CN108707179B - 一种金樱子皂苷元a的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种金樱子皂苷元A的制备方法,涉及一种天然药物的制备方法,主要步骤包括:金樱子果实总提取物的制备;总三萜的富集和重结晶法制备金樱子皂苷A;总三萜的酸水解;重结晶法大量制备金樱子皂苷元A;固相萃取法累积制备金樱子皂苷元A。金樱子果实总提取物的制备:总三萜的富集和重结晶法制备金樱子皂苷A取上述中数次结晶后水液,干燥后加三倍100‑200目硅胶拌样,选用8‑10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A,并通过与对照品共薄层和对比高效液相保留时间的方法对金樱子皂苷元A进行鉴别和纯度分析。通过该方法获得的金樱子皂苷元A作为制备治疗阿尔茨海默症的药物。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然药物的制备方法,特别是涉及一种金樱子皂苷元A的制备方法。
背景技术
金樱子(Rosa laevigata Michx.),又名白玉带、刺榆子、金壶瓶、下山虎、糖罐子、三叶勒等,为蔷薇科蔷薇属植物。本植物喜生于向阳的山野、田间、溪畔等的灌木丛中,一般分布于海拔200~1600m的山间,主产于江苏、湖南、广东、广西、江西、浙江、安徽等地。金樱子为常绿攀援灌木,长达5m,茎具倒钩状皮刺和刺毛。单数羽状复叶互生,小叶一般为3片,有时5片;叶柄长达2cm,有棕色腺点及细刺;托叶条状披针形,与叶柄分离,叶柄具有小皮刺和刺毛。春末夏初开花,花大,单生于侧枝顶端;花梗粗壮,长达3cm,与萼筒均密被刺毛;萼片先端有时扩大呈叶状,被腺毛;花冠白色,芳香,直径5~9cm,宽大于长,先端近截形,有波状弯曲;果实是由花托发育而成的假果,呈倒卵形,长2.5~4cm,直径1~1.5cm,果实表面为红黄色或棕红色;果皮厚约1.5~2mm,内表面密生淡黄色有光泽的绒毛,内含多数小瘦果。
微波提取通过使用少量溶剂和较少能量来支持,是一项环境友好的绿色提取技术,其作用机理与其他方法完全不同。微波辅提法是利用微波能使提取物在极短时间内温度迅速升高,从而使被提取物质从植物体系中快速分离出来。
金樱子的药用价值:中药金樱子Rosa laevigata Michx.为蔷薇科蔷薇属植物在我国分布非常广泛。始载于《蜀本草》,其果实,根和叶均可入药。《本草纲目》中记载金樱子:性酸、涩、平、无毒;主治脾泻下痢、止小便利、涩精气。金樱子果实中含有丰富的三萜皂苷元A、黄酮及多糖类化合物。金樱子多糖具有一定的抑菌活性,如对大肠杆菌、副伤寒杆菌、白葡萄球菌以及金黄色葡萄球菌等均有较强的抑制作用;能抑制二甲苯引起小鼠的耳肿胀。金樱子提取物的不同极性部位均有抗氧化活性,且呈显著剂量-效应关系;金樱子提取物在不同反应体系中抗氧化效果不同,且不同极性部位的抗氧化活性有差异。金樱子一类五环三萜类化合物可作为PS1/BACE1抑制剂,具有抑制PS1/BACE1之间相互作用的活性,能降低Aβ的生成,可用于制备治疗阿尔兹海默病的药物。近年来为国内外学者研究的热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种金樱子皂苷元A的制备方法,该方法通过精制去除溶剂残留,产品安全性得到保证,同时简化了制备流程,节省了溶酶溶剂用量,适合用于工业化大生产。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种金樱子皂苷元A的制备方法,所述方法包括以下制备过程:
1)金樱子果实总提取物的制备:将干燥的金樱子果实粉碎后,置于微波提取器中,提取3-6次,每次8min-30min,溶酶为40%-60%乙醇水,合并提取液,使用5L旋蒸减压浓缩至乙醇含量低于7%,在分液漏斗中加入同体积的石油醚进行脱脂萃取3-6次后,同样的步骤使用乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层;
2)总三萜的富集和重结晶法制备金樱子皂苷A:经石油醚和乙酸乙酯萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱(乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1)去除糖类和无机盐类等水溶性杂质,收集50%馏分经由活性炭脱色后,用乙醇:三氯甲烷:石油醚(6:1:3)混合溶液重结晶2-5次得到金樱子皂苷A粗品;另外,收集70%流分减压干燥后备用;
3)总三萜的酸水解:取上述2)中数次结晶后水液,干燥后经乙酸乙酯水混合溶液混悬后加过量盐酸置于10L圆底烧瓶中回流加热进行酸水解,薄层检测水解程度;水解完成后,取乙酸乙酯层减压干燥后备用;
4)重结晶法大量制备金樱子皂苷元A:合并1中乙酸乙酯层、2中70%部分以及3中水解后乙酸乙酯萃取物,用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯(2:5:3)混合溶液重结晶2-3次得到金樱子皂苷元A纯品,纯度可由高效液相色谱进行检测,纯度不得低于90%;
5)固相萃取法累积制备金樱子皂苷元A:取上述4)中数次结晶后水液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A,并通过与对照品共薄层和对比高效液相保留时间的方法对金樱子皂苷元A进行鉴别和纯度分析。
附图说明
图1是金樱子皂苷元A的HPLC图谱;
图2是金樱子皂苷元A的ESI-MS图谱;
图3是金樱子皂苷元A的1H NMR图谱;
图4是金樱子皂苷元A的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
实施例1:
取干燥的金樱子果实粉碎,以50%乙醇水为溶酶回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层。萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱(乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1),收集70%流分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚(6:1:3)混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用。将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯(2:5:3)混合溶液重结晶2次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
实施例2:
取干燥的金樱子果实粉碎,以45%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层。萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱(乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1),收集70%流分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚(6:1:3)混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用。将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯(2:5:3)混合溶液重结晶3次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
实施例3:
取干燥的金樱子果实粉碎,以55%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层。萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱(乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1),收集70%流分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚(6:1:3)混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用。将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯(2:5:3)混合溶液重结晶3次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
实施例4:
取干燥的金樱子果实粉碎,以60%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层。萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱(乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1),收集70%流分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚(6:1:3)混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用。将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯(2:5:3)混合溶液重结晶2次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
金樱子皂苷元A 无定形白色粉末(甲醇);mp280~282℃。ESI-MS(m/z):527[M+Na]+。1H-NMR(600M Hz, C5D5N)谱高场区可观察到6个甲基质子信号δ1.62(3H, s), 1.48(3H,s), 1.10(3H, s), 1.09(3H, d, J = 6.8 Hz), 1.07(3H, s), 1.04(3H, s), 表明金樱子皂苷元A是三萜类化合物,又有一个甲基信号的双重峰,可能是C-30上的甲基质子信号,推测是乌苏烷型母核。还有一个信号δ5.55(1H, br.s)的烯氢和四个信号δ4.23(1H, dt, J= 9.6, 4.2 Hz), δ4.17(1H, d, J = 10.8 Hz), δ4.15(1H, d, J = 10.8 Hz), δ3.69(1H, d, J = 9.6 Hz)的连氧碳的质子, δ4.23与3.69偶合数都是9.6 Hz表明有两个连氧碳相邻且与碳相连的氢是反式构型,δ4.17与4.15偶合数都是10.8 Hz表明两个连氧碳为羟甲基上同碳上的氢信号。13C-NMR(500M Hz, C5D5N)谱低场可以看到羧基碳信号δ180.64,还可以看到δ139.9(C-13),δ127.9(C-12)的特征烯键碳信号,还有四个信号δ 66.5, 68.8,78.3, 72.6为连氧碳。故鉴定为金樱子皂苷元A。
金樱子皂苷元A 白色无定型粉末(甲醇),mp280~282℃。ESI- MS(m/z): 1031[2M+Na] +, 527[M+Na]+。1H-NMR (600 MHz, C5D5N): δppm: 5.55(1H, br s, H-12), 4.23(1H, dt, J=9.6, 4.2 Hz, H-2), 4.17(1H, d, J=10.8 Hz, H2-23), 4.15(1H, d, J=10.8 Hz, H2-23), 3.69(1H, d, J=9.6 Hz, H-3),3.06(1H, dt, J=8.4, 2.4 Hz, H-16), 3.01(1H, s, H-18), 1.62(3H, s), 1.48(3H, s), 1.10(3H), 1.09(3H, d, J=6.4Hz), 1.07(3H, s), 1.04(3H, s)。13C-NMR (150 MHz, C5D5N): δppm: 47.8(C-1), 68.8(C-2), 78.3(C-3), 42.1(C-4), 47.9(C-5), 18.6(C-6), 33.1(C-7), 40.4(C-8), 47.8(C-9), 38.3(C-10), 24.1(C-11), 127.9(C-12), 139.9(C-13), 42.1(C-14), 29.2(C-15), 26.3(C-16), 48.3(C-17), 54.5(C-18), 72.6(C-19), 42.3(C-20), 26.9(C-21),38.3(C-22), 66.5(C-23), 14.3(C-24), 16.7(C-25), 17.2(C-26), 24.6(C-27), 180.6(C-28), 27.0(C-29), 17.3(C-30)。
Claims (4)
1.一种金樱子皂苷元A的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下制备过程:
取干燥的金樱子果实粉碎,以50%乙醇水为溶酶回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层;萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱,所述的梯度洗脱为乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1;收集70%馏分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色;用乙醇:三氯甲烷:石油醚的比为6:1:3混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用;将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯的比为2:5:3混合溶液重结晶2次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
2.一种金樱子皂苷元A的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下制备过程:
取干燥的金樱子果实粉碎,以45%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层;萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱,所述的梯度洗脱为乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1;收集70%馏分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚的比为6:1:3混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用;将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯的比为2:5:3混合溶液重结晶3次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
3.一种金樱子皂苷元A的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下制备过程:
取干燥的金樱子果实粉碎,以55%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层;萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱,所述的梯度洗脱为乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1收集70%馏分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚的比为6:1:3混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用;将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯的比为2:5:3混合溶液重结晶3次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
4.一种金樱子皂苷元A的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下制备过程:
取干燥的金樱子果实粉碎,以60%乙醇水为溶媒回流提取,合并提取液,进行脱脂萃取,在使用石油醚、乙酸乙酯进行萃取,金樱子皂苷元A分布在乙酸乙酯层,金樱子皂苷主要分布在剩下水层;萃取后的水液经大孔吸附树脂进行梯度洗脱,所述的梯度洗脱为乙醇:水0:100、30:70、50:50、70:30、100:1;收集70%馏分减压干燥后备用,收集50%馏分经由活性炭脱色、用乙醇:三氯甲烷:石油醚的比为6:1:3混合溶液重结晶得到金樱子皂苷A粗品,取水液,干燥后经乙酸乙酯水溶液回流加热进行酸水解,取乙酸乙酯层减压干燥后备用;将上述乙酸乙酯层皂苷元以及备用溶液用甲醇:二氯甲烷:乙酸乙酯的比为2:5:3混合溶液重结晶2次得到金樱子皂苷元A纯品,取结晶后母液,干燥后加三倍100-200目硅胶拌样,选用8-10个连续密度梯度的石油醚乙酸乙酯混合溶液,进行固相萃取操作制备金樱子皂苷元A。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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