至少一者时，可聚合化合物含有羟基以加强与后述的无机颗粒的相互作用，由此使得无机颗粒的分散性提高，从而使固化制品的折射率和透明度更加优异。
条件1：Lc表示具有极性基团、尤其是羟基的亚烷基。
条件2：R表示具有极性基团、尤其是羟基的多环脂肪族基团。
合成式(1)表示的可聚合化合物的方法没有特别限制，可将已知的合成方法组合来合成该可聚合化合物。
可固化组合物可仅含有一种式(1)表示的可聚合化合物，或者含有两种或多种式(1)表示的可聚合化合物。
(无机颗粒)
可固化组合物含有无机颗粒。
无机颗粒的示例性类型包括金属氧化物颗粒、金属硫化物颗粒和金属颗粒，从固化制品的折射率更优异、透明度更优异的方面考虑，优选选自由金属氧化物颗粒和金属硫化物颗粒组成的组中的至少一种。可混合使用选自由金属氧化物颗粒、金属硫化物颗粒和金属颗粒组成的组中的两种或多种作为无机颗粒。
作为金属氧化物颗粒，优选使用选自Al、Sn、Sb、Ta、Ce、La、Nb、Fe、Zn、W、Zr、In和Ti中的至少一种金属的氧化物的颗粒。其中，从折射率更高的方面考虑，优选含Ta氧化物颗粒(氧化钽)、含Zr氧化物颗粒(氧化锆颗粒)和含Ti氧化物颗粒(氧化钛颗粒)。
作为金属硫化物颗粒，优选使用选自Zn、Ag、Se、Fe、Pb、Sb、Cd、Cr、Co、Zr、Sn、Ti、Ni、Mg、Mo、La、Pd、Y、In和Ir中的至少一种金属的硫化物的颗粒。其中，优选ZnS。
金属氧化物颗粒可仅含有选自上述中的一种金属(金属原子)或含有多于一种金属(金属原子)。
无机颗粒的形状没有特别限制，示例性形状包括球形、椭圆体形、多面体形及鳞片形。
无机颗粒的平均粒径(particle size)没有特别限制，优选为1-200nm，更优选为2-30nm。平均粒径在上述范围内时，可固化组合物的分散稳定性优异。
平均粒径可通过动态光散射进行测定。
可利用规定的化合物对各无机颗粒的表面进行表面修饰。换言之，所使用的无机颗粒可以是经被覆的无机颗粒，其表面利用规定的化合物进行了被覆。利用规定的化合物的表面修饰使得规定的官能团(例如羟基)被导入无机颗粒表面，由此，可得到在表面具有规定的官能团(例如羟基)的无机颗粒。
(任选成分)
除了上述的式(1)表示的可聚合化合物和无机颗粒以外，可固化组合物还可含有其他成分。
以下，对可固化组合物中可含有的任选成分进行详细说明。
可固化组合物可含有除了上述的式(1)表示的可聚合化合物以外的可聚合化合物(后文中也简称为“其他可聚合化合物”)。
作为其他可聚合化合物，可使用已知的可聚合化合物，从反应性的方面考虑，优选可自由基聚合化合物。
作为其他可聚合化合物，从固化制品的强度方面考虑，优选多官能可聚合化合物，更优选多官能可自由基聚合化合物。多官能可自由基聚合化合物的优选例包括具有两个或多个选自由丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基、乙烯氧基及N-乙烯基组成的组中的烯键式不饱和双键基团的化合物。
上述其他可聚合化合物的例子包括：多官能丙烯酸系单体，例如多官能(甲基)丙烯酰胺和多官能(甲基)丙烯酸酯；以及多官能乙烯基单体，例如二乙烯基苯。
可固化组合物可含有聚合引发剂。可根据聚合形式而使用最合适的已知的聚合引发剂，聚合引发剂的例子包括光聚合引发剂和热聚合引发剂。
其更具体的例子包括芳香族酮、酰基氧化膦、肟酯、醌、苯偶姻醚、2，4，5-三芳基咪唑二聚物、吖啶衍生物及N-苯基甘氨酸。
可固化组合物可含有溶剂。溶剂可以是水、有机溶剂和它们的混合物。
有机溶剂的种类没有特别限制，其例子包括：醇类溶剂，例如甲醇及乙醇；酮类溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮及3-庚酮；醚类溶剂，例如乙醚、四氢呋喃及乙二醇二甲醚；酯类溶剂，例如乙酸甲酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、碳酸二甲酯、碳酸乙烯酯、γ-丁内酯及己内酯；烃类溶剂，例如苯、甲苯、乙苯(ethylbenzene)及四氢化萘；卤代烃类溶剂，例如二氯甲烷、三氯乙烷及氯苯；酰胺或环酰胺类溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮(N-甲基-2-吡咯烷酮)；砜类溶剂，例如二甲基砜；以及亚砜类溶剂，例如二甲基亚砜。
可固化组合物可进一步任选含有各种添加剂，例如光稳定剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、染料、填料及内脱模剂。
(可固化组合物)
可固化组合物至少含有上述的式(1)表示的可聚合化合物、和无机颗粒。
可固化组合物中的式(1)表示的化合物的含量没有特别限制，相对于总固体重量而言，优选为5-90重量％，更优选为10-70重量％，进一步优选为15-50重量％，其原因在于，固化制品可具有更高的折射率，并且可固化组合物可具有更优异的分散稳定性。
术语“固体”是指可制成下文所述的固化制品的成分，可举出式(1)表示的化合物和无机颗粒，其不包括溶剂。可制成固化制品的成分即使具有液体的性质也仍被涵盖于“固体”的范畴中。
可固化组合物中的无机颗粒的含量没有特别限制，相对于总固体重量而言，优选为1-80重量％，更优选为10-70重量％，进一步优选为20-60重量％，其原因在于，固化制品可具有更高的折射率，并且可固化组合物可具有更优异的操作性。
可固化组合物中含有其他可聚合化合物时，相对于总固体重量而言，其含量优选为5-80重量％，更优选为10-60重量％。
可固化组合物中含有聚合引发剂时，相对于总固体重量而言，其含量优选为0.01-10重量％，更优选为0.1-5重量％。
可固化组合物可含有溶剂(例如，可固化组合物的溶剂含量为0至30重量％)，但优选含量较小。更具体而言，相对于组合物的总重量而言，溶剂的含量优选为至多5重量％，更优选实质上不含有溶剂。
制备可固化组合物的方法没有特别限制，可通过利用已知方法将上述成分混合来制备可固化组合物。另外，可预先制备含有无机颗粒的分散体，然后向其中添加式(1)表示的化合物。
(固化制品、光学部件)
对于通过将上述的可固化组合物聚合而得到的固化制品而言，由于无机颗粒均匀地分散于固化制品中，因此固化制品任选地是光学透明的且具有所期望的折射率。
将可固化组合物固化的方法没有特别限制，可应用已知的固化方法。例如，可使用光固化和热固化，从生产率优异的方面考虑，优选光固化。
光固化时的条件没有特别限制，可选择适合于所使用的材料的最佳条件。作为光固化中使用的能量射线，可使用α射线、γ射线、电子束、X射线、紫外线、可见光线及红外线，优选紫外线。
固化处理可包括在不同固化条件下实施的多种处理。
通过固化处理得到的固化制品具有高折射率，因此适合用作光学部件。
光学部件的例子包括：光学透镜，例如眼镜镜片、照相机镜头；光学膜，例如偏振膜、偏振片保护膜、相位差膜、光漫射膜、视角扩展膜(viewing angle expansion film)、反射膜、抗反射膜、抗眩光膜及增亮膜；棱镜片；微透镜阵列。其中，特别优选眼镜镜片、照相机镜头、和适合层合于眼镜镜片或照相机镜头上的薄膜。
可固化组合物还可用于形成涂覆膜。换言之，可固化组合物也可用于在对象物体上形成涂覆膜。涂覆膜的厚度没有特别限制，为例如约1nm-10mm。
实施例
通过实施例对本发明更详细地进行说明。但是，本发明不应解释为受限于以下实施例。
(合成例1：化合物1)
向容积为20mL的双颈烧瓶中投入苄基(苯基)硫烷(0.60g，3.0mmol)和四氢呋喃(THF)(6.0mL)，将混合物冷却至-78℃。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，2.019mL，3.15mmol)搅拌混合物1小时。向所得溶液中进一步添加4-乙烯基苯甲醛(0.4g，3.0mmol)在THF(9.0mL)中的溶液，搅拌混合物3小时。反应过程中，使反应温度逐渐升至-30℃。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，分离以下所示的化合物1(0.79g)。
Figure BDA0001816091100000121
(合成例2：化合物2)
向容积为20mL的双颈烧瓶中投入苄基(苯基)硫烷(0.60g，3.0mmol)和THF(4.0mL)，将混合物冷却至-78℃。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，2.019mL，3.15mmol)，搅拌混合物1小时。向所得溶液中进一步添加2-金刚烷酮(0.451g，3.0mmol)在THF(6.0mL)中的溶液，搅拌混合物7小时。反应过程中，使反应温度逐渐升至-30℃。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝30∶1)，分离以下所示的中间体1(0.86g)。
Figure BDA0001816091100000131
于0℃向容积为20mL的双颈烧瓶中投入中间体1(0.18g，0.5mmol)和THF(5.0mL)。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，0.51mL，0.8mmol)，于0℃搅拌混合物15分钟。向所得溶液中进一步添加丙烯酰氯(0.081mL，0.5mmol)，于室温搅拌混合物1小时。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，分离以下所示的化合物2(0.19g)。
Figure BDA0001816091100000132
(合成例3：化合物3)
向容积为50mL的双颈烧瓶中投入苄基(苯基)硫烷(2.0g，10.0mmol)和THF(12.0mL)，将混合物冷却至-78℃。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，6.82mL，10.5mmol)，搅拌混合物1小时。向所得溶液中进一步添加二苯甲酮(1.82g，10.0mmol)在THF(18.0mL)中的溶液，搅拌混合物7小时。反应过程中，使反应温度逐渐升至-30℃。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)，分离以下所示的中间体2(3.50g)。
Figure BDA0001816091100000141
于0℃向容积为20mL的双颈烧瓶中投入中间体2(1.91g，5.0mmol)和THF(50.0mL)。向该溶液中加入正丁基锂(1.54M己烷溶液，4.54mL，7.0mmol)，于0℃搅拌混合物15分钟。向所得溶液中进一步添加丙烯酰氯(0.81mL，5.0mmol)，于室温搅拌混合物1小时。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，分离以下所示的化合物3(0.59g)。
Figure BDA0001816091100000142
(合成例4：化合物4)
按照Eur.J.Org.Chem.2011，4693中记载的步骤合成以下所示的中间体3。
Figure BDA0001816091100000143
向容积为20mL的双颈烧瓶中投入中间体3(0.275g，1.0mmol)和THF(10.0mL)，将混合物冷却至-78℃。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，0.70mL，1.2mmol)，然后于-78℃搅拌混合物1小时。向所得溶液中进一步添加2-金刚烷酮(0.15g，1.0mmol)在THF(0.6mL)中的溶液，然后将混合物于-30℃搅拌过夜。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯∶二氯甲烷＝10∶1∶1)，分离以下所示的化合物4(0.36g)。
Figure BDA0001816091100000151
(合成例5：化合物5)
向容积为20mL的双颈烧瓶中投入中间体3(0.553g，2.0mmol)和THF(20.0mL)，将混合物冷却至-78℃。向该溶液中加入正丁基锂(1.56M己烷溶液，1.70mL，2.4mmol)，然后于-78℃搅拌混合物1小时。向所得溶液中进一步添加4-乙烯基苯甲醛(0.25mL，2.0mmol)在THF(0.8mL)中的溶液，然后将混合物于-30℃搅拌过夜。将所得反应溶液倾倒入冰水中，然后用乙醚萃取三次。用水洗涤所得乙醚溶液。进而，添加硫酸镁以除去溶液中的水。然后，通过过滤除去硫酸镁。将滤液浓缩并供于硅胶柱色谱(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，分离以下所示的化合物5(0.50g)。
Figure BDA0001816091100000152
利用1H NMR和13C NMR对化合物1～5各自的结构进行鉴定。
(实施例1)
将氧化锆颗粒溶液(Sakai Chemical Industry Co.，Ltd.；商品名称：SZR-M；30重量％甲醇溶液；平均粒径：3-5nm)、上述的化合物1、二乙烯基苯和Irgacure 184(注册商标；BASF制)混合，由此得到混合物溶液。
接着，使用蒸发器从所得混合物中蒸去甲醇。
在所得混合物中，混合物溶液中氧化锆颗粒、化合物1、二乙烯基苯和Irgacure184之间的重量比(氧化锆颗粒∶化合物1∶二乙烯基苯∶Irgacure 184)为25.6∶30.6∶42.7∶1.1。
然后，将所得混合物插入两片以0.5mm的距离设置的玻璃片之间，用紫外光照射(照射能的量：40,000mJ/cm2)，由此得到固化制品。
视觉观察时，固化制品是透明的。根据以下所述的“折射率的测定”和“透射比的测定”测定固化制品的折射率和透射比，结果是波长为594nm时的折射率为1.65，波长为500nm时的透射比为70.7％。这些结果确认了所得固化制品具有高折射率，并且透射比也优异。
(各种评价)
将上述所得固化制品供于以下评价。
(折射率的测定)
使用棱镜耦合器(Metricon Corporation制，型号：2010)测定所得固化制品的折射率。测定波长为594nm。
(透射比的测定)
使用分光光度计(Hitachi High-Technologies Corporation制，型号：U4100)测定所得固化制品的透射比。上文示出的透射比是在波长为500nm下的透射比。
(比较例1)
不使用化合物1，并且将氧化锆颗粒、二乙烯基苯和Irgacure 184的重量比(氧化锆颗粒∶二乙烯基苯∶Irgacure 184)变更为28.1∶71.1∶0.8，除此以外，重复实施例1的步骤，由此制备固化制品。视觉观察时，所得固化制品不透明，并且未能测出折射率和透射比。
使用ACD/Lab制ChemSketch通过模拟来计算化合物1～5各自的折射率，结果，各化合物的折射率如下：
[表1]
表1 化合物1 化合物2 化合物3 化合物4 化合物5
折射率 1.66 1.63 1.66 1.68 1.69
化合物1的折射率(波长：594nm)的测定值为1.64，各化合物的通过模拟而得到的折射率基本与测定值相同。
通过使用上述实施例1中的化合物1而得到的固化制品具有高的折射率。同时，由模拟的结果可知，化合物2～5中的各化合物呈现与化合物1相同水平的折射率，并且，通过分别用化合物2～5代替化合物1，将得到具有高折射率的固化制品。

Claims (9)

1.可固化组合物，其包含：
式(1)表示的可聚合化合物；和
无机颗粒，
Figure FDA0003083972430000011
式(1)中，La表示包含极性基团的二价连接基团，且所述二价连接基团包括二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和至少具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者；
Ar表示芳香族基团；并且
R表示任选具有一个或多个取代基的芳香族基团或者任选具有一个或多个取代基的多环脂肪族基团。
2.根据权利要求1所述的可固化组合物，其中，所述式(1)表示的可聚合化合物为式(2)表示的可聚合化合物：
Figure FDA0003083972430000012
式(2)中，
Lb表示二价芳香族烃基或-COO-；
Lc表示单键、至少具有羟基的亚烷基、至少具有芳香族基团的亚烷基、或二价多环脂肪族基团，且当Lb为-COO-时，LC表示至少具有芳香族基团的亚烷基、或二价多环脂肪族基团；
Lb-Lc满足权利要求1中对式(1)中的La的限定；并且
式(2)中Ar和R的定义分别与式(1)中Ar和R的定义一致。
3.根据权利要求2所述的可固化组合物，其中，所述式(2)表示的可聚合化合物满足以下条件1和2中的至少一者：
条件1：Lc表示具有羟基的亚烷基；
条件2：R表示具有羟基的多环脂肪族基团。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的可固化组合物，其中，所述无机颗粒包含选自由金属氧化物颗粒和金属硫化物颗粒组成的组中的至少一种。
5.固化制品，其是通过将根据权利要求1至4中任一项所述的可固化组合物进行固化而得到的。
6.光学部件，其是通过将根据权利要求1至4中任一项所述的可固化组合物进行固化而得到的。
7.式(1)表示的可聚合化合物：
Figure FDA0003083972430000021
式(1)中，La表示包含羟基或酯基的二价连接基团，所述二价连接基团包括二价芳香族基团、二价多环脂肪族基团和至少具有芳香族基团的亚烷基中的至少一者；
Ar表示芳香族基团；并且
R表示任选具有一个或多个取代基的芳香族基团或者任选具有一个或多个取代基的多环脂肪族基团，
其中，式(1)表示的可聚合化合物不是下式所示的化合物
Figure FDA0003083972430000022
8.根据权利要求7所述的可聚合化合物，其由式(2)表示：
Figure FDA0003083972430000031
式(2)中，
Lb表示二价芳香族烃基或-COO-；
Lc表示单键、至少具有羟基的亚烷基、至少具有芳香族基团的亚烷基、或二价多环脂肪族基团，且当Lb为-COO-时，LC表示至少具有芳香族基团的亚烷基、或二价多环脂肪族基团；
Lb-Lc满足权利要求7中对式(1)中的La的限定；并且
式(2)中Ar和R的定义分别与式(1)中Ar和R的定义一致。
9.根据权利要求8所述的可聚合化合物，其满足以下条件1和2中的至少一者：
条件1：Lc表示具有羟基的亚烷基；
条件2：R表示具有羟基的多环脂肪族基团。
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