CN108760697B - 一种氟硼二吡咯衍生物bdp-n3及其合成方法和用途 - Google Patents

一种氟硼二吡咯衍生物bdp-n3及其合成方法和用途 Download PDF

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    • C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages

Abstract

本发明提供了一种氟硼二吡咯衍生物BDP‑N3及其合成方法和用途，所述试剂的中文名称为1‑(4‑叠氮基苄基)‑4‑(5,5‑二氟‑1,3,7,9四甲基‑5H‑4λ4,5λ4二吡咯并[1,2‑C：2'，1'‑f]的[1,3,2]二氮杂硼砂‑10‑基)吡啶‑1‑鎓。本发明还提供了一种对粘度敏感的特异性检测硫化氢的方法，在二甲基亚砜(DMSO)中，通过荧光分光光度计定量检测硫化氢的含量。另外，在甲醇和甘油体系中，随着粘度的增加，BDP‑N3通过荧光分光光度计检测粘度的变化。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N3及其合成方法和用途
技术领域
本发明涉及氟硼二吡咯衍生物，具体属于一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N3及其合成方法，以及BDP-N3在检测硫化氢和粘度中的应用。
背景技术
研究表明，硫化氢与多种生理和病理功能有关。硫化氢作为第三种气体信号分子，被认为是调节免疫、内分泌、心血管、神经和胃肠系统的生物活性气体。一般来说，在大多数哺乳动物组织和生物体中，硫化氢可以通过至少某些特定的酶(如胱硫醚γ-裂解酶(CSE)、胱硫醚β-合酶(CBS)和3-巯基丙酮酸硫转移酶(MST))内源性代谢。硫化氢的异常低或高水平内源性会导致糖尿病、阿尔茨海默病、唐氏综合症、肝硬化和高血压等严重疾病。此外，硫化氢是一种著名的凋亡诱导因子。它启动细胞凋亡酶Caspase-3、Caspase-8和Caspase-9，并通过引起胞质收缩和核凝结诱导细胞死亡，最终导致细胞内黏度增加。从另一点看，作为扩散控制过程中的一个重要因素，粘度在各种生物活动中起着主要作用，以及在化学和其他领域中，并且通常主导试剂的质量输送的有效性。在生物系统中，粘度作为重要的基础和结构敏感的物理参数与扩散介导的细胞过程有关，例如活细胞中小溶质，大分子，蛋白质-蛋白质相互作用和其他细胞器的信号转导和运输。研究表明细胞中的局部粘度从1变化到400 CP，生物系统的微粘度的异常变化影响正常的细胞功能，并触发一系列疾病，如动脉粥样硬化，甚至细胞恶性肿瘤。虽然测量体积宏观粘度的方法得到很好的发展，成像局部微观粘度仍然是一个挑战。因此，粘度和硫化氢的同时检测需要在生物和医学领域进行进一步的研究。
在本发明中，合成了一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N3，通过硫化氢和化合物在反应前后荧光变化，实现硫化氢的特异性检测。以及随着粘度的增加，在甲醇和甘油体系中，BDP-N3通过荧光分光光度计检测粘度的变化。
发明内容
本发明的目的是提供一种氟硼二吡咯衍生物BDP-N3及其合成方法和该衍生物的用途，所述BDP-N3可用于检测硫化氢和溶液粘度，其应选择性好，灵敏度高。
本发明提供的一种氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物，中文名称为1-(4-叠氮基苄基)-4-(5,5- 二氟-1,3,7,9四甲基-5H-4λ4,5λ4二吡咯并[1,2-C：2'，1'-f]的[1,3,2]二氮杂硼砂-10-基)吡啶 -1-鎓，英文名称为 1-(4-azidobenzyl)-4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diaza borinin-10-yl)pyridin-1-ium，命名为BDP-N3。其结构式为：
Figure GDA0002584894990000021
BDP-N3的合成方法，步骤为：
1)按摩尔比1:2-2.3将4-吡啶甲醛与2，4-二甲基吡咯在脱氧二氯甲烷中搅拌溶解；加入催化量的三氟乙酸，室温下在氩气保护中搅拌该混合溶液；用与4-吡啶甲醛等摩尔的二氯二氰基苯醌处理混合溶液，继续搅拌4小时，然后按混合溶液体积的1/10加入三乙胺；继续搅拌15分钟后再加入等体积的BF3·Et2O，并将混合物在室温下继续搅拌3小时，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩；残留物经硅胶柱层析(CH2Cl2/ 石油醚，1/1，V/V，洗脱)纯化，得到红色粉末即化合物1；
2)按摩尔比1：10将化合物1和1-叠氮基-4-(溴甲基)苯溶解在甲苯中，然后将混合物在110℃回流12小时；过滤后，将沉淀物用甲苯洗涤，真空干燥，得到纯的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3。
所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3可以在硫化氢检测中应用；也可以在溶液粘度检测中应用。
一种检测硫化氢的方法，包括如下步骤：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制20mM的硫化氢水溶液，配置2mM的BDP-N3的DMSO溶液；
(2)、取2mL的DMSO、0.5μL BDP-N3的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样硫化氢的加入,515nm处的荧光强度的逐渐增强；
(3)、在8个比色皿中，各加入2mL的DMSO、0.5μM BDP-N3的DMSO溶液，分别加入硫化氢溶液的体积为0、4、8、12、16、20、24、28μL，15min后在荧光光谱仪上测定515 nm处荧光强度为125.8、213.7、342.1、438.2、579.4、714.3、837.6、967.9，以硫化氢浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标绘制图，得到硫化氢浓度的工作曲线；线性回归方程为： F-F0＝28.7553c-19.3750，c的单位为10-5mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得硫化氢的浓度。
一种检测粘度的方法，步骤为：
在8个比色皿中，将0.5μM BDP-N3的DMSO溶液分别加入到2mL粘度不同的甘油\甲醇体系，体系中甘油的比例逐渐增大，甘油占溶液总体积百分比分别为0％、30％、40％、50％、60％、 70％、80％、100％，之后在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为85.9、163.9、219.9、296.8、 369.9、491.9、573.6，738.2。随着甘油比例的增加即粘度的增大,515nm处的荧光强度的逐渐增强；
与现有技术相比，本发明的有益效果：
1、本发明氟硼二吡咯衍生物BDP-N3的合成方法简单，操作方便；
2、本发明将氟硼二吡咯衍生物BDP-N3用于硫化氢检测，检测方法简单，显示了高灵敏性和极好的选择性，可实现对硫化氢的特异性检测；
3、同时，所述BDP-N3对粘度敏感，可实现对溶液粘度的检测；
4、检测手段简单，硫化氢检测，粘度检测，均只需要借助荧光光谱仪即可实现；
5、检测信号明显，为增强型荧光。
附图说明
图1实施例1制备的BDP-N3的核磁氢谱图
图2实施例1制备的BDP-N3的核磁碳谱图
图3实施例1制备的BDP-N3的质谱图
图4实施例2BDP-N3与硫化氢作用的荧光发射图
图5实施例3BDP-N3与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4BDP-N3测定硫化氢的工作曲线
图7实施例5BDP-N3测定样品的荧光发射图
图8实施例6BDP-N3测定粘度的荧光发射图
图9实施例7细胞成像图
图10实施例8细胞成像图
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
BDP-N3的制备和表征
1)将4-吡啶甲醛(9.0mmol，0.96g)与2，4-二甲基吡咯(19.4mmol，1.85g)在脱氧二氯甲烷(150ml)中搅拌。加入一滴三氟乙酸，室温下在氩气保护中搅拌该混合物。用二氯二氰基苯醌(9.0mmol，2.04g)处理混合溶液，继续搅拌4小时，然后加入三乙胺(15mL)。 15分钟之后再加BF3·Et2O(15mL)，并将混合物在室温下搅拌3小时，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩。残留物经硅胶柱层析(CH2Cl2/石油醚， 1/1，V/V，洗脱)纯化，得到所需化合物1，为红色粉末(0.35g，12％)；
2)将化合物1(0.06mmol，0.02g)和1-叠氮基-4-(溴甲基)苯(0.6mmol，0.10g)溶解在甲苯中，然后将混合物在110℃回流12小时。过滤后，将沉淀过滤，用甲苯洗涤，真空干燥，得到纯化合物BDP-N3(0.018g，62％)。
1H NMR(CDCl3,600MHz):δ(ppm):δ9.40(d,J＝6.2Hz,1H),8.48(d,J＝6.7Hz,1H),7.60(d,J ＝8.4Hz,1H),7.23(d,J＝8.6Hz,1H),6.27(s,1H),5.95(s,1H),2.50(s,3H),1.35(s,3H).(图1).13C NMR(CDCl3,150MHz):δ(ppm):156.7,151.1,145.9,142.2,140.5,134.4,130.7,130.5,128.8, 128.6,122.3,119.8,62.9,14.5,14.2(图2).MS(ESI):Calcdfor[C25H24BF2N6]+:457.21,found:m/z 457.21(图3).
实施例2
在比色皿中，各加入2mL的DMSO、0.5μM BDP-N3的DMSO溶液，分别加入硫化氢溶液的体积为0、4、8、12、16、20、24、28μL，15min后在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为125.8、213.7、342.1、438.2、579.4、714.3、837.6、967.9，荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM BDP-N3的DMSO溶液，配制0.2M的硫化氢水溶液；在荧光比色皿中，各加入2mL的DMSO和0.5μM BDP-N3的DMSO溶液，再分别加入10倍当量的其它分析物和硫化氢：SO3 2-,S2O3 2-,SCN-,PO4 3-,NO3 -,NO2 -,HSO3 -,HCO3 -,AcIO-, F-,Cl-,Br-,I-,,CO3 2-,SCN-,SO4 2-,ClO-,Cys,GSH,Hcy的水溶液，在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的515nm处荧光强度柱状图(见图5)。硫化氢使得检测体系在515nm处荧光强度明显升高，其它的分析物基本没有引起检测体系荧光强度的变化。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM BDP-N3的溶液，配制20 mM硫化氢水溶液；在8个比色皿中，各加入2mL的DMSO、0.5μM BDP-N3的DMSO溶液，分别加入硫化氢溶液的体积为0、4、8、12、16、20、24、28μL，15min后在荧光光谱仪上测定515 nm处荧光强度为125.8、213.7、342.1、438.2、579.4、714.3、837.6、967.9，以硫化氢浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标绘制图，得到硫化氢浓度的工作曲线；线性回归方程为： F-F0＝28.7553c-19.3750，c的单位为10-5mol/L。见图6。
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM BDP-N3的溶液，配制20 mM硫化氢水溶液；把0.5μL BDP-N3的DMSO溶液加入到2mL的DMSO的荧光比色皿中，取硫化氢的溶液27μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为885，通过实施例4的线性回归方程，求得c＝27.076×10-5mol/L。偏差为7.6％。见图7。
实施例6
在8个比色皿中，将0.5μM BDP-N3的DMSO溶液分别加入到2mL粘度不同的体系(甘油\ 甲醇)，体系中甘油的比例逐渐增大，甘油占溶液总体积百分比分别为0％、30％、40％、50％、 60％、70％、80％、100％，然后后在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为85.9、163.9、219.9、 296.8、369.9、491.9、573.6，738.2。荧光强度逐渐增强。见图8。
实施例7
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM BDP-N3的溶液，配制20 mM硫化氢水溶液；把5μL BDP-N3的DMSO溶液加入到2mL的PBS中；将探针溶液加入HepG-2细胞培养液中，使得其浓度为5μM，与HepG-2细胞在37℃下，反应30min，体系在荧光成像仪下几乎没有荧光，如图9(B)；把5μL SNP(硝普钠：刺激内源性硫化氢)溶液加入到2mL 的PBS中，将溶液加入HepG-2细胞培养液中，在37℃下孵育30min，再加入5μM的探针溶液，在37℃下孵育30min，体系在荧光成像仪下显示绿色荧光，如图9(A)；将探针溶液加入HepG-2 细胞培养液中，使得其浓度为5μM，与HepG-2细胞在37℃下，反应30min，再加入外源的硫化氢，使其浓度分别为50μM、100μM、200μM，在37℃下，反应30min，体系在荧光成像仪下显示绿色荧光，如图9(C、D、E)；即先进入细胞的试剂与随后进入细胞的硫化氢作用，使其荧光发生变化。图9为荧光成像仪下与试剂作用后的细胞(几乎没有荧光)以及先与试剂作用再与内源性的硫化氢作用的细胞(显示绿色荧光)和先与试剂作用再与外源的硫化氢作用的细胞(显示绿色荧光)成像图。
实施例8
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，用DMSO配制2mM BDP-N3的溶液，配制20mM 硫化氢水溶液；生物系统凋亡过程中粘度增加，因此，我们在此基础上进行了用地塞米松诱导HepG-2细胞凋亡的实验，但未去除内源性硫化氢。为了证实荧光开启反应是由于地塞米松诱导的细胞凋亡而不是内源性硫化氢的粘度变化引起的，我们进行了一组对照实验。如图10 所示，首先将细胞与BDP-N3一起在37℃温育20min，然后用4μM地塞米松处理较长时间，然后开始凋亡(例如细胞变形和细胞质空泡化)，结果细胞内粘度逐渐增加，通过限制旋转，导致BDP-N3的荧光发射增强。另一组HepG-2细胞与BDP-N3在37℃下孵育60min，图10中没有显着的荧光变化，这可能是由于细胞的内源性硫化氢浓度为当没有SNP刺激时非常低。研究表明，小鼠肝脏和脑中的基础硫化氢水平约为10-15nM。总之，当没有SNP刺激时，细胞内源性硫化氢浓度不足以增强荧光。因此，从以上结果，我们提出BDP-N3可能是检测细胞内硫化氢和粘度的良好候选者。

Claims (7)

1.一种检测试剂氟硼二吡咯衍生物BDP-N3，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002602773960000011
2.如权利要求1所述的一种检测试剂氟硼二吡咯衍生物BDP-N3的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)按摩尔比1:2-2.3将4-吡啶甲醛与2，4-二甲基吡咯在脱氧二氯甲烷中搅拌溶解；加入催化量的三氟乙酸，室温下在氩气保护中搅拌该混合溶液；用与4-吡啶甲醛等摩尔的二氯二氰基苯醌处理混合溶液，继续搅拌4小时，然后按混合溶液体积的1/10加入三乙胺；继续搅拌15分钟后再加入等体积的BF3·Et2O，并将混合物在室温下继续搅拌3小时，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩；残留物经硅胶柱层析纯化，得到红色粉末即化合物1；
2)按摩尔比1：10将化合物1和1-叠氮基-4-(溴甲基)苯溶解在甲苯中，然后将混合物在110℃回流12小时；过滤后，将沉淀物用甲苯洗涤，真空干燥，得到纯的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3。
3.如权利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3在制备硫化氢检测试剂中的应用。
4.如权利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3在制备溶液粘度检测试剂中的应用。
5.一种检测硫化氢的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制20mM的硫化氢水溶液，配置2mM的BDP-N3的DMSO溶液；
(2)、取2mL的DMSO、0.5μL BDP-N3的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样硫化氢的加入,515nm处的荧光强度的逐渐增强；
(3)、在8个比色皿中，各加入2mL的DMSO、0.5μM BDP-N3的DMSO溶液，分别加入硫化氢溶液的体积为0、4、8、12、16、20、24、28μL，15min后在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为125.8、213.7、342.1、438.2、579.4、714.3、837.6、967.9，以硫化氢浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标绘制图，得到硫化氢浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝28.7553c-19.3750，c的单位为10-5mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得硫化氢的浓度；所述BDP-N3的结构式为：
Figure FDA0002602773960000021
6.一种检测粘度的方法，其特征在于，步骤为：
在8个比色皿中，将0.5μM如权利要求1所述BDP-N3的DMSO溶液分别加入到2mL粘度不同的甘油/甲醇体系，体系中甘油的比例逐渐增大，甘油占溶液总体积百分比分别为0％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、100％，之后在荧光光谱仪上测定515nm处荧光强度为85.9、163.9、219.9、296.8、369.9、491.9、573.6，738.2；随着甘油比例的增加即粘度的增大,515nm处的荧光强度的逐渐增强。
7.如权利要求1所述的氟硼二吡咯衍生物BDP-N3在制备细胞成像试剂中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103937491A (zh) * 2014-05-08 2014-07-23 山西大学 一种试剂及其在硫化氢检测中的应用
CN106749365A (zh) * 2017-01-04 2017-05-31 山西大学 一种h2s检测试剂及其合成方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103937491A (zh) * 2014-05-08 2014-07-23 山西大学 一种试剂及其在硫化氢检测中的应用
CN106749365A (zh) * 2017-01-04 2017-05-31 山西大学 一种h2s检测试剂及其合成方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"A bodipy based dual functional probe for the detection of hydrogen sulfide and H2S induced apoptosis in cellular systems";Neha Gupta et al.,;《ChemComm》;20150528;第51卷(第54期);第10875-10878页 *
Dan Bai et al.,."ROFRET: A Molecular-Scale Fluorescent Probe Displaying Viscosity-Enhanced Intramolecular Fçrster Energy Transfer".《ChemPhysChem》.2014,第15卷(第14期),第3089-3096页. *

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