CN109053673A - 一种倍半木脂素化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种倍半木脂素化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种倍半木脂素化合物、制备方法及其应用，属于中药成分的提取、分离纯化技术领域。所述倍半木脂素化合物，为通式(Ⅰ)所示的化合物及其光学异构体，其中，所述R1、R2分别表示为H、OH、OCH3中的一种。本发明还公开了上述倍半木脂素化合物的制备方法及其应用。本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮,具有独特的二苯并二氧杂环辛烷结构，这种类型的天然产物较为少见。本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗炎药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。

Description

一种倍半木脂素化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种倍半木脂素化合物、制备方法及其应用，属于中药成分的提取、分离纯化技术领域。
背景技术
倍半木脂素化合物，为木脂素化合物中的一种结构类型，由3分子苯丙素聚合而成。该类型化合物变化多样，药理活性广泛。许多新结构的倍半木脂素具有抗HIV、抗肿瘤、抗炎、抗菌、神经保护、抑制胰腺脂肪酶等生理活性，是一类具有广阔开发应用前景的化合物。
中药地枫皮为八角属植物地枫皮(Illicium difengpi)的干燥树皮，为中国药典收录品种。该药材原属壮药品种，是广西岩溶石山上特有中药材，具有祛风除湿，行气止痛之功效。民间常于治疗风湿性关节炎、腰肌劳损和跌打损伤等疾病。中药地枫皮的现代物质基础研究与药理学研究表明，木脂素是该药材的主要结构类型，而且也是发挥抗炎作用的功能成分。然而，目前从中药地枫皮中分离出的化学成分大多数为已知成分，且结构新颖性较低，因此，深入挖掘地枫皮中的新结构成分并加以开发利用，是地枫皮中药现代化发展的亟需技术。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种倍半木脂素化合物。本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮,具有独特的二苯并二氧杂环辛烷结构，这种类型的天然产物较为少见。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种倍半木脂素化合物，为通式(Ⅰ)所示的化合物及其光学异构体，
其中，所述R1、R2分别表示为H、OH、OCH3中的一种。
本发明的倍半木脂素化合物，来源于中药地枫皮，其具独特的二苯并二氧杂环辛烷结构，这种类型的天然产物较为少见。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述通式(Ⅰ)所示的化合物具体为：
中的一种。
进一步，所述通式(Ⅰ)所示化合物的光学异构体具体为：
中的一种。
本发明的目的之二，是提供上述倍半木脂素化合物的制备方法。本发明的倍半木脂素化合物的制备方法，分别采用亲脂性溶剂提取、硅胶柱层析分离纯化，并利用高压液相进行快速制备，得到纯度均大于90％的化合物。该制备方法的工艺简单、快捷高效、产品纯度高，市场前景广阔，易于工业化生产。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种上述倍半木脂素化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取干燥的地枫皮粉末，用地枫皮粉末质量3-5倍体积的二氯甲烷浸提，减压回收溶剂至浸膏，得到地枫皮二氯甲烷提取物；
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物，上硅胶柱，用体积比为50:1、20:1、8:1、5:1和2:1的石油醚与丙酮的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩；
步骤3：将步骤2中以体积比8:1的石油醚与丙酮的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到通式(Ⅰ)所示的来源于地枫皮的倍半木脂素化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，步骤1中，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2-3次，每次浸提的时间为24-48h；所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0-1.5。
进一步，步骤2中，所述硅胶柱的装柱硅胶为100-200目，用量为所述地枫皮二氯甲烷提取物重量的20-40倍量。
进一步，步骤3中，所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以体积比53:47的乙腈和水混合溶剂进行洗脱，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集23.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明的目的之三，是提供一种上述倍半木脂素化合物在制备抗炎药物中的应用。本发明的倍半木脂素化合物，可以用于制备抗炎药物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在制备抗炎药物中的应用。
经药理学研究显示，本发明的倍半木脂素化合物能够有效地抑制脂多糖诱导巨噬细胞RAW264.7生成一氧化氮(NO)，表明该化合物具有抗炎作用，因此本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗炎药物。
本发明的目的之四，是提供一种上述倍半木脂素化合物在作为其它化合物合成的先导化合物中的应用。本发明的上述倍半木脂素化合物可以作为其它化合物合成的先导化合物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在作为其它化合物合成的先导化合物中的应用。
本发明的目的之五，是提供一种上述倍半木脂素化合物在作为新药或药理学研究的原料中的应用。本发明的上述倍半木脂素化合物可以作为新药或药理学研究的原料中。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：上述倍半木脂素化合物在作为新药或药理学研究的原料中的应用。
本发明的有益效果：
(1)本发明提供了一种倍半木脂素化合物，该化合物来源于中药地枫皮，是一种新结构，其化学结构、制备方法和药理活性均未被现有技术所报导。
(2)本发明的倍半木脂素化合物，具有独特的二苯并二氧杂环辛烷结构，在天然产物中较为少见。
(3)本发明的倍半木脂素化合物的制备方法，分别采用亲脂性溶剂提取、硅胶柱层析分离纯化，并利用高压液相进行快速制备，得到纯度均大于90％的化合物。该制备方法的工艺简单、快捷高效、产品纯度高，市场前景广阔，易于工业化生产。
(4)经药理学研究显示，本发明的倍半木脂素化合物能够有效地抑制脂多糖诱导巨噬细胞RAW264.7生成一氧化氮(NO)，表明该化合物具有抗炎作用，因此本发明的倍半木脂素化合物可以用于制备抗炎药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。
附图说明
图1为本发明实施例1的倍半木脂素化合物(1)的1H－NMR谱。
图2为本发明实施例1的倍半木脂素化合物(1)的13C－NMR谱。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
本实施例的地枫皮的倍半木脂素化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用50L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2次，每次浸提的时间为24h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.2；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为100目，用量为8000g，用体积比为50:1、20:1、8:1、5:1和2:1的石油醚与丙酮的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：将步骤2中以体积比8:1的石油醚与丙酮的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到倍半木脂素化合物1。所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以体积比53:47的乙腈和水混合溶剂进行洗脱，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集23.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。
上述倍半木脂素化合物(1)的结构鉴定：
理化性质：油状物，分子式为C29H30O6，UV(MeOH)λmaxnm(logε):208(4.59),240(4.08),277(3.52)；CD(MeOH)λmax(Δε):284(-1.21),236(-1.52)nm；IR(KBr)νmaxcm–1:3426,2926,1713,1639,1617,1494,1462,1250,1218,1117。核磁共振1H-NMR谱和13C-NMR谱数据如表1所示，1H－NMR谱如图1所示，13C－NMR谱如图2所示。
根据HR-EI-MS(m/z 474.2040[M]+)给出化合物(1)的分子式C29H30O6，不饱和度为15。IR谱显示出明显的羟基(3426cm-1)和苯基(1639和1494cm-1)吸收。1H-NMR和13C-NMR谱共同显示出2个1,2,4-三取代苯环，2个烯丙基，1个对称1,2,4,6-四取代苯环，2个甲氧基和3个脂肪族氢信号。一维NMR谱显示出厚朴酚经典片段的特征信号。结合对HSQC、HMBC和1H-1HCOSY谱的分析，可以得出化合物还含有1个连有两个甲氧基的对称的1,2,4,6-四取代苯环和1个CH(O)-CH(O)-CH2(O)片段的存在。从剩余的不饱和度数和HMBC谱分析，证明了厚朴酚片段和1,2,4,6-四取代苯环片段是通过、CH(O)-CH(O)-CH2(O)片段构成1个独特的二苯并二氧杂环辛烷单元。结合耦合常数和CD谱确定了其构型。综合以上信息，确定该化合物(1)的化学结构如下：
本申请发明人命名上述化合物(1)为Difengpienol A。
表1实施例的倍半木脂素化合物(1)的1H-NMR谱和13C-NMR谱数据
(氘代丙酮溶剂测定)
上述倍半木脂素化合物(1)的光学异构体具体为：
上述倍半木脂素化合物(1)的抗炎活性测定：
(1)主要材料与仪器
以实施例1得到的倍半木脂素化合物(1)进行抗炎活性试验，其纯度为95％。以小白菊小脂作为阳性对照，购自成都瑞芬思生物科技有限公司，纯度为≥95％。
小鼠单核巨噬细胞(RAW264.7细胞)(购自中国典型培养物保藏中心)；大肠杆菌脂多糖(LPS)(购自美国Sigma公司)；胎牛血清(购自美国HyClone公司)；DMEM营养液(购自北京赛默飞世尔生物有限公司)；NO(一氧化氮)检测分析试剂盒(购自美国RnD Systems公司)；其它试剂均为国产分析纯级别。
二氧化碳细胞培养箱(购自美国Thermo公司)；高速冷冻离心机(购自美国Beckman公司)；Thermo702超低温冰箱(购自美国Thermol公司)；ELx808TM酶标仪(购自BIO-TEKINSTRUMENTS.INS)；流速细胞仪(购自美国BD公司)。
(2)细胞培养
细胞株用含10％胎牛血清的DMEM培养液，置于37℃、5％CO2、95％湿度的培养箱中培养。每隔1天进行1次传代，取3-4代生长良好、处于对数生长期的细胞进行后续实验。
(3)对脂多糖诱导RAW264.7细胞生成NO活性的影响
取对数生长期的RAW264.7细胞，调整细胞浓度为5×105个/mL，接种于24孔培养板中，每孔0.5mL。实验设空白组、LPS对照组、给药组。细胞培养过夜后，给药组用不同浓度的化合物处理，空白组和LPS对照组给以相同体积的DMEM培养液，每组设三个重复。处理1h后，LPS对照组和给药组均加入0.1μg/mL的LPS处理，空白组加入DMEM营养液，继续培养24h。取上清液按NO试剂盒进行测定。结果如表2所示。
表2实施例1的倍半木脂素化合物(1)对脂多糖诱导RAW264.7细胞生成NO活性的影响
组别 NO抑制率(IC<sub>50</sub>,μM)
实施例1的倍半木脂素化合物(1) 16.91
阳性对照(小白菊内酯) 4.86
由此可见，经药理学研究显示，本实施例的倍半木脂素化合物(1)能够有效地抑制脂多糖诱导巨噬细胞RAW264.7生成一氧化氮(NO)，表明该化合物(1)具有抗炎作用，因此本实施例的倍半木脂素化合物(1)及其光学异构体可以用于制备抗炎药物、可作为其他化合物合成的先导化合物，或者作为新药开发的原料。
实施例2
本实施例的地枫皮的倍半木脂素化合物(1)的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用30L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为3次，每次浸提的时间为24h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为150目，用量为4000g，用体积比为50:1、20:1、8:1、5:1和2:1的石油醚与丙酮的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：与实施1相同。
本实施例得到的倍半木脂素化合物(1)的纯度为96％。
实施例3
本实施例的倍半木脂素化合物(1)的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取10kg干燥的地枫皮粉末，用40L的二氯甲烷浸提，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为3次，每次浸提的时间为48h；减压回收溶剂至浸膏，所述浸膏在40℃时的相对密度为1.5；得到地枫皮二氯甲烷提取物。
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物200g，上硅胶柱，所述硅胶柱的装柱硅胶为200目，用量为6000g，用体积比为50:1、20:1、8:1、5:1和2:1的石油醚与丙酮的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩。
步骤3：与实施1相同。
本实施例得到的倍半木脂素化合物(1)的纯度为96％。
需要说明的是，化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)，虽然未列举实验数据，但本领域技术人员也可以预测达到化合物(1)相同的实验效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种倍半木脂素化合物，其特征在于，为通式(Ⅰ)所示的化合物及其光学异构体，
其中，所述R1、R2分别表示为H、OH、OCH3中的一种。
2.根据权利要求1所述的倍半木脂素化合物，其特征在于，所述通式(Ⅰ)所示的化合物具体为：
中的一种。
3.根据权利要求1所述的倍半木脂素化合物，其特征在于，所述通式(Ⅰ)所示化合物的光学异构体具体为：
中的一种。
4.一种如权利要求1-3任一项所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：取干燥的地枫皮粉末，用地枫皮粉末质量3-5倍体积的二氯甲烷浸提，减压回收溶剂至浸膏，得到地枫皮二氯甲烷提取物；
步骤2：取步骤1得到的地枫皮二氯甲烷提取物，上硅胶柱，用体积比为50:1、20:1、8:1、5:1和2:1的石油醚与丙酮的混合液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液，浓缩；
步骤3：将步骤2中以体积比8:1的石油醚与丙酮的混合液进行洗脱得到的浓缩组分，采用高压液相色谱分离纯化，即得到通式(Ⅰ)所示的倍半木脂素化合物。
5.根据权利要求4所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述浸提的温度为室温，浸提的次数为2-3次，每次浸提的时间为24-48h；所述浸膏在40℃时的相对密度为1.0-1.5。
6.根据权利要求4所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤2中，所述硅胶柱的装柱硅胶为100-200目，用量为所述地枫皮二氯甲烷提取物重量的20-40倍量。
7.根据权利要求4所述的倍半木脂素化合物的制备方法，其特征在于，步骤3中，所述高压液相色谱分离纯化采用9.5mm×250mm，5μm的C18色谱柱，柱温为30℃，流速为3mL/min，以体积比53:47的乙腈和水混合溶剂进行洗脱，紫外检测器波长为210nm，每次进样100μL，收集23.9min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8.一种如权利要求1-3任一项所述的倍半木脂素化合物在制备抗炎药物中的应用。
9.一种如权利要求1-3任一项所述的倍半木脂素化合物在作为其它化合物合成的先导化合物中的应用。
10.一种如权利要求1-3任一项所述的倍半木脂素化合物在作为新药或药理学研究的原料中的应用。
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