CN108864316A - 一种磺酸化牡丹籽多糖及其制备治疗肝癌辅助药物中的应用 - Google Patents

一种磺酸化牡丹籽多糖及其制备治疗肝癌辅助药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种磺酸化牡丹籽多糖。所述磺酸化牡丹籽多糖是以稀硫酸对油用牡丹籽粕多糖进行磺酸化修饰改性获得，呈淡黄色粉末，其羟基取代度超过0.7，红外光谱吸收检测在1250 cm‑1、830cm‑1和598cm‑1处分别有S=O、C‑O‑S和O‑S‑O基团的吸收峰。所述磺酸化牡丹籽多糖在制备治疗肝癌辅助药物中的应用；将磺酸化牡丹籽多糖溶于生理盐水，配制成175 μg/mL的药液，体外实验和模型动物实验结果都表明，牡丹籽多糖溶液对肝癌细胞生长具有显著的抑制作用，且无毒副作用，不会对体内正常细胞造成损伤。

Description

一种磺酸化牡丹籽多糖及其制备治疗肝癌辅助药物中的应用
技术领域
本发明属于牡丹籽多糖的技术领域，具体涉及一种磺酸化牡丹籽多糖及其在制备肝癌治疗辅助药物方面的用途。
背景技术
原发性肝癌是世界上最常见的恶性肿瘤之一，目前治疗肝癌仍以手术及化疗为主，但化疗常会导致严重的肝肾毒性等不良反应；多糖是一类由单糖聚合而成的多聚糖；目前，已经发现多种植物和真菌多糖具有抗肿瘤、免疫调节等作用；现代药理研究表明，含硫酸基的磺酸多糖在抗肿瘤、抗凝血、抗氧化、抗病毒等多方面都具有中性多糖所不及的生物活性；迄今为止，未见有公开文献提及牡丹籽多糖的抗肝脏肿瘤功能，也未见有将牡丹籽多糖修饰改性为磺酸化多糖，以及将其制备成抗肝癌药物的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磺酸化修饰改性的牡丹籽多糖，同时提供磺酸化牡丹籽多糖在制备治疗肝癌辅助治疗药物的应用。
一种磺酸化牡丹籽多糖是以稀硫酸对油用牡丹籽粕多糖进行磺酸化修饰改性获得；
所述磺酸化牡丹籽多糖粉末呈淡黄色，其羟基取代度超过0.7，红外光谱吸收检测在1250 cm-1、830cm-1和598cm-1处分别有S=O、 C-O-S和O-S-O基团的吸收峰。
所述磺酸化牡丹籽多糖在制备治疗肝癌辅助药物中的应用；
将磺酸化牡丹籽多糖溶于生理盐水，配制成175 μg/mL的药液，体外实验和模型动物实验结果都表明，牡丹籽多糖溶液对肝癌细胞生长具有显著的抑制作用。
所述磺酸化牡丹籽多糖的具体制备操作步骤如下：
（1）牡丹籽粕除杂
取500～600g榨油后的油用牡丹籽粕，加入6～10L的石油醚，搅拌30分钟，过滤，弃滤液，滤渣再重复清洗过滤一遍，滤渣风干，得干燥洁净牡丹籽粕；
（2）牡丹籽粗多糖分离
取150～350g干燥洁净牡丹籽粕，加入5～10L乙酸钠缓冲液，搅拌30分钟，过滤，弃滤渣，滤液经Sevage法除蛋白、透析、浓缩后冻干，得牡丹籽粗多糖；
（3）牡丹籽多糖精制
牡丹籽粗多糖经DEAE-纤维素柱层析和葡聚糖凝胶柱层析，层析液浓缩、冻干，得到均一的牡丹籽多糖粉未；
（4）牡丹籽多糖磺酸化
按体积比3:1将浓硫酸和丁醇混合得到30.0～100.0 mL复合溶液，并置于具有干燥管和搅拌器的容器中，冰浴条件下加入250～800mg的硫酸铵，充分溶解后缓慢加入1.5～5g牡丹籽多糖粉未，继续搅拌30分钟，加入60.0~200.0 mL浓度3mol / L NaOH溶液中和反应体系，使pH值为6.8-7.2；加入2倍体积的无水乙醇，4℃下静置12小时，离心收集沉淀，沉淀物重新溶于水中并进行透析、冷冻干燥，得到淡黄色粉末状的磺酸化牡丹籽多糖。
本发明的有益技术效果体现在以下方面：
1.本发明的磺酸化牡丹籽多糖具有显著的抑制肝癌细胞增殖或肝肿瘤生长功能，且无毒副作用，不会对体内正常细胞造成损伤。
本发明的磺酸化牡丹籽多糖已进行体外肝癌细胞抑制实验和模型鼠体内肝肿瘤抑制实验，实验结果表明，磺酸化牡丹籽多糖对体外培养的肝癌细胞生长抑制率超过80%，对模型鼠体内肿瘤的抑制率超过60%，而对正常小鼠生长没有影响。
2.本发明方法简单经济，可将该磺酸化牡丹籽多糖用于制备肝癌治疗辅助药物。
本发明使用的主要原料为油用牡丹籽饼粕，是一种农副产品，量大价值低；其它用料也为常见的化学试剂；加工方法比较简便；整个发明方法技术门槛低，容易放大推广，产品市场潜力巨大。
附图说明
图1为硫酸根含量标准曲线。
图2为牡丹籽多糖与磺酸化牡丹籽多糖的红外吸收光谱图。
图3为两种多糖对肝癌细胞HepG2生长的抑制率图。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明作进一步详细说明。
实施例1
制备磺酸化牡丹籽多糖的具体操作步骤如下：
（1）牡丹籽粕除杂
取200 g榨油后的油用牡丹籽粕，加入6 L石油醚，搅拌浸提30分钟，抽滤，弃滤液，滤渣再加入6 L石油醚，搅拌浸提30分钟，抽滤，滤渣风干，得干燥洁净牡丹籽粕153 g。
（2）牡丹籽粗多糖分离。取150 g干燥洁净牡丹籽粕，加入3 L乙酸缓冲液（0.05mol/L 乙酸钠，pH=5.2），搅拌30分钟，过滤，滤液经Sevage法除蛋白、透析、浓缩后冻干，得牡丹籽粗多糖17 g。
（3）牡丹籽多糖精制。取牡丹籽粗多糖15 g经DEAE-纤维素柱层析和葡聚糖凝胶柱层析，层析液浓缩、冻干，得到均一的牡丹籽多糖粉未3 g。
（4）牡丹籽多糖磺酸化。按体积比3:1将浓硫酸和丁醇混合得到30.0 mL复合溶液，并置于具有干燥管和搅拌器的三颈圆底烧瓶中，冰浴条件下加入250 mg硫酸铵，充分溶解后缓慢加入牡丹籽多糖粉未1.5 g，继续搅拌30分钟，加入60 mL浓度3mol / L NaOH溶液中和反应体系，使pH值为6.8；加入2倍体积的无水乙醇，4℃下静置12小时，离心收集沉淀，沉淀物重新溶于水中并进行透析、冷冻干燥，得到淡黄色粉末状的磺酸化牡丹籽多糖1.4 g。
所述磺酸化牡丹籽多糖的取代度测定结果为0.774，红外光谱吸收测定实验结果为在1250 cm-1、830cm-1和598cm-1处都相应出现了S=O、 C-O-S和O-S-O基团的吸收峰。
按如下方法测试产物中磺酸基取代度：
准确称取105 ℃干燥至衡重的K2SO4 108.75 mg，以1 mol/L的盐酸溶解，定容于100mL容量瓶中，摇匀，即得硫酸基标准贮存液（0.6 mg/mL）。准确吸取标准K2SO4 溶液0.20 mL，0.40 mL，0.60 mL，0.80 mL，1.00 mL，1.20 mL，1.40 mL，1.80 mL，2.00 mL，以盐酸溶液补至2.00 mL，以盐酸溶液作为空白，加入三氯乙酸4.00 mL及氯化钡溶液1. 00 mL，摇匀，室温静置15 min，于360 nm测吸收度A1； 以1.00 mL明胶溶液代替氯化钡溶液，测吸收度A2；以硫酸基毫克数为横坐标，纵坐标为吸收度(A1-A2)。
采用硫酸钡-比浊法，标准曲线如图1所示，标准曲线的线性回归方程为：y=0.3071x+0.0155，R2=0.9991，该标曲可用于后续取代度测定实验。
称取 25 mg磺酸化牡丹籽多糖，加入1 mol/L盐酸溶液10 mL ， 100℃ 水浴4 小时，冷却，加入盐酸溶液补至50 mL，得到0.5 mg/mL多糖样品，取 1.00 mL，用绘制硫酸根标准曲线的方法处理并测定吸光度。取代度计算如公式如下：
式中：DS——硫酸化多糖的取代度 S——硫酸根的质量分数（%）
根据硫酸根标准曲线和硫酸基取代度公式计算得牡丹籽多糖的取代度为 0.774。
（5）磺酸化牡丹籽多糖的结构验证。
红外光谱测定：分别取2 mg牡丹籽多糖与磺酸化牡丹籽多糖与KBr混合均匀，研磨后压片，采用傅里叶变换红外光谱仪进行IR分析，扫描范围为4000-400 cm-1。
图2为牡丹籽多糖与磺酸化牡丹籽多糖的红外吸收光谱图，由图2可见，与原牡丹籽多糖相比，磺酸化多糖在1250 cm-1、830cm-1和598cm-1处都相应出现了S=O、 C-O-S和O-S-O基团的吸收峰，说明原牡丹籽多糖中的部分羟基已经被磺酸基取代。
（6）磺酸化牡丹籽多糖抑制肝癌细胞生长实验。
① 细胞培养：HepG2 肝癌细胞复苏后于37 ℃、5% CO2培养箱中培养，将细胞浓度调整为5×104 - 8×104 /mL，然后用移液器以100 μL /孔接种于96 孔培养板中，加入等体积磷酸缓冲液。待细胞贴壁，弃去培养基。
② 磺酸化牡丹籽多糖对肝癌细胞的生长抑制作用观察：将牡丹籽多糖和磺酸化牡丹籽多糖分别溶于生理盐水，配制成系列梯度药液（25 μg/mL，50 μg/mL，75 μg/mL，100μg/mL，125 μg/mL，150 μg/mL，175 μg/mL，200 μg/mL）。采用MTT法（MTT法原理见附注）检测。细胞培养后，在96孔培养板中，分别加入100 μL牡丹籽多糖梯度浓度溶液和磺酸化牡丹籽多糖梯度浓度溶液，每个剂量设6 个复孔，另设空白对照孔加入生理盐水。放入5% CO2培养箱继续培养72小时，将96 孔板转移至超净工作台中，吸弃培养液，每孔加入MTT至10%浓度，继续培养3小时。取出96孔细胞培养板放入酶标仪中，采用双波长测定，检测波长为459nm，参比波长600 nm。
计算公式如下：
y = (Ac-As)/(Ac-Ab)×100%
式中，y：细胞增殖抑制率（%）；
As：药物处理实验组（孔内含细胞的生长培养基，MTT试剂，混合梯度药物浓度）；
Ac：阴性对照组（孔内含细胞的生长培养基，MTT试剂，不含混合梯度药物浓度）；
Ab：空白组（孔内不含细胞的生长培养基，MTT试剂，混合梯度药物浓度）。
检测结果如图3所示，在25到200 μg/mL使用剂量范围内，两种多糖对肝癌细胞生长的抑制率都与剂量成正相关，但是磺酸化牡丹籽多糖的抑制率显著高于牡丹籽多糖；在200 μg/mL使用剂量时，牡丹籽多糖对肝癌细胞生长的抑制率约为20%，而磺酸化牡丹籽多糖对肝癌细胞生长的抑制率已经接近90%。
附注：MTT实验
MTT实验是体外细胞毒性实验常规方法。MTT即2-（2-甲氧基-4-硝基苯基）-3-（4-硝基苯基）-5-（2,4-二磺酸苯）-2H-四唑单钠盐，MTT进入真核活细胞后可被线粒体内脱氢酶还原为高度水溶性的橙黄色甲瓒（Formazan dye），并溶解在组织培养液中。颜色深度与活细胞数量呈正比，因此可以利用此特殊显色反应直接测定相对活细胞数目。
实施例2
（1）牡丹籽粕除杂。取500 g榨油后的油用牡丹籽粕，加入10 L石油醚，搅拌浸提30分钟，抽滤，弃滤液，滤渣再加入10 L石油醚，搅拌浸提30分钟，抽滤，滤渣风干，得干燥洁净牡丹籽粕397 g。
（2）牡丹籽粗多糖分离。取350 g干燥洁净牡丹籽粕，加入10 L乙酸缓冲液（0.05mol/L 乙酸钠，pH=5.2），搅拌30分钟，过滤，滤液经Sevage法除蛋白、透析、浓缩后冻干，得牡丹籽粗多糖44 g。
（3）牡丹籽多糖精制。取牡丹籽粗多糖40 g经DEAE-纤维素柱层析和葡聚糖凝胶柱层析，层析液浓缩、冻干，得到均一的牡丹籽多糖粉未8.3 g。
（4）牡丹籽多糖磺酸化。按体积比3:1将浓硫酸和丁醇混合得到100.0 mL复合物，并置于具有干燥管和搅拌器的三颈圆底烧瓶中，冰浴条件下加入800mg硫酸铵，充分溶解后缓慢加入牡丹籽多糖粉未5.0 g，继续搅拌30分钟，加入200 mL浓度3 mol / L NaOH溶液中和反应体系，使pH值为7.2；加入2倍体积的无水乙醇，4℃下静置12小时，离心收集沉淀，沉淀物重新溶于水中并进行透析、冷冻干燥，得到淡黄色粉末状的磺酸化牡丹籽多糖5.4 g。
磺酸化牡丹籽多糖取代度的测定方法同实施例1，测定结果表明牡丹籽多糖的取代度为 0.802。
（5）磺酸化牡丹籽多糖的结构验证。
磺酸化牡丹籽多糖的红外光谱测定方法与结果同“实施例1”，磺酸化多糖样品在1250 cm-1、830cm-1和598cm-1处都相应出现了S=O、 C-O-S和O-S-O基团的吸收峰，说明原牡丹籽多糖中的部分羟基已经被磺酸基取代。
（6）磺酸化牡丹籽多糖对肝癌H22荷瘤小鼠的治疗作用。
①实验所用动物：SPF级昆明小鼠，雌性，体重20±2 g。
② 动物分组、造模及给药：将 60 只昆明小鼠随机分为6 组——正常对照组、模型组、环磷酰胺（30mg / kg）阳性对照组及磺酸化牡丹籽多糖低（100 mg / kg） 、中（200mg / kg）、高（400 mg / kg）剂量组，每组 10 只。将培养的H22细胞计数，腹腔注射到 10只小鼠体内（每只小鼠注射 2 × 106个细胞），7天后可见小鼠腹部胀大，无菌条件下抽取小鼠腹水，800 r/min 离心10 min，得到 H22细胞，加少量磷酸缓冲液混匀，计数，磷酸缓冲液稀释到 1. 5 × 107/ mL。除正常对照组外各组小鼠左前肢皮下注射0. 2 m L H22肝癌细胞。注射 24 h 后给药，各组动物灌胃相应药物，正常对照组和模型组灌胃相应体积生理盐水，灌胃体积为 10 mL/kg，连续给药 15 天。
③ 检测指标：
小鼠末次给药24 小时后，给小鼠称体重、取眼周血，3000 r/min 离心10 分钟制备血清，Elisa 试剂盒检测血清中白介素-2（IL-2）、肿瘤坏死因子（TNFα）的活性，用75 %乙醇浸泡10 秒钟后剥取小鼠瘤组织、脾脏、胸腺，瘤组织称重。
抑瘤率=（模型组平均瘤质量 - 实验组平均瘤质量）/模型组平均瘤质量×100%
④ 统计学处理：采用 SPSS 19.0 统计软件进行统计学分析，数据以平均值 ± 标准偏差表示，组间均数比较采用单因素方差分析，以 p ＜0. 05 为差异有统计学意义。
⑤ 药理实验结果：
磺酸化牡丹籽多糖对H22荷瘤小鼠体重及肿瘤生长的影响如表1所示。
注：与模型组比较，# p ＜0.05；与环磷酰胺组，△ p ＜0.05。
由表1可知，与模型组比较，磺酸化牡丹籽多糖高、中剂量组瘤重显著降低（p ＜0.05）；与环磷酰胺组比较，磺酸化牡丹籽多糖高、中剂量组小鼠体重显著升高（p ＜0.05）。
磺酸化牡丹籽多糖对H22荷瘤小鼠血清细胞因子的影响如表2所示。
由表2可看出，与正常小鼠相比，模型组小鼠IL-2和TNF-α值明显降低；摄入磺酸化牡丹籽多糖的小鼠，在三种剂量处理中，其IL-2和TNF-α值都显著高于模型组；胸腺与脾脏是两类重要的免疫器官，其指数变化趋势与IL-2和TNF-α值变化趋势相同。
注：与模型组比较，# p ＜0.05；与环磷酰胺组，△ p ＜0.05。
综上所述，牡丹籽多糖可以抑制肝癌细胞的增殖，而磺酸化牡丹籽多糖的抑制效果显著增强；磺酸化牡丹籽多糖能增强小鼠体内的免疫力，从而有效抑制小鼠体内肿瘤的生长。

Claims (4)

1.一种磺酸化牡丹籽多糖，其特征在于：所述磺酸化牡丹籽多糖是以稀硫酸对油用牡丹籽粕多糖进行磺酸化修饰改性获得；
所述磺酸化牡丹籽多糖为淡黄色粉末，其羟基取代度超过0.7，红外光谱吸收检测在1250 cm-1、830cm-1和598cm-1处分别有S=O、 C-O-S和O-S-O基团的吸收峰。
2.根据权利要求1所述一种磺酸化牡丹籽多糖的用途，其特征在于：所述磺酸化牡丹籽多糖在制备治疗肝癌辅助药物中的应用；
将磺酸化牡丹籽多糖溶于生理盐水，配制成175 μg/mL的药液，体外实验和模型动物实验结果都表明，牡丹籽多糖溶液对肝癌细胞生长具有显著的抑制作用。
3.制备权利要求1所述一种磺酸化牡丹籽多糖的方法，其特征在于具体操作步骤如下：
（1）牡丹籽粕除杂
取500～600g榨油后的油用牡丹籽粕，加入6～10L的石油醚，搅拌30分钟，过滤，弃滤液，滤渣再重复清洗过滤一遍，滤渣风干，得干燥洁净牡丹籽粕；
（2）牡丹籽粗多糖分离
取150～350g干燥洁净牡丹籽粕，加入5～10L乙酸钠缓冲液，搅拌30分钟，过滤，弃滤渣，滤液经Sevage法除蛋白、透析、浓缩后冻干，得牡丹籽粗多糖；
（3）牡丹籽多糖精制
牡丹籽粗多糖经DEAE-纤维素柱层析和葡聚糖凝胶柱层析，层析液浓缩、冻干，得到均一的牡丹籽多糖粉未；
（4）牡丹籽多糖磺酸化
按体积比3:1将浓硫酸和丁醇混合得到30.0～100.0 mL复合溶液，并置于具有干燥管和搅拌器的容器中，冰浴条件下加入250～800mg的硫酸铵，充分溶解后缓慢加入1.5～5g牡丹籽多糖粉未，继续搅拌30分钟，加入60.0~200.0 mL浓度3mol / L NaOH溶液中和反应体系，使pH值为6.8-7.2；加入2倍体积的无水乙醇，4℃下静置12小时，离心收集沉淀，沉淀物重新溶于水中并进行透析、冷冻干燥，得到淡黄色粉末状的磺酸化牡丹籽多糖。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述乙酸钠缓冲液为浓度0.05 mol/L的乙酸钠缓冲液，pH值为5.2。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115067500A (zh) * 2022-06-14 2022-09-20 合肥工业大学 一种乳液稳定剂及其制备方法和应用
CN115554340A (zh) * 2022-11-15 2023-01-03 山东省科学院菏泽分院 一种协同化疗药物治疗肝癌的牡丹籽粕提取物及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104031157A (zh) * 2014-06-03 2014-09-10 菏泽尧舜牡丹生物科技有限公司 一种从牡丹粕中提取多糖的方法
CN106749740A (zh) * 2016-12-31 2017-05-31 新昌县派特普科技有限公司 一种从牡丹粕中提取多糖的方法
CN107412221A (zh) * 2017-08-03 2017-12-01 西北大学 一种牡丹籽提取物及其作为抗肿瘤药物的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104031157A (zh) * 2014-06-03 2014-09-10 菏泽尧舜牡丹生物科技有限公司 一种从牡丹粕中提取多糖的方法
CN106749740A (zh) * 2016-12-31 2017-05-31 新昌县派特普科技有限公司 一种从牡丹粕中提取多糖的方法
CN107412221A (zh) * 2017-08-03 2017-12-01 西北大学 一种牡丹籽提取物及其作为抗肿瘤药物的应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN-JUN SHI 等: "Physicochemical properties and antioxidant activities ofpolysaccharides sequentially extracted from peony seed dreg", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》 *
XIAO-LI LI等: "Effects of different chemical modifications on the antioxidant activities of polysaccharides sequentially extracted from peony seed dreg", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》 *
施君君: "牡丹籽粕多糖理化特性及抗氧化、抗肿瘤功能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *
王振宇 等: "《生物活性成分分离技术》", 31 May 2015, 哈尔滨工业大学出版社 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115067500A (zh) * 2022-06-14 2022-09-20 合肥工业大学 一种乳液稳定剂及其制备方法和应用
CN115554340A (zh) * 2022-11-15 2023-01-03 山东省科学院菏泽分院 一种协同化疗药物治疗肝癌的牡丹籽粕提取物及其制备方法与应用
CN115554340B (zh) * 2022-11-15 2024-08-06 山东省科学院菏泽分院 一种协同化疗药物治疗肝癌的牡丹籽粕提取物及其制备方法与应用

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