CN103404514A - 一种2α,3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2α,3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用。本发明采用从我国较广泛分布的蔷薇科蔷薇属植物金樱子中提取分离强效抗菌剂（药物），其植物来源丰富，提取方便，且在采用植物果实进行提取时还可以使得植物本身不经破坏而得到长期利用，对环境友好并有着较好的经济效益，且该单体化合物产品稳定、易存放。其抑菌活性谱广，抑菌活性高，极可能进一步发展为有效、安全的果蔬等食品的抗菌剂以及新的抗感染类药物，具有良好市场化前景。
Description
技术领域：
本发明属于果蔬食品抗菌防腐和医药技术领域，具体涉及一种2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法及其在制备抗菌剂中的应用。
背景技术：
食品的细菌侵染是人类感染疾病的重要途径，而致病性细菌的耐药性问题也正在对人们的健康构成越来越显著的威胁。开发有效、安全的果蔬等食品的抗菌剂和新的抗感染类药物一直有着现实而广泛的需求。
金樱子（Rosa laevigata Michx.）为蔷薇科蔷薇属药食两用植物，又名白玉带、刺榆子、金壶瓶、下山虎、三叶勒等，在我国有着广泛分布，资源丰富，其提取物具有抗氧化、抗炎、提高免疫力、以及降糖降脂等多方面的药理活性与功能。就近有文献报道从金樱子植物的干叶中分离得到过齐墩果烷类三萜化合物2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸（Zeng N.，Shen Y.，Li L，Jiao W.，Gao P.，Song S.，et al..Anti-inflammatory Triterpenes from the Leaves of Rosa laevigata.Journal of Natrural products，2011，74∶732-738），化合物2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的化学结构如下式（Ⅰ）所示：
不过至今未见其具有抗菌活性的相关报道。
发明内容：
本发明的第一个目的是提供2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐在制备抗菌剂中应用。
本发明提供的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸，经体外药理实验证实，其对革兰氏阳性菌（包括金黄色葡萄球菌，苏云金杆菌等）和革兰氏阴性菌（包括大肠杆菌，沙门氏菌，痢疾杆菌等）均具有显著的抑制作用，其抑制作用与阳性对照品卡那霉素硫酸盐接近和相当，体现出2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸具有强效广谱的抗菌活性，因而具有较强的开发潜质，可望能发展用于制备有效、安全的抗菌剂，如果蔬等食品抗菌剂或新的抗细菌感染类药物，应用潜质广泛。所述的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸能强效抑制的革兰氏病原菌包括但不限于以下实例中列举的金黄色葡萄球菌、苏云金杆菌、大肠杆菌、沙门氏菌以及痢疾杆菌。
本发明的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐可与药学上常用辅料或载体结合，制备得到具有2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸抑菌活性的抗菌剂，如可用于抑制果蔬等食品的细菌侵染以及防治病原细菌感染相关疾病的药物或药物组合物。该药物或药物组合物可以采用可湿性粉剂、片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、气雾剂等剂型；还可采用现代制药界所公知的控释或缓释剂型或纳米制剂。
因此本发明提供了2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐在制备抗菌剂中应用。
所述的抗菌剂优选为革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的抗菌剂。
进一步优选，所述的革兰氏阳性菌的抗菌剂为金黄色葡萄球菌或苏云金杆菌的抗菌剂。 所述的革兰氏阴性菌的抗菌剂为大肠杆菌，沙门氏菌或痢疾杆菌的抗菌剂。
所述的抗菌剂优选为果蔬的抗菌剂或新的抗感染类药物。
本发明的第二个目的是提供一种抗菌剂，其特征在于，含有有效量的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐，和药学上常用辅料或载体。
本发明的第三个目的是提供一种2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法。
本发明的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法，其特征在于，所述的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸是从金樱子（Rosa laevigata Michx.）的果实中制备得到的。
所述的金樱子的果实可以为干品或鲜品，优选干品。
优选，具体步骤如下：
将金樱子的果实粉碎，用乙醇水溶液提取，提取液去除乙醇后，先用石油醚萃取，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液浓缩得乙酸乙酯总浸膏；将乙酸乙酯总浸膏经正相硅胶柱层析，用石油醚/丙酮作为流动相，依次从体积比100∶0，20∶1，10∶1，5∶1梯度洗脱，收集石油醚/丙酮5∶1洗脱的馏分，再经正相硅胶柱层析，以氯仿/甲醇作为流动相，依次从体积比100∶0，100∶1，100∶3，20∶1，10∶1梯度洗脱，收集氯仿/甲醇10∶1洗脱的馏分，再经Sephadex LH-20凝胶柱，以丙酮为洗脱液，分离纯化，得到2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸。
本发明的第四个目的是提供金樱子的果实在制备2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸中的应用。
本发明采用从我国较广泛分布的蔷薇科蔷薇属植物金樱子中提取分离强效抗菌剂（药物），其植物来源丰富，提取方便，且在采用植物果实进行提取时还可以使得植物本身不经破坏而得到长期利用，对环境友好并有着较好的经济效益，且该单体化合物产品稳定、易存放。 其抑菌活性谱广，抑菌活性高，极可能进一步发展为有效、安全的果蔬等食品的抗菌剂以及新的抗感染类药物，具有良好市场化前景。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
根据本发明的实质对本发明进行的简单改进（比如对化合物的简单酯化衍生等）都属于本发明要求保护的范围。
实施例1：从金樱子果实中制备2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸
1.1植物来源与鉴定
供提取用植物材料金樱子（Rosa laevigata Michx.）的果实样品于2010年9月采自湖南省境内，由中国科学院华南植物园邢福武研究员鉴定。
1.2提取与分离
样品（金樱子果实干品，重2.5公斤）粉碎后用体积分数95%乙醇水溶液在室温下提取三次，合并提取液减压浓缩除去乙醇，得到总浸膏粗提物。将总浸膏粗提物悬浮于500ml水中，然后用等体积的石油醚提取后再用乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯萃取液经减压浓缩得到乙酸乙酯总浸膏（220g）。将乙酸乙酯总浸膏用1：1的氯仿/甲醇（250mL）进行溶解，加入正相硅胶（80-100目）以重量比1∶1.5拌样，挥干溶剂，干法装柱（200-300目，1800克），干法上样，依次用石油醚/丙酮=100∶0，20∶1，10∶1，5∶1，80∶20，2∶1，1∶1，0∶100v/v为流动相梯度洗脱，根据薄层板检测，各流份按极性差别从小到大依次收集为9个组份F1–F9；将F6（石油醚/丙酮5：1洗脱的馏分，该组分以氯仿/甲醇9∶1为展开剂进行正相TLC检测，并以10%硫酸-乙醇喷洒加热显色，主成分呈Rf=0.6的红褐色斑点淡红色斑点）再经正相硅胶 柱层析（200-300目，800克）分离纯化，以氯仿/甲醇=100∶0，100∶1，100∶3，20∶1，10∶1，0∶100v/v为流动相梯度洗脱（每个梯度各洗脱400ml，每个小组份收集40ml），根据正相薄层板检测收集并恰当合并洗脱液，得到6个组份F6-1-F6-6；F6-6（氯仿/甲醇10∶1洗脱部分，该组分以氯仿/甲醇9∶1为展开剂进行正相TLC检测，并以10%硫酸-乙醇喷洒加热显色，主成分呈Rf=0.6的红褐色斑点淡红色斑点）进一步经Sephadex LH-20凝胶柱(洗脱液丙酮acetone，1550×13.4mm i.d.)分离纯化，得到化合物1(2α，3β-dihydroxyol-ean-13(18)-en-28-oic acid，8mg）。
1.32α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的结构鉴定
所获纯化合物1(2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸)为白色无定形粉末，分子式C30H48O4；ESI-MS(neg.)m/z471[M-H]–，975[2M-H]–；ESI-MS(pos.)m/z511[M+Na]+，999[2M+Na]+；1H(C5D5N，600MHz)和13C NMR(C5D5N，151MHz)数据陈列如下表1所示：
表1：所获化合物12α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的NMR数据（in C5D5N）
以上波谱相关数据与文献（Zeng N.，Shen Y.，Li L.Z.，Jiao W.H.，Gao P.Y.，Song S.J.，et al..Anti-inflammatory Triterpenes from the Leaves of Rosa laevigata.Journal of Natrural products，2011，74∶732-738）报道的化合物2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸一致，据此确定所获化合物1为2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸。
实施例2：化合物2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的抗菌活性检测
2.1实验用细菌种类
革兰氏阳性菌：金黄色葡萄球菌（Staphyloccocus aureus），苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）；
革兰氏阴性菌：大肠杆菌（Escherichia coli），沙门氏菌（Salmonella enterica），痢疾杆菌（Shigella dysenteriae）。
2.2实验用药
阳性对照品：卡那霉素硫酸盐（kanamincy sulfate）
阴性对照品：MeOH
2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸由以上实验例制备
2.3实验方法：
将2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸、卡那霉素硫酸盐分别由甲醇（MeOH）配制成 为1mg/ml的溶液。采用刃天青颜色反应法，采用96孔细胞培养板对五种细菌菌株的最小抑制浓度（MIC）进行测定。
首先将100μg/mL的刃天青指示剂加入到96孔细胞培养板的第11列孔中，然后将7.5mL100μg/mL的刃天青溶液和5mL含细菌（106cfu/mL，OD=0.07）的培养液混匀，然后分别往第1-10列和第12列的每个培养孔中加入100μL上述刃天青和细菌培养液的混合物。再往每列的第一个孔中加入100μL浓度为1mg/mL的测试样品，混匀，从中吸取100μL溶液打到第二个孔中，依此类推，一直到第十个孔，最后移走100μL。测试样品的浓度变化为：500μg/mL，250μg/mL，125μg/mL，62.5μg/mL，31.2μg/mL，15.6μg/mL，7.8μg/mL、3.9μg/mL和1.9μg/mL，0.9μg/mL。然后将培养板放在37℃的培养箱中，测试样品孔中弱蓝色没有变为粉红色表示有抑制效果，蓝色变为粉红色表示没有抑制效果，最后一个未由蓝色变为粉红色的孔中样品浓度为测试样品的最小抑制浓度（MIC），直至第12列培养液由蓝色变为粉红色（约5-6小时），观察化合物2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸对每种细菌的MIC值（Rahman M.&Gray A.，Phytochemistry，2005，66：1601-1606，）。
2.4实验数据参见表2：
表2：2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸对五种细菌的最小抑制浓度（MIC），μg/mL
2.5实验结论：
本实验显示，2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸对革兰氏阳性菌（包括金黄色葡萄球菌，苏云金杆菌等）和革兰氏阴性菌（包括大肠杆菌，沙门氏菌，痢疾杆菌等）均具有显著的抑制作用，其抑制作用与阳性对照品卡那霉素硫酸盐接近和相当，体现出2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸具有强效广谱的抗菌活性，因而具有较强的开发潜质，可望能发展用于制备有效、安全的果蔬等食品抗菌剂或新的抗细菌感染类药物，应用潜质广泛。
Claims (8)
1.2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐在制备抗菌剂中应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的抗菌剂为革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的抗菌剂。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的革兰氏阳性菌的抗菌剂为金黄色葡萄球菌或苏云金杆菌的抗菌剂；所述的革兰氏阴性菌的抗菌剂为大肠杆菌，沙门氏菌或痢疾杆菌的抗菌剂。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的抗菌剂为果蔬的抗菌剂或新的抗感染类药物。
5.一种抗菌剂，其特征在于，含有有效量的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸或其可药用的盐，和药学上常用辅料或载体。
6.一种2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸的制备方法，其特征在于，所述的2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸是从金樱子（Rosa laevigata Michx.）的果实中制备得到的。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，其具体步骤为：将金樱子的果实粉碎，用乙醇水溶液提取，提取液去除乙醇后，先用石油醚萃取，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液浓缩得乙酸乙酯总浸膏；将乙酸乙酯总浸膏经正相硅胶柱层析，用石油醚/丙酮作为流动相，依次从体积比100∶0，20∶1，10∶1，5∶1梯度洗脱，收集石油醚/丙酮5∶1洗脱的馏分，再经正相硅胶柱层析，以氯仿/甲醇作为流动相，依次从体积比100∶0，100∶1，100∶3，20∶1，10∶1梯度洗脱，收集氯仿/甲醇10∶1洗脱的馏分，再经Sephadex LH-20凝胶柱，以丙酮为洗脱液，分离纯化，得到2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸。
8.金樱子的果实在制备2α，3β-二羟基齐墩果烷-13(18)-烯-28-酸中的应用。
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Legal Events
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20160120 Termination date: 20200827 |