CN109053389A - 一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,4,6‑三溴苯基烯丙基醚的合成方法，解决了现有技术合成工艺复杂、醚化反应进程缓慢、氯丙烯水解严重、产品收率低产品色泽深、纯度低影响阻燃性能的技术问题。本发明提供一种2,4,6‑三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其依次包括以下步骤：1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：在苯酚的有机溶剂中加入催化剂Ⅰ，15～20℃时加入溴化剂，再升温至25～30℃保温反应，得三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入乙醇钠的乙醇溶液中，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液；2)2,4,6‑三溴苯基烯丙基醚的合成：向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂及催化剂Ⅱ，滴加氯丙烯的乙醇溶液后，保温至反应结束，得2,4,6‑三溴苯基烯丙基醚。本发明广泛应用于阻燃剂合成领域。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂合成领域，具体涉及一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法。
背景技术
阻燃剂品种繁多，性能各异，通常按照使用方法和化学组成进行分类。根据使用方式的不同，阻燃剂可分为添加型和反应型两种类型。添加型阻燃剂于聚合物加工时配合其中，多用于热塑性塑料，其特点是使用方便、应用面广，但有影响制品加工性能和机械物理性能之虑。反应型阻燃剂分子内具有反应性官能团，在聚合物合成时键合到其分子链上，主要用于热固性塑料制品，优势在于对制品的机械物理性能和电学性能影响小、阻燃效果持久。
2,4,6-三溴苯基烯丙基醚为白色或灰白色结晶粉末。三溴苯基烯丙基醚(TBP～AE)含烯丙基双键，为反应型阻燃剂，用于聚苯乙烯泡沫塑料，与六溴环十二烷并用时，是一个有效的协效剂。目前工业化生产的产品，多数以三溴苯酚为起始原料，首先与氢氧化钠在水中生成三溴苯酚钠盐，然后再与氯丙烯反应，制备过程中，两相反应，醚化反应进程缓慢，氯丙烯水解严重，所得产品收率低产品色泽深，纯度低，严重影响了该产品的市场应用。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术的不足，提供一种合成方法工艺简单高效、成本低、产品色泽浅、收率高，副产物少且纯度高、阻燃等级显著提高的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法。
本发明解决技术问题所采用的技术方案是：
一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
在苯酚的有机溶剂中加入催化剂Ⅰ，控制反应温度为15～20℃时加入溴化剂，再升温至25～30℃保温反应至完全后，再经过滤、回收有机溶剂后，剩余产物为三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入乙醇钠的乙醇溶液中进行反应，至完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液；
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂及催化剂Ⅱ，先升温至回流反应，再滴加氯丙烯的乙醇溶液后，70～80℃保温至反应完全后，再依次进行冷却降温、抽滤、回收乙醇、水洗滤饼后，再将滤饼烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体。
优选的，步骤1)中有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯乙烷、二溴乙烷中的一种或几种，有机溶剂与苯酚的质量比为5～10:1。
优选的，步骤1)中催化剂Ⅰ为铁粉、锡粉、锑粉、铝粉中的一种或几种，催化剂Ⅰ的用量为苯酚质量的0.5％～5％。
优选的，步骤1)中溴化剂为氯化溴，氯化溴与苯酚的摩尔质量比为3～3.1:1。
优选的，步骤1)中乙醇钠的乙醇溶液的质量浓度为10％～20％。
优选的，步骤2)中分散剂为对辛基苯酚聚氧乙烯醚、十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚乙烯醇、硬脂酸钠或N-十二烷基二甲胺中的一种或几种，分散剂的用量为步骤1)中苯酚质量的1％～5％。
优选的，步骤2)中催化剂Ⅱ为相转移催化剂，催化剂Ⅱ为四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、苯基三乙基氯化铵、苯基三乙基溴化铵、苯基三丙基氯化铵、苯基三丙基溴化铵中的一种或几种，催化剂Ⅱ的用量为步骤1)中苯酚质量的2％～10％。
优选的，步骤2)中氯丙烯的乙醇溶液中氯丙烯与乙醇的体积比1:2～7。
优选的，步骤2)中升温至回流反应的温度为70～80℃。
优选的，步骤2)中冷却降温、抽滤步骤中将产物温度降低至4～10℃后再进行抽滤。
本发明的有益效果：
(1)本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法中，其工艺简单，设备投资少，产品收率及纯度显著提高，环保节能且易于规模化生产。一方面，通过三溴苯酚与乙醇钠反应制备出三溴苯酚钠盐，不得到三溴苯酚，将原本分离的两步反应，合并为一步，避免了中间繁琐的处理干燥过程，既避免了不必要的无组织挥发带来的环境问题，又节约了生产成本。另一方面，反应过程无水参与避免了氯丙烯的水解，分散剂与催化剂的加入加速了醚化进程，避免了副产物的生成，产品色泽浅，收率及纯度高。
(2)本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法中，直接使用廉价易得的苯酚为初始原料，通过加入溴化剂氯化溴的溴化反应制备出高纯度的三溴苯酚，不使用溴素溴化，节约了溴素资源。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，以助于理解本发明的内容。本发明中所使用的方法如无特殊规定，均为常规的生产方法；所使用的原料，如无特殊规定，均为常规的市售产品。
实施例1
一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
向四口瓶中加入苯酚94g、有机溶剂二氯甲烷470g，加入催化剂Ⅰ铁粉0.47g，将反应温度控制在15℃时，加入溴化剂氯化溴346.2g(控制反应温度不超过20℃)后，再升温至25℃后保温反应4h，再依次经过滤除去催化剂Ⅰ、蒸馏回收有机溶剂，剩余产物为三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入质量浓度为10％乙醇钠的乙醇溶液680.5g进行反应完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液。
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂对辛基苯酚聚氧乙烯醚0.94g及催化剂Ⅱ四甲基氯化铵1.88g，先升温至70℃回流反应，再向其中缓慢滴加氯丙烯与乙醇的体积比1:2的氯丙烯的乙醇溶液800ml后，70℃保温反应3h至反应结束后，再依次进行降低温度至4℃后再进行抽滤、回收乙醇溶液、用水洗滤饼后，再将滤饼60℃烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体，总收率为94.2％。
实施例2
一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
向四口瓶中加入苯酚94g、有机溶剂为二氯乙烷940g，加入催化剂Ⅰ锡粉4.7g，将反应温度控制在20℃时(控制反应温度不超过20℃)加入溴化剂氯化溴357.7g后，再升温至30℃后保温反应5h，再经过滤除去催化剂Ⅰ、蒸馏回收有机溶剂，剩余产物为三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入质量浓度为20％乙醇钠的乙醇溶液374.2g进行反应完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液。
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂十二烷基磺酸钠4.7g及催化剂Ⅱ四乙基溴化铵9.4g，先升温至80℃回流反应，再向其中缓慢滴加氯丙烯与乙醇的体积比1:7的氯丙烯的乙醇溶液1200ml后，80℃保温反应10h至反应结束后，再依次进行降低反应温度至10℃后再进行抽滤、回收乙醇溶液、用水洗滤饼后，再将滤饼60℃烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体，总收率为94.9％。
实施例3
一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
向四口瓶中加入苯酚94g、有机溶剂为三氯甲烷705g，加入催化剂Ⅰ为锑粉2.4g，将反应温度控制在16℃时(控制反应温度不超过20℃)，加入溴化剂氯化溴346.2g后，再升温至26℃后保温反应5h，再经过滤除去催化剂Ⅰ、蒸馏回收有机溶剂，剩余产物为三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入质量浓度为15％乙醇钠的乙醇溶液527.4g进行反应完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液。
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂十二烷基苯磺酸钠2.1g及催化剂Ⅱ四丁基溴化铵3.2g，先升温至72℃回流反应，再向其中缓慢滴加氯丙烯与乙醇的体积比1:3的氯丙烯的乙醇溶液900ml后，72℃保温反应5h至结束后，再依次进行降低反应温度至5℃后再进行抽滤，回收乙醇溶液，用水洗滤饼后，再将滤饼60℃烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体，总收率为95.5％。
实施例4
一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
向四口瓶中加入苯酚94g、有机溶剂为四氯乙烷752g，加入催化剂Ⅰ铝粉3.8g，将反应温度控制在18℃时(控制反应温度不超过20℃)，加入溴化剂氯化溴350.0g后，再升温至29℃后保温反应5h，再经过滤除去催化剂Ⅰ、蒸馏回收有机溶剂，剩余产物为三溴苯酚；然后将三溴苯酚加入质量浓度为18％乙醇钠的乙醇溶液426.2g进行反应完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液。
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂聚乙烯醇4.0g及催化剂Ⅱ苄基三乙基溴化铵8.5g，先升温至78℃回流反应后，再向其中缓慢滴加氯丙烯与乙醇的体积比1:5的氯丙烯的乙醇溶液1100ml后，78℃保温反应9h至结束后，再依次进行降低温度至8℃后再进行抽滤，回收乙醇溶液，用水洗滤饼后，再将滤饼60℃烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体，总收率95.1％。
实施例5
合成一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的方法，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
向四口瓶中加入苯酚94g、有机溶剂二溴乙烷658g，加入催化剂Ⅰ铁粉2.4g，将反应温度控制在17℃时(控制反应温度不超过20℃)，加入溴化剂氯化溴351.2g后，再升温至28℃后保温反应5h，再经过滤除去催化剂Ⅰ、蒸馏回收有机溶剂，剩余产物为三溴苯酚；然后将所述三溴苯酚加入质量浓度为15％乙醇钠的乙醇溶液527.5g进行反应完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液。
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂硬脂酸钠2.5g及催化剂Ⅱ苯基三乙基氯化铵5.6g，先升温至75℃回流反应，再向其中缓慢滴加氯丙烯与乙醇的体积比1:5的氯丙烯的乙醇溶液1000ml后，75℃保温反应6.5h至结束后，再依次进行降低温度至7℃后再进行抽滤，回收乙醇溶液，用水洗滤饼后，再将滤饼60℃烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体，收率96.2％。
以上仅是本发明的实施例而已，例如步骤1)中所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯乙烷、二溴乙烷中的一种或几种；步骤1)中所述催化剂Ⅰ为铁粉、锡粉、锑粉、铝粉中的一种或几种；步骤2)中所述分散剂为对辛基苯酚聚氧乙烯醚、十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚乙烯醇、硬脂酸钠或N-十二烷基二甲胺中的一种或几种；步骤2)中所述催化剂Ⅱ为相转移催化剂，所述催化剂Ⅱ为四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、苯基三乙基氯化铵、苯基三乙基溴化铵、苯基三丙基氯化铵、苯基三丙基溴化铵中的一种或几种，均可实现本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法。
下面通过试验报告来进一步说明本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的性能。
1.对象
受试物：按本发明实施例1～实施例5所给制备方法生产出的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚作为试验样品。
2.试验方法与结果
2.1本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚产品在阻燃聚苯乙烯泡沫塑料(EPS)时，阻燃性能测试，将实施例1～5制得的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚阻燃剂按照以下配方量加入到发泡聚苯乙烯树脂中进行成型处理，制得阻燃泡沫板材，室温固化制备出标准试样。对标准试样进行阻燃性能检测(阻燃等级测试采用：建筑材料及制品燃烧性能分级国家标准(GB8624-2006))，参照GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数，其测试结果见表1。
表1聚苯乙烯泡沫塑料(EPS)作为基体阻燃性能检测结果
由表1聚苯乙烯泡沫塑料(EPS)作为基体阻燃性能检测结果可知，当本发明制备的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚添加量大于等于15wt％时，聚苯乙烯泡沫塑料(EPS)的阻燃性能较好，可以达到A级别，极限氧指数为34％-40％；其中实施例5合成方法及指数最优，其中极限氧指数达到40％。
综上，本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚产品中间副产物少、终产物杂质少、纯度高，后处理过程简便快捷，其阻燃效率显著提高，在阻燃聚苯乙烯泡沫塑料(EPS)时，将得到的阻燃泡沫板材进行性能测试(阻燃等级测试采用：《建筑材料及制品燃烧性能分级国家标准》(GB8624-2006)时，在较低的添加量大于等于15wt％时材料的燃烧等级能够达到A级别，阻燃效果好。
综上，本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法中，其工艺简单，设备投资少，产品收率及纯度显著提高，阻燃等级显著提高；环保节能且易于规模化生产。本发明的2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法中，直接使用廉价易得的苯酚为初始原料，通过加入溴化剂氯化溴的溴化反应制备出高纯度的三溴苯酚，不使用溴素溴化，节约了溴素资源。一方面，通过三溴苯酚与乙醇钠反应制备出三溴苯酚钠盐，不需要对合成三溴苯酚进行后处理，将原本分离的两步反应，合并为一步，避免了中间繁琐的处理干燥过程，既避免了不必要的无组织挥发带来的环境问题，又节约了生产成本。另一方面，反应过程无水参与避免了氯丙烯的水解，分散剂与催化剂的加入加速了醚化进程，避免了副产物的生成，产品色泽浅，收率及纯度高。
惟以上所述者，仅为本发明的具体实施例而已，当不能以此限定本发明实施的范围，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (10)
1.一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，其依次包括以下步骤：
1)三溴苯酚钠盐的乙醇溶液的合成：
在苯酚的有机溶剂中加入催化剂Ⅰ，控制反应温度为15～20℃时加入溴化剂，再升温至25～30℃保温反应至完全后，再经过滤、回收有机溶剂后，剩余产物为三溴苯酚；然后将所述三溴苯酚加入乙醇钠的乙醇溶液中进行反应，至完全后，得三溴苯酚钠盐的乙醇溶液；
2)2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成：
向步骤1)制得的三溴苯酚钠盐的乙醇溶液中加入分散剂及催化剂Ⅱ，先升温至回流反应，再滴加氯丙烯的乙醇溶液后，70～80℃保温至反应完全后，再依次进行冷却降温、抽滤、回收乙醇、水洗滤饼后，再将滤饼烘干，得2,4,6-三溴苯基烯丙基醚白色粉末状固体。
2.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯乙烷、二溴乙烷中的一种或几种，所述有机溶剂与苯酚的质量比为5～10:1。
3.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述催化剂Ⅰ为铁粉、锡粉、锑粉、铝粉中的一种或几种，所述催化剂Ⅰ的用量为苯酚质量的0.5％～5％。
4.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述溴化剂为氯化溴，所述氯化溴与苯酚的摩尔质量比为3～3.1:1。
5.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤1)中所述乙醇钠的乙醇溶液的质量浓度为10％～20％。
6.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中所述分散剂为对辛基苯酚聚氧乙烯醚、十二烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚乙烯醇、硬脂酸钠或N-十二烷基二甲胺中的一种或几种，所述分散剂的用量为步骤1)中所述苯酚质量的1％～5％。
7.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中所述催化剂Ⅱ为相转移催化剂，所述催化剂Ⅱ为四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基溴化铵、苄基三乙基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、苯基三乙基氯化铵、苯基三乙基溴化铵、苯基三丙基氯化铵、苯基三丙基溴化铵中的一种或几种，所述催化剂Ⅱ的用量为步骤1)中所述苯酚质量的2％～10％。
8.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中所述氯丙烯的乙醇溶液中氯丙烯与乙醇的体积比1:2～7。
9.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中所述升温至回流反应的温度为70～80℃。
10.根据权利要求1所述的一种2,4,6-三溴苯基烯丙基醚的合成方法，其特征在于，步骤2)中所述冷却降温、抽滤步骤中将产物温度降低至4～10℃后再进行抽滤。
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