CN108774209A - 一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法，将原料分别注入管式反应器中反应，控制反应温度为40‑60℃，反应停留时间为8‑36s，反应结束后收集，提纯，即得硫辛酸乙酯。本发明方法克服了现有技术中的制备缺陷，本发明反应换热效果好，减少了酯基水解，缩短反应时间，提高了产物质量，提高了反应收率。
Description
技术领域
本发明属于硫辛酸乙酯的制备领域，特别涉及一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法。
背景技术
硫辛酸乙酯现有制备工艺为，将主原料6，8-二氯辛酸乙酯投入反应釜中，滴加二硫化钠；或者6，8-二氯辛酸乙酯、硫磺投入反应釜中，滴加硫化钠，滴加时间约在5小时以上，滴加结束后再加入保险粉保温1.5小时，得硫辛酸乙酯，投入下步反应。
现有制备工艺存在的缺陷为：(1)釜式反应中，滴加硫化钠或二硫化钠时，有剧烈的放热现象，温度不可控；(2)滴加产生放热的同时，会产生杂质；(3)反应时间过长，双氯辛酸乙酯、硫辛酸乙酯都有酯基，会使酯基水解，目标产物收率减少；(4)反应时间过长，会产生其它杂质；(5)要加入保险粉保温1.5小时。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法，克服现有技术中温度不可控，加入保险粉保温1.5小时，保温反应时间长，收率低的缺陷，该反应方法换热效果好，减少了酯基水解，减少反应步骤，缩短反应时间，提高了产物质量，提高了反应收率。
本发明的一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法，包括：
将原料1和原料2注入管式反应器中反应，控制反应温度为40-60℃，反应时间为8-36s，反应结束后收集，提纯，即得硫辛酸乙酯；
其中原料1为二硫化钠溶液，原料2为6，8-二氯辛酸乙酯；
或者，原料1为硫化钠溶液，原料2为硫磺与6，8-二氯辛酸乙酯固悬浮液。
上述制备方法的优选方式如下：
所述原料1二硫化钠溶液，流量为0.5克/秒-60克/秒；原料2为6，8-二氯辛酸乙酯，流量为0.5克/秒-60克/秒。
所述原料1为硫化钠溶液，流量为0.5克/秒-60克/秒；原料2为悬浮液，流量为0.5克/秒-60克/秒。
所述二硫化钠溶液具体为：将硫磺、水、五水硫化钠混合，40-50℃条件下搅拌，得到二硫化钠溶液；其中硫磺、水、五水硫化钠的质量比为3:30-50:10-20。
所述硫化钠溶液具体为：将五水硫化钠、水混合，40-55℃条件下搅拌，得到硫化钠溶液；
其中五水硫化钠、水的质量比为1:1-3。
所述硫磺与6，8-二氯辛酸乙酯固悬浮液具体为：将质量比为3:10-30的硫磺、6，8-二氯辛酸乙酯磁力搅拌混合。
所述提纯为用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯。
本发明所述方法制备的硫辛酸乙酯。
本发明的管式反应装置，包括：管式反应器5，计量泵3、4，原料储存罐1、2，接收瓶6，阻尼缓冲器7、8，所述计量泵3、4和原料储存罐1、2连接，计量泵3、4和管式反应器物料入口连接，管式反应器5物料出口和接收瓶6连接，管式反应器5设有水浴进行温控，阻尼缓冲器平衡计量泵的流速。
所述还包括背压阀9。
设定计量泵3和4的流量，经过阻尼缓冲器平衡计量泵的流速，将原料1和原料2，泵入管式反应器中，水浴控温，调节压力，使原料1和原料2在管式反应器中反应，产物经过背压阀9降压后进入接收瓶中得到硫辛酸乙酯。
与常规反应器相比，本发明管式反应器有以下特点：
其主要是对质量和热量传递过程的强化及流体流动方式改进，因而比传统批次反尖器具有更多优势：
高传热系数可以良好控制反应温度；连续流动反应可以精确控制反应时间；数增放大可以很好解决工艺放大问题，在扩大生间时不再需要对反应器进行尺度放大，只需并行增加微反应器的数量，即所谓的“数增放大。”；反应器结构微型化可以提高安全性能。
有益效果
(1)本发明反应换热效果好，温度可控、安全；
(2)本发明反应热自己能供给自己提高反应速度，同时减少反应中过渡升温产生的杂质；
(3)本发明减少酯基水解：采用管式反应后，反应迅速并及时从反应器中排出，大大减少了乙酯的水解；
(4)本发明大大缩短反应时间，仅需8-36s，远小于常规反应的3-5h，同时使其它杂质大大减少，硫辛酸乙酯含量提高3％、硫辛酸乙酯收率提高达10％(原有釜式反应硫辛酸乙酯收率87％，采用管式反应器硫辛酸乙酯收率高达97％)；
(5)本发明和常规反应相比，无需采用相转移催化剂、醇类，降低了原料成本，更加绿色环保；
(6)原工艺需要加入保险粉并保温1.5小时，本发明可以不加保险粉,收率质量同时提高，减少原材料投入；
(7)本发明有利于液液二相的反应，油相：6，8-二氯辛酸乙酯、水相：二硫化钠水液；
(8)本发明有利于固液二相的反应，固相粉末硫磺，液相：6，8-二氯辛酸乙酯、硫化钠水液。
附图说明
图1为本发明制备采用的管式反应装置，其中FT是流量计，PI是压力表，TI是温度计。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例中，硫辛酸乙酯含量(质量百分含量)用气相法检测，收率均为摩尔收率。
实施例1
原料1(二硫化钠)的准备：500ml三口反应瓶中，投入硫磺：30克、水400克、五水硫化钠：150克，内温控制在40-50度，搅拌制得澄明液体，总重580克，待用。(所用泵为计量泵1)
原料2(6，8-二氯辛酸乙酯)的准备：6，8-二氯辛酸乙酯97.5％：200克。待用。(所用泵为计量泵2)
采用液液二相反应：
设定计量泵3和4的流量，泵入管式反应器中，使原料1和原料2同时反应完成。即原料1的流量为5.80克/秒，即原料2的流量为2.0克/秒。控制好反应温度40℃，反应停留时间30秒，反应产物收集。产品全部收集好后，用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重197.86克。产物中硫辛酸乙酯含量为：95.84％，收率96.57％。
表1:
实施例2
采用实施例1中的原料1、原料2。
设定计量泵3和4的流量，泵入管式反应器中，使原料1和原料2同时反应完成。即原料1的流量为5.80克/秒，即原料2的流量为2.0克/秒。控制好反应温度60℃，反应停留时间36秒，反应产物收集。产品全部收集好后，用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重197.80克。产物中硫辛酸乙酯含量95.65％，收率96.41％。
实施例3
原料1：(硫化钠)的准备：500m烧杯中，水300克、五水硫化钠：150克，内温控制在50度，搅拌制得澄明液体，总重量450克，待用。(所用泵为计量泵1)
原料2(硫磺粉末与6，8-二氯辛酸乙酯固悬浮液)的准备：硫磺粉末30克和6，8-二氯辛酸乙酯97.5％：200克，总重量230克装在用磁力搅拌的烧杯中，不断搅拌使硫磺均匀分布在液体中，待用。(所用泵为计量泵2)
固液二相反应：
设定计量泵3和4的流量，泵入管式反应器中，使原料1和原料2同时反应完成。即原料1的流量为4.50克/秒，即原料2的流量为2.30克/秒。控制好反应温度40℃，反应停留时间30秒，反应产物收集。产品全部收集好后，用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重197.27克。产物中硫辛酸乙酯含量为95.72％，收率96.74％。
表2:
实施例4
采用实施例3中的原料1和原料2。
设定计量泵3和4的流量，泵入管式反应器中，使原料1和原料2同时反应完成。即原料1的流量为4.50克/秒，即原料2的流量为2.30克/秒。控制好反应温度60℃，反应停留时间8秒，反应产物收集。产品全部收集好后，用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重197.36克，产物中硫辛酸乙酯含量为95.14％，收率96.11％。
实施例5
采用实施例3中的原料1和原料2。
设定计量泵3和4的流量，泵入管式反应器中，使原料1和原料2同时反应完成。即原料1的流量为4.50克/秒，即原料2的流量为2.30克/秒。控制好反应温度50℃，反应停留时间16秒，反应产物收集。产品全部收率好后，用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重，196.93克，产物中硫辛酸乙酯含量为95.97％，收率97.16％。
对比例1
原料1：硫化钠水溶液的准备：500m烧杯中，水300克、五水硫化钠：150克，内温控制在50-55度，搅拌制得澄明液体待用。
原料2：准备：硫磺粉末30克、6，8-二氯辛酸乙酯97.5％：200克、水：200克；四丁基溴化铵：10克。
实验操作：
四口反应瓶(1000ml)，投入上述原料2，装好温度计、电动搅拌、回流管，升温到80℃；
将原料1装入滴液漏斗中，开始向四口反应瓶中滴加硫化钠水溶液，滴加过程中内温控制在80-86℃，滴加时间在3-4小时，滴加结束，保温1小时后，再加入保险粉47克，再在80-86℃保温2小时。
滴加结束后，搅拌30分钟后，停止反应；降温到约50℃，加入甲苯200ml,提取一次，分层后，下层水层再用200ml甲苯提取一次。合并甲苯层在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重、送检。重206.54克产物中硫辛酸乙酯含量93.04％，收率88.95％。
对比例2
原料1：硫化钠水溶液的准备：500m烧杯中，水300克、五水硫化钠：150克，内温控制在50-55度，搅拌制得澄明液体待用。
原料2：准备：硫磺粉末30克、6，8-二氯辛酸乙酯97.5％：200克、水：100克；正丙醇：100克待用。
实验操作：
四口反应瓶(1000ml)，投入上述原料2，装好温度计、电动搅拌、回流管，升温到80℃；
将原料1装入滴液漏斗中，开始向四口反应瓶中滴加硫化钠水溶液，滴加过程中内温控制在80-86℃，滴加时间在3-4小时滴加结束，保温1小时后，再加入保险粉47克，再在80-86℃保温2小时。
滴加结束后，搅拌30分钟后，停止反应；降温到约50℃，加入甲苯200ml,提取一次，分层后，下层水层再用200ml甲苯提取一次。合并甲苯层在旋转蒸发仪上蒸去甲苯后，称重、送检。208.06克产物中硫辛酸乙酯含量93.13％，收率89.24％。
表3:
Claims (10)
1.一种采用管式反应器制备硫辛酸乙酯的方法，包括：
将原料1和原料2注入管式反应器中反应，控制反应温度为40-60℃，反应停留时间为8-36s，反应结束后收集，提纯，即得硫辛酸乙酯；
其中原料1为二硫化钠溶液，原料2为6，8-二氯辛酸乙酯；
或者，原料1为硫化钠溶液，原料2为硫磺与6，8-二氯辛酸乙酯固悬浮液。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述原料1二硫化钠溶液，流量为0.5克/秒-60克/秒；原料2为6，8-二氯辛酸乙酯，流量为0.5克/秒-60克/秒。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述原料1为硫化钠溶液，流量为0.5克/秒-60克/秒；原料2为悬浮液，流量为0.5克/秒-60克/秒。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述二硫化钠溶液具体为：将硫磺、水、五水硫化钠混合，40-50℃条件下搅拌，得到二硫化钠溶液；其中硫磺、水、五水硫化钠的质量比为3:30-50:10-20。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述硫化钠溶液具体为：将五水硫化钠、水混合，40-55℃条件下搅拌，得到硫化钠溶液；其中五水硫化钠、水的质量比为1:1-3。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述硫磺与6，8-二氯辛酸乙酯固悬浮液具体为：将质量比为3:10-30的硫磺、6，8-二氯辛酸乙酯磁力搅拌混合。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述提纯为用甲苯提取，在旋转蒸发仪上蒸去甲苯。
8.一种权利要求1所述方法制备的硫辛酸乙酯。
9.一种管式反应装置，其特征在于，包括：管式反应器(5)，计量泵(3、4)，原料储存罐(1、2)，接收瓶(6)，阻尼缓冲器(7、8)，所述计量泵(3、4)和原料储存罐连接(1、2)，计量泵(3、4)和管式反应器物料入口连接，管式反应器(5)物料出口和接收瓶(6)连接，管式反应器(5)设有水浴。
10.根据权利要求9所述的装置，其特征在于，所述阻尼缓冲器平衡计量泵的流速。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20181109 |