CN1089801C - 用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法 - Google Patents

用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1089801C
CN1089801C CN98809708A CN98809708A CN1089801C CN 1089801 C CN1089801 C CN 1089801C CN 98809708 A CN98809708 A CN 98809708A CN 98809708 A CN98809708 A CN 98809708A CN 1089801 C CN1089801 C CN 1089801C
Authority
CN
China
Prior art keywords
fatty acid
ester
acid
mixture
emulsifying agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN98809708A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1272872A (zh
Inventor
杉浦将胜
加濑实
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of CN1272872A publication Critical patent/CN1272872A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1089801C publication Critical patent/CN1089801C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种用于从脂肪酸混合物中有效地除去饱和脂肪酸的方法，该方法包括将乳化剂加入到原料脂肪酸混合物中，进行混合然后冷却该混合物，并通过干分级除去已结晶部分，以及使用所得的饱和脂肪酸含量已降低的混合物来生产在低温下能够抵御结晶的脂肪酸酯。

Description

用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法
                    本发明背景
本发明领域
本发明涉及一种从脂肪酸混合物中有效去除饱和脂肪酸的方法。
背景讨论
各种脂肪酸广泛用作各种食物的中间体如单酸甘油酯和二脂酰甘油酯，以及用作各种工业产品的添加剂和中间体。这种脂肪酸通常通过在高压下水解各种植物油如菜籽油或豆油或各种动物脂肪如牛脂来生产。
然而，单独通过这种方法制得的脂肪酸含有衍生自用作原料的脂肪和油的饱和脂肪酸。因而，我们发现这些饱和脂肪酸对最终产物如单酸甘油酯和二脂酰甘油酯具有不利的影响。例如，当将含有饱和脂肪酸的脂肪酸混合物用作原料来生产二脂酰甘油酯时，二脂酰甘油酯在室温下呈半固体状，在寒冷地区或在冬天时则因发生完全结晶(固化)而失去其流动性。这些二脂酰甘油酯因此具有很差的外观质量并引起其他各种问题，如很难将其从容器中倒出。在各种脂肪酸当中由于油酸具有最低的熔点而在工业上得到大量制造。但是，即使当油酸用作制备二脂酰甘油酯的原料时其最终产物的熔点约为20℃，上述各种问题还是不能得到解决。
                    本发明概要
因此，本发明的目标之一是提供一种用于有效地将饱和脂肪酸从脂肪酸混合物(从所选用于分解的原料中获得)中除去的方法。
本发明的目标之二是提供一种用于生产即使在低温下仍不结晶或固化的脂肪酸酯的方法。
通过发现一种基于干分级(fractionation)(即不使用溶剂所进行的分级)的方法使本发明的上述和其他目标得以圆满地解决，该方法包括将一种乳化剂(晶体改良剂)加入到原料脂肪酸混合物中，进行混合然后将该混合物冷却，并除去已结晶的部分。我们还发现，从以上作为原料获得的脂肪酸中所制得的酯具有优异的抵御低温结晶或固化的性能。
                 优选实施方案的详述
本发明涉及一种用于减少来自脂肪酸混合物的饱和脂肪酸的方法，它包括将乳化剂加入到原料脂肪酸混合物中，进行混合然后将该混合物冷却，并通过干分级除去结晶的部分；本发明还涉及一种用于生产酯的方法，它包括使甘油与通过上述方法制备的其饱和脂肪酸浓度已降低的原料脂肪酸组合物进行反应。
本发明优选提供一种用于制备脂肪酸混合物(其中饱和脂肪酸的浓度已得到降低)的方法，它包括以下各步骤：加热并熔化包含脂肪酸的原材料，将乳化剂加入其中，混合所得混合物，通过干分级将其冷却得到饱和脂肪酸的晶体，去除该晶体并回收饱和脂肪酸浓度已降低的产物脂肪酸。或者也可以将乳化剂加入到原材料中，然后加热所得混合物，或将脂肪酸混合物与乳化剂同时加入到反应器中再加热所得混合物。
当原料脂肪酸组合物中所含的脂肪酸的量为不低于50％(重量)、优选为不低于85％(重量)时，本发明方法特别有效。其中可能存在部分甘油酯。此外，当本发明方法用来从衍生自各种植物油如菜籽油或豆油的脂肪酸混合物如硬脂酸含量不超过10％(重量)、优选不超过5％(重量)的原料脂肪酸混合物中减少饱和脂肪酸时也特别地有效。衍生自牛脂的脂肪酸混合物的硬脂酸含量高达25％(重量)，并且其改进滤速的效果较低。
通过使用本发明方法可使原料脂肪酸混合物的浊化点降低至少5℃。
虽然脂肪酸都可以用作各种酯的原材料，但从所获得的作为最终产物的酯的熔点的角度出发需要对此脂肪酸混合物进行调节。对于脂肪酸的分级而言，为了改进收率或产出率(presentation rate)人们已经采用了溶剂分级法和湿润剂分级法，但由于存在各种问题包括降低滤速的原因而至今仍未使用干分级法。
在这一点上，人们广泛采用油分级(脱蜡)用于从植物油中生产出色拉油或用于其他目的，而干分级(无溶剂法)、溶剂分级、湿润剂分级等都是已知的方法。其中从成本等的角度出发人们通常会采用干分级的方法。一种已知的技术是在干分级中加入各种乳化剂以提高滤速(JP-A 1-289897，JP-A 3-31397和JP-A 6181686)。然而这些技术仅仅是为了将滤速及收率提高至一定的程度而施用到脂肪和油中，并且仅在去除衍生自脂肪和油的各种蜡以及调节甘油三酯的组成方面才有效。
本发明用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法将在以下作更详细的描述。
用作本发明原料的脂肪酸混合物是通过常规各种方法，如通过蒸汽裂解进行水解或通过采用脂酶作为催化剂进行水解从各种植物油如菜籽油或豆油或动物脂肪如牛脂中制得。在本发明方法中，优选使用其中饱和脂肪酸(如棕榈酸和硬脂酸)的含量很低的脂肪酸混合物(如衍生自植物油的那些脂肪酸混合物)。
本发明方法采用无溶剂的干分级法。虽然使用溶剂或含水湿润剂溶液能提高分离效率，但增加了设备投资以及为了回收溶剂或含水溶液所需的运转费用的增加。
用于本发明方法中的乳化剂优选为多元醇/脂肪酸酯。适宜的例子包括蔗糖/脂肪酸酯、脱水山梨醇/脂肪酸酯、丙二醇/脂肪酸酯、有机酸单酸甘油酯、甘油/脂肪酸酯以及聚甘油/脂肪酸酯，所有这些都是食品添加剂。特别优选使用聚甘油/脂肪酸酯。也可以使用其两种或两种以上的组合。尤其优选其中十甘油(decaglycero1)的酯化程度不低于80％的那些。
乳化剂优选为HLB不超过7、优选不超过4的亲油型乳化剂。此外，优选乳化剂是当与脂肪酸基团进行混合，然后冷却时能沉淀出平均颗粒直径优选不小于50μm、更优选不小于100μm的球形晶体的类型。如果不加乳化剂，则细小的晶体可以形成基体，引起堵塞，使过滤无法进行。通过投加乳化剂使晶体长成球形，增加了空隙度，可以获得足够的滤速。
基于原料脂肪酸混合物的重量计，乳化剂的添加量优选为0.001-1％(重量)、更优选为约0.05-0.3％(重量)。
在本发明中，通过将乳化剂加入到原料脂肪酸混合物中、进行混合然后冷却该混合物并如上述般除去结晶部分从而可减少原料脂肪酸混合物中的饱和脂肪酸。优选在不低于30℃的温度下混合及溶解乳化剂以便使其完全溶解于脂肪酸混合物中。
在该情况中的冷却时间和冷却温度没有限制，并可根据原料脂肪酸组合物的组成进行选择。虽然它们随原料的数量、冷却能力等的不同而异，但对于某些原料如大豆脂肪酸而言必须冷却至0℃达3-30小时、优选约为15-25小时。所述冷却可采用任何常规方法，包括间歇、连续或半连续的方法进行。
过滤、离心、沉降/分离等也可以作为晶体分离的方法。类似地，这些方法也可以是间歇、连续或半连续的方法。
使上述获得的产物脂肪酸混合物(已从中减少饱和脂肪酸的含量)与甘油混合，并作为原料通过各种已知的方法进行酯合成，籍此可制得即使在低温下也不会发生晶体沉淀现象的酯。当所述酯为二脂酰甘油酯时本发明方法尤其有效。
为了获得二脂酰甘油酯可进行采用碱催化剂等的化学反应。然而，由于温和的各种条件以及降低了的反应体系的污染情况，特别优选述于JP-A 1-71495中的方法(其中反应在没有溶剂的体系中，在具有1，3-位置选择性同时在减压下可除去反应生成水的固定化或胞内的脂酶的存在下进行)。
通过采用乳化剂使饱和脂肪酸已从中降低的产物脂肪酸混合物以及从上述混合物中获得的酯含有一定数量溶解于其中的乳化剂。通过微量分析可以确定所用的乳化剂。
实施例
本发明已进行一般的描述，现通过参考一些具体的实施例(此处提供仅为了说明而非限制的目的，除非另有说明)我们可以得到进一步的理解。实施例1-8和比较实施例1-4
通过常规方法使菜籽油和豆油水解以制备原料脂肪酸混合物。所用菜籽油和豆油的脂肪酸组成示于下表1中。
                         表1
                        脂肪酸组成(重量％)
  C16：0     C180   C18：1   C18：2   C18：3
  菜籽油     4.2     2.1     62     22     7
  豆油     10.4     4.3     25     51     8
将500克获得的脂肪酸混合物加热至50℃并将0.5克表2中列举的乳化剂加入其中。将混合物在80℃下加热15分钟。随后，将混合物在50rpm的搅拌下以5℃/小时的速率冷却，然后对于菜籽油脂肪酸系列在5℃下以50rpm搅拌3小时，或对于豆油脂肪酸系列则在0℃下以50rpm搅拌3小时。然后通过直径为25厘米的滤纸进行吸滤，吸滤过程最长为60分钟以检验滤速、过滤液相的收率以及滤液的组成。同时还检验过滤后所得的脂肪酸混合物的浊化点。将这些结果示于表2中。产物菜籽油脂肪酸组合物的浊化点为10℃，而产物豆油脂肪酸组合物的浊化点为19℃。
重复上述相同的处理，不同之处为使用豆油代替脂肪酸混合物，聚甘油/脂肪酸酯(THL3，由Sakamoto Yakuhin生产)用作乳化剂，并且连续冷却的温度改为-5℃。将所得混合物过滤，使滤液水解以获得产物豆油脂肪酸组合物，其收率及浊化点示于表2的比较实施例4一栏中。
在显微镜下检验晶体在连续冷却后的状态(晶体形状)并进行照相。可以计算每一个样品中晶体的粒子大小分布情况，籍此可以确定其体积-平均颗粒直径。结果示于表3中。
                                       表2
原料                         添加剂  滤时间        滤液组成   收率   浊化点
    C16：0     C18：0
实施例1 菜籽    脱水山梨醇/脂肪酸酯，B150，由Riken Vitamin生产 4分钟     3.4     1.3     88   -2℃
实施例2 菜籽    蔗糖/脂肪酸酯，S370，由Mitsubhishi Chemical生产 6分钟     3.4     1.4     87   -2℃
实施例3 菜籽    脂肪酸单酸甘油酯，T95，由Kao生产 5分钟     3.3     1.4     86   -2℃
实施例4 菜籽    聚甘油/脂肪酸酯，Sunsoft Q-1810S，由Taiyo Kagaku生产 2分钟     3.1     1.1     90   -4℃
实施例5 菜籽    聚甘油/脂肪酸酯，THL3，由Sakamoto Yakuhin生产 2分钟     2.9     1.0     91   -5℃
实施例6 大豆    脱水山梨醇/脂肪酸酯，S10(F)，由Kao生产 12分钟     3.0     1.2     65   -5℃
实施例7 大豆    聚甘油/脂肪酸酯，THL3，由Sakamoto Yakuhin生产 10分钟     2.7     1.0     70   -8℃
实施例8 大豆    聚甘油/脂肪酸酯，Sunsoft Q-1810S，由Taiyo Kagaku生产 10分钟     2.5     0.8     70   -9℃
比较实施例1 菜籽    没有添加剂 60分钟     3.9     1.7     55   +6℃
比较实施例2 菜籽    三硬脂酸甘油酯，由Wako Pure Chemical生产 60分钟     4.0     1.7     50   +7℃
比较实施例3 大豆    没有添加剂 60分钟     6.5     3.2     45   +16℃
比较实施例4 大豆    聚甘油/脂肪酸酯，THL3，由Sakamoto Yakuhin生产 60分钟     8.5     3.8     93   +18℃
                                       表3
晶体形状   颗粒直径
实施例1 球形晶体   65μm
实施例2 羽状晶体和细晶体
实施例3 羽状晶体和细晶体
实施例4 球形晶体   130μm
实施例5 球形晶体   120μm
实施例6 羽状晶体和少部分细晶体
实施例7 球形晶体   350μm
实施例8 球形晶体   280μm
比较实施例1 细晶体
比较实施例2 细晶体
比较实施例3 细晶体
比较实施例4 细晶体
实施例9-12和比较实施例5-7
使300克在每一个实施例4、5、7和8以及比较实施例1、2和3中所获得的产物脂肪酸组合物、50克甘油和30克固定化脂酶(LIPOZYMEIM，由Novo生产)在40℃及减压下反应10小时。其后蒸馏反应混合物。将所获得的二脂酰甘油酯倒入玻璃容器中并在5℃下储存以评价其结晶性。
评价以两个级别进行；将在5℃下储存1天后不结晶的样品表示为O，而将那些在5℃下储存1天中发生结晶和固化(没有流动性，无法将其从容器中取出)的样品表示为X。
结果，在来自实施例4、5、7和8中获得的脂肪酸系列的实施例9-12所得的二脂酰甘油酯都定级为O，而在来自比较实施例1、2和3中获得的脂肪酸系列的比较实施例5-7所得的二脂酰甘油酯都定级为X。比较实施例8
通过溶剂分级法使饱和脂肪酸从通过常规方法使牛脂分解所获得的脂肪酸组合物中除去。以上述各实施例相同的方式从所得的油酸及甘油中制备二脂酰甘油酯，并评价其结晶情况。结果，所得产物被定级为X。
本申请基于分别在1997年8月7日和1998年3月25日在日本特许厅申请的Japanese Priority Applications 9-213097和10-76904，其完整的内容此处通过引用并入本文。
很明显，根据上述描述本发明其他的修改和变化是可能的。因此应理解的是，在所附权利要求书的范畴内除了此处所具体描述之外还可实施本发明。

Claims (18)

1.一种用于从包含至少50％(重量)脂肪酸的混合物中减少饱和脂肪酸的方法，它包括将乳化剂加入到原料脂肪酸混合物中，进行混合，然后将该混合物冷却，并通过干分级除去结晶的部分。
2.如权利要求1所述的方法，其中原料脂肪酸混合物是从植物油或动物脂肪通过水解制得的。
3.如权利要求2所述的方法，其中所述植物油选自菜籽油和豆油。
4.如权利要求1所述的方法，其中所述乳化剂为脂肪酸多元醇酯。
5.如权利要求4所述的方法，其中所述脂肪酸多元醇酯选自脂肪酸蔗糖酯、脂肪酸脱水山梨醇酯、脂肪酸丙二醇酯、有机酸单酸甘油酯、脂肪酸甘油酯以及脂肪酸聚甘油酯。
6.如权利要求5所述的方法，其中所述乳化剂为脂肪酸聚甘油酯。
7.如权利要求1所述的方法，其中所述包含脂肪酸的混合物含有不超过10％(重量)的硬脂酸。
8.如权利要求7所述的方法，其中硬脂酸的量不超过5％(重量)。
9.如权利要求1所述的方法，其中在冷却步骤期间晶体长成球形。
10.一种用于生产酯的方法，它包括使甘油与一种饱和脂肪酸浓度已降低的原料脂肪酸组合物进行反应，所述原料脂肪酸组合物是通过包括以下步骤的方法制备的：将乳化剂加入到包含至少50％(重量)脂肪酸的原料脂肪酸混合物中，进行混合，然后将该混合物冷却，并通过干分级除去结晶的部分。
11.如权利要求10所述的方法，其中如此制得的酯为二脂酰甘油酯。
12.如权利要求10所述的方法，其中原料脂肪酸混合物是从植物油或动物脂肪通过水解制得的。
13.如权利要求12所述的方法，其中所述植物油选自菜籽油和豆油。
14.如权利要求10所述的方法，其中所述乳化剂为脂肪酸多元醇酯。
15.如权利要求14所述的方法，其中所述脂肪酸多元醇酯选自脂肪酸蔗糖酯、脂肪酸脱水山梨醇酯、脂肪酸丙二醇酯、有机酸单酸甘油酯、脂肪酸甘油酯以及脂肪酸聚甘油酯。
16.如权利要求15所述的方法，其中所述乳化剂为脂肪酸聚甘油酯。
17.如权利要求10所述的方法，其中包含脂肪酸的原料混合物含有不超过10％(重量)的硬脂酸。
18.如权利要求10所述的方法，其中所述晶体在冷却步骤期间长成球形。
CN98809708A 1997-08-07 1998-05-21 用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法 Expired - Fee Related CN1089801C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP213097/97 1997-08-07
JP213097/1997 1997-08-07
JP21309797 1997-08-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1272872A CN1272872A (zh) 2000-11-08
CN1089801C true CN1089801C (zh) 2002-08-28

Family

ID=16633525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN98809708A Expired - Fee Related CN1089801C (zh) 1997-08-07 1998-05-21 用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5952518A (zh)
EP (1) EP1003824B1 (zh)
CN (1) CN1089801C (zh)
BR (1) BR9811080A (zh)
CA (1) CA2299261C (zh)
DE (1) DE69811676T2 (zh)
DK (1) DK1003824T3 (zh)
MY (1) MY117129A (zh)
WO (1) WO1999007812A1 (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3718113B2 (ja) * 2000-07-13 2005-11-16 花王株式会社 油脂組成物の固液分別法
CA2487249A1 (en) * 2002-05-06 2003-11-20 Archer-Daniels-Midland Company Foods and drinks containing diacylglycerol
JP3839791B2 (ja) * 2002-06-14 2006-11-01 花王株式会社 脂肪酸の製造法
JP4157734B2 (ja) * 2002-07-15 2008-10-01 花王株式会社 脂肪酸類の製造法
US6706903B1 (en) * 2002-10-07 2004-03-16 Crompton Corporation Process for separating saturated fatty acids from fatty acid mixtures
FI116680B (fi) * 2002-11-20 2006-01-31 Forchem Oy Menetelmä polttoaineen apuaineen valmistamiseksi ja apuaine
CN101175560B (zh) 2005-05-11 2012-12-26 亚申科技研发中心（上海）有限公司 高通量物质处理系统
US20090077862A1 (en) * 2007-09-25 2009-03-26 Schwab Scott D Lubricity additives and methods of producing lubricity additives
US20090118397A1 (en) * 2007-10-30 2009-05-07 Archer-Daniels-Midland Company Waterborne Film-Forming Compositions Containing Reactive Surfactants and/or Humectants
US7906571B2 (en) * 2008-10-28 2011-03-15 Archer Daniels Midland Company Waterborne film-forming compositions containing reactive surfactants and/or humectants
US20110135805A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Doucet Jim R High diglyceride structuring composition and products and methods using the same
JP5947064B2 (ja) 2012-02-29 2016-07-06 花王株式会社 脂肪酸組成物の製造方法
KR101397161B1 (ko) * 2013-06-10 2014-05-20 대원산업 주식회사 올레인산의 제조방법
CN105432809A (zh) * 2015-12-04 2016-03-30 广东润科生物工程有限公司 一种结晶抑制剂组合物及其制备和应用
CN109913317A (zh) * 2019-03-11 2019-06-21 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 一种去除油脂中饱和脂肪酸的方法及设备

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57195A (en) * 1980-06-04 1982-01-05 Nippon Oils & Fats Co Ltd Fractionation of fatty substance
US4976984A (en) * 1989-01-17 1990-12-11 Kao Corporation Edible oil/fat compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60237997A (ja) * 1984-05-12 1985-11-26 Nippon Oil & Fats Co Ltd オレイン酸の製造法
US4792418A (en) * 1985-08-14 1988-12-20 Century Laboratories, Inc. Method of extraction and purification of polyunsaturated fatty acids from natural sources
GB8911819D0 (en) * 1989-05-23 1989-07-12 Unilever Plc Counter current dry fractional crystallization
DE4132892A1 (de) * 1991-10-04 1993-04-22 Krupp Maschinentechnik Stoffgemischfraktionierung
US6004611A (en) * 1996-10-18 1999-12-21 Kao Corporation General-purpose oils composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57195A (en) * 1980-06-04 1982-01-05 Nippon Oils & Fats Co Ltd Fractionation of fatty substance
US4976984A (en) * 1989-01-17 1990-12-11 Kao Corporation Edible oil/fat compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1272872A (zh) 2000-11-08
EP1003824A1 (en) 2000-05-31
WO1999007812A1 (en) 1999-02-18
DE69811676D1 (de) 2003-04-03
MY117129A (en) 2004-05-31
EP1003824B1 (en) 2003-02-26
DE69811676T2 (de) 2003-11-13
CA2299261A1 (en) 1999-02-18
CA2299261C (en) 2006-07-11
US5952518A (en) 1999-09-14
BR9811080A (pt) 2000-08-15
DK1003824T3 (da) 2003-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1089801C (zh) 用于从脂肪酸组合物中减少饱和脂肪酸的方法
RU2422498C2 (ru) Способ получения диолеоил пальмитоил глицерида
CN1074044C (zh) 不含甾醇类和亚磷化合物的多不饱和脂肪酸和脂肪酸酯混合物
CN1085244C (zh) 食用级蜡及其制备方法
KR101344491B1 (ko) 카카오 버터 대용지 또는 카카오 버터 특성 향상제용 유지조성물의 제조방법
KR20010062288A (ko) 팔미톨레산 및 식품에서의 그의 용도
CN1115970C (zh) 油包水乳化脂肪组合物
CN100345951C (zh) 油组合物的固液分离方法
RU2005141141A (ru) Способ получения жирных кислот, имеющих низкое содержание транс-жирных кислот
WO1991006661A1 (en) Lipase-catalyzed in situ generation of mono- and di-glycerides
JP3384967B2 (ja) 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法
JP4335306B2 (ja) 油脂のエステル交換方法
CN113337551B (zh) 一种结构甘油三酯的制备方法
JPH0687787B2 (ja) サラダ油の製造方法
US6825368B2 (en) Method for producing a fatty acid
CN1324119C (zh) 脂肪酸的制造方法
JPS6379560A (ja) サラダ油の製造法
JPH06220484A (ja) 油脂組成物及び乳化油脂組成物
CN113621660B (zh) 一种调节婴幼儿配方奶粉脂质组成的结构脂质的制备方法
JP2004043702A (ja) 油脂類の製造法
KR100463743B1 (ko) 불포화지방산의 분리방법 및 분리된 지방산을 이용하여제조한 디글리세라이드 고함유 유지 조성물
KR100463744B1 (ko) 디글리세라이드 고함유 유지 조성물의 제조방법
JP2004018646A (ja) 脂肪酸の製造方法
JPH04252298A (ja) ステアリン及びオレインフラクションのエステル交換工程への再循環を伴う分別結晶化による中間フラクションの製造方法
JPS585236B2 (ja) 冷却安定性の良好な植物性液体油の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20020828

Termination date: 20160521

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee