CN108707161A - 一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，包括以下步骤：将单乙胺和氯代甲烷混合，得到单乙胺溶液；将三氟化硼充入所述单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。本发明提供的制备方法避免了乙醚络合物的带入，且本方发明提供的制备方法中选择的溶剂不参与任何一种原料的反应，不产生任何新杂质，所得产品纯度高；进一步的，本发明使用氯仿和丙酮的混合液对产物进行洗涤，氯仿和丙酮的混合液可选择性去除三氟化硼单乙胺络合物之外的其他胺类络合物，最终所得产物为白色结晶，熔点为95～115℃，纯度可以达到99.5％以上，空气中暴露基本不吸潮。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成的技术领域，特别涉及一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法。
背景技术
三氟化硼单乙胺络合物可作为环氧树脂胶黏剂的固化剂和特种塑料的调节剂、添加剂，经三氟化硼单乙胺络合物改性的塑料热变形温度明显提高。近几年，国外研发团队在塑料制品提高其耐热性能方面取得很大突破，塑料耐热性能达到300℃以上，三氟化硼单乙胺络合物在更加安全、实效、环保的新型材料的研发方面起到举足轻重的作用。
目前三氟化硼单乙胺络合物的生产方法是向三氟化硼乙醚络合物(液体)中充入定量单乙胺气体，单乙胺置换乙醚后生成固体单乙胺络合物，再经离心干燥得到成品三氟化硼单乙胺络合物。但是，这种方法制备的三氟化硼单乙胺络合物中包含大量三氟化硼乙醚络合物杂质，产物纯度较低。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种新的三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，本发明提供的制备方法避免了乙醚络合物的带入，所得产物纯度高，避免了杂质过多造成的产品熔点低、易吸潮的现象。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，包括以下步骤：
将单乙胺溶解于和氯代甲烷中，得到单乙胺溶液；
将三氟化硼充入所述单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。
优选的，所述氯代甲烷包括一氯甲烷和/或三氯甲烷。
优选的，所述单乙胺和氯代甲烷的质量比为1:7～10。
优选的，所述单乙胺和氯代甲烷混合的温度为0～5℃。
优选的，所述单乙胺和三氟化硼的物质的量比为1:0.95～1.05。
优选的，所述三氟化硼的充入速率为10～20kg/h。
优选的，所述络合反应的温度为0～5℃。
优选的，所述络合反应后还包括产物分离，所述产物分离包括以下步骤：
将络合反应所得反应液进行固液分离，得到固态产物；
对所述固态产物进行洗涤，得到三氟化硼单乙胺络合物；所述洗涤用洗涤剂为氯仿和丙酮的混合液。
优选的，所述洗涤剂中氯仿和丙酮的体积比为18～22:1。
本发明提供了一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，包括以下步骤：将单乙胺和氯代甲烷混合，得到单乙胺溶液；将三氟化硼充入单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。本发明提供的制备方法避免了乙醚络合物的带入，且本方发明提供的制备方法中选择的溶剂不参与任何一种原料的反应，不产生任何新杂质，所得产品纯度较高。
进一步的，本发明使用氯仿和丙酮的混合液对产物进行分离，氯仿和丙酮的混合液可选择性去除三氟化硼单乙胺络合物之外的其他胺类络合物(二乙胺三氟化硼络合物、三乙胺三氟化硼络合物等)，从而进一步提高三氟化硼单乙胺络合物的纯度和产物熔点，使产物不易吸潮，更加容易储存。
实施例结果表明，本发明提供的制备方法制备的三氟化硼单乙胺络合物为白色结晶性粉末，未经洗涤时产物纯度可以达到96～98％，洗涤后的产物纯度可以达到99.72％，熔点达到95～115℃，含水量低至0.9％，常温相对湿度40～60％条件下露天放置24h，水分基本不变；并且本发明提供的制备方法三氟化硼单乙胺络合物的收率可以达到91.4％。
具体实施方式
本发明提供了一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，包括以下步骤：
将单乙胺和氯代甲烷混合，得到单乙胺溶液；
将三氟化硼充入单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。
本发明将单乙胺和氯代甲烷混合，得到单乙胺溶液。在本发明中，所述氯代甲烷优选包括一氯甲烷和/或三氯甲烷，更优选为三氯甲烷；所述单乙胺和氯代甲烷的质量比优选为1:7～10，更优选为1:8；所述单乙胺和氯代甲烷混合的温度优选为0～5℃，更优选为2～3℃；本发明对所述单乙胺的来源没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知来源的单乙胺即可，如市售的单乙胺。
本发明对所述单乙胺的状态没有特殊要求，可以使用单乙胺气体，也可以使用液态单乙胺。在本发明中，当所述单乙胺为单乙胺气体时，本发明优选将氯代甲烷降温至0～5℃，然后将单乙胺气体充入氯代甲烷中；本发明对所述单乙胺气体的充入速率没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的充入速率，能够将单乙胺完全溶解在氯代甲烷中即可；当所述单乙胺为液态单乙胺时，直接将氯代甲烷和单乙胺在0～5℃条件下混合即可。
本发明优选在搅拌条件下进行单乙胺和氯代甲烷的混合，所述搅拌的转速优选为10～50转/分钟，更优选为20～30转/分钟；所述搅拌的时间优选为2～6h，更优选为3～4h。本发明在低温下进行单乙胺和氯代甲烷的混合，减少单乙胺和氯代甲烷的挥发；本发明使用氯代甲烷作为络合反应的溶剂，该溶剂不会参与任何一种原料的反应，不会产生任何新的杂质。
得到单乙胺溶液后，本发明将三氟化硼充入单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。在本发明中，所述单乙胺和三氟化硼的物质的量比优选为1:0.95～1.05，更优选为1:1；所述三氟化硼的充入速率优选为10～20kg/h，更优选为14～15kg/h；所述络合反应的温度优选为0～5℃，更优选为2～3℃；本发明对所述络合反应的总时间没有特殊要求，在本发明的具体实施例中，优选根据单乙胺的总加入量和单乙胺的充入速率控制反应时间，本发明优选将三氟化硼完全充入后再继续搅拌20～40min，优选为30min，以确保反应完全；本发明优选在搅拌条件下进行络合反应，所述搅拌的转速优选为10～50转/分钟，更优选为20～30转/分钟。本发明在低温下进行络合反应，避免反应温度过高造成产品发黄和溶剂挥发。
在本发明中，络合反应会剧烈放热，本发明优选将三氟化硼缓慢充入混合液中，本发明优选在充入三氟化硼的过程中实时监测反应液温度，通过控制三氟化硼的充入速率将反应温度控制在0～5℃，当反应液温度达到3℃时，本发明优选停止充入三氟化硼，待反应液温度不再变化后再继续充入三氟化硼，以确保反应过程的最高温度不超过5℃。本发明将三氟化硼缓慢充入混合液中进行络合反应，三氟化硼单乙胺络合物在溶剂中缓慢达到析晶浓度后开始析出，本发明通过控制三氟化硼的充入速率使晶体缓慢析出，避免了爆发析晶造成的板结现象，使产物更加容易分离、粉碎和干燥。
在本发明中，当三氟化硼的充入量为总量的45％～50％时，反应液中开始有三氟化硼单乙胺络合物晶体析出，本发明优选停止搅拌和充入三氟化硼气体，养晶1.5～2.5h后，再继续进行搅拌并充入剩余的三氟化硼气体；所述养晶的时间优选为2h。本发明通过养晶使三氟化硼单乙胺络合物晶体颗粒增大，晶体形状更加规则，减少杂质在晶体中的包裹。
在本发明中，三氟化硼为一种路易斯酸，单乙胺为一种有机碱，二者电位相反，发生络合反应形成配位化合物三氟化硼单乙胺络合物，其化学反应方程式如式1所示：
BF3+C2H7N→BF3·C2H7N式1。
在本发明中，所述络合反应后还包括产物分离，所述产物分离优选包括以下步骤：
将络合反应所得反应液进行固液分离，得到固态产物；
对所述固态产物进行洗涤，得到三氟化硼单乙胺络合物；所述洗涤用洗涤剂为氯仿和丙酮的混合液。
本发明将络合反应所得反应液进行固液分离，得到固态产物。本发明对所述固液分离的具体方法没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的固液分离方法即可，具体的如离心分离和抽滤；在本发明的具体实施例中，所述离心分离的转速优选为400～600转/min，更优选为500转/min；所述离心分离的时间优选为20～40min，更优选为30min。
固液分离完成后，本发明优选将固液分离所得产物进行干燥，得到固态产物；所述干燥的温度优选为40～80℃，更优选为50～60℃；所述干燥的时间优选为3～12h，更优选为6～8h。
得到固态产物后，本发明对所述固态产物进行洗涤，得到三氟化硼单乙胺络合物。在本发明中，所述洗涤用洗涤剂为氯仿和丙酮的混合液；所述洗涤剂中氯仿和丙酮的体积比优选为18～22:1，最优选为20:1；所述洗涤剂的体积和固态产物的质量比优选为50～80:1，更优选为60～65:1；所述洗涤的温度优选为10～15℃，更优选为12～13℃；本发明对所述洗涤的具体操作方法没有特殊要求，使用本领域技术人员熟知的洗涤方法即可；在本发明的具体实施例中，优选将固态产物和洗涤剂混合，搅拌30min后进行过滤，以完成对固态产物的洗涤。
本发明提供的洗涤剂具有方向性，能够选择性的溶解除三氟化硼单乙胺络合物之外的其它胺类络合物(二乙胺三氟化硼络合物、三乙胺三氟化硼络合物)，同时反应液中剩余的三氟化硼能够和丙酮形成三氟化硼-丙酮络合物，该络合物也可以溶解在洗涤剂中，本发明通过洗涤进一步提高产物的纯度和熔点，使产物不易吸潮，更加容易储存；并且本发明提供的洗涤剂中丙酮和氯仿的沸点相差较大，本发明优选将洗涤后的洗涤剂通过精馏分离回收，进行循环使用。
洗涤完成后，本发明优选将洗涤得到的产物干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物。在本发明中，所述干燥的温度优选为40～80℃，更优选为50～60℃；所述干燥的时间优选为2～8h，更优选为4～5h。
下面结合实施例对本发明提供的三氟化硼单乙胺络合物的制备方法进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
向500ml三口瓶中加入200g氯仿和25g单乙胺，搅拌降温至0℃，得到单乙胺溶液；向三口瓶中缓慢充入三氟化硼气体，当气体充入11.3g时，反应液浑浊，有晶体析出，此时停止搅拌，静止析晶2h，然后再继续缓慢充入26.5g气体，将气体全部充入后继续搅拌30min；反应过程温度控制在0-5℃；
将反应液抽滤，干燥得白色结晶性粉末60.1g；
配制氯仿和丙酮体积比为15:1的混合液体300ml，倒入三口瓶，搅拌降温至10℃，将抽滤得到的白色结晶性粉末倒入混合溶剂中，搅拌至均匀浆体，将浆体进行抽滤和干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物52.0g，所得三氟化硼单乙胺络合物白色结晶性粉末。
实施例2
向500ml三口瓶中加入200g氯仿和25g单乙胺，搅拌降温至2℃，得到单乙胺溶液；向三口瓶中缓慢充入三氟化硼气体，当气体充入11.3g时，反应液浑浊，有晶体析出，此时停止搅拌，静止析晶2h，然后再继续缓慢充入26.5g气体，将气体全部充入后继续搅拌30min；反应过程温度控制在0-5℃；
将反应液抽滤，干燥得白色结晶性粉末60.1g；
配制氯仿和丙酮体积比为20:1的混合液体300ml，倒入三口瓶，搅拌降温至15℃，将抽滤得到的白色结晶性粉末倒入混合溶剂中，搅拌至均匀浆体，将浆体进行抽滤和干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物56.8g，所得三氟化硼单乙胺络合物白色结晶性粉末。
实施例3
向500ml三口瓶中加入200g氯仿和25g单乙胺，搅拌降温至5℃，得到单乙胺溶液；向三口瓶中缓慢充入三氟化硼气体，当气体充入11.3g时，反应液浑浊，有晶体析出，此时停止搅拌，静止析晶2h，然后再继续缓慢充入26.5g气体，将气体全部充入后继续搅拌30min；反应过程温度控制在0-5℃；
将反应液抽滤，干燥得白色结晶性粉末60.1g；
配制氯仿和丙酮体积比为20:1的混合液体300ml，倒入三口瓶，搅拌降温至15℃，将抽滤得到的白色结晶性粉末倒入混合溶剂中，搅拌至均匀浆体，将浆体进行抽滤和干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物57.1g，所得三氟化硼单乙胺络合物白色结晶性粉末。
实施例4
向500ml三口瓶中加入200g氯仿和25g单乙胺，搅拌降温至0℃，得到单乙胺溶液；向三口瓶中缓慢充入三氟化硼气体，当气体充入11.3g时，反应液浑浊，有晶体析出，此时停止搅拌，静止析晶2h，然后再继续缓慢充入26.5g气体，将气体全部充入后继续搅拌30min；反应过程温度控制在0-5℃；
将反应液抽滤，干燥得白色结晶性粉末60.1g；
配制氯仿和丙酮体积比为18:1的混合液体300ml，倒入三口瓶，搅拌降温至10℃，将抽滤得到的白色结晶性粉末倒入混合溶剂中，搅拌至均匀浆体，将浆体进行抽滤和干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物57.4g，所得三氟化硼单乙胺络合物白色结晶性粉末。
实施例5
向500ml三口瓶中加入200g氯仿和25g单乙胺，搅拌降温至15℃，得到单乙胺溶液；向三口瓶中缓慢充入三氟化硼气体，当气体充入11.3g时，反应液浑浊，有晶体析出，此时停止搅拌，静止析晶2h，然后再继续缓慢充入26.5g气体，将气体全部充入后继续搅拌30min；反应过程温度控制在10～20℃；
将反应液抽滤，干燥得白色结晶性粉末59.5g；
配制氯仿和丙酮体积比为15:1的混合液体300ml，倒入三口瓶，搅拌降温至15℃，将抽滤得到的白色结晶性粉末倒入混合溶剂中，搅拌至均匀浆体，将浆体进行抽滤和干燥，得到三氟化硼单乙胺络合物52.3g，所得三氟化硼单乙胺络合物白色结晶性粉末。
对实施例1～5得到的三氟化硼单乙胺络合物的含水量、纯度、熔点进行检测，并计算收率，将所得数据列于表1中。
表1实施例1～5所得三氟化硼单乙胺络合物性能测试数据
| 项目 | 外观 | 水分(％) | 洗涤后纯度(％) | 熔点(℃) | 收率(％) |
| 实施例1 | 白色 | 1.05 | 99.60 | 95-115 | 82.8 |
| 实施例2 | 白色 | 0.9 | 99.5 | 95-115 | 90.45 |
| 实施例3 | 白色 | 1.02 | 99.72 | 95-115 | 90.92 |
| 实施例4 | 白色 | 1.52 | 99.65 | 95-115 | 91.4 |
| 实施例5 | 淡黄 | 0.85 | 99.56 | 95-115 | 83.28 |
将实施例1～4所得产物在常温相对湿度40～60％条件下露天放置24h，再对产物含水量进行检测，含水量基本不变，且实施例1～5所得产物洗涤前纯度为96～98％。
根据表1中的数据可以看出，本发明实施例制备的三氟化硼单乙胺络合物为白色结晶性粉末，且纯度高、熔点高，含水量低，且收率最高能达到91.4％；实施例1洗涤剂中丙酮含量过高，会导致收率降低，实施例5中在较高温度下进行反应，虽然产物也有较高的纯度和较高，但是会导致所得产物发黄。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种三氟化硼单乙胺络合物的制备方法，包括以下步骤：
将单乙胺和氯代甲烷混合，得到单乙胺溶液；
将三氟化硼充入所述单乙胺溶液中，与单乙胺进行络合反应，得到三氟化硼单乙胺络合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯代甲烷包括一氯甲烷和/或三氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述单乙胺和氯代甲烷的质量比为1:7～10。
4.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述单乙胺和氯代甲烷混合的温度为0～5℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述单乙胺和三氟化硼的物质的量比为1:0.95～1.05。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述三氟化硼的充入速率为10～20kg/h。
7.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述络合反应的温度为0～5℃。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述络合反应后还包括产物分离，所述产物分离包括以下步骤：
将络合反应所得反应液进行固液分离，得到固态产物；
对所述固态产物进行洗涤，得到三氟化硼单乙胺络合物；所述洗涤用洗涤剂为氯仿和丙酮的混合液。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述洗涤剂中氯仿和丙酮的体积比为18～22:1。
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