CN108951169A - 一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法 - Google Patents

一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108951169A
CN108951169A CN201810795507.9A CN201810795507A CN108951169A CN 108951169 A CN108951169 A CN 108951169A CN 201810795507 A CN201810795507 A CN 201810795507A CN 108951169 A CN108951169 A CN 108951169A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alcohol ether
parts
natural alcohol
ether modified
softening agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810795507.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108951169B (zh
Inventor
何齐海
陈焜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hangzhou Meigao Huayi Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hangzhou Meigao Huayi Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hangzhou Meigao Huayi Chemical Co Ltd filed Critical Hangzhou Meigao Huayi Chemical Co Ltd
Priority to CN201810795507.9A priority Critical patent/CN108951169B/zh
Publication of CN108951169A publication Critical patent/CN108951169A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108951169B publication Critical patent/CN108951169B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明涉及一种纺织助剂领域，尤其是涉及一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法。按重量份进行配比：将100份侧链含氢聚二甲基硅氧烷、45～60份木糖醇单烯丙基醚、4～6份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.003～0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至85～100℃，保温2～3h后得到天然醇醚改性聚二甲基硅氧烷。能够在整理过程中部分发生交联反应，提高整理后织物的耐水洗性。

Description

一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种纺织助剂领域，尤其是涉及一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法。
背景技术
传统聚醚型有机硅亲水柔软剂是由烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚与侧链含氢聚硅氧烷经加成反应获得，其亲水性能优异，但整理后织物的柔软性不佳，水洗之后亲水性能下降幅度大。并且，烯丙基聚氧乙烯聚氧丙烯醚在生产过程中会生成副产物如丙烯醚类、醛类化合物、过氧化物等。这些副产物的残留会给产品带来一些特殊的气味以及对皮肤具有一定的刺激性。因此，在婴儿服饰、贴身衣物、卫生用品等一些要求较高的亲水整理上，传统聚醚型有机硅亲水柔软剂难以满足要求。
发明内容
本发明目的是客服现有技术的不足，提供一种亲水快、手感好且安全环保的一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法，按如下合成方法进行：
(1)按重量份进行配比：
将100份侧链含氢聚二甲基硅氧烷、45～60份木糖醇单烯丙基醚、4～6份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.003～0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至85～100℃，保温2～3h后得到天然醇醚改性聚二甲基硅氧烷；
(2)降温至75～85℃，加入3～5份多胺化合物，在75～85℃下保温1～2h，降温至50℃以下出料，得到天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂。
作为优选，所述步骤(1)中天然醇醚改性聚二甲基硅氧烷的结构式为：
其中，28≤m≤33、1≤n≤2、105≤p≤120。
作为优选，所述侧链含氢聚二甲基硅氧烷含氢量为0.3～0.35％，多胺化合物为N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺、双二甲胺基乙基醚、N,N,N,N,N-五甲基二亚乙基三胺中的一种。
由于上述技术方案的运用，本发明具有如下优点：
本发明采用天然醇醚化合物木糖醇单烯丙基醚与侧链含氢聚二甲基硅氧烷进行加成反应，再用多元胺进行扩链反应，形成头梳状高分子结构。这种结构中柔性有机硅链段吸附在纤维表面，亲水链段向外延伸，赋予纤维优异的亲水性；多胺类扩链剂引入季铵盐基团，提升整理剂对纤维的吸附，进一步提高亲水性；同时，木糖醇为天然多糖类物质，毒性小，对皮肤的刺激性小且易降解，赋予整理后织物较好的亲肤性，安全环保。此外，木糖醇结构上的多羟基结构具有一定的反应活性，能够在整理过程中部分发生交联反应，提高整理后织物的耐水洗性。
具体实施方式
下面通过具体实施方式，对本发明做进一步的描述。
实施例1：
将100份含氢量为0.3％的侧链含氢聚二甲基硅氧烷、48份木糖醇单烯丙基醚、5.7份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.003份氯铂酸催化剂，然后加热至90℃，保温3h后降温至80℃，加入3.3份N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺，在80℃下保温1h，降温至50℃以下出料。
实施例2：
将100份含氢量0.3％侧链含氢聚二甲基硅氧烷、50份木糖醇单烯丙基醚、5.5份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.003份氯铂酸催化剂，然后加热至90℃，保温3h后降温至85℃，加入4.3份N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺，在85℃下保温1h，降温至50℃以下出料。
实施例3：
将100份含氢量0.3％侧链含氢聚二甲基硅氧烷、45份木糖醇单烯丙基醚、6份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至90℃，保温2h后降温至75℃，加入4份双二甲胺基乙基醚，在75℃下保温1.5h，降温至50℃以下出料。
实施例4：
将100份含氢量0.35％侧链含氢聚二甲基硅氧烷、60份木糖醇单烯丙基醚、4.2份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至85℃，保温3h后降温至85℃，加入4.5份N,N,N,N,N-五甲基二亚乙基三胺，在85℃下保温2h，降温至50℃以下出料。
实施例5：
将100份0.32％侧链含氢聚二甲基硅氧烷、50份木糖醇单烯丙基醚、5.7份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至90℃，保温2h后降温至80℃，加入4.8份N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺，在80℃下保温1.5h，降温至50℃以下出料。
天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂应用整理工艺：
1.乳液配制
天然醇醚改性有机硅 100份
冰醋酸 2份
水 400份
2.整理工艺
所用织物：尼龙梭织布。
整理工艺流程：浸轧工作液(乳液30g/L)→焙烘(180～190℃×30s)→测试
3.应用性能测试
柔软性评价：用手触摸法评定，采用1～5分评判法，1分最差，5分最好，三人同时评定，取平均分。
亲水性：参考AATCC 79—2010《漂白纺织品吸收性》进行测试。
生物降解性：GB/T 15818-2006表面活性剂生物降解度试验方法检测，测试第七天平均生物降解度D7。
本发明的天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂应用性能测试结果如下表所示：
注：原布亲水时间为16.35s，柔软性1分。
由表可知，经本发明的天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂整理后，亲水性有显著提升，接近瞬间亲水，柔软性提升2-3分，水洗5次后亲水性下降2-3s，柔软性下降1-2分，由降解性测试结果可知，该柔软剂能完全降解。

Claims (3)

1.一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法，其特征在于按如下合成方法进行：
(1)按重量份进行配比：
将100份侧链含氢聚二甲基硅氧烷、45～60份木糖醇单烯丙基醚、4～6份烯丙基缩水甘油醚加入到装有冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，0.5h之后开启搅拌，加入0.003～0.005份氯铂酸催化剂，然后加热至85～100℃，保温2～3h后得到天然醇醚改性聚二甲基硅氧烷；
(2)降温至75～85℃，加入3～5份多胺化合物，在75～85℃下保温1～2h，降温至50℃以下出料，得到天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂。
2.根据权利要求1所述的一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中天然醇醚改性聚二甲基硅氧烷的结构式为：
其中，28≤m≤33、1≤n≤2、105≤p≤120。
3.根据权利要求1所述的一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法，其特征在于：所述侧链含氢聚二甲基硅氧烷含氢量为0.3～0.35％，多胺化合物为N,N,N',N'-四甲基-1,3-丙二胺、N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺、双二甲胺基乙基醚、N,N,N,N,N-五甲基二亚乙基三胺中的一种。
CN201810795507.9A 2018-07-18 2018-07-18 一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法 Active CN108951169B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810795507.9A CN108951169B (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810795507.9A CN108951169B (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108951169A true CN108951169A (zh) 2018-12-07
CN108951169B CN108951169B (zh) 2021-02-09

Family

ID=64497613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810795507.9A Active CN108951169B (zh) 2018-07-18 2018-07-18 一种天然醇醚改性有机硅亲水柔软剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108951169B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110184831A (zh) * 2019-05-29 2019-08-30 杭州美高华颐化工有限公司 一种织物染色增效剂的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090215762A1 (en) * 2008-02-13 2009-08-27 Ndsu Research Foundation Siloxane polymer containing tethered levofloxacin
CN101641396A (zh) * 2007-03-30 2010-02-03 日油株式会社 糖醇修饰的有机聚硅氧烷化合物及其制备方法
CN101768274A (zh) * 2009-12-29 2010-07-07 丽源(湖北)科技有限公司 一种亲水性氨基硅油的制备方法
CN102947369A (zh) * 2010-04-30 2013-02-27 道康宁东丽株式会社 有机聚硅氧烷及其作为表面活性剂、粉末处理剂、油基原料的增稠剂或胶凝剂的用途，包含所述有机聚硅氧烷的凝胶组合物和乳液组合物以及外用配制品和化妆品
CN103772708A (zh) * 2013-12-30 2014-05-07 上海发凯化工有限公司 糖基改性聚硅氧烷有机硅柔软剂及其制备方法
CN105155281A (zh) * 2015-10-14 2015-12-16 吴江市七都镇庙港雅迪针织制衣厂 一种织物柔软剂
CN106385800A (zh) * 2014-04-21 2017-02-08 道康宁东丽株式会社 液态高纯度糖衍生物改性的有机硅或其组合物的制造方法
WO2017189704A1 (en) * 2016-04-27 2017-11-02 Dow Corning Corporation Carbinol functional trisiloxane and method of forming the same

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101641396A (zh) * 2007-03-30 2010-02-03 日油株式会社 糖醇修饰的有机聚硅氧烷化合物及其制备方法
US20090215762A1 (en) * 2008-02-13 2009-08-27 Ndsu Research Foundation Siloxane polymer containing tethered levofloxacin
CN101768274A (zh) * 2009-12-29 2010-07-07 丽源(湖北)科技有限公司 一种亲水性氨基硅油的制备方法
CN102947369A (zh) * 2010-04-30 2013-02-27 道康宁东丽株式会社 有机聚硅氧烷及其作为表面活性剂、粉末处理剂、油基原料的增稠剂或胶凝剂的用途，包含所述有机聚硅氧烷的凝胶组合物和乳液组合物以及外用配制品和化妆品
CN103772708A (zh) * 2013-12-30 2014-05-07 上海发凯化工有限公司 糖基改性聚硅氧烷有机硅柔软剂及其制备方法
CN106385800A (zh) * 2014-04-21 2017-02-08 道康宁东丽株式会社 液态高纯度糖衍生物改性的有机硅或其组合物的制造方法
CN105155281A (zh) * 2015-10-14 2015-12-16 吴江市七都镇庙港雅迪针织制衣厂 一种织物柔软剂
WO2017189704A1 (en) * 2016-04-27 2017-11-02 Dow Corning Corporation Carbinol functional trisiloxane and method of forming the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
邓舜扬: "《纺织化学品》", 31 August 2001, 中国石化出版社 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110184831A (zh) * 2019-05-29 2019-08-30 杭州美高华颐化工有限公司 一种织物染色增效剂的制备方法
CN110184831B (zh) * 2019-05-29 2021-08-17 杭州美高华颐化工有限公司 一种织物染色增效剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN108951169B (zh) 2021-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104452311B (zh) 一种侧链改性有机硅柔软剂的制备方法
CN104650363B (zh) 一种超支化三元共聚有机硅的制备方法
CN101497697B (zh) 一种嵌段水溶性硅油的制备方法
CN104650364B (zh) 一种超支化聚醚氨基嵌段有机硅的制备方法
US8916511B2 (en) Polysiloxanes having quaternary ammonium groups and use thereof
CN102675652B (zh) 一种交联改性梳状聚醚氨基硅油的制备方法
JP2013518930A (ja) アミノおよび／または第四級アンモニウム基を有する新規の直鎖状ポリジメチルシロキサン−ポリエーテル共重合体およびその使用
US20080075683A1 (en) Method for Modifying Fibrous Substrates with Siloxan Copolymers
CN102250358B (zh) 一种嵌段型氨基聚醚改性硅油及制备方法
CN101418518A (zh) 耐久亲水性聚醚改性氨基聚硅氧烷柔软剂的制备方法
CN109535428B (zh) 一种聚铵改性聚醚硅油及其制备方法和用途
CN101914206A (zh) 一种季铵化改性氨基硅油柔软剂、其制备和应用
CN106589385A (zh) 一种低黄变季铵型亲水氨基硅油乳液及其制备方法
CN109810253A (zh) 一种双端环氧基聚醚改性聚硅氧烷及其制备方法与应用
CN102505496B (zh) 一种氨基硅油耐久性亲水增效剂及其制备方法及应用
CN105694046A (zh) 一种高度支化的嵌段聚醚氨基硅整理剂的制备方法
CN106589386A (zh) 一种季铵型亲水氨基硅油乳液及其制备方法
CN107522866A (zh) 一种无溶剂的嵌段硅油的制备方法
CN101525438A (zh) 一种聚醚改性环氧/氨基硅油的制备方法
CN105755837B (zh) 一种季铵化改性氨基硅油柔顺剂的制备方法与应用
CN106397776A (zh) 一种双氨基型嵌段聚醚氨基硅油及其制备方法
CN105220506A (zh) 一种嵌段聚醚弹性有机硅柔软剂及其制备方法和应用
CN106400504A (zh) 一种用于尼龙织物超亲水整理剂及其制备方法
CN102644200A (zh) 一种超柔软硅油整理剂
CN104558618A (zh) 一种嵌段改性硅油及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant