CN108620130A - 含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用 - Google Patents

含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含邻位碳硼烷o‑C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用。本发明以双核铱化合物[Cp*IrCl2]2为原料，将其与n‑BuLi、邻位碳硼烷o‑C2B10H12和单质硒反应，得到含有邻位碳硼烷结构的三价铱配合物，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明铱配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，且在空气作为氧化剂的条件下催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物的反应中表现出优异的活性。

Description

含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其 应用
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，具体涉及含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用。
背景技术
由于亚胺类化合物能参与到一系列的有机反应中如加成反应、环氧化反应和缩合反应等，其已被广泛应用于医药、农药、功能材料、有机中间体和缓解腐蚀等领域。其作为中间体可以用来制备胺类和醛酮类等不同的重要化合物。因此，亚胺类化合物的合成一直是化学领域研究的重点之一。近年来，为了满足绿色合成的要求，开发出多种合成亚胺的方法，相较于其他方法利用催化剂催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物是关注度较高的一种，因为该方法只需要胺类化合物一种原料参与，原子经济性高，对环境无污染，因此设计开发基于此反应的高效催化剂一直是人们关注的研究领域。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提出一种含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用。本发明制备方法简单绿色，得到的三价铱配合物能高效催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物，可催化底物种类较多，普适性好，对于不同电子效应和空间位阻效应的底物均具有较高的催化活性，催化效率高，且直接利用空气为氧化剂，成本较低且产物易于分离，不会产生大量废渣。
本发明的技术方案具体介绍如下。
本发明提供一种含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物，其用作催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物的催化剂，具有如下所示结构：
本发明还提供一种上述的含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物的制备方法，具体步骤如下：
在-78℃的温度下，将n-BuLi的正己烷溶液滴加到含邻位碳硼烷o-C2B10H10的四氢呋喃溶液中，滴加结束后继续搅拌40-70分钟，缓慢升至室温后继续反应40-70分钟后加入单质硒，继续在室温下反应1.5～2.5小时；然后将双核化合物[Cp*IrCl2]2加入反应体系反应，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离得到红色的目标产物。
本发明中，n-BuLi、o-C2B10H10、单质硒和双核化合物[Cp*IrCl2]2的摩尔比为(1.5～3.2):2:4:1。
本发明中，加入双核化合物后，反应时间为3-5h。
本发明中，柱层析分离用到的洗脱剂是体积比在4:1～8:1之间的石油醚和四氢呋喃组成的混合溶剂。
本发明进一步提供一种上述的含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物在催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物反应中的应用。优选的，催化自氧化偶联反应中，使用空气作为氧化剂；伯胺为芳香伯胺化合物。
本发明中，具体应用方法如下：按照伯胺和铱配合物的投料摩尔比为1:1000～3:1000，向伯胺中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度为80～120℃，反应时间为60～300分钟，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，得到亚胺类化合物。
和现有技术相比，本发明的有益效果在于，
(1)本发明中含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物制备方法简单绿色，具有优良的选择性和较高收率；
(2)本发明中含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性，在300℃高温下配合物依然稳定。
(3)本发明的三价铱配合物在氧化剂空气的作用下，在温和(80-120℃)的条件下具有较高的催化活性，能将伯胺催化氧化为亚胺类化合物，收率高(82％～94％)。
附图说明
图1为实施例1获得的配合物M的单晶结构。
图2为实施例获得的配合物M的热重曲线。
具体实施方式
下面通过实施例进一步具体描述本发明，本发明并不局限于下述实施例。
实施例1：含有邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物M的合成
–78℃下，将n-BuLi(1.6M)的正己烷溶液(0.50mL,0.8mmol)缓慢滴加到含邻位碳硼烷o-C2B10H10(58mg,0.4mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌1小时，缓慢升至室温后继续反应1小时后加入单质硒(128.0mg,1.6mmol)，继续在室温下反应2小时。然后将双核铱化合物[Cp*IrCl2]2(80mg,0.2mmol)加入反应体系另外再反应3小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/四氢呋喃＝6:1)得到红色的目标产物铱(III)配合物M(197mg,产率76％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝3.20(s,1H,Ccab-H),1.70(s,15H,Cp*),1.65(s,15H,Cp*).元素分析理论值：C 24.98,H 4.43,实验值：C 24.87,H 4.46。图1为配合物M的单晶结构。化合物M的单晶是由正己烷向其饱和的二氯甲烷溶液中缓慢扩散获得。
将化合物M在甲苯溶液中加热回流三小时，反应冷却抽干溶剂，得到的固体进行核磁表征，各核磁信号无变化。此外，称取4.3mg化合物M进行热重实验，结果显示在300℃高温下化合物依然稳定(热重曲线如图2所示)。
实施例2：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向苄胺(1mmol,107mg)中加入含有邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C14H13N(产率82％)，元素分析：C 86.12、H 6.71、N 7.17(理论)；C 86.02、H 6.79、N 7.12(实际)。
实施例3：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向4-甲基苄胺(1mmol,121mg)中加入含有邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度80℃，反应时间为160分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C16H17N(产率92％)，元素分析：C 86.05、H 7.67、N 6.27(理论)；C 86.15、H 7.68、N 6.29(实际)。
实施例4：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向4-甲氧基苄胺中(1mmol,137mg)加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度80℃，反应时间为60分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C16H17NO2(产率95％)，元素分析：C 75.27、H 6.71、N 5.49(理论)；C 75.25、H 6.76、N 5.46(实际)。
实施例5：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向4-硝基苄胺(1mmol,152mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.003mmol,3.9mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度120℃，反应时间为300分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C14H11N3O4(产率94％)，元素分析：C 58.95、H 3.89、N 14.73(理论)；C 58.91、H 3.79、N 14.75(实际)。
实施例6：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向4-三氟甲基苄胺(1mmol,175mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.003mmol,3.9mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度120℃，反应时间为240分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C16H11NF6(产率92％)，元素分析：C 58.01、H 3.35、N 4.23(理论)；C 58.09、H 3.37、N 4.25(实际)。
实施例7：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向4-氯苄胺(1mmol,141mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C14H11NCl2(产率91％)，元素分析：C 63.66、H 4.20、N 5.30(理论)；C 63.68、H 4.21、N 5.31(实际)。
实施例8：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向2、6-二异丙基苄胺(1mmol,191mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.002mmol,2.6mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为240分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C26H37N(产率94％)，元素分析：C 85.89、H 10.26、N 3.85(理论)；C 85.85、H 10.28、N 3.86(实际)。
实施例9：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向2-呋喃甲胺(1mmol,97mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C10H9NO2(产率91％)，元素分析：C 68.56、H 5.18、N 8.00(理论)；C 68.52、H 5.15、N 8.03(实际)。
实施例10：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向2-(氨甲基)吡咯烷(1mmol,96mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物(0.001mmol,1.3mg)的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C10H11N3(产率94％)，元素分析：C 69.34、H 6.40、N 24.26(理论)；C 69.36、H 6.43、N 24.23(实际)。
实施例11：铱(III)配合物催化伯胺自氧化偶联反应
采用实施例1制备的催化剂催化伯胺自氧化偶联反应：向2-(2-吡咯基)乙胺(1mmol,110mg)中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物的(0.001mmol,1.3mg)甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度90℃，反应时间为180分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的亚胺类化合物C12H15N3(产率92％)，元素分析：C 71.61、H 7.51、N 20.88(理论)；C 71.64、H 7.50、N 20.84(实际)。

Claims (9)

1.一种含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物，其特征在于，其用作催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物的催化剂，其具有如下所示结构：
2.一种根据权利要求1所述的含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物的制备方法，具体步骤如下：
在-78℃的温度下，将n-BuLi的正己烷溶液滴加到含邻位碳硼烷o-C2B10H10的四氢呋喃溶液中，滴加结束后继续搅拌40-70分钟，缓慢升至室温后继续反应40-70分钟后加入单质硒，继续在室温下反应1.5～2.5小时；然后将双核化合物[Cp*IrCl2]2加入反应体系反应，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离得到红色的目标产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，n-BuLi、o-C2B10H10、单质硒和双核化合物[Cp*IrCl2]2的摩尔比为(1.5～3.2):2:4:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，加入双核化合物后，反应时间为3-5h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，柱层析分离用到的洗脱剂是体积比在4:1～8:1之间的石油醚和四氢呋喃组成的混合溶剂。
6.一种根据权利要求1所述的含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物在催化伯胺自氧化偶联合成亚胺类化合物反应中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，催化自氧化偶联反应中，使用空气作为氧化剂。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，伯胺为芳香伯胺化合物。
9.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，具体应用方法如下：按照伯胺和铱配合物的投料摩尔比为1:1000～3:1000，向伯胺中加入含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物的甲苯溶液，并通入空气作为氧化剂进行反应，反应温度为80～120℃，反应时间为60～300分钟，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，得到亚胺类化合物。
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