CN108794489A - 一种衍生化试剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种衍生化试剂及其制备方法与应用,所述衍生化试剂的结构式如下式(1)所示:(1)。本发明结构式(1)所示的化合物是一类吡咯并嘧啶类有机化合物,该化合物可作为衍生化试剂,与短链脂肪酸发生反应,生成短链脂肪酸衍生物,用于短链脂肪酸的质谱检测分析。另外,本发明衍生化试剂合成方法路线短,杂质少,反应产率高,目标产物纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及短链脂肪酸所用的衍生化试剂领域,尤其涉及一种衍生化试剂及其制备方法与应用。
背景技术
短链脂肪酸也称作挥发性脂肪酸,是指碳原子数为2-6的有机脂肪酸,包括乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸和己酸。短链脂肪酸在结肠中由食物纤维发酵产生,然后被肠道吸收进入机体。进入机体后,它们可以作为能量物质或者调控分子发挥作用。研究表明,短链脂肪酸与多种疾病相关,例如炎症性肠道疾病,痢疾,结肠癌等。因此,短链脂肪酸的分析检测对相关疾病的诊断和治疗有重要意义。目前,液相色谱-质谱方法(LC-MS)检测短链脂肪酸面临的主要问题是短链脂肪酸分子的离子化效率低,无法实现高灵敏定性定量检测分析。现有较好的解决方法是对短链脂肪酸进行衍生化处理,通过衍生化试剂与短链脂肪酸反应生成衍生产物,进而提高其离子化效率。已有的衍生化试剂,虽然可以提高短链脂肪酸的离子化效率,增强质谱检测的灵敏度,但是在质谱定量分析中,通常选用合适的内标物比较困难。在代谢组学和脂质组学研究中,检测与疾病相关的生物组织样本需要进行高通量定量分析短链脂肪酸。选择合适稳定的内标物是重要的环节之一,选择与分析物具有相同色谱学特性的化合物是内标物选择最优先考虑的因素。较好的方法是在同一合成线路上既可以合成目标产物,也可以合成内标物,进而来提高其色谱学特征的相似性。现有短链脂肪酸衍生化试剂较难实现同一条通路上分别合成衍生化试剂及其对应的内标物。因此,开发同一合成线路上既可以合成衍生化试剂,也可以合成对应的内标物有着重要的应用价值。
此外,现有合成短链脂肪酸衍生试剂的方法,通常合成路线较长,步骤繁琐,收率低,衍生化试剂多用于长链脂肪酸的检测。因而有必要开发简单廉价,合成线路短,合成步骤简单的短链脂肪酸衍生化试剂,以及对应的内标物。基于同一合成路线来合成衍生化试剂及其内标物,具有合成成本廉价,选择内标物方便等优势。在组学、系统生物学研究和现代精准医疗迅速发展的背景下,合成新型的短链脂肪酸衍生试剂及其对应的内标物,对于临床样本脂质标记物,代谢组学,脂质组学脂肪酸的高通量定量分析有着重要的意义。
因此,现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种衍生化试剂及其制备方法与应用,旨在解决现有短链脂肪酸衍生化试剂,其合成路线长,成本高,选择内标物较难等的问题。
本发明的技术方案如下:
一种衍生化试剂,其中,所述衍生化试剂的结构式如下式(1)所示:
(1)。
一种本发明所述的衍生化试剂的制备方法,其中,包括:
步骤A、将结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物在碱的存在下反应,得到结构式(4)所示的化合物;
步骤B、将结构式(4)所示的化合物在酸的存在下反应,得到结构式(1)所示的化合物;
其中, (2);
(3);
(4)。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤A中,所述结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物的摩尔比为0.3:1-0.5:1。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤A中,所述反应的温度为10-50℃。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤A中,按摩尔比计,所述碱为所述结构式(2)所示的化合物的2-5倍。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤A中,所述碱选自氢化钠和三乙胺中的一种或多种。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤B中,所述结构式(4)所示的化合物与所述酸的重量与体积比为1:2.5-1:10;其中重量单位为g,体积单位为mL。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤B中,所述反应的温度为10-50℃。
所述的衍生化试剂的制备方法,其中,所述步骤B中,所述酸为三氟乙酸。
一种本发明所述的衍生化试剂作为短链脂肪酸衍生化试剂的应用。
有益效果:本发明结构式(1)所示的化合物是一类吡咯并嘧啶类有机化合物,该化合物可作为衍生化试剂,与短链脂肪酸发生反应,生成短链脂肪酸衍生物,用于短链脂肪酸的质谱检测分析。
附图说明
图1为实施例1合成的结构式4所示的化合物的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1合成的结构式4所示的化合物的质谱图。
图3为实施例1合成的结构式1所示的化合物的核磁共振氢谱图。
图4为实施例1合成的结构式1所示的化合物的质谱图。
图5为实施例2合成的结构式1所示的化合物用于丁酸质谱检测效果图。
图6为实施例2合成的结构式1所示的化合物用于己酸质谱检测效果图。
图7为实施例2合成的结构式1所示的化合物用于丙酸质谱检测效果图。
图8为实施例2合成的结构式1所示的化合物用于戊酸质谱检测效果图。
具体实施方式
本发明提供一种衍生化试剂及其制备方法与应用,为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本发明进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种衍生化试剂,其中,所述衍生化试剂的结构式如下式(1)所示:
(1)。
本发明结构式(1)所示的化合物是一类吡咯并嘧啶类有机化合物,该化合物可作为衍生化试剂,与短链脂肪酸发生反应,生成短链脂肪酸衍生物,用于短链脂肪酸的质谱检测分析。
本发明实施例提供一种如上所述的衍生化试剂的制备方法,其中,包括:
步骤S100、将结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物在碱的存在下反应,得到结构式(4)所示的化合物;
步骤S200、将结构式(4)所示的化合物在酸的存在下反应,得到结构式(1)所示的化合物;
其中, (2);
(3);
(4)。
本发明上述实施例的反应过程如下所示:
作为其中一实施方式,所述步骤S100具体包括:将结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物在含碱的溶剂(如二甲基甲酰胺,简称为DMF)中进行反应,得到结构式(4)所示的化合物。
优选地,所述步骤S100中,所述结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物的摩尔比为0.3:1-0.5:1,在此摩尔比范围将会获得最优的产率。更优选地,所述结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物的摩尔比为0.4:1-0.5:1。
优选地,所述步骤S100中,所述反应的温度为10-50℃,在此温度范围可以提高产率且不需要耗费大量的能量进行加热处理。更优选地,所述反应的温度为20-40℃。
优选地,所述步骤S100中,按摩尔比计,所述碱为所述结构式(2)所示的化合物的2-5倍。
优选地,所述步骤S100中,由于反应产生氢离子会抑制反应的进程,所以加入碱消耗氢离子会促进反应,提高产率。所述碱选自氢化钠和三乙胺中的一种或多种。更优选地,所述碱为氢化钠。
作为其中一实施方式,所述步骤S200具体包括:将结构式(4)所示的化合物在含酸的溶剂(如二氯甲烷)中进行反应,得到结构式(1)所示的化合物。
优选地,所述步骤S200中,所述结构式(4)所示的化合物与所述酸的重量与体积比为1:2.5-1:10;其中重量单位为g,体积单位为mL。加入该范围的酸可以得到最优的产率同时节约酸的用量。更优选地,所述结构式(4)所示的化合物与所述酸的重量与体积比为1:5(w/v,g/mL)。
优选地,所述步骤S200中,所述酸与反应溶剂的体积比为0.8:1-1.2:1,更优选的为1:1。
优选地,所述步骤S200中,所述反应的温度为10-50℃。更优选地,所述反应的温度为20-40℃。
优选地,所述步骤S200中,加入酸是为破坏酰胺键,脱掉Boc保护基团。所述酸选自三氟乙酸和盐酸中的一种或多种。更优选地。所述酸为三氟乙酸(TFA)。
本发明提供的用于检测短链脂肪酸的衍生化试剂,其合成方法路线短,杂质少,反应产率高,目标产物纯度高。
本发明实施例提供一种本发明所述的衍生化试剂作为短链脂肪酸衍生化试剂的应用。
本发明结构式(1)所示的化合物可以作为短链脂肪酸的衍生化试剂,用于短链脂肪酸的质谱检测。在该化合物中,嘧啶环和三级胺结构的存在可以使脂肪酸衍生化后产物在质谱中的离子化效率显著提高;将步骤S100中CH3I替换为氘代试剂CD3I得到的氘代的化合物(1)可以与脂肪酸反应后作为该脂肪酸衍生物的氘代内标。将所有目标脂肪酸的混合物与氘代的化合物(1)反应,从而可以为每个目标脂肪酸在检测时提供同位素内标。如此可以无需为每种脂肪酸单独购买昂贵的脂肪酸同位素内标。因此,本发明提供的结构式(1)所示的衍生化试剂,解决了目前短链脂肪酸质谱检测离子化效率低,内标物选择困难等问题,提高了质谱检测的灵敏度。
本发明结构式1所示的化合物可作短链脂肪酸的衍生化试剂,用于提高脂肪酸的电喷雾离子源质谱检测(ESI-MS)的信号强度。具体地,所述结构式(1)所示的化合物作为衍生化试剂用于短链脂肪酸的电喷雾离子源质谱检测的步骤包括:
(1)、离心管中加入50µL甲醇,加入10µL 0.1µg/mL短链脂肪酸的甲醇溶液;
(2)、加入3.3µL 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(浓度为1mg/mL)、3.3µL 1-羟基苯并三唑(浓度为1mg/mL)和3.3µL结构式(1)所示的化合物(浓度为1mg/mL),震荡均匀,用氮气吹干;
(3)、用20%乙腈水溶液溶解样品后,进行超高效液相色谱-电喷雾质谱(UHPLC-ESI-MS)检测。
本发明提供的结构式(1)所示的化合物及其制备方法,具有以下优点:
(1)、合成路线短,试剂廉价,操作步骤简单,产率高;
(2)、可以基于同一合成线路,同时合成目标产物,及其对应的内标物;
(3)、合成的目标化合物可以有效提高质谱检测的灵敏度。
下面通过实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
1、在单口瓶中投入DMF 6mL、2-氨基-5H-吡咯并[3,4-D]嘧啶-6(7H)-甲酸叔丁酯(结构式2所示的化合物)100mg (0.42mmol)、碘甲烷91µL(1.06mmol) 和氢化钠35mg(1.06mmol),25℃下搅拌过夜;然后加水100mL,正己烷30 mL进行萃取,收集正己烷相;再次加入30mL正己烷进行二次萃取;合并两次正己烷萃取液,减压蒸干溶剂;以正己烷与乙酸乙酯(3:1,v/v)为洗脱液,过硅胶柱,收集目标产物;减压蒸干得到结构式4所示的化合物103mg,收率为92.1%。
以氘代氯仿为溶剂,测定结构式4所示的化合物的核磁共振氢谱,测定结果见图1。
1H-NMR (chloroform-d, 400MHz) δ: 8.18 (1H, s),8.22 (1H, s),4.47-4.54(4H,t),3.13 (6H,s),1.51(9H,s)。分子量计算值为264,质谱检测值M/Z:265.11[M+1](见图2),质谱检测结果与理论值相符。
2、在单口瓶中投入二氯甲烷与三氟乙酸(1:1,v/v)3mL,与结构式4所示的化合物100mg,25℃下搅拌过夜;使用氮气吹干溶剂,以硅胶柱层析分离,用二氯甲烷与甲醇(9:1,v/v)洗脱,收集目标产物;减压蒸干得到结构式1所示的化合物56mg,收率为90.3%。
以氘代甲醇为溶剂,测定结构式1所示的化合物的核磁共振氢谱,测定结果见图3。
1H-NMR(methanol-d4,400MHz)δ:8.30(1H,s),4.42(2H,s),4.28(2H,s),3.17(6H,s)。分子量计算值为164.21,质谱检测值M/Z:165.11[M+1] (见图4),质谱检测结果与理论值相符。
实施例2
合成结构式1所示的化合物,作为短链脂肪酸的衍生化试剂,用于短链脂肪酸的电喷雾离子源质谱(ESI-MS)。结构式1所示的化合物,用于丁酸与辛酸,丙酸与戊酸的电喷雾离子源质谱(ESI-MS)检测反应步骤包括:
分别取离心管中加入50µL甲醇,分别加入10µL 0.1µg/mL丁酸与辛酸混合的甲醇溶液,10µL 0.1µg/mL的丙酸与戊酸混合的甲醇溶液。然后分别加入3.3µL 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(浓度为1mg/mL),3.3µL的1-羟基苯并三唑(浓度为1mg/mL)和3.3µL的结构式1所示的化合物(浓度为1mg/mL)。震荡均匀后,用氮气吹干。
2. 用20%乙腈的水溶液溶解样品,进行UHPLC-ESI-MS检测分析。
检测结果表明,在没有加衍生化试剂时,直接进行丁酸与己酸,丙酸与戊酸的液相-电喷雾离子源质谱(LC-ESI-MS)检测,会呈现弱的质谱信号或没有质谱信号。当加入衍生化试剂,进行衍生化反应后,所检测的丁酸与辛酸,丙酸与戊酸的质谱信号显著增强,见图5、图6、图7和图8。表明合成结构式1所示的化合物,作为脂肪酸衍生化试剂,可以有效提高脂肪酸的电喷雾离子源质谱检测信号强度。
综上所述,本发明提供的一种衍生化试剂及其制备方法与应用,本发明提供的结构式1所示的化合物,具有以下优点:(1)、合成路线短,试剂廉价,操作步骤简单,产率高;(2)、可以基于同一合成线路,同时合成目标产物,及其对应的内标物;(3)、合成的目标化合物可以有效提高质谱检测的灵敏度。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种衍生化试剂,其特征在于,所述衍生化试剂的结构式如下式(1)所示:
(1)。
2.一种权利要求1所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,包括:
步骤A、将结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物在碱的存在下反应,得到结构式(4)所示的化合物;
步骤B、将结构式(4)所示的化合物在酸的存在下反应,得到结构式(1)所示的化合物;
其中, (2);
(3);
(4)。
3.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述结构式(2)所示的化合物与结构式(3)所示的化合物的摩尔比为0.3:1-0.5:1。
4.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述反应的温度为10-50℃。
5.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,按摩尔比计,所述碱为所述结构式(2)所示的化合物的2-5倍。
6.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述碱选自氢化钠和三乙胺中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤B中,所述结构式(4)所示的化合物与所述酸的重量与体积比为1:2.5-1:10;其中重量单位为g,体积单位为mL。
8.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤B中,所述反应的温度为10-50℃。
9.根据权利要求2所述的衍生化试剂的制备方法,其特征在于,所述步骤B中,所述酸为三氟乙酸。
10.一种权利要求1所述的衍生化试剂作为短链脂肪酸衍生化试剂的应用。
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