CN103739633A - 一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法 - Google Patents

一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法 Download PDF

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本发明涉及一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法。本发明的以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物，其分子式为C19H40B20Ru2S6，分子量为879.27。该化合物的合成方法是在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷溶解在无水乙醚中，依次加入正丁基锂的环己烷溶液、硫粉，搅拌溶解后，将溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体的四氢呋喃溶液加入上述反应瓶内，控温0℃，搅拌反应4小时后真空抽干溶剂。用二氯甲烷溶解产物，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇，控温20-25℃，搅拌反应6-7小时后经真空抽干溶剂。柱层析分离得到目标化合物。

Description

一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法。为设计合成富含硼且通过化学修饰后能识别靶细胞的新型化合物提供了试验依据。 
背景技术
在过去数十年中，1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷衍生物的研究已经取得较大的进展。在有机金属化学领域，含(E2C2B10H10)2-(E＝S，Se)基团的钴，铑，铱，钌，锇的单核16e半夹芯式有机金属化合物及二个或多个螯合的(E2C2B10H10)2-构筑的含多个碳硼烷单元的分子已被广泛研究报道。研究发现这类化合物比较稳定，而且能够以多种方式加以修饰和改良，通过修饰该类化合物可能会获得更为稳定或低毒性的新化合物。(如：Meng X，Wang F S，Jin G X.Coord.Chem.Rev.，2010，254，1260；Yao Z J，Su G，Jin G X.Chem.Eur.J.，2011，17，13398；Hu J R，Wen J L，Wu D H，Zhang R，Liu G F，Jiang Q B，Li Y Z，Yan H.Organometallics，2011，30，298；Hu J R，Tang X，Liu G F，Jiang Q B，Duanmu D D，Li Y Z，Yan H.J.Organomet.Chem.，2012，721-722，36)。 
末端炔醇在有机金属化合物的合成中有非常广阔的应用前景。由末端炔醇与有机金属化合物反应，不饱和底物连接到金属上，然后再脱水或脱羟基，便能制得含羟亚乙烯基、亚丙二烯、乙烯基亚乙烯和其它不饱和结构的新颖的有机金属化合物。(Touehard D，Haquett P，Daridor A，Toupet L，Dixneuf P H.J.Am.Chem.Soc.，1994，116，11157；Zhang H，Wu L，Lin R，Zhao Q，He G，Yang F，Wen T B，Xia H.Chem.Eur.J.，2009，15，3546；Zhang H，Xia H，He G，Wen T B，Gong L，Jia G.Angew.Chem.，Int.Ed.，2006，45，2920)。本发明公开了一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法，为设计合成富含硼且通过化学修饰后能识别靶细胞的新型化合物提供了试验依据。 
发明内容
本发明的目的在于公开一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法。 
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下： 
本发明的化合物是下述化学式的化合物：(p-cymene)Ru2(μ-S2)(S2C2B10H10)2(HC＝C-C(CH3)＝CH2)，其中p-cymene＝对甲基异丙基苯基；其结构简式如下： 
Figure BSA00000900020100021
所述化合物晶体属单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数：
Figure BSA00000900020100022
Figure BSA00000900020100023
Figure BSA00000900020100024
Figure BSA00000900020100025
α＝90°，β＝111.096(4)°，γ＝90°，
Figure BSA00000900020100026
所述化合物的基本结构是一个桥连S-S键连接两个钌原子，其中一个钌原子依然保持着6e中性配体(对甲基异丙基苯基)成半夹芯结构，另一个钌原子是六配位的，配位原子为两个(S2C2B10H10)2-基团提供的四个硫原子以及一个S2 2-基团提供的两个硫原子。这六个配位原子在钌原子周围形成了一个扭曲的八面体构型。炔烃的碳碳三键选择性地加成在来自两个不同的(S2C2B10H10)2-的硫原子上从而形成一个具有类芳香性的几乎平面型五元环RuSCCS。 
在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷溶解在无水乙醚中，依次加入正丁基锂的环己烷溶液、硫粉，搅拌溶解后，将溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体的四氢呋喃溶液加入上述反应瓶内，控温0℃，搅拌反应4小时后真空抽干溶剂。用二氯甲烷溶解产物，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇，控温20-25℃，搅拌反应6-7小时后经真空抽干溶剂。石油醚与二氯甲烷的混合液为洗脱剂，过硅胶柱分离得到目标化合物。将该化合物溶解在二氯甲烷中缓慢挥发得到黄色块状晶体。 
所述的无水乙醚、四氢呋喃和二氯甲烷的体积比为1∶2∶1。 
所述的1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷、正丁基锂、硫粉、二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体和2-甲基-3-丁炔-2-醇的摩尔比为2∶4∶6∶1∶1。 
所述的洗脱剂由石油醚与二氯甲烷按2∶1的体积比混配而成。 
附图说明
图1为本发明化合物(p-cymene)Ru2(μ-S2)(S2C2B10H10)2(HC＝C-C(CH3)＝CH2)(其中p-cymene＝对甲基异丙基苯基)的分子结构椭球图。 
具体实施方式
本发明的化合物晶体属单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数：
Figure BSA00000900020100028
Figure BSA00000900020100029
α＝90°，β＝111.096(4)°，γ＝90°，基本结构是一个钌原子依然保持着6e中性配体p-cymene成半夹芯结构，另一个钌原子是六配 位的，配位原子为两个(S2C2B10H10)2-基团提供的四个硫原子以及一个S2 2-基团提供的两个硫原子。这六个配位原子在钌原子周围形成了一个扭曲的八面体构型。炔烃的碳碳三键选择性地加成在来自两个不同的(S2C2B10H10)2-的硫原子上从而形成一个具有类芳香性的几乎平面型五元环RuSCCS。 
本发明的化合物的制备方法中，1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷溶解于无水乙醚中，依次加入正丁基锂的环己烷溶液、硫粉，搅拌溶解后，加入溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体的四氢呋喃溶液，控温0℃，反应4小时后经真空抽干溶剂。用二氯甲烷溶解产物，将2-甲基-3-丁炔-2-醇加入上述反应瓶内，控温20-25℃，搅拌反应6-7小时。 
实施例1 
在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷(58mg，0.4mmol)溶解在20mL无水乙醚中加入正丁基锂(2.0mol·L-1的环己烷溶液)(0.4mL，0.8mmol)。加入硫粉(38.4mg，1.2mmol)，搅拌溶解后，加入溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体(123mg，0.2mmol)的四氢呋喃溶液40mL，控温0℃，反应4小时后经真空抽干溶剂。用20mL二氯甲烷溶解产物，将2-甲基-3-丁炔-2-醇(16.8mg，0.2mmol)加入上述反应瓶内。控温20℃反应6小时后经真空抽干溶剂。过硅胶柱分离得到目标化合物(72.1mg，41％)(洗脱剂：V(石油醚)/V(二氯甲烷)＝2∶1)。将该化合物溶解在二氯甲烷中缓慢挥发得到黄色块状晶体。熔点：223℃.1H NMR(CDCl3)：δ0.89，1.23(d，J＝7.0Hz，6H，CH(CH3)2)，2.17(s，3H，C-CH3)，2.26(s，3H，C6H4-CH3)，2.71(m，1H，CH(CH3)2)，4.93(s，2H，C＝CH2)，5.03，5.11，6.13，6.26(d，J＝6.0Hz，4H，C6H4)，6.87(s，1H，HC＝C-S)。 
实施例2 
在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷(58mg，0.4mmol)溶解在20mL无水乙醚中加入正丁基锂(2.0mol·L-1的环己烷溶液)(0.4mL，0.8mmol)。加入硫粉(38.4mg，1.2mmol)，搅拌溶解后，加入溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体(123mg，0.2mmol)的四氢呋喃溶液40mL，控温0℃，反应4小时后经真空抽干溶剂。用20mL二氯甲烷溶解产物，将2-甲基-3-丁炔-2-醇(16.8mg，0.2mmol)加入上述反应瓶内。控温20℃反应7小时后经真空抽干溶剂。过硅胶柱分离得到目标化合物(75.6mg，43％)(洗脱剂：V(石油醚)/V(二氯甲烷)＝2∶1)。将该化合物溶解在二氯甲烷中缓慢挥发得到黄色块状晶体。熔点：223℃.1H NMR(CDCl3)：δ0.89，1.23(d，J＝7.0Hz，6H，CH(CH3)2)，2.17(s，3H，C-CH3)，2.26(s，3H，C6H4-CH3)，2.71(m，1H，CH(CH3)2)，4.93(s，2H，C＝CH2)，5.03，5.11，6.13，6.26(d，J＝6.0Hz，4H，C6H4)，6.87(s，1H，HC＝C-S)。 
实施例3 
在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷(58mg，0.4mmol)溶解在20mL无水乙醚中加入正丁基锂(2.0mol·L-1的环己烷溶液)(0.4mL，0.8mmol)。加入硫粉(38.4mg，1.2mmol)，搅拌溶解后，加入溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体(123mg，0.2mmol)的四氢呋喃溶液40mL，控温0℃，反应4小时后经真空抽干溶剂。用20mL二氯甲烷溶解产物，将2-甲基-3-丁炔-2-醇(16.8mg，0.2mmol)加入上述反应瓶内。控温25℃反应6小时后经真空抽干溶剂。过硅胶柱分离得到目标化合物(75.6mg，43％)(洗脱剂：V(石油醚)/V(二氯甲烷)＝2∶1)。将该化合物溶解在二氯甲烷中缓慢挥发得到黄色块状晶体。熔点：223℃.1H NMR(CDCl3)：δ0.89，1.23(d，J＝7.0Hz，6H，CH(CH3)2)，2.17(s，3H，C-CH3)，2.26(s，3H，C6H4-CH3)，2.71(m，1H，CH(CH3)2)，4.93(s，2H，C＝CH2)，5.03，5.11，6.13，6.26(d，J＝6.0Hz，4H，C6H4)，6.87(s，1H，HC＝C-S)。 
取实施例1所得一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物进一步表征，其过程如下： 
化合物的晶体结构测定：选取合适大小的单晶置于Bruker SMART APEX II CCD单晶衍射仪上，用石墨单色化的MoKα射线
Figure BSA00000900020100041
为光源，在296(2)K温度下，以ω/2θ扫描方式收集衍射数据。数据还原用SAINT程序进行，并用SADABS程序进行吸收校正。化合物的结构用直接法解出，对非氢原子坐标和各向异性温度因子进行全矩阵最小二乘法精修。几何加氢。结构解析采用SHELXS-97，结构精修采用SHELXL-97。详细的晶体测定数据见表1；重要的键长和键角数据见表2；晶体结构见附图。 
由上述表征结果可以看到，本发明所述化合物晶体属单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数： 
Figure BSA00000900020100042
Figure BSA00000900020100043
α＝90°，β＝111.096(4)°，γ＝90°， 
Figure BSA00000900020100045
基本结构是一个桥连S-S键连接两个钌原子，其中一个钌原子依然保持着6e中性配体(对甲基异丙基苯基)成半夹芯结构，另一个钌原子是六配位的，配位原子为两个(S2C2B10H10)2-基团提供的四个硫原子以及一个S2 2-基团提供的两个硫原子。炔烃的碳碳三键选择性地加成在来自两个不同的(S2C2B10H10)2-的硫原子上从而形成一个具有类芳香性的几乎平面型五元环RuSCCS。 
以上实施例仅用于说明本发明的内容，除此之外，本发明还有其它实施方式。但是，凡采用等同替换或等效变形方式形成的技术方案均落在本发明的保护范围内。 
表1化合物的主要晶体学数据 
Figure BSA00000900020100046
Figure BSA00000900020100051
表2化合物的主要键长
Figure BSA00000900020100052
和键角(°) 
Figure BSA00000900020100053

Claims (7)

1.一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物，其特征在于：其分子式为C19H40B20Ru2S6，分子量为879.27，结构简式如下
2.如权利要求1所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物，其特征在于：配合物晶体属单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数：
Figure FSA00000900010000012
Figure FSA00000900010000013
Figure FSA00000900010000014
Figure FSA00000900010000015
α＝90°，β＝111.096(4)°，γ＝90°，
3.如权利要求1所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物，其特征在于：一个桥连S-S键连接两个钌原子，其中一个钌原子依然保持着6e中性配体(对甲基异丙基苯基)成半夹芯结构，另一个钌原子是六配位的，配位原子为两个(S2C2B10H10)2-基团提供的四个硫原子以及一个S2 2-基团提供的两个硫原子。炔烃的碳碳三键选择性地加成在来自两个不同的(S2C2B10H10)2-的硫原子上从而形成一个具有类芳香性的几乎平面型五元环RuSCCS。
4.如权利要求1所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法，其特征在于：在氩气保护下，将1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷溶解在无水乙醚中，依次加入正丁基锂的环己烷溶液、硫粉，搅拌溶解后，将溶有二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体的四氢呋喃溶液加入上述反应瓶内，控温0℃，搅拌反应4小时后真空抽干溶剂。用二氯甲烷溶解产物，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇，控温20-25℃，搅拌反应6-7小时后经真空抽干溶剂。石油醚与二氯甲烷的混合液为洗脱剂，过硅胶柱分离得到目标化合物。将该化合物溶解在二氯甲烷中缓慢挥发得到黄色块状晶体。
5.如权利要求4所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法，其特征在于：无水乙醚、四氢呋喃和二氯甲烷的体积比为1∶2∶1。
6.如权利要求4所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法，其特征在于：所述的1，2-二碳代-闭式-十二碳硼烷、正丁基锂、硫粉、二氯(对甲基异丙基苯基)钌(II)二聚体和2-甲基-3-丁炔-2-醇的摩尔比为2∶4∶6∶1∶1。
7.如权利要求4所述的一种以炔醇为配体的含碳硼烷基双核钌配合物及其制备方法，其特征在于：所述的洗脱剂由石油醚与二氯甲烷按2∶1的体积比混配而成。
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