CN107118168B - 一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法 - Google Patents

一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种铜催化合成三氟甲基‑1,2,4‑三嗪酮化合物的方法：以铜盐为催化剂，以叠氮、炔烃、三氟乙酸酐为原料，加入三乙基胺，在四氢呋喃溶剂中，室温下搅拌1～16小时，反应结束后反应液后处理得到三氟甲基‑1,2,4‑三嗪酮化合物。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。

Description

一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法
技术领域
本发明属于有机氟化学合成领域，具体涉及一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法。
背景技术
三氟甲基引入到有机分子中，能增强分子的脂溶性、提高代谢稳定性、抗氧化性和刚性等，因此含三氟甲基化合物广泛应用于医药、农药、以及先进材料领域。另一方面，1,2,4-三嗪酮化合物在杀虫、杀菌、抗癌、抗溃疡、植物生长调节上具有较好的生物活性。构建含三氟甲基1,2,4-三嗪酮化合物具有重要的理论研究意义和实际应用价值。目前，通过一些廉价易得的原料，高效、简便地合成该类化合物的方法还未见报道。因此发明一种利用简单易得的、廉价的原料合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，为发展新型的医药、农药、以及先进材料提供了支撑和可能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，该法催化剂及原料廉价易得，产率普遍较高，官能团的适应性很好，且其反应条件温和，操作简便，具有良好的工业应用前景。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，以铜盐为催化剂，以叠氮、炔烃、三氟乙酸酐为原料，加入三乙基胺，在四氢呋喃溶剂中，反应制得三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
所述的铜盐为碘化亚铜、溴化亚铜、Cu(CH3CN)4BF4和CuCN中的任一种。
所述叠氮的结构式为：
Figure 131268DEST_PATH_IMAGE002
，式中的R’基团为下述式1-式16中的任意一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
所述炔烃的结构式为：
Figure 658195DEST_PATH_IMAGE004
，式中的R’’基团为下述式17-式32中的任意一种：
。
铜盐、炔烃、叠氮、三氟乙酸酐、三乙基胺以及溶剂的摩尔比为0.025-0.05:0.5-1:0.65-1.3:0.75-1.5: 1-2:12.3-24.6。
优选的，铜盐、炔烃、叠氮、三氟乙酸酐、三乙基胺以及溶剂的摩尔比为0.025:0.5:0.65:0.75:1:12.3。
具体步骤如下：在氮气气氛中，向带有磁力搅拌装置的容器中加入铜盐、叠氮、炔烃、三氟乙酸酐、三乙基胺、以及溶剂，混合均匀后关好塞子，将其放入室温下继续搅拌1-16小时后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯或正戊烷和二氯甲烷为洗脱剂，得到三氟甲基-1,2,4-三嗪酮产物。
本发明的有益效果在于：
本发明以廉价易得的叠氮、炔烃、三氟乙酸酐等为原料，以碘化亚铜为催化剂，一步合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮产物，得到普遍较高的产率，官能团的适应性很好，且其反应条件温和，操作简便，具有良好的工业应用前景。
附图说明
图1为实施例1制得的6-苯基-(3’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮单晶结构图；
图2实施例13制得的为4-(3’-苯基丙基)-6-(4’’-甲苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到6-苯基-(3’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率90%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.54(t, 1H), 7.47 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 6.8Hz, 3H), 4.08 (t, 2H), 2.76 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.20 – 2.01 (dt, 2H). 19F NMR(376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例2
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-叔丁基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到6-(4’-(叔丁基)苯基)-4-(3’’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率86%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.30(d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.34 (t, 2H), 7.25 (t, J = 6.2Hz, 3H), 4.13 (t, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.26 – 2.03 (dt, 2H), 1.41(s, 9H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例3
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-乙炔基苯戊醚，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到6-(4’-(戊氧基)苯基)-4-(3’’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率83%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41(d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.32 (t, 2H), 7.24 (t, J = 5.8 Hz, 3H), 6.99 (d, J = 9.0Hz, 2H), 4.16 – 3.91 (m, 4H), 2.78 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.12 (dt, J = 15.6,7.8 Hz, 2H), 1.93 – 1.73 (m, 2H), 1.57 – 1.37 (m, 4H), 1.00 (t, J = 7.1 Hz,3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.4 (s, 3F)。
实施例4
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 3-乙炔基噻吩，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(3’-苯基丙基)-6-(3’’-噻吩基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率72%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.90 (d, J= 2.1 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 5.1, 3.0 Hz, 1H), 7.33(t, 2H), 7.24 (t, J = 6.3 Hz, 3H), 4.12 (t, 2H), 2.80 (t, J = 7.6 Hz, 2H),2.40 – 2.03 (dt, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.3 (s, 3F)。
实施例5
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-氰基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(3’-苯基丙基)-6-(4’’-氰基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率70%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d,J = 8.5 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.32 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.24 (t,J = 7.3 Hz, 3H), 4.14 (t, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.27 – 2.08 (dt,2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例6
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-正丙基苯乙炔，0.65 mmol 4’-甲基苄基叠氮，0.75mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(4’-甲基苄基)-6-(4’’-正丙基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率70%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J= 8.3 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.22 – 7.07 (m, 4H), 5.34 (s, 2H),2.68 (t, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.70 (dq, J = 14.8, 7.4 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.3Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -64.6 (s, 3F)。
实施例7
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 3-氟苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到6-(3’-氟苯基)-4-(3’’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率90%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (dd, J =7.9, 0.9 Hz, 1H), 8.14 – 8.07 (m, 1H), 7.47 (td, J = 8.1, 5.9 Hz, 1H), 7.37 –7.30 (m, 2H), 7.28 – 7.20 (m, 4H), 4.12 (t, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H),2.30 – 2.04 (dt, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F), -112.0 (ddd,1F, J = 10.2, 8.3, 6.0 Hz)。
实施例8
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-氯苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到6-(4’-氯苯基)-4-(3’’-苯基丙基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率45%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J =8.6 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.24 (t, J =7.5 Hz, 3H), 4.13 (t, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.15 (dt, J = 15.6, 7.7Hz, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例9
在氮气气氛中，在一个5mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-正丙基苯乙炔，0.65 mmol 环己基叠氮，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-环己基-6-(4’-正丙基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率90%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 8.3 Hz, 2H),7.30 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.09 (tt, J = 11.7, 3.5 Hz, 1H), 2.79 – 2.58 (m,4H), 1.95 (d, J = 12.4 Hz, 2H), 1.80 (d, J = 11.4 Hz, 2H), 1.69 (td, J =14.9, 7.4 Hz, 3H), 1.47 – 1.22 (m, 3H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H). 19F NMR (376MHz, CDCl3) δ -64.3 (s, 3F)。
实施例10
在氮气气氛中，在一个5mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-正丙基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-2-苯基乙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-苯乙基-6-(4’-正丙基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（分离产率100%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J =8.2 Hz, 2H), 7.63 – 6.81 (m, 7H), 4.30 (t, 2H), 3.09 (t, 2H), 2.71 (t, J =7.6 Hz, 2H), 1.90 – 1.57 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.3 Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz,CDCl3) δ -65.3 (s, 3F)。
实施例11
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-正丙基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基正辛烷，0.75mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-正辛基-6-(4’-正丙基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率95%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 8.3Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.09 (t, 2H), 2.68 (t, 2H), 1.75 (m, 4H),1.52 – 1.23 (m, 10H), 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.91 (t, J = 6.8 Hz, 3H). 19FNMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例12
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1mL四氢呋喃，0.5mmol 4-正丙基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-2-（4’-硝基苯基）乙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(4’-硝基苯乙基)-6-(4’’-正丙基苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率98%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ 8.21 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.5 Hz,2H), 7.27 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 4.26 (t, 2H), 3.15 (t, 2H), 2.63 (t, J = 7.6Hz, 2H), 1.81 – 1.48 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.3 Hz, 3H). 19F NMR (376 MHz,CDCl3) δ -65.3 (s, 3F)。
实施例13
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol碘化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-甲基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(3’-苯基丙基)-6-(4’’-甲苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率94%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.25 (t, J = 6.6 Hz, 3H), 4.12 (t,2H), 2.80 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.15 (dt, J = 15.6, 7.8 Hz, 2H).19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例14
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol溴化亚铜，1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 3-甲基苯乙炔，0.65 mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(3’-苯基丙基)-6-(3’’-甲苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率58%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 7.41 (dd, J = 8.7, 5.9 Hz, 2H), 7.37 – 7.31 (m, 2H), 7.25 (t,J = 6.7 Hz, 3H), 4.12 (t, 2H), 2.81 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.16(dt, J = 15.6, 7.8 Hz, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
实施例15
在氮气气氛中，在一个5 mL反应管中放入聚四氟乙烯磁石一粒，加入0.025 mmol四氟硼酸四（乙腈）亚铜（Cu(CH3CN)4BF4），1 mL四氢呋喃，0.5 mmol 4-甲基苯乙炔，0.65mmol 1-叠氮基-3-苯基丙烷，0.75 mmol三氟乙酸酐，最后加入1 mmol三乙基胺，室温下在密闭体系中搅拌反应9 h后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯洗脱，得到4-(3’-苯基丙基)-6-(4’’-甲苯基)-3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮（分离产率66%）。 1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.34 (t, J = 7.6 Hz, 4H), 7.25 (t, J = 6.6Hz, 3H), 4.12 (t, 2H), 2.80 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.15 (dt, J =15.6, 7.8 Hz, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.5 (s, 3F)。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (3)

1.一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，其特征在于：以铜盐为催化剂，以叠氮、炔烃和三氟乙酸酐为原料，加入三乙基胺，在四氢呋喃溶剂中，反应制得三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物；所述的三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；所述的叠氮的结构式为：；所述的炔烃的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
；
所述的铜盐为碘化亚铜、溴化亚铜和Cu(CH3CN)4BF4中的任一种；
所述的叠氮结构式中的R’基团为下述式1-式6中的任意一种：
；
所述的炔烃结构式中的R’’基团为下述式17-式23中的任意一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
。
2.根据权利要求1所述的一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，其特征在于：铜盐、炔烃、叠氮、三氟乙酸酐、三乙基胺以及溶剂的摩尔比为0.025-0.05:0.5-1:0.65-1.3:0.75-1.5: 1-2:12.3-24.6。
3.根据权利要求1所述的一种铜催化合成三氟甲基-1,2,4-三嗪酮化合物的方法，其特征在于：具体步骤如下：在氮气气氛中，向带有磁力搅拌装置的容器中加入铜盐、叠氮、炔烃、三氟乙酸酐、三乙基胺以及溶剂，混合均匀后关好塞子，将其放入室温下继续搅拌1-16小时后，用100-200目硅胶过滤，二氯甲烷冲洗，合并有机相，然后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物通过硅胶柱层析，以正戊烷和乙酸乙酯或正戊烷和二氯甲烷为洗脱剂，得到三氟甲基-1,2,4-三嗪酮产物。
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