CN115340512A - 水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用 - Google Patents

水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用，属于中药提取、分离技术领域。本发明三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物分子式分别为C20H20O8、C20H20O8、C21H24O7。本发明采用乙醇回流提取、MCI柱层析、薄层层析、硅胶柱层析、Sephadex LH‑20柱层析、高效液相色谱进行分离纯化与制备，采用ESIMS、HRESIMS、1H‑NMR、13C‑NMR、HMBC、HSQC、1H‑1H COSY、ROESY及IR等谱鉴定结构。本发明二芳基丁内酯型木脂素及其衍生物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，用于制备抗炎作用的药物。

Description

水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分 离方法和应用
技术领域
本发明属于中药提取、分离技术领域，具体涉及水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用。
背景技术
炎症，是指组织受到外界刺激和损害如外伤、感染等时以实现自我保护为目的的复杂免疫防御反应，是一种常见的病理反应。慢性炎症常常会导致多种疾病，如风湿性关节炎、炎症性肠病、帕金森和癌症等。因此，寻找抗炎活性药物可为多种疾病的防治提供新思路。
水母雪莲(Saussurea medusa Maxim)，是一种著名的传统藏药，被称为“雪莲”，用于治疗头部创伤、炭疽、发热刺痛、妇科疾病、类风湿性关节炎和中风。现代药理学研究表明，雪莲中主要含有木脂素、酚酸、黄酮、萜类等化合物，在抗氧化、抗炎、降血糖、抑菌、抗癌等方面具有明显作用。研究表明，水母雪莲中含有的木脂素类化合物具有较强的抗炎活性。因此从水母雪莲中寻找更多结构新颖的木脂素类化合物并对其进行抗炎活性的研究具有重要意义及应用价值。
发明内容
为解决现有技术中的上述问题，本发明提供了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取分离方法和应用。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：
本发明提供了水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物，结构式如1a、1b和2所示：
Figure BDA0003858993930000011
化合物1a和1b为一对对映异构体。
进一步地，所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物分子式分别为C20H20O8、C20H20O8和C21H24O7，将其命名为Medusarin A(1a和1b)和Medusarin B(2)。
本发明还提供上述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物的提取分离方法，包括以下步骤：
(1)将水母雪莲用乙醇回流提取，将提取液浓缩制得药液，将药液悬浮在水上，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯部位上MCI凝胶柱，用甲醇-水溶液梯度洗脱，收集组分，用薄层层析法合并相似组分，依次得到组分F1～F7；
(3)将步骤(2)得到的组分F4、F5分别上硅胶柱，用二氯甲烷-甲醇溶液梯度洗脱，依次得到组分F4a～F4k、F5a～F5g；
(4)将步骤(3)得到的组分F4k、F5d分别上Sephadex LH-20柱，用甲醇溶液等度洗脱，依次得到组分F4k1～F4k3、F5d1～F5d4；
(5)将步骤(4)得到的组分F4k2、F5d3经高效液相色谱分离和手性拆分后，得到所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物。
进一步地，在步骤(1)中，所述乙醇的体积浓度为50％～95％，所述乙醇与所述水母雪莲的质量比为(8-10)：1；所述回流提取的次数为3次，每次回流提取的时间为12h。
进一步地，在步骤(2)中，所述甲醇-水溶液中甲醇的体积比为0％～100％，所述梯度洗脱甲醇的体积比依次为0％、10％、30％、50％、70％、90％、100％。
进一步地，在步骤(3)中，所述二氯甲烷-甲醇溶液中二氯甲烷与甲醇的体积比为400：1～1：1，所述梯度洗脱二氯甲烷与甲醇的体积比依次为400：1、200：1、100：1、50：1、30：1、10：1、1：1。
进一步地，在步骤(4)中，所述甲醇为100％甲醇。
进一步地，在步骤(5)中，所述高效液相色谱分离分别是以体积分数为32％和41％甲醇水溶液为流动相进行等度洗脱，手性拆分色谱分离是以体积分数为80％正己烷异丙醇溶液为流动相进行等度洗脱。
本发明还提供上述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物在制备抗炎药物中的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明中由水母雪莲提取的二芳基丁内酯型木脂素类化合物及其提取方法未被现有技术记载；本发明提取分离方法简便、快速，分得的化合物纯度高。
(2)本发明水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物可以作为其他化合物合成先导物，以及新药开发和药理活性研究的原料，用于制备抗炎作用的药物。本发明的二芳基丁内酯型木脂素类化合物和衍生物可应用于天然产物中药新药的开发，具有广阔的应用开发前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明化合物1的1H-NMR谱图；
图2为本发明化合物1的13C-NMR谱图；
图3为本发明化合物1的HSQC谱图；
图4为本发明化合物1的HMBC谱图；
图5为本发明化合物1的1H-1H COSY谱图；
图6为本发明化合物1的ROESY谱图；
图7为本发明化合物1的(+)-ESIMS谱图；
图8为本发明化合物1的(-)-ESIMS谱图；
图9为本发明化合物1的(+)-HRESIMS谱图；
图10为本发明化合物1的IR谱图；
图11为本发明化合物1(1a和1b)的CD谱图；
图12为本发明化合物2的1H-NMR谱图；
图13为本发明化合物2的13C-NMR谱图；
图14为本发明化合物2的HSQC光谱图；
图15为本发明化合物2的HMBC谱图；
图16为本发明化合物2的1H-1H COSY谱图；
图17为本发明化合物2的ROESY谱图；
图18为本发明化合物2的(+)-ESIMS谱图；
图19为本发明化合物2的(-)-ESIMS谱图；
图20为本发明化合物2的(+)-HRESIMS谱图；
图21为本发明化合物2的IR谱图；
图22为本发明化合物2的CD谱图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
实施例1
水母雪莲中二芳基丁内酯型木脂素类化合物的提取
(1)取水母雪莲干燥药材15kg，加入150kg体积分数为95％的乙醇，回流提取3次，每次12h，将提取液过滤浓缩，减压回收乙醇，制得药液；
(2)将步骤(1)制得的药液悬浮在水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
(3)将步骤(2)所得的乙酸乙酯部位上MCI凝胶柱，用甲醇的体积比为0％～100％的甲醇-水溶液进行梯度洗脱(甲醇的体积比依次为0％、10％、30％、50％、70％、90％、100％)，收集洗脱组分，并用薄层层析法合并相似组分，得到组分F1～F7；
(4)将步骤(3)得到的组分F4、F5分别上硅胶柱，用二氯甲烷与甲醇的体积比为400：1～1：1的二氯甲烷-甲醇溶液进行梯度洗脱(二氯甲烷与甲醇的体积比依次为400：1、200：1、100：1、50：1、30：1、10：1、1：1)，收集洗脱组分，依次得到组分F4a～F4k、F5a～F5g；
(5)将步骤(4)得到的组分F4k、F5d分别上Sephadex LH-20柱，用100％甲醇等度洗脱，收集洗脱组分，依次得到组分F4k1～F4k3、F5d1～F5d4；
(6)将步骤(5)得到的组分F4k2、F5d3利用高效液相色谱以32％和41％甲醇水溶液为流动相进行等度洗脱，得到化合物1(15mg)和化合物2(19mg)；化合物1用DaicelChiralpak IG(250×4.6mm，S-5μm)为色谱柱，80％正己烷异丙醇为流动相进行手性拆分，得到化合物1a(5mg)和1b(6mg)，将化合物1a、1b和化合物2命名为Medusarin A(1a和1b)和Medusarin B(2)。
对上述制备得到的三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物采用ESIMS、HRESIMS、1H-NMR、13C-NMR、HMBC、HSQC、1H-1H COSY、ROESY及IR等谱进行结构鉴定，结果如图1～22所示。其中图1～11为化合物1的谱图；图12～22为化合物2的谱图。
化合物1的1H-NMR与13C-NMR数据在CD3OD中测定得到，化合物2的1H-NMR与13C-NMR数据在CDCl3中测定得到，核磁数据见表1；
表1化合物1和2的1H-NMR(400MHz)和13C-NMR(125MHz)数据
Figure BDA0003858993930000051
a在氘代甲醇中测定.b在氘代氯仿中测定。
本发明三种新化合物Medusarin A(1a和1b)和Medusarin B(2)的结构鉴定：
1a.Medusarin A，分子式：C20H20O8，分子量：388，无色胶状固体；[α]25 D＝+83.8(c＝0.1，MeOH)；1H-NMR与13C-NMR数据见表1；IR(KBr)：vmax＝3359，2922，2851，1741，1645，1468，1384，1260，1041cm-1；UV(MeOH)：λmax(logε)＝237(3.25)，340(3.37)nm；CD(MeOH)：λ(Δε)＝209(-14.95)，239(-7.47)，305(+7.90)，336(+9.07)nm；(+)-ESIMS：m/z 799.1[2M+Na]+；(-)-ESIMS：m/z 387.4[M-H]-；(+)-HRESIMS：m/z 411.1056[M+Na]+(C20H20O8Na理论值为411.1050)。
1b.Medusarin A，分子式：C20H20O8，分子量：388，无色胶状固体；[α]25 D＝-87.2(c＝0.1，MeOH)；1H-NMR与13C-NMR数据见表1；IR(KBr)：vmax＝3359，2922，2851，1741，1645，1468，1384，1260，1041cm-1；UV(MeOH)：λmax(logε)＝237(3.25)，340(3.37)nm；CD(MeOH)：λ(Δε)＝209(+16.50)，239(+9.68)，305(-9.38)，336(-10.42)nm；(+)-ESIMS：m/z 799.1[2M+Na]+；(-)-ESIMS：m/z 387.4[M-H]-；(+)-HRESIMS：m/z 411.1056[M+Na]+(C20H20O8Na理论值为411.1050)。
2.Medusarin B，分子式：C21H24O7，分子量：388，白色无定形粉末；[α]25 D+5.2(c＝0.1，MeOH)；1H-NMR与13C-NMR数据见表1；IR(KBr)：vmax＝3422，2933，1751，1612，1518，1452，1384，1204，1117，1031cm-1；UV(MeOH)：λmax(logε)＝230(3.44)，286(3.18)；CD(MeOH)：λ(Δε)＝211(-8.59)，233(-6.56)，290(+0.85)nm；(+)-ESIMS m/z 406.4[M+NH4]+；(-)-ESIMSm/z 387.4[M-H]-；(+)-HRESIMS m/z 411.1424[M+Na]+(C21H24O7Na理论值为411.1414)。
此外，由于上述谱图能够清晰地表现出新的三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物的结构，这也能证明提取的三种木脂素类化合物纯度较高。Medusarin A(1a和1b)和Medusarin B(2)的结构式如下所示：
Figure BDA0003858993930000061
化合物1a和1b为一对对映异构体。
实施例2
本发明的三种木脂素类化合物的抗炎活性测试
对实施例1的化合物1a、1b和2的抗炎活性进行测试。
本实施例中胎牛血清/细胞培养基购自美国Gibco公司；Griess试剂盒购自美国Sigma公司；一氧化氮检测试剂盒购自上海江莱生物有限公司。
抗炎作用
(1)细胞培养：
在含有10％胎牛血清(含2.0mM谷氨酰胺，1mM丙酮酸，10.0μg/mL链霉素及100.0U/mL青霉素)的DMEM高糖培养基中培养RAW264.7细胞。培养条件：温度为37℃，湿度为95％，CO2浓度为5％。取对数生长期(细胞密度为70-80％)的RAW264.7细胞，将细胞以1×105个/mL的密度接种于96孔板，于细胞培养箱中孵育24h后，更换含(2.0-50.0μM)浓度各单体化合物及1μg/mL浓度LPS的DMEM培养基继续培养24h，利用Griess法检测上清液NO含量；
(2)MTT法测定细胞活力：
调整对数生长期的RAW 264.7细胞浓度，接种到96孔板中(约1×104/孔)，培养4h。加入(3.125-100.0μM)浓度各单体化合物，继续孵育36h。吸弃上清培养基，每孔加入100μLMTT工作液，孵育4h。吸弃培养基，每孔加入100μL DMSO，摇床震荡孵育40min后用酶标仪570nm下检测吸收值，计算细胞存活率(表2)。
表2细胞存活率测试结果
Figure BDA0003858993930000071
IC50值测试结果如表3所示。
表3 LPS诱导的NO产生抑制活性结果
Figure BDA0003858993930000072
a数据为平均值±SD(n＝3)，b阳性对照。
由上表2可知，MTT法测定得到化合物1a、1b和2在测定浓度下无毒；表3中，NO抑制活性结果表明，化合物1a和2显示出较强的抗炎活性，其中化合物2的活性超过阳性对照药槲皮素。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (8)

1.水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物，其特征在于，结构式如式1a、1b和2所示：
Figure FDA0003858993920000011
2.权利要求1所述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物的提取分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将水母雪莲用乙醇回流提取，将提取液浓缩制得药液，将药液悬浮在水上，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
(2)将步骤(1)得到的乙酸乙酯部位上MCI凝胶柱，用甲醇-水溶液梯度洗脱，收集组分，用薄层层析法合并相似组分，依次得到组分F1～F7；
(3)将步骤(2)得到的组分F4、F5分别上硅胶柱，用二氯甲烷-甲醇溶液梯度洗脱，依次得到组分F4a～F4k、F5a～F5g；
(4)将步骤(3)得到的组分F4k、F5d分别上Sephadex LH-20柱，用甲醇溶液等度洗脱，依次得到组分F4k1～F4k3、F5d1～F5d4；
(5)将步骤(4)得到的组分F4k2、F5d3经高效液相色谱分离和手性拆分后，得到所述水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物。
3.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述乙醇的体积浓度为50％～95％，所述乙醇与所述水母雪莲的质量比为(8-10)：1；所述回流提取的次数为3次，每次回流提取的时间为12h。
4.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述甲醇-水溶液中甲醇的体积比为0％～100％，所述梯度洗脱甲醇的体积比依次为0％、10％、30％、50％、70％、90％、100％。
5.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(3)中，所述二氯甲烷-甲醇溶液中二氯甲烷与甲醇的体积比为400：1～1：1，所述梯度洗脱二氯甲烷与甲醇的体积比依次为400：1、200：1、100：1、50：1、30：1、10：1、1：1。
6.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(4)中，所述甲醇为100％甲醇。
7.根据权利要求2所述的提取分离方法，其特征在于，在步骤(5)中，所述高效液相色谱分离分别是以体积分数为32％和41％甲醇水溶液为流动相进行等度洗脱，手性拆分色谱分离是以体积分数为80％正己烷异丙醇溶液为流动相进行等度洗脱。
8.权利要求1所述的水母雪莲中三种二芳基丁内酯型木脂素类化合物在制备抗炎药物中的应用。
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CN118108687A (zh) * 2024-04-28 2024-05-31 江西省药品检验检测研究院 一种紫花亚菊中的木脂素类化合物及其制备方法与应用

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