CN110201720A - 一种双核铑配合物在脂肪胺n-甲基化反应中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双核铑配合物在脂肪胺N‑甲基化反应中的应用，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在有机溶剂中催化脂肪胺N‑甲基化反应制备脂肪胺N‑甲基化衍生物。与现有技术相比，本发明中的双核铑配合物在室温下具有较高的催化活性，能够用于催化脂肪胺N‑甲基化反应制备脂肪胺N‑甲基化衍生物，催化反应收率高(90‑97％)，反应条件温和，不需要强碱参与，所有试剂均对空气和水稳定，对反应设备要求不高，有广泛的工业应用前景。

Description

一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用
技术领域
本发明属于合成化学技术领域，涉及一种含邻位碳硼烷结构的双核半夹心三价铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用。
背景技术
含氮化合物是一类非常重要的有机合成中间体，而含N-H化合物中的氮原子烷基化反应是合成这类化合物的重要途径。含N-H化合物中的氮原子烷基化反应最常用的烷基化试剂有卤代烃类和硫酸酯类等。其中，卤代烃作为烷基化试剂的方法是底物与强碱(叔丁醇钠或丁基锂等对空气敏感试剂)在低温下形成的氮负离子中间体对卤代烃进行亲核进攻，生成烷烃取代的产物，然而，这种方法反应条件苛刻，操作繁琐，对反应设备要求高；硫酸酯类(如硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等)是一类活性较大的烷基化试剂，可在较温和的条件下进行烷基化反应，但是其毒性比较大，具有致癌性，因而限制了其在工业上的应用。
因此，设计开发高效的胺N-甲基化反应催化剂，实现温和条件下的胺N-甲基化反应一直是人们关注的研究领域。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在有机溶剂中催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物。
进一步地，所述的双核铑配合物的结构式如下所示：
其中，“·”为硼氢键。
进一步地，所述的双核铑配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将n-BuLi溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，之后在室温下反应30-60min；
2)加入硒(优选为硒粉)，并在室温下反应1-2h；
3)加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应3-6h，经后处理即得到所述的铑配合物。
进一步地，步骤1)中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi(正丁基锂)的正己烷溶液，所述的邻位碳硼烷溶液为邻位碳硼烷(o-C2B10H12)的四氢呋喃溶液。
进一步地，步骤1)具体为：
1-1)在-80℃至-75℃下，将n-BuLi溶液滴加至邻位碳硼烷溶液中，之后继续搅拌25-35min；
1-2)升温至室温，并继续反应30-60min。
进一步地，步骤3)中，所述的后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
进一步地，所述的柱层析分离过程中，洗脱剂为石油醚与二氯甲烷的混合溶剂，并且所述的石油醚与二氯甲烷的体积比为6-10:1。
进一步地，所述的n-BuLi、邻位碳硼烷、硒及[Cp*RhCl2]2的摩尔比为(2.0-2.5):1:1:0.5。
进一步地，所述的双核铑配合物与脂肪胺的投料摩尔比为1:500-1000，所述的脂肪胺与CH3I的投料摩尔比为1:0.8-1.2。
进一步地，所述的有机溶剂为甲苯。
进一步地，所述的N-甲基化反应中，反应温度为室温，反应时间为60-200min。
进一步地，该应用方法具体为：向脂肪胺与CH3I的混合物中加入含双核铑配合物的甲苯溶液，之后进行N-甲基化反应，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，即得到脂肪胺N-甲基化衍生物。
进一步地，所述脂肪胺包括乙胺、丙胺或丁胺中的一种。
本发明以邻位碳硼烷为原料，在n-BuLi作用下将其与硒单质Se和双核铑化合物[Cp*RhCl2]2(Cp*为五甲基环戊二烯基)反应得到含邻位碳硼烷结构的双核半夹心铑配合物，其合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明铑配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，能够在温和条件下以CH3I为甲基化试剂，高效地催化脂肪胺发生N-甲基化反应，得到脂肪胺N-甲基化衍生物，可催化底物种类较多，普适性好，对于不同电子效应和空间位阻效应的底物均具有较高的催化活性，催化效率高，成本较低且产物易于分离，且催化剂本身稳定性高，对空气和水均不敏感。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明中的双核铑配合物在室温下具有较高的催化活性，能够用于催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物，催化反应收率高(90-97％)，反应条件温和，不需要强碱参与，所有试剂均对空气和水稳定，对反应设备要求不高，有广泛的工业应用前景；
2)本发明中含邻位碳硼烷结构的双核半夹心铑配合物的制备方法简单绿色，具有优良的选择性和较高收率，且制得的铑配合物具有稳定的物理化学性质，在空气中能长时间稳定存在。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的含邻位碳硼烷结构的双核铑配合物的单晶结构图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
含邻位碳硼烷的双核半夹心铑配合物Rh的合成：
-78℃下，将n-BuLi(1.6M)的正己烷溶液(1.00mL，1.6mmol)缓慢滴加到含邻位碳硼烷o-C2B10H10(92.0mg，0.64mmol)的四氢呋喃溶液中，在该温度下搅拌30分钟，缓慢升至室温后继续反应30分钟后加入Se(50.5mg，0.64mmol)，继续在室温下反应1小时。然后将双核铑化合物[Cp*RhCl2]2(256.0mg，0.32mmol)加入反应体系另外再反应3小时。反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离(石油醚/二氯甲烷＝6:1)得到暗红色的目标产物铑配合物Rh(257.1mg，产率81％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝4.23(s,2H),1.69(s,30H,Cp*).元素分析理论值C24B20H52Cl2Rh2Se：C 31.59,H 5.74；实验值：C 31.54,H 5.70。
实施例2：
Rh催化脂肪胺N-甲基化反应：
采用实施例1制备的铑配合物Rh作为催化剂，催化脂肪胺N-甲基化反应：向乙胺(10mmol，0.45g)和CH3I(10mmol，1.42g)中加入含邻位碳硼烷的双核半夹心铑配合物(0.01mmol，9.9mg)的甲苯溶液，反应温度为室温，反应时间为60分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到相应N-甲基化产物C3H9N(产率91％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝4.63(brs,1H),2.65-2.56(m,2H),2.50(s,3H),1.36(t,J＝7.6Hz,3H)。元素分析：C 60.96、H 15.35、N 23.70(理论)；C 60.90、H 15.31、N 23.73(实际)。
实施例3：
Rh催化脂肪胺N-甲基化反应：
采用实施例1制备的铑配合物Rh作为催化剂，催化脂肪胺N-甲基化反应：向正丙胺(10mmol，0.59g)和CH3I(10mmol，1.42g)中加入含邻位碳硼烷的双核半夹心铑配合物(0.01mmol，9.9mg)的甲苯溶液，反应温度为室温，反应时间为60分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到相应N-甲基化产物C4H11N(产率95％)，1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝4.63(brs,1H),2.65-2.56(m,2H),2.50(s,3H),1.42-1.38(m,2H),1.20(t,J＝7.0Hz,3H)。元素分析：C 65.69、H 15.16、N 19.15(理论)；C 65.72、H15.20、N 19.19(实际)。
实施例4：
Rh催化脂肪胺N-甲基化反应：
采用实施例1制备的铑配合物Rh作为催化剂，催化脂肪胺N-甲基化反应：向正丁胺(10mmol，0.73g)和CH3I(10mmol，1.42g)中加入含邻位碳硼烷的双核半夹心铑配合物(0.02mmol，19.8mg)的甲苯溶液，反应温度为室温，反应时间为200分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到相应N-甲基化产物C5H13N(产率97％)，1HNMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝4.66(brs,1H),2.63-2.58(m,2H),2.52(s,3H),1.40-1.30(m,4H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)。元素分析：C 68.90、H 15.03、N 16.07(理论)；C 68.83、H15.02、N 16.09(实际)。
实施例5：
Rh催化脂肪胺N-甲基化反应：
采用实施例1制备的铑配合物Rh作为催化剂，催化脂肪胺N-甲基化反应：向异丙胺(10mmol，0.59g)和CH3I(10mmol，1.42g)中加入含邻位碳硼烷的双核半夹心铑配合物(0.01mmol，9.9mg)的甲苯溶液，反应温度为室温，反应时间为150分钟，结束后浓缩反应液直接经硅胶柱层析分离，干燥至质量不变，得到对应的N-甲基化产物C4H11N(产率90％)，1HNMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝4.63(brs,1H),2.69-2.65(m,1H),2.52(s,3H),1.22(d,J＝7.2Hz,6H)。元素分析：C 65.69、H 15.16、N 19.15(理论)；C 65.66、H 15.22、N 19.24(实际)。
实施例6：
一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在甲苯中催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物。
该应用方法具体为：向脂肪胺与CH3I的混合物中加入含双核铑配合物的甲苯溶液，之后进行N-甲基化反应，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，即得到脂肪胺N-甲基化衍生物。其中，双核铑配合物与脂肪胺的投料摩尔比为1:500，脂肪胺与CH3I的投料摩尔比为1:1.2；反应温度为室温，反应时间为60min。脂肪胺为乙胺。
双核铑配合物的结构式如下所示：
其中，“·”为硼氢键。
双核铑配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将n-BuLi的正己烷溶液加入至邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，之后在室温下反应60min；
2)加入硒，并在室温下反应1h；
3)加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应6h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到铑配合物。
实施例7：
一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在甲苯中催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物。
该应用方法具体为：向脂肪胺与CH3I的混合物中加入含双核铑配合物的甲苯溶液，之后进行N-甲基化反应，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，即得到脂肪胺N-甲基化衍生物。其中，双核铑配合物与脂肪胺的投料摩尔比为1:1000，脂肪胺与CH3I的投料摩尔比为1:0.8；反应温度为室温，反应时间为200min。脂肪胺为丙胺。
双核铑配合物的结构式如下所示：
其中，“·”为硼氢键。
双核铑配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将n-BuLi的正己烷溶液加入至邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，之后在室温下反应30min；
2)加入硒，并在室温下反应2h；
3)加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应3h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到铑配合物。
实施例8：
一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在甲苯中催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物。
该应用方法具体为：向脂肪胺与CH3I的混合物中加入含双核铑配合物的甲苯溶液，之后进行N-甲基化反应，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，即得到脂肪胺N-甲基化衍生物。其中，双核铑配合物与脂肪胺的投料摩尔比为1:800，脂肪胺与CH3I的投料摩尔比为1:1；反应温度为室温，反应时间为120min。脂肪胺为丁胺。
双核铑配合物的结构式如下所示：
其中，“·”为硼氢键。
双核铑配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将n-BuLi的正己烷溶液加入至邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液中，之后在室温下反应45min；
2)加入硒，并在室温下反应1.5h；
3)加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应4.5h，反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离，即得到铑配合物。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，以双核铑配合物作为催化剂，以CH3I作为甲基化试剂，在有机溶剂中催化脂肪胺N-甲基化反应制备脂肪胺N-甲基化衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述的双核铑配合物的结构式如下所示：
其中，“·”为硼氢键。
3.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述的双核铑配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将n-BuLi溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，之后在室温下反应30-60min；
2)加入硒，并在室温下反应1-2h；
3)加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应3-6h，经后处理即得到所述的铑配合物。
4.根据权利要求3所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，步骤1)中，所述的n-BuLi溶液为n-BuLi的正己烷溶液，所述的邻位碳硼烷溶液为邻位碳硼烷的四氢呋喃溶液。
5.根据权利要求3所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，步骤3)中，所述的后处理过程为：反应结束后静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物进行柱层析分离。
6.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述的双核铑配合物与脂肪胺的投料摩尔比为1:500-1000，所述的脂肪胺与CH3I的投料摩尔比为1:0.8-1.2。
7.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
8.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述的N-甲基化反应中，反应温度为室温，反应时间为60-200min。
9.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，该应用方法具体为：向脂肪胺与CH3I的混合物中加入含双核铑配合物的甲苯溶液，之后进行N-甲基化反应，反应结束后浓缩反应液经硅胶柱层析分离，即得到脂肪胺N-甲基化衍生物。
10.根据权利要求1所述的一种双核铑配合物在脂肪胺N-甲基化反应中的应用，其特征在于，所述脂肪胺包括乙胺、丙胺或丁胺中的一种。
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