CN108550873B - 一种燃料电池用质子交换膜及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：一)聚合型4,4'‑二(9‑咔唑)联苯的制备，二)聚合型4,4'‑二(9‑咔唑)联苯、乙烯基磺酸，三)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换，四)离子液体掺杂。本发明还公开了根据所述燃料电池用质子交换膜的制备方法制备得到的质子交换膜及利用所述质子交换膜作为聚电解质膜的质子交换膜燃料电池。本发明制备得到的燃料电池用质子交换膜与现有技术中的高温条件下使用的质子交换膜相比，高温质子传导率更高、价格更加低廉、甲醇渗透率更低、机械力学性能更好，使用更加安全环保。

Description

一种燃料电池用质子交换膜及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，涉及一种燃料电池部件，具体地说，涉及一种燃料电池用质子交换膜及其制备方法。
背景技术
近年来，随着全球工业化进程的推进及人们对环境问题和能源问题认识上的不断深入，清洁新能源装置引起了人们的广泛关注。质子交换膜燃料电池作为众多清洁能源装置之一因其具有启动快、比功率与比能量高、环保无污染的优势，成为近几年来业内关注的焦点。质子交换膜是质子交换膜燃料电池的核心部件，在燃料电池中起到阻隔燃料和传递质子的作用。其性能的好坏直接影响质子交换膜燃料电池的使用寿命和电池效率。
目前，最常见的质子交换膜是由美国杜邦公司生产的Nafion膜，这种膜具有极好的机械力学性能和热力学、化学稳定性，且在湿的条件下具有较高的质子传导率。但其主要靠进口，成本昂贵，这一缺点阻碍了Nafion膜的进一步发展。另一方面，其存在高甲醇渗透的问题，更为严重的是，由于水分挥发，使得这种质子交换膜的电导率下降，使其不能在高温下使用。
中国发明专利CN102174258A公开了一种以聚芳醚砜主链和1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟-2-苯乙氧基)乙烷磺酸为侧链的聚合物为基体材料，通过溶液聚合的方法得到的质子交换膜，这种膜相对Nafion膜成本有所下降，且具有较好的热力学稳定性能和力学性能，较低的溶胀度，但是，其在高温下质子传导率仍然较低，成本仍然较高。
因此，开发一种价格低廉、机械力学性能优异，甲醇渗透率低，且能在高温下使用的燃料电池用质子交换膜符合市场需求，具有广泛的市场价值和应用前景。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种燃料电池用质子交换膜及其制备方法，该制备方法简单易行，对设备及反应条件要求不高，原料易得，价格低廉，制备得到的质子交换膜与现有技术中的高温条件下使用的质子交换膜相比，在高温条件下质子传导率更高、价格更加低廉、甲醇渗透率更低、机械力学性能更好，使用更加安全环保。
为达到以上目的，本发明提供一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯、4-乙烯基苄氯溶于丙酮中，在室温下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物3-5次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯、乙烯基磺酸、4-氰基苯乙烯、乳化剂、引发剂混合均匀，并超声10-15分钟，然后置于模具中，氮气或惰性气体氛围下波长为200-250nm的紫外光下辐照45-55分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料浸泡在50-60℃下质量分数为5-10％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液中18-24小时，后用水洗4-8次，后置于鼓风干燥箱中70-80℃下烘5-8小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜浸泡在质量分数为20-30％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液中10-20小时，后取出置于真空干燥箱中70-80℃下烘4-7小时。
优选地，步骤1)中所述4,4'-二(9-咔唑)联苯、4-乙烯基苄氯、丙酮的质量比为1.6:1：(5-10)。
优选地，步骤2)中所述聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯、乙烯基磺酸、4-氰基苯乙烯、乳化剂、引发剂的质量比为1:0.5:1：(0.01-0.04)：(0.01-0.04)。
较佳地，所述乳化剂选自十二烷基苯磺酸钠、聚氧丙烯聚乙烯甘油醚、壬基酚聚氧乙烯醚中的一种或几种。
较佳地，所述引发剂选自安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、二苯基乙酮、硫代丙氧基硫杂蒽酮中的一种或几种。
优选地，步骤3)中所述聚合物膜材料、磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液的质量比为1：(80-120)。
优选地，步骤4)中所述经过离子交换后的聚合物膜、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液的质量比为1：(80-120)。
优选地，所述惰性气体选自氦气、氖气、氩气中的一种或几种。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
由于上述技术方案的运用，本发明制备的质子交换膜具有以下有益效果：
(1)本发明公开的燃料电池用质子交换膜的制备方法，制备方法简单易行，对设备和反应条件要求不高，原料价格低廉，适合大规模生产。
(2)本发明公开的燃料电池用质子交换膜，与现有技术中的高温条件下使用的质子交换膜相比，在高温条件下质子传导率更高、价格更加低廉、甲醇渗透率更低、机械力学性能更好，使用更加安全环保。
(3)本发明公开的燃料电池用质子交换膜，分子链中引入咔唑结构，有力保证了质子交换膜的力学性能，通过离子交换引入磺丁基醚倍他环糊精，与分子侧链上的磺酸基协同作用，提高对质子传递介质离子液体的吸附和保留，有效防止其泄漏，从而保证质子交换膜稳定的电池效率，高的高温质子传导率，延长燃料电池循环使用寿命。
(4)本发明公开的燃料电池用质子交换膜，先对4,4'-二(9-咔唑)联苯进行乙烯基改性形成聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯，再与乙烯基磺酸、4-氰基苯乙烯共聚成膜，该材料成膜性更好，耐候性更优异，聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯在分子链中发生交联反应，形成三维网络结构，有利于提高其耐高温性、化学稳定性和耐候性。
具体实施方式
以下描述用于揭露本发明以使本领域技术人员能够实现本发明。以下描述中的优选实施例只作为举例，本领域技术人员可以想到其他显而易见的变型。
实施例1
一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯16g、4-乙烯基苄氯10g溶于丙酮50g中，在室温下搅拌反应6小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物3次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯10g、乙烯基磺酸5g、4-氰基苯乙烯10g、十二烷基苯磺酸钠0.1g、安息香双甲醚0.1g混合均匀，并超声10分钟，然后置于模具中，氮气氛围下波长为200nm的紫外光下辐照45分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料10g浸泡在50℃下质量分数为5％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液800g中18小时，后用水洗4次，后置于鼓风干燥箱中70℃下烘5小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜10g浸泡在质量分数为20％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液800g中10小时，后取出置于真空干燥箱中70℃下烘4小时。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
实施例2
一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯16g、4-乙烯基苄氯10g溶于丙酮65g中，在室温下搅拌反应6.5小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物4次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯10g、乙烯基磺酸5g、4-氰基苯乙烯10g、聚氧丙烯聚乙烯甘油醚0.2g、安息香乙醚0.2g混合均匀，并超声11分钟，然后置于模具中，氦气氛围下波长为210nm的紫外光下辐照48分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料10g浸泡在55℃下质量分数为7％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液930g中19小时，后用水洗5次，后置于鼓风干燥箱中73℃下烘6小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜10g浸泡在质量分数为23％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液950g中13小时，后取出置于真空干燥箱中73℃下烘5小时。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
实施例3
一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯16g、4-乙烯基苄氯10g溶于丙酮75g中，在室温下搅拌反应7小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物4次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯10g、乙烯基磺酸5g、4-氰基苯乙烯10g、壬基酚聚氧乙烯醚0.25g、安息香异丙醚0.25g混合均匀，并超声12分钟，然后置于模具中，氖气氛围下波长为220nm的紫外光下辐照49分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料10g浸泡在56℃下质量分数为7％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液1000g中22小时，后用水洗6次，后置于鼓风干燥箱中76℃下烘6.5小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜10g浸泡在质量分数为27％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液1050g中16小时，后取出置于真空干燥箱中76℃下烘6小时。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
实施例4
一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯16g、4-乙烯基苄氯10g溶于丙酮90g中，在室温下搅拌反应7.5小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物4次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯10g、乙烯基磺酸5g、4-氰基苯乙烯10g、十二烷基苯磺酸钠0.3g、二苯基乙酮0.3g混合均匀，并超声14分钟，然后置于模具中，氩气氛围下波长为240nm的紫外光下辐照53分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料10g浸泡在58℃下质量分数为8％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液1100g中23小时，后用水洗7次，后置于鼓风干燥箱中78℃下烘7小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜10g浸泡在质量分数为28％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液1120g中18小时，后取出置于真空干燥箱中78℃下烘6小时。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
实施例5
一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯16g、4-乙烯基苄氯10g溶于丙酮100g中，在室温下搅拌反应8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物5次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯10g、乙烯基磺酸5g、4-氰基苯乙烯10g、聚氧丙烯聚乙烯甘油醚0.4g、硫代丙氧基硫杂蒽酮0.4g混合均匀，并超声15分钟，然后置于模具中，氮气氛围下波长为250nm的紫外光下辐照55分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料10g浸泡在60℃下质量分数为10％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液1200g中24小时，后用水洗8次，后置于鼓风干燥箱中80℃下烘8小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜10g浸泡在质量分数为30％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液1200g中20小时，后取出置于真空干燥箱中80℃下烘7小时。
一种燃料电池用质子交换膜，采用所述质子交换膜的制备方法制备得到。
一种质子交换膜燃料电池，采用所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜。
对比例
市售Nafion膜。
对上述实施例1-5以及对比例所得样品进行相关性能测试，测试结果如表1所示，测试方法如下，
(1)拉伸强度测试：按照GB/T 1040-2006《塑料拉伸性能试验方法》进行测试；
(2)质子传导率：制备的质子交换膜的阻抗，是采用两电极交流阻抗法在电化学工作站(Zahner IM6EX)上测得的，测试频率为1Hz～1MHz。电导率测试是在干燥的容器里测定的，并控制温度在100℃。在这一温度点测试之前，样品在此温度下保持恒温30min，质子传导率根据下列公式计算：
其中，σ为质子传导率(S cm-1)，l为两电极之间的距离(cm)，R为所测样品的交流阻抗，S为膜的横截面面积。
(3)氧化稳定性：制备的质子交换膜的氧化稳定性是通过将膜浸泡在70℃的Fenton试剂(含有4ppm Fe2+的3％的双氧水溶液)中20小时，称量并计算膜的重量保留率来衡量的。计算公式为：保留率＝(浸泡后膜重量-浸泡前膜重量)/浸泡前膜重量×100％。
表1实施例和对比例质子交换膜性能测试结果
项目 拉伸强度(MPa) 断裂伸长率(％) 传导率(S cm<sup>-1</sup>) 氧化稳定性(％)
实施例1 30 220 0.0850 95.6
实施例2 32 234 0.0880 97.2
实施例3 35 245 0.0920 98.5
实施例4 37 260 0.0950 99.2
实施例5 40 265 0.0990 99.5
对比例 30 180 0.0140 80
从上表可以看出，本发明实施例公开的燃料电池用质子交换膜，与市售Nafion膜相比，具有更加优异的氧化稳定性和力学性能，且其具有较高的质子传导率。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求的保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (10)

1.一种燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯的制备：将4,4'-二(9-咔唑)联苯、4-乙烯基苄氯溶于丙酮中，在室温下搅拌反应6-8小时，后旋蒸除去溶剂，并用乙酸乙酯洗涤产物3-5次，最后再次旋蒸除去乙酸乙酯；
2)聚合物膜材料的制备：将经过步骤1)制备得到的聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯、乙烯基磺酸、4-氰基苯乙烯、乳化剂和引发剂混合均匀，并超声10-15分钟，然后置于模具中，氮气或惰性气体氛围下波长为200-250nm的紫外光下辐照45-55分钟，得到聚合物膜材料；
3)与磺丁基醚倍他环糊精钠盐离子交换：将经过步骤2)制备得到的聚合物膜材料浸泡在50-60℃下质量分数为5-10％的磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液中18-24小时，后用水洗4-8次，后置于鼓风干燥箱中70-80℃下烘5-8小时；
4)离子液体掺杂：将步骤3)制备得到的经过离子交换后的聚合物膜浸泡在质量分数为20-30％的1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液中10-20小时，后取出置于真空干燥箱中70-80℃下烘4-7小时。
2.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述4,4'-二(9-咔唑)联苯、4-乙烯基苄氯、丙酮的质量比为1.6:1：(5-10)。
3.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述聚合型4,4'-二(9-咔唑)联苯、乙烯基磺酸、4-氰基苯乙烯、乳化剂、引发剂的质量比为1:0.5:1：(0.01-0.04)：(0.01-0.04)。
4.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，所述乳化剂选自十二烷基苯磺酸钠、聚氧丙烯聚乙烯甘油醚、壬基酚聚氧乙烯醚中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，所述引发剂选自安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、二苯基乙酮、硫代丙氧基硫杂蒽酮中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述聚合物膜材料、磺丁基醚倍他环糊精钠盐的水溶液的质量比为1：(80-120)。
7.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述经过离子交换后的聚合物膜、1-乙基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐的四氢呋喃溶液的质量比为1：(80-120)。
8.根据权利要求1所述的燃料电池用质子交换膜的制备方法，其特征在于，所述惰性气体选自氦气、氖气、氩气中的一种或几种。
9.一种采用权利要求1-8任一项所述的质子交换膜的制备方法制备得到的燃料电池用质子交换膜。
10.一种采用权利要求9所述燃料电池用质子交换膜作为聚电解质膜的质子交换膜燃料电池。
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