CN108586306A - 一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：以离子液体水溶液作为萃取剂，以生物柴油作为溶解叶黄素和玉米黄质的原料相，以生物柴油作为洗涤剂，进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃余相中加入正己烷使叶黄素结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到叶黄素；萃取相用生物柴油进行反萃，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到玉米黄质。本发明的方法选用了绿色无污染的离子液体、水以及生物柴油构筑三元液液两相萃取体系，为今后相似天然类胡萝卜素混合物的大批量高效分离提供了可行性方法。

Description

一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法
技术领域
本发明属于天然活性产物萃取分离技术领域，涉及一种叶黄素和玉米黄质同分异构体的分离方法，具体地说，涉及一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法。
背景技术
叶黄素和玉米黄质同属于类胡萝卜素，其分子结构中含有大量的共轭双键，是一种优良的抗氧化剂，在治疗白内障、保护视力方面具有特殊的功效，而高纯度的天然叶黄素和玉米黄质价格昂贵，在国际保健品市场备受推崇。随着玉米淀粉产业以及燃料乙醇产业的发展，从其低值副产物玉米蛋白粉(CGM,Corn Gluten Meal)和玉米酒糟蛋白饲料(DDGS,Distillers Dried Grains with Solubles)中提取玉米黄色素成为提高其附加值的有效途径，而玉米黄色素的主要成分即是叶黄素和玉米黄质，其含量比例约为1:1。
为了满足高端市场的需求，需要将玉米黄色素再次分离得到高纯度的叶黄素和玉米黄质。然而，叶黄素和玉米黄质互为同分异构体，在分子结构上的差别只在于一侧紫罗酮六元碳环上C＝C共轭双键位置的不同，分离难度非常大。
目前，文献中报道了大量从DDGS以及CGM中提取纯化叶黄素和玉米黄质的混合物玉米黄色素，但是报道的用于进一步分离叶黄素和玉米黄质的方法很少。在高效液相色谱分析(HPLC法)中，采用C30类胡萝卜素专用色谱柱可以对叶黄素和玉米黄质进行有效分离并进行精确分析，但是这仅限于样品的分析。有文献报道制备型高速逆流色谱法(HSCCC法)可以实现对玉米黄色素中的叶黄素和玉米黄质进行分离制备(李秀霞等,食品科学,31(16):72-77,2010)，其构筑了四元液-液两相体系(正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水，其体积比为4:1:4:1)，将其作为制备型高速逆流色谱的流动相和固定相，用于分离玉米黄色素中的叶黄素和玉米黄质，最后得到的叶黄素和玉米黄质的纯度分别为90.85％和91.21％。HSCCC法成功表明了液-液萃取技术在叶黄素/玉米黄质分离方向的潜在应用价值，但由于普通分子溶剂种类有限，要达到适宜的分配系数和选择性系数，需要构筑四元液-液两相体系，该体系互溶度高，溶剂回收困难，而且由于叶黄素结构复杂，基本不溶于烷烃(在正己烷中溶解度仅为0.02mg/ml)，因此，以正己烷作为弱极性溶剂主体构建液-液两相体系势必会造成色素萃取容量的降低，故该法只适用于实验室的小批量制备和分析，不适用于工业化生产。因此，在保证叶黄素/玉米黄质高分离选择性系数的基础上，构筑具有低互溶度、高萃取容量的液-液两相体系至关重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：
以离子液体水溶液作为萃取剂，以生物柴油作为溶解叶黄素和玉米黄质的原料相，以生物柴油作为洗涤剂，进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃余相中加入正己烷使叶黄素结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到叶黄素；萃取相用生物柴油进行反萃，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到玉米黄质。
所述离子液体是由阴阳离子组成的低熔点盐；阳离子为具有长链烷基取代基的咪唑类阳离子、吡啶类阳离子、吡咯烷类阳离子、哌啶类阳离子、季铵盐类阳离子、季磷盐类阳离子中的至少一种；阴离子为四氟硼酸根、硫氰酸根、高氯酸根、硝酸根、醋酸根、氯离子、溴离子中的至少一种。
所述离子液体为1-己基-3-甲基咪唑溴盐、1-己基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐、N-己基-N-甲基哌啶溴盐、N-己基-N-甲基哌啶醋酸盐、三丁基-己基溴化铵、四丁基溴化铵中的至少一种。
所述长链烷基取代基为C5-C10的直链烷烃的一种。
所述离子液体水溶液中离子液体的摩尔浓度为10％～90％，优选为30～40％。
所述生物柴油为C16-C18的脂肪酸甲酯中的至少一种；优选为棕榈酸甲酯、油酸甲酯、亚油酸甲酯、玉米油生物柴油中的至少一种。
所述叶黄素和玉米黄质在生物柴油中的总质量浓度为0.1～5mg/ml，优选为1～2mg/ml。
所述叶黄素和玉米黄质的质量比为1:1。
所述萃取剂、洗涤剂、原料相的体积流量比为1:(0.2～6):(0.001～6)，优选为1:(0.3～5):(0.01～5)。
所述多级分馏萃取的温度为25～45℃，优选为30℃。
所述多级分馏萃取使用的萃取装置为填料塔、板式塔、转盘塔、混合澄清槽、离心萃取器等常见的萃取装置。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，克服了现有分子溶剂液-液两相体系分离叶黄素和玉米黄质中遇到的溶剂种类复杂、萃取容量小、互溶度大等缺点，选用了绿色无污染的离子液体、水以及生物柴油构筑三元液液两相萃取体系，采用离子液体水溶液作为萃取剂，以生物柴油作为原料相，高效液-液萃取分离叶黄素和玉米黄质，为今后相似天然类胡萝卜素混合物的大批量高效分离提供了可行性方法。
本发明采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，所采用的萃取剂和原料相分别为离子液体水溶液和生物柴油，具有稳定、不易挥发的优点，是国际公认的绿色溶剂，在萃取过程中可以有效减少对环境和工作人员的毒害。
附图说明
图1是本发明实施例的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法的流程示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例采用商品化高纯度叶黄素和玉米黄质配制1:1质量浓度比的玉米黄色素模拟液，并采用高效液相色谱分析叶黄素和玉米黄质的含量，色谱柱为C30柱，流动相为甲醇/甲基叔丁基醚/水混合液(体积比为81:13:6)。
本发明实施例所采用试剂如下：叶黄素纯度为90％，购买于陕西源泰生物科技有限公司；玉米黄质纯度为70％，购买于陕西源泰生物科技有限公司；亚油酸甲酯纯度为98％，购买于上海腾准生物科技有限公司；1-己基-3-甲基咪唑溴盐纯度为99％，购买于中科院兰州物理化学研究所；1-己基-3-甲基咪唑醋酸盐纯度为99％，购买于中科院兰州物理化学研究所；1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐纯度为99％，购买于中科院兰州物理化学研究所；1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐纯度为99％，购买于中科院兰州物理化学研究所；N-己基-N-甲基哌啶溴盐纯度为99％，购买于中科院兰州物理化学研究所。
实施例1
一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，如图1所示，图1是本发明实施例的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法的流程示意图，包括以下步骤：
将质量比为1:1的叶黄素和玉米黄质溶于亚油酸甲酯作为原料相，其总质量浓度为1.5mg/ml，以1-己基-3-甲基咪唑溴盐的水溶液(离子液体摩尔浓度为30％)作为萃取剂，以亚油酸甲酯为洗涤剂，温度为30℃进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃取剂：洗涤剂：原料相的体积流量比为3:0.9:0.1。
萃余相中加入正己烷使叶黄素在溶液中溶解度下降结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到叶黄素高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取相用生物柴油进行反萃回收离子液体，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质在溶液中溶解度下降，结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到玉米黄质高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取段级数为12级，洗涤段级数为4级时，得到的萃取相中玉米黄质的纯度为97.0％，回收率为93.1％，萃余相中叶黄素的纯度为93.4％，叶黄素的回收率为97.1％。
实施例2
一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：
将质量比为1:1的叶黄素和玉米黄质溶于亚油酸甲酯作为原料相，其总质量浓度为1.0mg/ml，以1-己基-3-甲基咪唑醋酸盐的水溶液(离子液体摩尔浓度为40％)作为萃取剂，以亚油酸甲酯为洗涤剂，温度为30℃进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃取剂：洗涤剂：原料相的体积流量比为3:0.96:0.04。
萃余相中加入正己烷使叶黄素在溶液中溶解度下降结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到叶黄素高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取相用生物柴油进行反萃回收离子液体，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质在溶液中溶解度下降，结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到玉米黄质高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取段级数为12级，洗涤段级数为25级时，得到的萃取相中玉米黄质的纯度为87.8％，回收率为92.8％，萃余相中叶黄素的纯度为92.4％，叶黄素的回收率为87.1％。
实施例3
一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：
将质量比为1:1的叶黄素和玉米黄质溶于亚油酸甲酯作为原料相，其总质量浓度为1.0mg/ml，以1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐的水溶液(离子液体摩尔浓度为30％)作为萃取剂，以亚油酸甲酯为洗涤剂，温度为30℃进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃取剂：洗涤剂：原料相的体积流量比为1:5:5。
萃余相中加入正己烷使叶黄素在溶液中溶解度下降结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到叶黄素高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取相用生物柴油进行反萃回收离子液体，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质在溶液中溶解度下降，结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到玉米黄质高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取段级数为21级，洗涤段级数为16级时，得到的萃取相中玉米黄质的纯度为98.4％，回收率为89.1％，萃余相中叶黄素的纯度为90.1％，叶黄素的回收率为98.5％。
实施例4
一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：
将质量比为1:1的叶黄素和玉米黄质溶于玉米油生物柴油作为原料相，其总质量浓度为1.0mg/ml，以1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐的水溶液(离子液体摩尔浓度为30％)作为萃取剂，以亚油酸甲酯为洗涤剂，温度为30℃进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃取剂：洗涤剂：原料相的体积流量比为1:5:5。
萃余相中加入正己烷使叶黄素在溶液中溶解度下降结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到叶黄素高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取相用生物柴油进行反萃回收离子液体，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质在溶液中溶解度下降，结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到玉米黄质高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取段级数为18级，洗涤段级数为16级时，得到的萃取相中玉米黄质的纯度为98.3％，回收率为87.9％，萃余相中叶黄素的纯度为89.0％，叶黄素的回收率为98.5％。
实施例5
一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，包括以下步骤：
将质量比为1:1的叶黄素和玉米黄质溶于亚油酸甲酯作为原料相，其总质量浓度为1.0mg/ml，以N-己基-N-甲基哌啶溴盐的水溶液(离子液体摩尔浓度为30％)作为萃取剂，以亚油酸甲酯为洗涤剂，温度为30℃进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃取剂：洗涤剂：原料相的体积流量比为6:4.8:0.2。
萃余相中加入正己烷使叶黄素在溶液中溶解度下降结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到叶黄素高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取相用生物柴油进行反萃回收离子液体，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质在溶液中溶解度下降，结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗分别除去微量的生物柴油和离子液体，冻干后得到玉米黄质高纯品；滤液进行减压蒸馏回收生物柴油和正己烷。
萃取段级数为15级，洗涤段级数为12级时，得到的萃取相中玉米黄质的纯度为93.1％，回收率为91.5％，萃余相中叶黄素的纯度为91.6％，叶黄素的回收率为93.2％。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (10)

1.一种采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：包括以下步骤：以离子液体水溶液作为萃取剂，以生物柴油作为溶解叶黄素和玉米黄质的原料相，以生物柴油作为洗涤剂，进行多级分馏萃取得到萃取相和萃余相；萃余相中加入正己烷使叶黄素结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到叶黄素；萃取相用生物柴油进行反萃，得到富玉米黄质的生物柴油相，加入正己烷使玉米黄质结晶析出、过滤，滤渣分别用正己烷、水洗，冻干后得到玉米黄质。
2.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述离子液体是由阴阳离子组成的低熔点盐；阳离子为具有长链烷基取代基的咪唑类阳离子、吡啶类阳离子、吡咯烷类阳离子、哌啶类阳离子、季铵盐类阳离子、季磷盐类阳离子中的至少一种；阴离子为四氟硼酸根、硫氰酸根、高氯酸根、硝酸根、醋酸根、氯离子、溴离子中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述离子液体为1-己基-3-甲基咪唑溴盐、1-己基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑醋酸盐、N-己基-N-甲基哌啶溴盐、N-己基-N-甲基哌啶醋酸盐、三丁基-己基溴化铵、四丁基溴化铵中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述长链烷基取代基为C5-C10的直链烷烃的一种。
5.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述离子液体水溶液中离子液体的摩尔浓度为10％～90％，优选为30～40％。
6.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述生物柴油为C16-C18的脂肪酸甲酯中的至少一种；优选为棕榈酸甲酯、油酸甲酯、亚油酸甲酯、玉米油生物柴油中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述叶黄素和玉米黄质在生物柴油中的总质量浓度为0.1～5mg/ml，优选为1～2mg/ml。
8.根据权利要求7所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述叶黄素和玉米黄质的质量比为1:1。
9.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述萃取剂、洗涤剂、原料相的体积流量比为1:(0.2～6):(0.001～6)，优选为1:(0.3～5):(0.01～5)。
10.根据权利要求1所述的采用离子液体强化萃取分离叶黄素和玉米黄质的方法，其特征在于：所述多级分馏萃取的温度为25～45℃，优选为30℃。
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