CN108586649A - 系列含能聚离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了含能聚离子液体，本发明还提供了上述含能聚离子液体的制备方法，如PIL‑H‑1由两步反应制备：首先1‑乙烯基咪唑与硝酸反应得到中间产物，随后在引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)的存在下发生自由基聚合反应得到目标产物。本发明第一次提出了一系列具有NO3 ‑、N(NO2)2 ‑和C(NO2)3 ‑含能阴离子的含能聚离子液体，并提供了制备方法，填补了国内外该领域的空白。
Description
技术领域
本发明涉及聚离子液体及其制备方法，具体涉及系列含能聚离子液体及其制备方法，属于含能材料制备技术领域。
背景技术
在过去的几十年中，离子液体(IL)为化学、物理和材料等学科带来了一场革命。由于具有如：几乎无蒸气压、广阔的液体范围、可调控的极性、良好的离子导电性、良好的溶解性和高稳定性等独特优势，离子液体已经被广泛应用于绿色溶剂以替代传统的挥发性有机物(VOCs)，和被用于电解液。现今，因为其结构可设计性，离子液体的用途跨出了绿色溶剂和电解液的范畴，作为先进功能材料得到广泛应用。例如，离子液体可作为智能传感材料、光学材料、离子液体/碳混合材料和含能材料等。其中，作为新型含能材料，含能离子液体(EIL)引起了广泛的关注。但是，现今对含能离子液体的研究仅主要局限于炸药和推进剂领域。
由于离子液体在某些情况下缺少内在机械稳定性限制了其的应用，在此背景下聚离子液体(PIL)应运而生。由单体到聚合物，聚离子液体保留了诸多离子液体的优良特点，包括：几乎无蒸气压、高热稳定性、高离子液导电性和宽电化学稳定性窗口。在材料领域，聚离子液体已被应用为电化学能源材料、碳材料和抗菌材料等。至今，作为含能材料，聚离子液体还没有被深入研究。
目前，仅有Shreeve课题组报道了由1-乙烯基-1,2,4-三唑制备的含能聚合物，但是他们的能量和安全性质都没有被研究。
发明内容
针对现有含能聚离子液体研究领域的空白，本发明提供了一系列具有NO3 -、N(NO2)2 -和C(NO2)3 -含能阴离子的含能聚离子液体及其制备方法。
首先，本发明首次提出如下的含能聚离子液体。分别为：
EPIL-H-1，结构式为：
EPIL-H-2，结构式为：
EPIL-H-3，结构式为：
EPIL-ONO2-1，结构式为：
EPIL-ONO2-2，结构式为：
EPIL-ONO2-3，结构式为：
上述结构式中，n为大于1、小于10000的整数。
本发明还提供了上述含能聚离子液体的制备方法，其合成路线如下：
EPIL-H-1由两步反应制备：首先1-乙烯基咪唑与硝酸反应得到中间产物，随后在引发剂偶氮二异丁腈(AIBN)的存在下发生自由基聚合反应得到目标产物。为制备含有N(NO2)2 -阴离子的EPIL-H-2和含有C(NO2)3 -阴离子的EPIL-H-3，首先经1-乙烯基咪唑与盐酸反应得到1-乙烯基咪唑鎓氯盐，随后经过聚合反应得到聚1-乙烯基咪唑鎓氯盐，最后通过与KN(NO2)2/KC(NO2)3的离子交换反应得到目标产物。通过1-乙烯基咪唑与2-溴乙基硝酸酯反应向离子液体结构中引入硝酸酯基团。在聚合后，通过聚合物与KNO3/KN(NO2)2/KC(NO2)3发生离子交换反应分别得到EPIL-ONO2-1，EPIL-ONO2-2和EPIL-ONO2-3。
利用IR和元素分析对本发明中新制备的含能聚离子液体进行了表征。如附图1所示，EPIL-H-1和EPIL-ONO2-1展现出与NaNO3相似的NO3 -特征峰(～1379cm-1)。EPIL-H-2和EPIL-ONO2-2展现出与KN(NO2)2相似的N(NO2)2 -特征峰(～1182cm-1)。EPIL-H-3和EPIL-ONO2-3展现出与KC(NO2)3相似的C(NO2)3 -特征峰(～1273cm-1)。IR数据充分表明含能阴离子已经成功引入聚含能离子液体结构中。此外，如表1所示，元素分析结果显示制备出的含能聚离子液体具有较高的纯度。
表1.含能聚离子液体的元素分析数据
本发明第一次提出了一系列具有NO3 -、N(NO2)2 -和C(NO2)3 -含能阴离子的含能聚离子液体，并提供了制备方法，填补了国内外该领域的空白。
本发明提供的一系列具有NO3 -、N(NO2)2 -和C(NO2)3 -含能阴离子的含能聚离子液体，经过测定，其相应的物理化学、能量、安全性质如下：
表2.含能聚离子液体的物理化学、能量、安全性质
材料中氧和氮含量直接关系其能量水平。如表2所示，对于本发明中的含能聚离子液体，由于含能阴离子的引入，它们具有较高的氧和氮含量，由57.29％(E-PIL-H-1)至68.24％(E-PIL-ONO2-3)。由氧弹热量测定它们的恒容燃烧热的范围为由-14636至-19253J/g。基于恒容燃烧热的数据计算得到它们的生成焓。除了E-PIL-ONO2-1外，其它含能聚离子液体均具有正的标准生成焓。其中E-PIL-H-2展现出最高的标准生成焓(1.76kJ g-1)，该数值高于常用含能聚合物GAP(1.15kJ g-1)，Poly(GLYN)(-2.71kJ g-1)，也高于高能炸药TNT(2,4,6-三硝基甲苯，-0.24kJ g-1)。这些含能聚离子液体密度由气体比重瓶在25℃下测量。E-PIL-ONO2-1(1.60g cm-3),E-PIL-ONO2-2(1.66g cm-3),E-PIL-ONO2-3(1.65g cm-3)的密度分别高于具有相同阴离子的E-PIL-H-1(1.48g cm-3),E-PIL-H-2(1.54g cm-3),E-PIL-H-3(1.61g cm-3)，这表明引入硝酸酯基团有助于提高材料的密度。
基于材料的生成焓和密度，利用EXPLO5program(v6.02)软件计算了它们的爆轰性能。它们的爆压范围由16.1GPa(E-PIL-H-1)至26.4GPa(E-PIL-ONO2-3)。所有6种制备的含能聚离子液体的爆速均高于GAP(5041m s-1)和poly(GLYN)(6755m s-1)。由数据发现，三类含能聚离子液体的爆速排序为：含有硝仿阴离子的材料>含有二硝胺阴离子的材料>含有硝酸根阴离子的材料。含有硝仿阴离子的E-PIL-ONO2-3具有最高的爆速为8003m s-1，该数值甚至可以超过TNT的爆速(7459m s-1)。含能聚离子液体的安全性能由传统的BAM方法评估。含有硝酸根的E-PIL-H-1和E-PIL-ONO2-1具有较低的撞击感度，分别为16和18J，与GAP(20J)和TNT(15J)相当。然而，含有二硝胺阴离子和硝仿阴离子的聚离子液体具有较高的撞击感度，为4-5J。它们的摩擦感度为120N(E-PIL-ONO2-3)至288N(E-PIL-H-2)。
附图说明
图1为IR光谱图，其中，a)NaNO3,EPIL-H-1,EPIL-ONO2-1,b)KN(NO2)2,EPIL-H-2,EPIL-ONO2-2,c)KC(NO2)3,EPIL-H-3,EPIL-ONO2-3。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1.EPIL-H-1的合成
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HNO3，室温下搅拌反应液2h。用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑硝酸盐。将生成的1H-3-乙烯基咪唑硝酸盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(16mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到目标产物(产率：68％)。
实施例2.EPIL-H-2的合成
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HCl，室温下搅拌反应液2h。用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑氯盐。将生成的1H-3-乙烯基咪唑氯盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(20mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和乙醚洗生成物，干燥后得到聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐。将聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐(0.650g,基于单体5mmol)加入二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)。在室温下搅拌0.5h后离心收集沉淀，并用水洗沉淀。真空干燥得到目标产物(产率：47％)。
实施例3.EPIL-H-3的合成
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HCl，室温下搅拌反应液2h。用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑氯盐。将生成的1H-3-乙烯基咪唑氯盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(20mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和乙醚洗生成物，干燥后得到聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐。将聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐(0.650g,基于单体5mmol)加入硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)。在室温下搅拌0.5h后离心收集沉淀，并用水洗沉淀。真空干燥得到目标产物(产率：42％)。
实施例4.EPIL-ONO2-1的合成
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐。将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)。将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入饱和硝酸钠水溶液(15mL)。室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的饱和硝酸钠水溶液(15mL)。重复该过程6次后，真空干燥得到产物(产率：72％)。
实施例5.EPIL-ONO2-2的合成
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐。将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)。将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)。室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)。重复该过程2次后，真空干燥得到产物(产率：88％)。
实施例6.EPIL-ONO2-3的合成
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐。将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h。聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)。将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)。室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)。重复该过程2次后，真空干燥得到产物(产率：87％)。
尽管这里参照本发明的解释性实施例对本发明进行了描述，上述实施例仅为本发明较佳的实施方式，本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，应该理解，本领域技术人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。
Claims (7)
1.含能聚离子液体，其特征在于：
EPIL-H-1，结构式为：
EPIL-H-2，结构式为：
EPIL-H-3，结构式为：
EPIL-ONO2-1，结构式为：
EPIL-ONO2-2，结构式为：
EPIL-ONO2-3，结构式为：
上述结构式中，n为大于1的整数。
2.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HNO3，室温下搅拌反应液2h；用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑硝酸盐；将生成的1H-3-乙烯基咪唑硝酸盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(16mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到EPIL-H-1。
3.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HCl，室温下搅拌反应液2h；用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑氯盐；将生成的1H-3-乙烯基咪唑氯盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(20mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和乙醚洗生成物，干燥后得到聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐；将聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐(0.650g,基于单体5mmol)加入二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)；在室温下搅拌0.5h后离心收集沉淀，并用水洗沉淀；真空干燥得到EPIL-H-2。
4.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
向1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)中加入等当量的10％稀HCl，室温下搅拌反应液2h；用乙醚和乙酸乙酯分别洗反应液三次，真空干燥得到1H-3-乙烯基咪唑氯盐；将生成的1H-3-乙烯基咪唑氯盐，AIBN(0.148g,0.9mmol)和甲醇(20mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和乙醚洗生成物，干燥后得到聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐；将聚1H-3-乙烯基咪唑氯盐(0.650g,基于单体5mmol)加入硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)；在室温下搅拌0.5h后离心收集沉淀，并用水洗沉淀；真空干燥得到EPIL-H-3。
5.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐；将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)；将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入饱和硝酸钠水溶液(15mL)；室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的饱和硝酸钠水溶液(15mL)；重复该过程6次后，真空干燥得到EPIL-ONO2-1。
6.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐；将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)；将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)；室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的二硝胺钾(2.174g,15mmol)水溶液(30mL)；重复该过程2次后，真空干燥得到EPIL-ONO2-2。
7.权利要求1所述含能聚离子液体的制备方法，其特征在于：
将1-乙烯基咪唑(3.291g,35mmol)逐滴加入2-溴乙基硝酸酯(8.869g,52.5mmol)，在室温下搅拌72h后，用乙醚和乙酸乙酯洗反应液，真空干燥得到3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐；将生成的3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐，AIBN(0.164g,1.0mmol)和甲醇(17mL)加入舒伦克瓶，在氮气保护下回流反应24h；聚合反应后，待反应瓶冷却至室温，用乙酸乙酯和甲醇洗生成物，干燥后得到聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(产率：77％)；将聚3-(2-(硝酸酯)乙基)-1-乙烯基咪唑溴盐(1.315g,基于单体5mmol)加入硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)；室温下搅拌24h后，过滤收集沉淀，再将沉淀加入新的硝仿钾(2.834g,15mmol)水溶液(80mL)；重复该过程2次后，真空干燥得到EPIL-ONO2-3。
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