CN108430789A - 热敏记录材料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种打印部分的耐水性以及本底的耐热性优良的热敏记录材料。一种热敏记录材料，其特征在于，所述热敏记录材料含有至少一种由下述通式(1)表示的化合物作为显色性化合物。式(1)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基。

Description

热敏记录材料
技术领域
本发明涉及一种打印部分的耐水性以及本底(地肌)的耐热性优良的热敏记录材料。
背景技术
热敏记录材料通常通过将隐色染料与酚类化合物等显色性化合物各自分散成微粒状，然后将两者混合，并向其中添加粘结剂、敏化剂、填充剂、润滑剂等添加剂而得到，并且将其涂布于纸、膜、合成纸等上使用，该热敏记录材料通过利用加热而使隐色染料与显色性化合物中的一者或两者熔融、接触而发生的化学反应而得到发色记录(打印)。为了以这样的方式使热敏记录材料发色，使用内置有热敏头的热敏打印机等。该热敏记录法与其它记录法相比，具有：(1)记录时不产生噪音、(2)不需要显影和定影、(3)不需要维护、(4)机械比较廉价等优点，因此广泛用于传真领域、电脑的输出、计算器等的打印机领域、医疗检测用的记录仪领域、自动售票机领域、热敏记录型标签领域等。
近年来，随着热敏记录材料的使用用途扩大，对高速记录的要求越来越高，强烈期望开发能够充分应对高速记录的、热响应性优良的热敏记录材料。在提高热响应性的情况下，一般而言，要求熔点低且融化热小的显色性化合物，但是这样的性质在制造时、使用时或保存时易于发生热敏记录材料的未记录部(本底)发黑的、被称为所谓的本底灰雾(地肌かぶり)的现象，因此期望提高本底的稳定性。
一般而言，具有酚羟基的显色性化合物的显色能力高，其中双酚类化合物由于发色浓度高而进行了大量的报道，并且提出了2,2-双(4-羟基苯基丙烷)(双酚A)(专利文献1)和4,4’-二羟基二苯砜(双酚S)(专利文献2)等。但是，由于它们的熔点高，因此热响应性差，而且具有打印部分的耐水性差的缺点。另外，对于双酚A等酚类化合物而言，由于内分泌问题而其使用被指出问题，期望不含酚结构的、非酚类的显色性化合物。
与此相对，为了改良显影前的基底的白度和显影后的非显色部的基底的白度，并且提供图像稳定性的增加，提出了包含N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰基氧基苯基)脲等作为显色性化合物的热敏记录材料(专利文献3)。但是，该文献中记载的热敏记录材料的打印部分的耐水性以及本底的对热的稳定性未必充分。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第3539375号
专利文献2：日本特开昭57-11088号
专利文献3：日本专利第4601174号
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于解决上述现有技术的问题，更具体而言，本发明的目的在于提供一种打印部分的耐水性优良、本底对热表现出高稳定性的热敏记录材料。
用于解决问题的手段
本发明人为了实现上述目的而反复进行了深入研究，结果新发现了包含具有某种特定结构的化合物作为显色性化合物的热敏记录材料的打印部分的耐水性优良并且本底的耐热性优良，从而完成了本发明。
即，本发明涉及：
[1]一种热敏记录材料，其特征在于，所述热敏记录材料含有至少一种由通式(1)表示的化合物，
(式(1)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基)。
[2]如[1]所述的热敏记录材料，其特征在于，通式(1)的化合物为由通式(2)表示的化合物，
(式(2)中，R3与上述意义相同)。
[3]如[2]所述的热敏记录材料，其特征在于，在通式(2)中，R3为甲基。
[4]一种热敏记录层，其特征在于，所述热敏记录层包含[1]～[3]中任一项所述的热敏记录材料。
[5]一种热敏记录纸，其特征在于，所述热敏记录纸包含[4]所述的热敏记录层。
[6]由通式(1)表示的化合物，
(式(1)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、芳氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基)。
[7]由通式(2)表示的化合物，
(式(2)中，R3与上述含义相同)。以及
[8]化合物，其特征在于，所述化合物由式(3)～式(5)表示，
发明效果
根据本发明，可以提供一种打印部分的耐水性优良、本底对热表现出高稳定性的热敏记录材料。
具体实施方式
以下，基于实施方式详细地说明本发明。应当注意的是，本发明并不限定于以下所示的实施方式。
如上所述，本发明涉及上述由通式(1)表示的化合物、以及包含该化合物作为显色性化合物的热敏记录材料、包含该热敏记录材料的热敏记录层、以及热敏记录纸。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的卤素原子，可以列举：氟原子、氯原子、溴原子，优选氟原子、氯原子。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的烷基，可以列举：直链烷基、支链烷基或环状烷基，其中优选直链烷基或支链烷基，更优选直链烷基。烷基的碳原子数通常为C1～C12，优选为C1～C8，更优选为C1～C6，进一步优选为C1～C4。作为烷基的具体例，可以列举：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等直链烷基(优选C1～C6直链烷基)；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、异己基、异辛基等支链烷基(优选C3～C10支链烷基)；和环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环状烷基(优选C3～C7环状烷基)等。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的烷氧基，可以列举：直链烷氧基、支链烷氧基或环状烷氧基，其中优选直链烷氧基或支链烷氧基，更优选直链烷氧基。烷氧基的碳原子数通常为C1～C12，优选为C2～C8，更优选为C2～C6，进一步优选为C2～C4。作为烷氧基的具体例，可以列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等直链烷氧基(优选C2～C6直链烷氧基)；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异戊氧基、叔戊氧基、异己氧基、叔己氧基、异庚氧基、叔庚氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、异壬氧基、异癸氧基等支链烷氧基(优选C3～C10支链烷氧基)；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基等环状烷氧基(优选C3～C7环状烷氧基)。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的芳氧基，优选C6～C12芳氧基，作为其具体例，可以列举：苯氧基、萘氧基、联苯基氧基等。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的烷基羰基氧基，可以列举：直链烷基羰基氧基、支链烷基羰基氧基或环状烷基羰基氧基，优选C1～C10烷基羰基氧基。另外，优选直链烷基羰基氧基或支链烷基羰基氧基，更优选直链烷基羰基氧基。作为烷基羰基氧基的具体例，可以列举：甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、正庚基羰基氧基、正辛基羰基氧基、正壬基羰基氧基、正癸基羰基氧基等直链烷基羰基氧基(优选具有C1～C6直链烷基的羰基氧基)；异丙基羰基氧基、异丁基羰基氧基、仲丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、异戊基羰基氧基、叔戊基羰基氧基、异己基羰基氧基、叔己基羰基氧基、异庚基羰基氧基、叔庚基羰基氧基、异辛基羰基氧基、叔辛基羰基氧基、2-乙基己基羰基氧基、异壬基羰基氧基、异癸基羰基氧基等支链烷基羰基氧基(优选具有C3～C10支链烷基的羰基氧基)；和环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、环庚基羰基氧基等环状烷基羰基氧基(优选具有C3～C7环状烷基的羰基氧基)。
本发明的一个实施方式中，通式(1)的R1～R5中的芳基羰基氧基优选为C6～C12芳基羰基氧基，作为其具体例，可以列举：苯基羰基氧基、萘基羰基氧基、联苯基羰基氧基等。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的烷基羰基氨基，可以列举：直链烷基羰基氨基、支链烷基羰基氨基或环状烷基羰基氨基，优选C1～C10烷基羰基氨基。另外，优选直链烷基羰基氨基或支链烷基羰基氨基，更优选直链烷基羰基氨基。作为烷基羰基氨基的具体例，可以列举：甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、正戊基羰基氨基、正己基羰基氨基、正庚基羰基氨基、正辛基羰基氨基、正壬基羰基氨基、正癸基羰基氨基等直链烷基羰基氨基(优选具有C1～C6直链烷基的羰基氨基)；异丙基羰基氨基、异丁基羰基氨基、仲丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、异戊基羰基氨基、叔戊基羰基氨基、异己基羰基氨基、叔己基羰基氨基、异庚基羰基氨基、叔庚基羰基氨基、异辛基羰基氨基、叔辛基羰基氨基、2-乙基己基羰基氨基、异壬基羰基氨基、异癸基羰基氨基等支链烷基羰基氨基(优选具有C3～C10支链烷基的羰基氨基)；环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、环庚基羰基氨基等环状烷基羰基氨基(优选具有C3～C7环状烷基的羰基氨基)。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的芳基羰基氨基，优选C6～C12芳基羰基氨基，作为其具体例，可以列举：苯基羰基氨基、萘基羰基氨基、联苯基羰基氨基等。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的烷基磺酰基氨基，可以列举：直链烷基磺酰基氨基、支链烷基磺酰基氨基或环状烷基磺酰基氨基，优选C1～C10烷基磺酰基氨基。另外，优选直链烷基磺酰基氨基或支链烷基磺酰基氨基，更优选直链烷基磺酰基氨基。作为烷基磺酰基氨基的具体例，可以列举：甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、正丁基磺酰基氨基、正戊基磺酰基氨基、正己基磺酰基氨基、正庚基磺酰基氨基、正辛基磺酰基氨基、正壬基磺酰基氨基、正癸基磺酰基氨基等直链烷基磺酰基氨基(优选具有C1～C6直链烷基的磺酰基氨基)；异丙基磺酰基氨基、异丁基磺酰基氨基、仲丁基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基、异戊基磺酰基氨基、叔戊基磺酰基氨基、异己基磺酰基氨基、叔己基磺酰基氨基、异庚基磺酰基氨基、叔庚基磺酰基氨基、异辛基磺酰基氨基、叔辛基磺酰基氨基、2-乙基己基磺酰基氨基、异壬基磺酰基氨基、异癸基磺酰基氨基等支链烷基磺酰基氨基(优选具有C3～C10支链烷基的磺酰基氨基)；和环丙基磺酰基氨基、环丁基磺酰基氨基、环戊基磺酰基氨基、环己基磺酰基氨基、环庚基磺酰基氨基等环状烷基磺酰基氨基(优选具有C3～C7环状烷基的磺酰基氨基)。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的芳基磺酰基氨基，优选C6～C12芳基磺酰基氨基，作为其具体例，可以列举：苯基磺酰基氨基、甲苯磺酰基氨基、萘基磺酰基氨基、联苯基磺酰基氨基等。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的单烷基氨基，可以列举：直链单烷基氨基、支链单烷基氨基或环状单烷基氨基，优选单C1～C10烷基氨基。另外，优选直链单烷基氨基或支链单烷基氨基，更优选直链单烷基氨基。作为单烷基氨基的具体例，可以列举：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基等直链单烷基氨基(优选C1～C6的直链单烷基氨基)；异丙基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、异戊基氨基、叔戊基氨基、异己基氨基、叔己基氨基、异庚基氨基、叔庚基氨基、异辛基氨基、叔辛基氨基、2-乙基己基氨基、异壬基氨基、异癸基氨基等支链单烷基氨基(优选C3～C10的支链单烷基氨基)；和环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环庚基氨基等环状单烷基氨基(优选C3～C7的单环状烷基氨基)。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的二烷基氨基，可以列举：直链二烷基氨基、支链二烷基氨基或环状二烷基氨基，优选二C1～C10烷基氨基。另外，优选直链二烷基氨基或支链二烷基氨基，更优选直链二烷基氨基。作为二烷基氨基的具体例，可以列举：二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、二正戊基氨基、二正己基氨基、二正庚基氨基、二正辛基氨基、二正壬基氨基、二正癸基氨基等直链二烷基氨基(优选具有两个C1～C6直链烷基的二烷基氨基)；二异丙基氨基、二异丁基氨基、二仲丁基氨基、二叔丁基氨基、二异戊基氨基、二叔戊基氨基、二异己基氨基、二叔己基氨基、二异庚基氨基、二叔庚基氨基、二异辛基氨基、二叔辛基氨基、二-(2-乙基己基)氨基、二异壬基氨基、二异癸基氨基等支链二烷基氨基(优选具有两个C3～C10支链烷基的二烷基氨基)；和二环丙基氨基、二环丁基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基等环状二烷基氨基(优选具有两个C3～C7环状烷基的二烷基氨基)。
本发明的一个实施方式中，作为通式(1)的R1～R5中的芳基氨基，可以列举：单芳基氨基或二芳基氨基，优选单C6～C12芳基氨基，作为其具体例，可以列举：苯基氨基(苯胺基)、萘基氨基、联苯基氨基等。另外，作为二C6～C12芳基氨基，可以列举例如：二苯基氨基、二萘基氨基、二(联苯基)氨基等。
根据本发明的优选实施方式，上述通式(1)中的R1～R5为烷基或氢原子，更优选为直链C1～C8烷基或氢原子，进一步优选为直链C1～C4烷基或氢原子，特别优选为甲基或氢原子。
另外，根据本发明的另一优选实施方式，上述通式(1)中的R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、或芳基氨基，优选为氢原子或烷基，更优选为氢原子或C1～C8烷基(优选为直链烷基)，进一步优选为氢原子或C1～C4烷基(优选为直链烷基)，特别优选为甲基。
作为键合在上述通式(1)中的二苯基脲结构的一个苯环上的、由下述通式(6)表示的部分骨架的取代位置，可以列举：相对于该苯环上的氨基羰基为邻位、间位或对位，优选邻位或间位，特别优选间位。
根据本发明的优选实施方式，显色性化合物为：R1～R5为烷基或氢原子、由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为邻位或间位的上述通式(1)的化合物，更优选为：R1～R5为直链C1～C8烷基或氢原子、由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物，进一步优选为：R1～R5为直链C1～C4烷基或氢原子、由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物，特别优选为：R1～R5为甲基或氢原子、由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物。
另外，根据本发明的另一优选实施方式，显色性化合物为：R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基或芳基氨基，由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为邻位、间位或对位的上述通式(1)的化合物，优选为：R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为氢原子或烷基，由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为邻位或间位的上述通式(1)的化合物，更优选为：R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为直链C1～C8烷基或氢原子，由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物，进一步优选为：R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为直链C1～C4烷基或氢原子，由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物，特别优选为：R1、R2、R4和R5为氢原子，R3为甲基，由通式(6)表示的部分骨架的取代位置相对于该苯环上的氨基羰基为间位的上述通式(1)的化合物。
作为本发明中的化合物，可以列举下表1中记载的具体例，但是并不限定于这些。
表1-1
表1-2
表1-3
表1-4
表1-5
表1-6
表1-7
接着，对于本发明化合物的制造方法进行说明。
本发明化合物通过组合以下所示的公知的两种制造方法而制造。
[制造工序1]
(式中，R1～R5与上述含义相同。)
上述通式[1-2]的化合物可以通过在碱的存在下或不存在下、使式[1-1]的氨基苯酚与以下的式[1-5]的酰卤或式[1-6]的酸酐反应而制造。
相对于式[1-1]的氨基苯酚1摩尔，用于该反应的酰卤或酸酐的使用量为0.1～50摩尔倍，优选1～5摩尔倍。
一般而言，酰卤可以通过使由下述通式[1-4]表示的化合物与亚硫酰氯或乙二酰氯等反应而制造。
(式中，R1～R5与上述含义相同。)
一般而言，酸酐可以通过使由上述通式[1-4]表示的化合物与五氧化磷或二环己基碳二亚胺等反应而制造。
作为该反应中根据期望使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾和碳酸铯等无机碱；三乙胺、吡啶和二异丙基乙胺等有机碱。相对于式[1-1]的氨基苯酚1摩尔，碱的使用量为0.1～50摩尔倍、优选为1～5摩尔倍即可。
[制造工序2]
(式中，R1～R5与上述含义相同。)
通式[1-3]的化合物可以通过在碱的存在下或不存在下、使通式[1-2]的化合物与异氰酸苯酯反应而制造。相对于通式[1-2]的化合物1摩尔，用于该反应的异氰酸苯酯的使用量通常为0.1～50摩尔倍，优选0.1～5摩尔倍。
作为该反应中根据期望使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾和碳酸铯等无机碱；三乙胺和二异丙基乙胺等有机碱。相对于通式[1-2]的化合物1摩尔，这些碱的使用量为0.1～50摩尔倍，优选1～5摩尔倍。
作为这两个制造工序中使用的溶剂，只要是对反应不产生影响的溶剂，就没有特别限定，可以列举例如：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺化合物；二氯甲烷和氯仿等卤代烃化合物；苯、甲苯和二甲苯等芳香族烃化合物；二氧杂环己烷、四氢呋喃、苯甲醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚和二乙二醇二乙基醚等醚化合物；乙腈等腈化合物；丙酮和2-丁酮等酮化合物；乙酸乙酯和乙酸丁酯等酯化合物；环丁砜等砜化合物；二甲基亚砜等亚砜化合物等，这些溶剂可以单独使用或混合使用。在制造工序1中，根据需要可以使用水。
这两个制造工序的反应温度通常为-78℃～100℃，优选为0℃～80℃，反应时间通常为10分钟～24小时。
除了上述制造方法以外，本发明化合物还可以通过组合以下所示的公知的两种制造方法而合成。
[制造工序3]
上述通式[2-1]的化合物可以通过在碱的存在下或不存在下、使式[1-1]的氨基苯酚与异氰酸苯酯反应而制造。相对于通式[1-1]的化合物1摩尔，用于该反应的异氰酸苯酯的使用量通常为0.1～50摩尔倍，优选0.1～5摩尔倍。
作为该反应中根据期望使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾和碳酸铯等无机碱；三乙胺和二异丙基乙胺等有机碱。相对于通式[1-1]的化合物1摩尔，这些碱的使用量为0.1～50摩尔倍，优选1～5摩尔倍。
[制造工序4]
(式中，R1～R5与上述含义相同。)
上述通式[1-3]的化合物可以通过在碱的存在下或不存在下、使式[2-1]的化合物与由[1-5]表示的酰卤或由[1-6]表示的酸酐反应而制造。
(式中，R1～R5与上述含义相同。)
相对于式[2-1]的化合物1摩尔，用于该反应的酰卤或酸酐的使用量为0.1～50摩尔倍，优选1～5摩尔倍。
作为该反应中根据期望使用的碱，可以列举例如：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸钾和碳酸铯等无机碱；三乙胺、吡啶和二异丙基乙胺等有机碱。相对于式[2-1]的化合物1摩尔，碱的使用量为0.1～50摩尔倍、优选为1～5摩尔倍即可。
作为这两个制造工序中使用的溶剂，只要是对反应不产生影响的溶剂，就没有特别限定，可以列举例如：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺化合物；二氯甲烷和氯仿等卤代烃化合物；苯、甲苯和二甲苯等芳香族烃化合物；二氧杂环己烷、四氢呋喃、苯甲醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚和二乙二醇二乙基醚等醚化合物；乙腈等腈化合物；丙酮和2-丁酮等酮化合物；乙酸乙酯和乙酸丁酯等酯化合物；环丁砜等砜化合物；二甲基亚砜等亚砜化合物等，这些溶剂可以单独使用或混合使用。在制造工序4中，根据需要可以使用水。
这两个制造工序的反应温度通常为-78℃～100℃，优选0℃～80℃，对于反应时间而言，实施10分钟～24小时即可。
本发明的热敏记录材料包含上述由通式(1)表示的化合物作为显色性化合物，通常还包含发色性化合物、典型地是无色或浅色的发色性化合物。另外，根据需要可以包含其它显色性化合物、敏化剂、以及保存性提高剂、粘结剂、填充剂、其它添加物。
用于本发明的发色性化合物为通常用于压敏记录纸、热敏记录纸的发色性化合物即可，并没有特别限制。本发明的一个实施方式中，作为发色性化合物，可以列举例如：荧烷类化合物、三芳基甲烷类化合物、螺环化合物、二苯基甲烷类化合物、噻嗪类化合物、内酰胺类化合物、芴类化合物，优选荧烷类化合物。
作为荧烷类化合物的具体例，可以列举：3-二乙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-甲基-N-环己基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异戊基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异丁基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-[N-乙基-N-(3-乙氧基丙基)氨基]-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-己基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-甲基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-四氢呋喃基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(对氯苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(对氟苯胺基)荧烷、3-[N-乙基-N-(对甲苯基)氨基]-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(对甲苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(3,4-二氯苯胺基)荧烷、3-吡咯烷基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-氯-7-乙氧基乙基氨基荧烷、3-二乙基氨基-6-氯-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-7-甲基荧烷、3-二乙基氨基-7-辛基荧烷、3-[N-乙基-N-(对甲苯基)氨基]-6-甲基-7-苯乙基荧烷等，优选3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷。
作为三芳基甲烷类化合物的具体例，可以列举：3,3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基苯酞(别名：结晶紫内酯或CVL)、3,3-双(对二甲基氨基苯基)苯酞、3-(对二甲基氨基苯基)-3-(1,2-二甲基氨基吲哚-3-基)苯酞、3-(对二甲基氨基苯基)-3-(2-甲基吲哚-3-基)苯酞、3-(对二甲基氨基苯基)-3-(2-苯基吲哚-3-基)苯酞、3,3-双(1,2-二甲基吲哚-3-基)-5-二甲基氨基苯酞、3,3-双(1,2-二甲基吲哚-3-基)-6-二甲基氨基苯酞、3,3-双(9-乙基咔唑-3-基)-5-二甲基氨基苯酞、3,3-(2-苯基吲哚-3-基)-5-二甲基氨基苯酞、3-对二甲基氨基苯基-3-(1-甲基吡咯-2-基)-6-二甲基氨基苯酞等。
作为螺环化合物的具体例，可以列举：3-甲基螺二萘并吡喃、3-乙基螺二萘并吡喃、3,3’-二氯螺二萘并吡喃、3-苄基螺二萘并吡喃、3-丙基螺苯并吡喃、3-甲基萘并(3-甲氧基苯并)螺吡喃、1,3,3-三甲基-6-硝基-8’-甲氧基螺(二氢吲哚-2,2’-苯并吡喃)等，作为二苯基甲烷类化合物的具体例，可以列举：N-卤代苯基隐色金胺、4,4-双(二甲基氨基苯基)二苯甲基苄基醚、N-2,4,5-三氯苯基隐色金胺等，作为噻嗪类化合物的具体例，可以列举：苯甲酰基隐色亚甲基蓝、对硝基苯甲酰基隐色亚甲基蓝等，作为内酰胺类化合物的具体例，可以列举：若丹明B苯胺基内酰胺、若丹明B-对氯苯胺基内酰胺等，作为芴类化合物的具体例，可以列举例如：3,6-双(二甲基氨基)芴螺(9,3’)-6’-二甲基氨基苯酞、3,6-双(二甲基氨基)芴螺(9,3’)-6’-吡咯烷基苯酞、3-二甲基氨基-6-二乙基氨基芴螺(9,3’)-6’-吡咯烷基苯酞等。这些发色性化合物可以单独使用或混合使用。
本发明的一个实施方式中，可以将其它显色性化合物与式(1)的化合物组合。作为这样的显色性化合物，并没有特别限制，可以列举例如：α-萘酚、β-萘酚、对辛基苯酚、4-叔辛基苯酚、对叔丁基苯酚、对苯基苯酚、1,1-双(对羟基苯基)丙烷、2,2-双(对羟基苯基)丙烷(别名：双酚A或BPA)、2,2-双(对羟基苯基)丁烷、1,1-双(对羟基苯基)环己烷、4,4’-硫代双酚、4,4’-亚环己基二苯酚、2,2’-双(2,5-二溴-4-羟基苯基)丙烷、4,4’-异亚丙基双(2-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-氯苯酚)、4,4’-二羟基二苯砜、4-羟基-4’-甲氧基二苯砜、2,4’-二羟基二苯砜、4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜、4-羟基-4’-乙氧基二苯砜、4-羟基-4’-丁氧基二苯砜、4-羟基-4’-苄氧基二苯砜、双(4-羟基苯基)乙酸甲酯、双(4-羟基苯基)乙酸丁酯、双(4-羟基苯基)乙酸苄酯、2,4-二羟基-2’-甲氧基苯甲酰苯胺等酚类化合物；和对羟基苯甲酸苄酯、对羟基苯甲酸乙酯、4-羟基邻苯二甲酸二苄酯、4-羟基邻苯二甲酸二甲酯、5-羟基间苯二甲酸乙酯、3,5-二叔丁基水杨酸、3,5-二-α-甲基苄基水杨酸、3,5-二叔丁基水杨酸锌、3,5-二叔丁基水杨酸钙等芳香族羧酸或其衍生物、或它们的多价金属盐等。
本发明的一个实施方式中，可以包含敏化剂(热可熔性化合物)，作为敏化剂(热可熔性化合物)的具体例，可以列举：动植物性蜡、合成蜡等蜡类、高级脂肪酸、高级脂肪酸酰胺、高级脂肪酸酰苯胺、萘衍生物、芳香族醚、芳香族羧酸衍生物、芳香族磺酸酯衍生物、碳酸或草酸二酯衍生物、联苯衍生物、三联苯衍生物、砜衍生物、芳香族酮衍生物、芳香族烃化合物等。
作为蜡类，可以列举例如：木蜡、巴西棕榈蜡、虫胶、石蜡、褐煤蜡、氧化石蜡、聚乙烯蜡、氧化聚乙烯等，作为高级脂肪酸，可以列举例如：硬脂酸、山嵛酸等，作为高级脂肪酸酰胺，可以列举例如：硬脂酸酰胺、油酸酰胺、N-甲基硬脂酸酰胺、芥酸酰胺、羟甲基山嵛酸酰胺、亚甲基双硬脂酸酰胺、亚乙基双硬脂酸酰胺等，作为高级脂肪酸酰苯胺，可以列举例如：硬脂酸酰苯胺、亚油酸酰苯胺等，作为萘衍生物，可以列举例如：1-苄氧基萘、2-苄氧基萘、1-羟基萘甲酸苯酯、2,6-二异丙基萘等，作为芳香族醚，可以列举例如：1,2-二苯氧基乙烷、1,4-二苯氧基丁烷、1,2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、1,2-双(4-甲氧基苯氧基)乙烷、1,2-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、1-苯氧基-2-(4-氯苯氧基)乙烷、1-苯氧基-2-(4-甲氧基苯氧基)乙烷、1,2-二苯氧基甲基苯、二苯基二醇醚等，作为芳香族羧酸衍生物，可以列举例如：对羟基苯甲酸苄酯、对苄氧基苯甲酸苄酯、对苯二甲酸二苄酯等，作为芳香族磺酸酯衍生物，可以列举例如：对甲苯磺酸苯酯、均三甲苯磺酸苯酯、均三甲苯磺酸4-甲基苯酯、均三甲基苯磺酸4-甲苯酯等，作为碳酸或草酸二酯衍生物，可以列举例如：碳酸二苯酯、草酸二苄酯、草酸二(4-氯苄基)酯、草酸二(4-甲基苄基)酯类等，作为联苯衍生物，可以列举例如：对苄基联苯、对烯丙氧基联苯等，作为三联苯衍生物，可以列举例如：间三联苯等，作为砜衍生物，可以列举例如：对甲苯磺酰胺、苯磺酰苯胺、对甲苯磺酰苯胺、4,4’-二烯丙氧基二苯砜、二苯砜等，作为芳香族酮衍生物，可以列举例如：4,4’-二甲基二苯甲酮、二苯甲酰基甲烷等，作为芳香族烃化合物，可以列举例如：对乙酰甲苯胺等。
本发明的一个实施方式中，可以包含保存性提高剂，作为保存性提高剂的具体例，可以列举例如：2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2,2’-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(2-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(6-叔丁基间甲酚)、1-[α-甲基-α-(4’-羟基苯基)乙基]-4-[α’,α’-双(4’-羟基苯基)乙基]苯、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、三(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基)异氰脲酸酯、4,4’-硫代双(3-甲基苯酚)、4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四溴二苯砜、4,4’-二羟基-3,3’,5,5’-四甲基二苯砜、2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)丙烷等受阻酚化合物；1,4-二环氧丙氧基苯、4,4’-二环氧丙氧基二苯砜、4-苄氧基-4’-(2-甲基环氧丙氧基)二苯砜、对苯二甲酸二缩水甘油酯、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A型环氧树脂等环氧化合物；N,N’-二-2-萘基-对苯二胺、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)磷酸盐的钠盐或多价金属盐、双(4-亚乙基亚氨基羰基氨基苯基)甲烷、脲氨基甲酸酯化合物(Chemipro化成株式会社制造的显色性化合物UU等)、和由下述式(7)表示的二苯砜交联型化合物或它们的混合物等。
(式中，a为0～6的整数。)
本发明的一个实施方式中，可以包含粘结剂，作为粘结剂的具体例，可以列举：甲基纤维素、甲氧基纤维素、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、纤维素、聚乙烯醇(PVA)、羧基改性聚乙烯醇、磺酸基改性聚乙烯醇、甲硅烷基改性聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酰胺、聚丙烯酸、淀粉及其衍生物、酪蛋白、明胶、水溶性异戊二烯橡胶、苯乙烯/马来酸酐共聚物的碱金属盐、异丁烯(或二聚异丁烯)/马来酸酐共聚物的碱金属盐等水溶性聚合物；或(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸酯共聚物、聚氨酯、聚酯类聚氨酯、聚醚类聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、聚偏二氯乙烯、聚苯乙烯、苯乙烯/丁二烯(SB)共聚物、羧基化苯乙烯/丁二烯(SB)共聚物、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸类共聚物、丙烯腈/丁二烯(NB)共聚物、羧基化丙烯腈/丁二烯(NB)共聚物、胶体二氧化硅与(甲基)丙烯酸类树脂的复合物粒子等疏水性聚合物乳液等。
本发明的一个实施方式中，可以包含填充剂，作为填充剂的具体例，可以列举：碳酸钙、碳酸镁、氧化镁、二氧化硅、白炭黑、滑石、粘土、氧化铝、氢氧化镁、氢氧化铝、氧化铝、硫酸钡、聚苯乙烯树脂、脲醛树脂等。
本发明的实施方式中，可以包含除上述以外的各种添加剂，可以列举例如：用于防止热敏头磨损、防止粘连等的硬脂酸锌、硬脂酸钙等高级脂肪酸金属盐、用于赋予抗氧或抗老化效果的酚衍生物、二苯甲酮类化合物、苯并三唑类化合物等紫外线吸收剂、各种表面活性剂、消泡剂等。
本发明中，对于热敏记录材料的各成分的组成比没有特别限制，根据本发明的一个实施方式，热敏记录材料可以包含通常1～50质量％、优选5～30质量％的发色性化合物；通常1～70质量％、优选10～50质量％的上述由通式(1)表示的化合物；通常1～80质量％的敏化剂、通常0～30质量％的保存性提高剂、通常1～90质量％的粘结剂、通常0～80质量％的填充剂；各自任意的比例、例如通常各自0～30质量％的其它润滑剂、表面活性剂、消泡剂、紫外线吸收剂等(质量％为各成分在热敏记录材料中所占的固体成分换算质量比)。
本发明的优选实施方式中，以相对于发色性化合物1质量份通常为0.5～20质量份、更优选为1～5质量份的固体成分换算质量比包含由通式(1)表示的化合物。
接着，说明本发明的热敏记录材料和使用该热敏记录材料的热敏记录纸等热敏记录片的制备方法。根据本发明的一个实施方式，热敏记录材料例如可以通过利用球磨机、磨碎机、砂磨机等分散机将发色性化合物和由通式(1)表示的化合物、以及根据需要的粘结剂和其它添加剂等一起进行粉碎、分散而制成分散液(通常在进行湿式粉碎、分散时，使用水作为介质)，然后将分散液混合而制备，将得到的热敏记录材料(分散液)利用刮棒涂布机、刮刀涂布机等涂布到纸(可以使用普通纸、高级纸(上質紙)、铜版纸等)、塑料片、合成纸等支撑体上以使得通常以干燥质量计达到1～20g/m2，并进行干燥，从而可以制作具有本发明的热敏记录材料的热敏记录片。
根据需要，可以在热敏记录层与支撑体之间设置中间层，或者在热敏记录层上设置外涂层(保护层)。对于中间层、外涂层(保护层)而言，例如与所述粘结剂或根据需要的其它添加物一起，以与热敏记录材料涂布液的制备中的方式同样的方式根据需要进行粉碎、分散，从而制成中间层用涂布液或外涂层(保护层)用涂布液，然后进行涂布以使得以干燥时的质量计通常达到约0.1～约10g/m2，并进行干燥，从而制作具有本发明的热敏记录材料的试样。
实施例
以下，通过实施例更具体地说明本发明，但是本发明不受以下的实施例的任何限定。实施例中，“份”是指质量份，“％”是指质量％。
[实施例1]表1的化合物编号2的合成
[工序1]
在52.8份25％苛性钠水溶液中加入30.0份3-氨基苯酚[100](东京化成工业)并进行搅拌，并升温至65℃。接着添加52.9份对甲苯磺酰氯(东京化成工业)，在相同温度下搅拌1小时，然后过滤出析出物，用水清洗过滤物并进行干燥，从而得到34.1份黄褐色固体形式的上述化合物[100-1]。
MS(ESI)：[M+H]+：计算值：264.1，测定值：264.1
[工序2]
在25份DMF中加入5.0份上述化合物[100-1]并进行搅拌，接着在室温下滴加2.3份异氰酸苯酯(东京化成工业)。在相同温度下搅拌1小时，然后将反应液滴加至250份水中，从而使晶体析出。依次用二氯甲烷和水清洗析出物，并进行干燥，结果得到4.1份白色固体形式的表1的化合物编号2。
MS(ESI)：[M-H]-：计算值：381.1，测定值：381.1
[实施例2]热敏记录材料和包含该热敏记录材料的热敏记录纸的制作
使用安井器械株式会社制造的Multi-Beads Shocker(型号：PV1001(S))按照以下的组成对实施例1中得到的表1的化合物编号2进行1小时粉碎、分散而制备[A]液。
[A]液：
表1的化合物编号2 15份
25％PVA水溶液 20份
水 65份
将下述组成的混合物利用砂磨机进行粉碎、分散以使得利用激光衍射/散射式粒径分布测定装置LA-950(株式会社堀场制作所公司制造)测得的中值粒径达到1μm，从而制备发色性化合物的分散液[B]。
[B]液：
3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷 35份
15％PVA水溶液 40份
水 25份
接着，将上述得到的各液和下述的试剂按照以下的组成进行混合而制备热敏记录材料涂布液，将其涂布在基重50g/m2的高级纸上以使得干燥时的质量达到5g/m2，并进行干燥，从而制作具有本发明的热敏记录材料的热敏记录纸。
(保护层的形成)
接着，将包含下述组成的保护层涂布液涂布在上述热敏记录纸上以使得干燥时的质量达到2g/m2，并进行干燥，从而制作带保护层的热敏记录纸。
[实施例3]表1的化合物编号1的合成
[工序1]
在200份甲苯中加入20.0份2-氨基苯酚[200](东京化成工业)并进行搅拌，接着在室温下滴加20.7份异氰酸苯酯(东京化成工业)。在相同温度下搅拌1小时，然后过滤出析出物，用水清洗过滤物并进行干燥，从而得到39.5份黄色固体形式的上述化合物[200-1]。
MS(ESI)：[M+H]+：计算值：229.1，测定值：229.1
[工序2]
在100份甲苯中加入5.0份上述化合物[200-1]并进行搅拌，接着在室温下添加4.2份对甲苯磺酰氯(东京化成工业)。在相同温度下滴加3.0份吡啶(东京化成工业)，并搅拌1小时，然后过滤出析出物，用水清洗过滤物并进行干燥，从而得到1.9份白色固体形式的表1的化合物编号1。
MS(ESI)：[M-H]-：计算值：381.1，测定值：381.1
[实施例4]表1的化合物编号3的合成
[工序1]
在100份乙腈中加入10.0份4-氨基苯酚[300](东京化成工业)并进行搅拌，接着在室温下滴加10.6份异氰酸苯酯(东京化成工业)。在相同温度下搅拌1小时，然后过滤出析出物，用水清洗过滤物并进行干燥，从而得到19.3份白色固体形式的上述化合物[300-1]。
MS(ESI)：[M+H]+：计算值：229.1，测定值：229.1
[工序2]
在500份水中加入20.0份上述化合物[300-1]并进行搅拌，用25％苛性钠水溶液将pH调节至8以上，并升温至65℃。接着添加27.8份对甲苯磺酰氯(东京化成工业)，在相同温度下搅拌1小时，然后过滤出析出物，用水清洗过滤物并进行干燥，从而得到29.0份白色固体形式的表1的化合物编号3。
MS(ESI)：[M-H]-：计算值：381.1，测定值：381.1
[实施例5]
除了使用表1的化合物编号1代替表1的化合物编号2以外，以与实施例2同样的方式，得到了具有本发明的热敏记录材料的试样。
[实施例6]
除了使用表1的化合物编号3代替表1的化合物编号2以外，以与实施例2同样的方式，得到了具有本发明的热敏记录材料的热敏记录纸。
[比较例1]
将下述组成的混合物利用砂磨机进行粉碎、分散以使得利用激光衍射/散射式粒径分布测定装置LA-950(株式会社堀场制作所)测得的中值粒径达到1μm，从而制备[C]液，在上述实施例2中记载的热敏记录材料涂布液的组成之中，使用[C]液代替[A]液，以下述的组成比进行混合而制备热敏记录材料涂布液，除此以外，以与实施例2同样的方式，制作了具有比较用的热敏记录材料的热敏记录纸。
[C]液：
双酚S(东京化成工业) 25份
25％PVA水溶液 20份
水 55份
[比较例2]
将下述组成的混合物利用砂磨机进行粉碎、分散以使得利用激光衍射/散射式粒径分布测定装置LA-950(株式会社堀场制作所公司制造)测得的中值粒径达到1μm，从而制备[D]液，在上述实施例2中记载的热敏记录材料涂布液的组成之中，使用[D]液代替[A]液，以下述的组成比进行混合而制备热敏记录材料涂布液，除此以外，以与实施例2同样的方式，制作了具有比较用的热敏记录材料的试样。
[D]液：
Pergafast 201*1 25份
25％PVA水溶液 20份
水 55份
＊1：BASF公司制造、N-(对甲苯磺酰基)-N’-(3-对甲苯磺酰基氧基苯基)脲
[耐水性评价试验]
使用Okura Engineering株式会社制造的热敏打印机(TH-M2/PP)以1.4毫秒的脉冲宽度对实施例2、5、6和比较例1、2中得到的具有热敏记录材料的试样进行打印，并使试样在25℃浸渍于水中24小时。使用GRETAG-MACBETH公司制造的测色机、商品名“SpectroEye”对试验前后的试样的打印部分的Macbeth反射浓度进行测定。在测色时，均在光源为发光体C、浓度基准为ANSI A、视角为2度的条件下进行。将结果示于下表2。需要说明的是，残留率越高，则说明耐水性越优良。残留率通过以下的计算式(I)求出。
残留率(％)＝(试验后的试样的打印部分的Macbeth反射浓度)/(试验前的试样的打印部分的Macbeth反射浓度)×100(I)
表2
打印部分的耐水性 实施例2 实施例5 实施例6 比较例1 比较例2
残留率(％) 100 93 101 84 89
由上述表2可知，使用本发明的化合物作为显色性化合物的实施例2，与使用专利文献2中记载的作为显色性化合物的双酚S的比较例1、使用专利文献3中记载的作为显色性化合物的Pergafast201的比较例2相比，残留率较高，可以说本发明与以往产品相比打印部分的耐水性更优良。
[本底的耐热性评价试验]
使用雅马拓科学株式会社制造的送风定温恒温器、商品名DKN402将实施例2、5、6和比较例1、2中得到的试样在90℃保持1小时。使用GRETAG-MACBETH公司制造的测色机、商品名SpectroEye对试验前后的本底的ISO白度进行测色。在测色时，均在光源为发光体C、浓度基准为ANSI A、视角为2度的条件下进行。将结果示于下表3。需要说明的是，可知：试验前后的ISO白度的变化量越小，则本底的耐热性越优良。
表3
本底的耐热性 实施例2 实施例5 实施例6 比较例1 比较例2
试验前 81.1 77.9 84.0 76.7 77.0
试验后 76.1 75.9 80.5 64.4 62.7
变化量 5.0 2.0 3.5 12.3 14.3
由上述表3可知，使用本发明的显色性化合物的实施例2的耐热性试验前后的ISO白度的变化量小，因此与使用专利文献2中记载的作为显色性化合物的双酚S的比较例1、使用专利文献3中记载的作为显色性化合物的Pergafast201的比较例2相比，本底的耐热性更优良。

Claims (8)

1.一种热敏记录材料，其特征在于，所述热敏记录材料含有至少一种由通式(1)表示的化合物，
(式(1)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基)。
2.一种热敏记录材料，其特征在于，通式(1)的化合物为由通式(2)表示的化合物，
(式(2)中，R3与上述含义相同)。
3.如权利要求2所述的热敏记录材料，其特征在于，在通式(2)中，R3为甲基。
4.一种热敏记录层，其特征在于，所述热敏记录层包含权利要求1～3中任一项所述的热敏记录材料。
5.一种热敏记录纸，其特征在于，所述热敏记录纸包含权利要求4所述的热敏记录层。
6.由通式(1)表示的化合物，
(式(1)中，R1～R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氨基、烷基、芳氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基)。
7.由通式(2)表示的化合物，
(式(2)中，R3与上述含义相同)。
8.化合物，其特征在于，所述化合物由式(3)～式(5)表示，
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