JP2016083858A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016083858A JP2016083858A JP2014218502A JP2014218502A JP2016083858A JP 2016083858 A JP2016083858 A JP 2016083858A JP 2014218502 A JP2014218502 A JP 2014218502A JP 2014218502 A JP2014218502 A JP 2014218502A JP 2016083858 A JP2016083858 A JP 2016083858A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- ring
- general formula
- atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
【課題】熱応答性が良く、地肌が熱に対し高い安定性を示す感熱記録材料を提供する。【解決手段】顕色性化合物として下記一般式(1)で示される化合物を少なくとも1種類含有する。(式(1)中、R1〜R10はそれぞれ独立に置換基を表す。)【選択図】なし
Description
本発明は、熱応答性が良く、地肌が耐熱性に優れた感熱記録材料に関するものである。
感熱記録材料は、一般にロイコ染料とフェノール性化合物等の顕色剤とをそれぞれ別個に微粒子状に分散化した後、両者を混合し、これに結合剤、増感剤、充填剤、滑剤等の添加剤を添加して得られた塗工液を、紙、フィルム、合成紙等に塗布したもので、加熱によりロイコ染料と顕色剤の一方又は両者が溶融、接触して起こる化学反応により発色記録を得るものである。このような感熱記録材料の発色のためには、サーマルヘッドを内蔵したサーマルプリンター等が用いられる。この感熱記録法は他の記録法に比較して、(1)記録時に騒音が出ない、(2)現像、定着の必要がない、(3)メンテナンスフリーである、(4)機械が比較的安価である等の特徴により、ファクシミリ分野、コンピューターのアウトプット、電卓などのプリンター分野、医療計測用のレコーダー分野、自動券売機分野、感熱記録型ラベル分野等に広く用いられている。
近年、感熱記録材料の使用用途が拡大すると共に、より生産性を向上させるため高速記録に対する要求が一段と高くなり、高速記録に十分対応しうる感熱記録材料の開発が強く望まれている。この場合、融点が低く、融解熱の小さい顕色剤が必要だが、この性質は製造時、使用時あるいは保管時における地肌かぶりが起こるという欠点があらわれやすくなる。このように感熱記録材料の未記録部(地肌)についても、高い白色度だけでなく安定性の向上が望まれている。
一般にフェノール性水酸基を有する顕色剤は顕色能が高く、中でもビスフェノール系顕色剤は、発色濃度の高さから、例えば特許文献1に示される2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニルプロパン)(ビスフェノールA)及び特許文献2に示される4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(ビスフェノールS)をはじめ、数多く報告されている。しかしながら、これらの融点は高いために熱応答性に劣り、また地肌の非白色化(地肌のかぶり)等の短所をもつ。
新実験化学講座、1978年、第14巻、p1784〜1792、丸善
Richard C.Larockら、Comprehensive Organic Transformations,1999年,第2版、p823〜827、John Wily & Sons,INC.
本発明の目的は、前記従来技術の欠点を解決することにある。即ち、熱応答性が良く、地肌が熱に対し高い安定性を示す、感熱記録材料を提供することにある。
本発明者は、前記目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、ある特定の構造を有した化合物を顕色性化合物として用いた感熱記録材料が、熱応答性が良く、かつ地肌が耐熱性に優れることを新たに見出し、本発明を完成させたものである。
即ち本発明は、
[1]下記一般式(1)で示される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする感熱記録材料、
(式(1)中、R1〜R10はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリールアルキル基、アリール基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基、環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルバモイル基、モノアルキルカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、モノアリールカルバモイル基、ジアリールカルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、モノアルキルスルファモイル基、ジアルキルスルファモイル基、モノアリールスルファモイル基、ジアリールスルファモイル基、ヒドロキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ウレイド基、ジアルキルウレイド基、モノアリールウレイド基、ジアリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基(モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基、メルカプト基、カルボキシ基、スルホン基、ハロゲン原子を表す置換基を表す。)
[2]一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子;アルキル基;アリールアルキル基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルカルボニルアミノ基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;アルキルスルホニル基;アリールチオ基;シアノ基;アミノ基;アリールアミノ基;ハロゲン原子;よりなる群から選択される基であることを特徴とする[1]に記載の感熱記録材料、
[3]一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の感熱記録材料、
[4]一般式(1)が下記式(2)で表される化合物、
に関する。
[1]下記一般式(1)で示される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする感熱記録材料、
[2]一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子;アルキル基;アリールアルキル基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルカルボニルアミノ基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;アルキルスルホニル基;アリールチオ基;シアノ基;アミノ基;アリールアミノ基;ハロゲン原子;よりなる群から選択される基であることを特徴とする[1]に記載の感熱記録材料、
[3]一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の感熱記録材料、
[4]一般式(1)が下記式(2)で表される化合物、
本発明は顕色性化合物に一般式(1)で示される化合物を用いることで、熱応答性が良く、地肌が耐熱性に優れた感熱記録材料としたものである。
本発明は、通常無色ないし淡色の発色性化合物と、上記の一般式(1)で示される化合物を使用し、必要に応じてその他の顕色性化合物や増感剤、保存性向上剤、さらには以下に示す結合剤及び必要に応じて充填剤、その他の添加物等を含有する感熱記録材料に関する。
本発明を詳細に説明する。
上記の一般式(1)中、R1〜R10としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
すなわち、
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、好ましくはC1〜C10アルキル基(具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシルといった直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、イソヘキシル、t−ヘキシル、イソヘプチル、t−ヘプチル、イソオクチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールアルキル基、好ましくはC6〜C12アリールC1〜C10アルキル基、より好ましくはフェニルC1〜C6アルキル基、さらに好ましくはフェニルC1〜C4アルキル基(具体例としてはフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、4−フェニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フェニルヘキシル等のアルキル部分が直鎖のもの;α−メチルベンジル等のアルキル部分が分岐鎖のもの;等が挙げられる。);
アリール基、好ましくはC6〜C12アリール基(具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。);
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−2−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル等の5員脂環式のもの;ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−2−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の6員脂環式のもの;ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール、チアゾール等の芳香族5員環のもの;ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−2−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−3−イルアミノ等の5員脂環式アミノのもの;ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−2−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の6員脂環式のもの;ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−2−イルアミノ、チオフェン−3−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の芳香族5員環のもの;ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が5員脂環式のもの;ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が6員脂環式のもの;ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−2−イルアミノ、ベンゾチオフェン−3−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が芳香族5員環のもの;キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基、好ましくはC1〜C10アルコキシ基(具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキシロキシ、n−ヘプトキシ、n−オクチロキシ、n−ノニロキシ、n−デシロキシといった直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、イソアミロキシ、t−アミロキシ、イソヘキシロキシ、t−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、t−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、t−オクチロキシ、2−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシ基、好ましくはC6〜C12アリールオキシ基(具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニルアミノ基(具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチルカルボニルアミノ、n−ペンチルカルボニルアミノ、n−ヘキシルカルボニルアミノ、n−ヘプチルカルボニルアミノ、n−オクチルカルボニルアミノ、n−ノニルカルボニルアミノ、n−デシルカルボニルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec−ブチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、t−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、t−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、t−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、t−オクチルカルボニルアミノ、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニルアミノ基(具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニルオキシ基(具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、n−ヘプチルカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ、n−ノニルカルボニルオキシ、n−デシルカルボニルオキシといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec−ブチルカルボニルオキシ、t−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、t−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、t−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、t−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、t−オクチルカルボニルオキシ、2−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニルオキシ基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニルオキシ基(具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニル基(具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、n−ヘプチルカルボニル、n−オクチルカルボニル、n−ノニルカルボニル、n−デシルカルボニルといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、t−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、t−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、t−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、t−オクチルカルボニル、2−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニル基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニル基(具体例としては、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。);
カルバモイル基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、好ましくはモノC1〜C10アルキルカルバモイル基(具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、n−プロピルカルバモイル、n−ブチルカルバモイル、n−ペンチルカルバモイル、n−ヘキシルカルバモイル、n−ヘプチルカルバモイル、n−オクチルカルバモイル、n−ノニルカルバモイル、n−デシルカルバモイルといった直鎖のもの;イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、sec−ブチルカルバモイル、t−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、t−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、t−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、t−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、t−オクチルカルバモイル、2−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、好ましくはジC1〜C10アルキルカルバモイル基(具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−n−プロピルカルバモイル、ジ−n−ブチルカルバモイル、ジ−n−ペンチルカルバモイル、ジ−n−ヘキシルカルバモイル、ジ−n−ヘプチルカルバモイル、ジ−n−オクチルカルバモイル、ジ−n−ノニルカルバモイル、ジ−n−デシルカルバモイルといった直鎖のもの;ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−sec−ブチルカルバモイル、ジ−t−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−t−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−t−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−t−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−t−オクチルカルバモイル、ジ−(2−エチルヘキシル)カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールカルバモイル基、好ましくはモノC6〜C12アリールカルバモイル基(具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。);
ジアリールカルバモイル基、好ましくはジC6〜C12アリールカルバモイル基(具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ(ビフェニル)カルバモイル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、好ましくはC1〜C10アルコキシカルボニル基(具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニル、n−ヘキシロキシカルボニル、n−ヘプトキシカルボニル、n−オクチロキシカルボニル、n−ノニロキシカルボニル、n−デシロキシカルボニルといった直鎖のもの;イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、t−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、t−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、t−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、t−オクチロキシカルボニル、2−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖(好ましくはC3−C10)のもの;シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシカルボニル基、好ましくはC6〜C12アリールオキシカルボニル基(具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルキルスルホニルアミノ基(具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−プロピルスルホニルアミノ、n−ブチルスルホニルアミノ、n−ペンチルスルホニルアミノ、n−ヘキシルスルホニルアミノ、n−ヘプチルスルホニルアミノ、n−オクチルスルホニルアミノ、n−ノニルスルホニルアミノ、n−デシルスルホニルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、sec−ブチルスルホニルアミノ、t−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、t−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、t−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、t−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、t−オクチルスルホニルアミノ、2−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールスルホニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールスルホニルアミノ基(具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。);
スルファモイル基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルスルファモイル基、好ましくはモノC1〜C10アルキルスルファモイル基(具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、n−プロピルスルファモイル、n−ブチルスルファモイル、n−ペンチルスルファモイル、n−ヘキシルスルファモイル、n−ヘプチルスルファモイル、n−オクチルスルファモイル、n−ノニルスルファモイル、n−デシルスルファモイルといった直鎖のもの;イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、sec−ブチルスルファモイル、t−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、t−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、t−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、t−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、t−オクチルスルファモイル、2−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、好ましくはジC1〜C10アルキルスルファモイル基(具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−n−プロピルスルファモイル、ジ−n−ブチルスルファモイル、ジ−n−ペンチルスルファモイル、ジ−n−ヘキシルスルファモイル、ジ−n−ヘプチルスルファモイル、ジ−n−オクチルスルファモイル、ジ−n−ノニルスルファモイル、ジ−n−デシルスルファモイルといった直鎖のもの;ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−sec−ブチルスルファモイル、ジ−t−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−t−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−t−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−t−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−t−オクチルスルファモイル、ジ−(2−エチルヘキシル)スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールスルファモイル基、好ましくはモノC6〜C12アリールスルファモイル基(具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。);
ジアリールスルファモイル基、好ましくはジC6〜C12アリールスルファモイル基(具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ(ビフェニル)スルファモイル等が挙げられる。);
ヒドロキシ基;
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、好ましくはC1〜C12アルキルスルホニル基(具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、n−ヘプチルスルホニル、n−オクチルスルホニル、n−ノニルスルホニル、n−デシルスルホニル、n−ウンデシルスルホニル、n−ドデシルスルホニルといった直鎖のもの;イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、t−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、t−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、t−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、t−オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、t−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、t−ドデシルスルホニル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C12)のもの;シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールスルホニル基、C6〜C12アリールスルホニル基(具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、好ましくはC1〜C10アルキルチオ基(具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、n−ノニルチオ、n−デシルチオといった直鎖のもの;イソプロピルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、t−ブチルチオ、イソアミルチオ、t−アミルチオ、イソヘキシルチオ、t−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、t−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、t−オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールチオ基、好ましくはC6〜C12アリールチオ基(具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。);
ウレイド基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、好ましくはモノC1〜C10アルキルウレイド基(具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、n−プロピルウレイド、n−ブチルウレイド、n−ペンチルウレイド、n−ヘキシルウレイド、n−ヘプチルウレイド、n−オクチルウレイド、n−ノニルウレイド、n−デシルウレイドといった直鎖のもの;イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、sec−ブチルウレイド、t−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、t−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、t−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、t−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、t−オクチルウレイド、2−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、好ましくはジC1〜C10アルキルウレイド基(具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−n−プロピルウレイド、ジ−n−ブチルウレイド、ジ−n−ペンチルウレイド、ジ−n−ヘキシルウレイド、ジ−n−ヘプチルウレイド、ジ−n−オクチルウレイド、ジ−n−ノニルウレイド、ジ−n−デシルウレイドといった直鎖のもの;ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−sec−ブチルウレイド、ジ−t−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−t−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−t−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−t−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−t−オクチルウレイド、ジ−(2−エチルヘキシル)ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールウレイド基、好ましくはモノC6〜C12アリールウレイド基(具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。);
ジアリールウレイド基、好ましくはジC6〜C12アリールウレイド基(具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ(ビフェニル)ウレイド等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルコキシカルボニルアミノ基(具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ、n−ペントキシカルボニルアミノ、n−ヘキシロキシカルボニルアミノ、n−ヘプトキシカルボニルアミノ、n−オクチロキシカルボニルアミノ、n−ノニロキシカルボニルアミノ、n−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖のもの;イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、sec−ブトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、t−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、t−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、t−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、t−オクチロキシカルボニルアミノ、2−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシカルボニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールオキシカルボニルアミノ基(具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。);
シアノ基;
ニトロ基;
アミノ基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、好ましくはモノC1〜C10アルキルアミノ基(具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、n−ヘプチルアミノ、n−オクチルアミノ、n−ノニルアミノ、n−デシルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、t−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、t−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、t−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、t−オクチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、好ましくはジC1〜C10アルキルアミノ基(具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミノ、ジ−n−ヘプチルアミノ、ジ−n−オクチルアミノ、ジ−n−ノニルアミノ、ジ−n−デシルアミノといった直鎖のもの;ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジ−t−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−t−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−t−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−t−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−t−オクチルアミノ、ジ−(2−エチルヘキシル)アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールアミノ基(モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基、好ましくはモノC6〜C12アリールアミノ基)としてモノC6〜C12アリールアミノ基(具体例としては、フェニルアミノ(アニリノ)、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。);
同様にアリールアミノ基としてジC6〜C12アリールアミノ基(具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ(ビフェニル)アミノ等が挙げられる。);
メルカプト基(本明細書においては、「−SH」で表される基を意味する。);
カルボキシ基;
スルホン基;
ハロゲン原子(具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子;好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。);等が挙げられる。
上記の一般式(1)中、R1〜R10としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
すなわち、
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、好ましくはC1〜C10アルキル基(具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシルといった直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、イソヘキシル、t−ヘキシル、イソヘプチル、t−ヘプチル、イソオクチル、t−オクチル、2−エチルヘキシル、イソノニル、イソデシル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールアルキル基、好ましくはC6〜C12アリールC1〜C10アルキル基、より好ましくはフェニルC1〜C6アルキル基、さらに好ましくはフェニルC1〜C4アルキル基(具体例としてはフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、4−フェニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フェニルヘキシル等のアルキル部分が直鎖のもの;α−メチルベンジル等のアルキル部分が分岐鎖のもの;等が挙げられる。);
アリール基、好ましくはC6〜C12アリール基(具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。);
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチオフェン−2−イル、テトラヒドロチオフェン−3−イル等の5員脂環式のもの;ピペリジニル、ピペラジニル、ジオキサン−2−イル、モルホリニル、チオモルホリニル等の6員脂環式のもの;ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、フリル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール、チアゾール等の芳香族5員環のもの;ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、ピロリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ、テトラヒドロチオフェン−2−イルアミノ、テトラヒドロチオフェン−3−イルアミノ等の5員脂環式アミノのもの;ピペリジニルアミノ、ピペラジニルアミノ、ジオキサン−2−イルアミノ、モルホリニルアミノ、チオモルホリニルアミノ等の6員脂環式のもの;ピロールアミノ、ピラゾールアミノ、イミダゾールアミノ、トリアゾールアミノ、フリルアミノ、チオフェン−2−イルアミノ、チオフェン−3−イルアミノ、オキサゾールアミノ、チアゾールアミノ等の芳香族5員環のもの;ピリジルアミノ、ピラジルアミノ、ピリダジニルアミノ、トリアジニルアミノ等の芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基(好ましくは複素環部分が芳香族のもの。具体例としては、フタラニルアミノ等の複素環部分が5員脂環式のもの;ベンゾピラニルアミノ等の複素環部分が6員脂環式のもの;ベンズピロールアミノ、ベンズピラゾールアミノ、ベンズイミダゾールアミノ、ベンゾトリアゾールアミノ、ベンゾフラニルアミノ、ベンゾチオフェン−2−イルアミノ、ベンゾチオフェン−3−イルアミノ、ベンゾキサゾールアミノ、ベンゾチアゾールアミノ等の複素環部分が芳香族5員環のもの;キノリニルアミノ、シンノリニルアミノ、フタラジニルアミノ、キナゾリニルアミノ、キノキサリニルアミノ等の複素環部分が芳香族6員環のもの;等が挙げられる。)、なお、上記のうち環構成原子としては窒素原子、及び硫黄原子から選択されるのが好ましい;
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基、好ましくはC1〜C10アルコキシ基(具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキシロキシ、n−ヘプトキシ、n−オクチロキシ、n−ノニロキシ、n−デシロキシといった直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、イソアミロキシ、t−アミロキシ、イソヘキシロキシ、t−ヘキシロキシ、イソヘプトキシ、t−ヘプトキシ、イソオクチロキシ、t−オクチロキシ、2−エチルヘキシロキシ、イソノニロキシ、イソデシロキシ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、シクロヘキシロキシ、シクロヘプトキシ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシ基、好ましくはC6〜C12アリールオキシ基(具体例としては、フェノキシ、ナフチロキシ、ビフェニロキシ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニルアミノ基(具体例としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチルカルボニルアミノ、n−ペンチルカルボニルアミノ、n−ヘキシルカルボニルアミノ、n−ヘプチルカルボニルアミノ、n−オクチルカルボニルアミノ、n−ノニルカルボニルアミノ、n−デシルカルボニルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec−ブチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ、イソアミルカルボニルアミノ、t−アミルカルボニルアミノ、イソヘキシルカルボニルアミノ、t−ヘキシルカルボニルアミノ、イソヘプチルカルボニルアミノ、t−ヘプチルカルボニルアミノ、イソオクチルカルボニルアミノ、t−オクチルカルボニルアミノ、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ、イソノニルカルボニルアミノ、イソデシルカルボニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニルアミノ基(具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニルオキシ基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニルオキシ基(具体例としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、n−ヘプチルカルボニルオキシ、n−オクチルカルボニルオキシ、n−ノニルカルボニルオキシ、n−デシルカルボニルオキシといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec−ブチルカルボニルオキシ、t−ブチルカルボニルオキシ、イソアミルカルボニルオキシ、t−アミルカルボニルオキシ、イソヘキシルカルボニルオキシ、t−ヘキシルカルボニルオキシ、イソヘプチルカルボニルオキシ、t−ヘプチルカルボニルオキシ、イソオクチルカルボニルオキシ、t−オクチルカルボニルオキシ、2−エチルヘキシルカルボニルオキシ、イソノニルカルボニルオキシ、イソデシルカルボニルオキシ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘプチルカルボニルオキシ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニルオキシ基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニルオキシ基(具体例としては、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルカルボニル基、好ましくはC1〜C10アルキルカルボニル基(具体例としては、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、n−ヘプチルカルボニル、n−オクチルカルボニル、n−ノニルカルボニル、n−デシルカルボニルといった直鎖のもの;イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、イソアミルカルボニル、t−アミルカルボニル、イソヘキシルカルボニル、t−ヘキシルカルボニル、イソヘプチルカルボニル、t−ヘプチルカルボニル、イソオクチルカルボニル、t−オクチルカルボニル、2−エチルヘキシルカルボニル、イソノニルカルボニル、イソデシルカルボニル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールカルボニル基、好ましくはC6〜C12アリールカルボニル基(具体例としては、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、ナフチルカルボニル、ビフェニルカルボニル等が挙げられる。);
カルバモイル基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルカルバモイル基、好ましくはモノC1〜C10アルキルカルバモイル基(具体例としては、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、n−プロピルカルバモイル、n−ブチルカルバモイル、n−ペンチルカルバモイル、n−ヘキシルカルバモイル、n−ヘプチルカルバモイル、n−オクチルカルバモイル、n−ノニルカルバモイル、n−デシルカルバモイルといった直鎖のもの;イソプロピルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、sec−ブチルカルバモイル、t−ブチルカルバモイル、イソアミルカルバモイル、t−アミルカルバモイル、イソヘキシルカルバモイル、t−ヘキシルカルバモイル、イソヘプチルカルバモイル、t−ヘプチルカルバモイル、イソオクチルカルバモイル、t−オクチルカルバモイル、2−エチルヘキシルカルバモイル、イソノニルカルバモイル、イソデシルカルバモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルカルバモイル基、好ましくはジC1〜C10アルキルカルバモイル基(具体例としては、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ−n−プロピルカルバモイル、ジ−n−ブチルカルバモイル、ジ−n−ペンチルカルバモイル、ジ−n−ヘキシルカルバモイル、ジ−n−ヘプチルカルバモイル、ジ−n−オクチルカルバモイル、ジ−n−ノニルカルバモイル、ジ−n−デシルカルバモイルといった直鎖のもの;ジイソプロピルカルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジ−sec−ブチルカルバモイル、ジ−t−ブチルカルバモイル、ジイソアミルカルバモイル、ジ−t−アミルカルバモイル、ジイソヘキシルカルバモイル、ジ−t−ヘキシルカルバモイル、ジイソヘプチルカルバモイル、ジ−t−ヘプチルカルバモイル、ジイソオクチルカルバモイル、ジ−t−オクチルカルバモイル、ジ−(2−エチルヘキシル)カルバモイル、ジイソノニルカルバモイル、ジイソデシルカルバモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロブチルカルバモイル、ジシクロペンチルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイル、ジシクロヘプチルカルバモイル等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールカルバモイル基、好ましくはモノC6〜C12アリールカルバモイル基(具体例としては、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル、ビフェニルカルバモイル等が挙げられる。);
ジアリールカルバモイル基、好ましくはジC6〜C12アリールカルバモイル基(具体例としては、ジフェニルカルバモイル、ジナフチルカルバモイル、ジ(ビフェニル)カルバモイル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニル基、好ましくはC1〜C10アルコキシカルボニル基(具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニル、n−ヘキシロキシカルボニル、n−ヘプトキシカルボニル、n−オクチロキシカルボニル、n−ノニロキシカルボニル、n−デシロキシカルボニルといった直鎖のもの;イソプロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、イソアミロキシカルボニル、t−アミロキシカルボニル、イソヘキシロキシカルボニル、t−ヘキシロキシカルボニル、イソヘプトキシカルボニル、t−ヘプトキシカルボニル、イソオクチロキシカルボニル、t−オクチロキシカルボニル、2−エチルヘキシロキシカルボニル、イソノニロキシカルボニル、イソデシロキシカルボニル等の分岐鎖(好ましくはC3−C10)のもの;シクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプトキシカルボニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシカルボニル基、好ましくはC6〜C12アリールオキシカルボニル基(具体例としては、フェノキシカルボニル、ナフチロキシカルボニル、ビフェニロキシカルボニル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルキルスルホニルアミノ基(具体例としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−プロピルスルホニルアミノ、n−ブチルスルホニルアミノ、n−ペンチルスルホニルアミノ、n−ヘキシルスルホニルアミノ、n−ヘプチルスルホニルアミノ、n−オクチルスルホニルアミノ、n−ノニルスルホニルアミノ、n−デシルスルホニルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、sec−ブチルスルホニルアミノ、t−ブチルスルホニルアミノ、イソアミルスルホニルアミノ、t−アミルスルホニルアミノ、イソヘキシルスルホニルアミノ、t−ヘキシルスルホニルアミノ、イソヘプチルスルホニルアミノ、t−ヘプチルスルホニルアミノ、イソオクチルスルホニルアミノ、t−オクチルスルホニルアミノ、2−エチルヘキシルスルホニルアミノ、イソノニルスルホニルアミノ、イソデシルスルホニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロヘプチルスルホニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールスルホニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールスルホニルアミノ基(具体例としては、フェニルスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ、ビフェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。);
スルファモイル基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルスルファモイル基、好ましくはモノC1〜C10アルキルスルファモイル基(具体例としては、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、n−プロピルスルファモイル、n−ブチルスルファモイル、n−ペンチルスルファモイル、n−ヘキシルスルファモイル、n−ヘプチルスルファモイル、n−オクチルスルファモイル、n−ノニルスルファモイル、n−デシルスルファモイルといった直鎖のもの;イソプロピルスルファモイル、イソブチルスルファモイル、sec−ブチルスルファモイル、t−ブチルスルファモイル、イソアミルスルファモイル、t−アミルスルファモイル、イソヘキシルスルファモイル、t−ヘキシルスルファモイル、イソヘプチルスルファモイル、t−ヘプチルスルファモイル、イソオクチルスルファモイル、t−オクチルスルファモイル、2−エチルヘキシルスルファモイル、イソノニルスルファモイル、イソデシルスルファモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルスルファモイル、シクロブチルスルファモイル、シクロペンチルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロヘプチルスルファモイル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルスルファモイル基、好ましくはジC1〜C10アルキルスルファモイル基(具体例としては、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、ジ−n−プロピルスルファモイル、ジ−n−ブチルスルファモイル、ジ−n−ペンチルスルファモイル、ジ−n−ヘキシルスルファモイル、ジ−n−ヘプチルスルファモイル、ジ−n−オクチルスルファモイル、ジ−n−ノニルスルファモイル、ジ−n−デシルスルファモイルといった直鎖のもの;ジイソプロピルスルファモイル、ジイソブチルスルファモイル、ジ−sec−ブチルスルファモイル、ジ−t−ブチルスルファモイル、ジイソアミルスルファモイル、ジ−t−アミルスルファモイル、ジイソヘキシルスルファモイル、ジ−t−ヘキシルスルファモイル、ジイソヘプチルスルファモイル、ジ−t−ヘプチルスルファモイル、ジイソオクチルスルファモイル、ジ−t−オクチルスルファモイル、ジ−(2−エチルヘキシル)スルファモイル、ジイソノニルスルファモイル、ジイソデシルスルファモイル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルスルファモイル、ジシクロブチルスルファモイル、ジシクロペンチルスルファモイル、ジシクロヘキシルスルファモイル、ジシクロヘプチルスルファモイル等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールスルファモイル基、好ましくはモノC6〜C12アリールスルファモイル基(具体例としては、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル、ビフェニルスルファモイル等が挙げられる。);
ジアリールスルファモイル基、好ましくはジC6〜C12アリールスルファモイル基(具体例としては、ジフェニルスルファモイル、ジナフチルスルファモイル、ジ(ビフェニル)スルファモイル等が挙げられる。);
ヒドロキシ基;
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルスルホニル基、好ましくはC1〜C12アルキルスルホニル基(具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、n−ペンチルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、n−ヘプチルスルホニル、n−オクチルスルホニル、n−ノニルスルホニル、n−デシルスルホニル、n−ウンデシルスルホニル、n−ドデシルスルホニルといった直鎖のもの;イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、イソアミルスルホニル、t−アミルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、t−ヘキシルスルホニル、イソヘプチルスルホニル、t−ヘプチルスルホニル、イソオクチルスルホニル、t−オクチルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、イソノニルスルホニル、イソデシルスルホニル、イソウンデシルスルホニル、t−ウンデシルスルホニル、イソドデシルスルホニル、t−ドデシルスルホニル等の分岐鎖(好ましくはC3〜C12)のもの;シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールスルホニル基、C6〜C12アリールスルホニル基(具体例としては、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、ビフェニルスルホニル等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルキルチオ基、好ましくはC1〜C10アルキルチオ基(具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、n−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、n−ノニルチオ、n−デシルチオといった直鎖のもの;イソプロピルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ、t−ブチルチオ、イソアミルチオ、t−アミルチオ、イソヘキシルチオ、t−ヘキシルチオ、イソヘプチルチオ、t−ヘプチルチオ、イソオクチルチオ、t−オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、イソノニルチオ、イソデシルチオ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールチオ基、好ましくはC6〜C12アリールチオ基(具体例としては、フェニルチオ、ナフチルチオ、ビフェニルチオ等が挙げられる。);
ウレイド基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルウレイド基、好ましくはモノC1〜C10アルキルウレイド基(具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、n−プロピルウレイド、n−ブチルウレイド、n−ペンチルウレイド、n−ヘキシルウレイド、n−ヘプチルウレイド、n−オクチルウレイド、n−ノニルウレイド、n−デシルウレイドといった直鎖のもの;イソプロピルウレイド、イソブチルウレイド、sec−ブチルウレイド、t−ブチルウレイド、イソアミルウレイド、t−アミルウレイド、イソヘキシルウレイド、t−ヘキシルウレイド、イソヘプチルウレイド、t−ヘプチルウレイド、イソオクチルウレイド、t−オクチルウレイド、2−エチルヘキシルウレイド、イソノニルウレイド、イソデシルウレイド等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルウレイド、シクロブチルウレイド、シクロペンチルウレイド、シクロヘキシルウレイド、シクロヘプチルウレイド等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルウレイド基、好ましくはジC1〜C10アルキルウレイド基(具体例としては、ジメチルウレイド、ジエチルウレイド、ジ−n−プロピルウレイド、ジ−n−ブチルウレイド、ジ−n−ペンチルウレイド、ジ−n−ヘキシルウレイド、ジ−n−ヘプチルウレイド、ジ−n−オクチルウレイド、ジ−n−ノニルウレイド、ジ−n−デシルウレイドといった直鎖のもの;ジイソプロピルウレイド、ジイソブチルウレイド、ジ−sec−ブチルウレイド、ジ−t−ブチルウレイド、ジイソアミルウレイド、ジ−t−アミルウレイド、ジイソヘキシルウレイド、ジ−t−ヘキシルウレイド、ジイソヘプチルウレイド、ジ−t−ヘプチルウレイド、ジイソオクチルウレイド、ジ−t−オクチルウレイド、ジ−(2−エチルヘキシル)ウレイド、ジイソノニルウレイド、ジイソデシルウレイド等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルウレイド、ジシクロブチルウレイド、ジシクロペンチルウレイド、ジシクロヘキシルウレイド、ジシクロヘプチルウレイド等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
モノアリールウレイド基、好ましくはモノC6〜C12アリールウレイド基(具体例としては、フェニルウレイド、ナフチルウレイド、ビフェニルウレイド等が挙げられる。);
ジアリールウレイド基、好ましくはジC6〜C12アリールウレイド基(具体例としては、ジフェニルウレイド、ジナフチルウレイド、ジ(ビフェニル)ウレイド等が挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜C10アルコキシカルボニルアミノ基(具体例としては、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−プロポキシカルボニルアミノ、n−ブトキシカルボニルアミノ、n−ペントキシカルボニルアミノ、n−ヘキシロキシカルボニルアミノ、n−ヘプトキシカルボニルアミノ、n−オクチロキシカルボニルアミノ、n−ノニロキシカルボニルアミノ、n−デシロキシカルボニルアミノといった直鎖のもの;イソプロポキシカルボニルアミノ、イソブトキシカルボニルアミノ、sec−ブトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、イソアミロキシカルボニルアミノ、t−アミロキシカルボニルアミノ、イソヘキシロキシカルボニルアミノ、t−ヘキシロキシカルボニルアミノ、イソヘプトキシカルボニルアミノ、t−ヘプトキシカルボニルアミノ、イソオクチロキシカルボニルアミノ、t−オクチロキシカルボニルアミノ、2−エチルヘキシロキシカルボニルアミノ、イソノニロキシカルボニルアミノ、イソデシロキシカルボニルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロブトキシカルボニルアミノ、シクロペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキシロキシカルボニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールオキシカルボニルアミノ基、好ましくはC6〜C12アリールオキシカルボニルアミノ基(具体例としては、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、ビフェニルカルボニルアミノ等が挙げられる。);
シアノ基;
ニトロ基;
アミノ基;
直鎖、分岐鎖又は環状のモノアルキルアミノ基、好ましくはモノC1〜C10アルキルアミノ基(具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、n−ヘプチルアミノ、n−オクチルアミノ、n−ノニルアミノ、n−デシルアミノといった直鎖のもの;イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、イソアミルアミノ、t−アミルアミノ、イソヘキシルアミノ、t−ヘキシルアミノ、イソヘプチルアミノ、t−ヘプチルアミノ、イソオクチルアミノ、t−オクチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、イソノニルアミノ、イソデシルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10)のもの;シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
直鎖、分岐鎖又は環状のジアルキルアミノ基、好ましくはジC1〜C10アルキルアミノ基(具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミノ、ジ−n−ヘプチルアミノ、ジ−n−オクチルアミノ、ジ−n−ノニルアミノ、ジ−n−デシルアミノといった直鎖のもの;ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジ−t−ブチルアミノ、ジイソアミルアミノ、ジ−t−アミルアミノ、ジイソヘキシルアミノ、ジ−t−ヘキシルアミノ、ジイソヘプチルアミノ、ジ−t−ヘプチルアミノ、ジイソオクチルアミノ、ジ−t−オクチルアミノ、ジ−(2−エチルヘキシル)アミノ、ジイソノニルアミノ、ジイソデシルアミノ等の分岐鎖(好ましくはC3〜C10の分岐鎖を2つ有する)のもの;ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、ジシクロペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘプチルアミノ等の環状(好ましくはC3〜C7の環状基を2つ有する)のもの;好ましくは直鎖又は分岐鎖のもの、より好ましくは直鎖のものが挙げられる。);
アリールアミノ基(モノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基、好ましくはモノC6〜C12アリールアミノ基)としてモノC6〜C12アリールアミノ基(具体例としては、フェニルアミノ(アニリノ)、ナフチルアミノ、ビフェニルアミノ等が挙げられる。);
同様にアリールアミノ基としてジC6〜C12アリールアミノ基(具体例としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジ(ビフェニル)アミノ等が挙げられる。);
メルカプト基(本明細書においては、「−SH」で表される基を意味する。);
カルボキシ基;
スルホン基;
ハロゲン原子(具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子;好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。);等が挙げられる。
R1〜R10は、上記の置換基から選択される基を1つ又は2つ、好ましくは1つ、さらに有してもよい。
上記の置換基のうち、R1〜R10としては、水素原子;アルキル基;アリールアルキル基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルカルボニルアミノ基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;アルキルスルホニル基;アリールチオ基;シアノ基;アミノ基;アリールアミノ基;ハロゲン原子;よりなる群から選択される基であるのが好ましく、水素原子またはアルキル基が特に好ましい。
本発明における化合物としては、下記の表1〜表14に具体例を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
次に、本発明に用いられる一般式(1)で示される化合物の製造法について説明する。
一般式(1)で示される化合物は、例えば以下に示す3つの公知の製造工程を組み合わせることにより製造されるが、これらに限定されるものではない。
一般式(1)で示される化合物は、例えば以下に示す3つの公知の製造工程を組み合わせることにより製造されるが、これらに限定されるものではない。
[製造工程1]
下記一般式[1−2]の化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式[1−1]の化合物をハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物と反応させることにより製造することができる。
(式中、R1〜R5は、前記と同義である。)
下記一般式[1−2]の化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式[1−1]の化合物をハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物と反応させることにより製造することができる。
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;スルホランなどのスルホン類;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応にハロゲン化スルホニルを用いる場合、ハロゲン化スルホニルとしては、例えばベンゼンスルホニルクロリド、p−トルエンスルホニルクロリドなどが挙げられる。また、ハロゲン化スルホニルは、対応するスルホン酸から、例えば新実験化学講座、1978年、第14巻、p1784〜1792、丸善(非特許文献1)に記載の方法またはそれに準じた方法で製造することができる。ハロゲン化スルホニルの使用量は、一般式[1−1]の化合物に対して、0.1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応には塩基が所望により用いられる。用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、およびリン酸三カリウムなどの無機塩基;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウム=tert−ブトキシド、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、およびN,N−ジシクロヘキシルアミンなどの有機塩基が挙げられ、これらは混合して使用してもよい。塩基の使用量は、一般式[1−1]の化合物に対して、1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応の反応温度は、通常−78〜100℃であり、0〜80℃が好ましい。反応は10分間〜24時間実施すればよい。
この反応にスルホン酸無水物を用いる場合、スルホン酸無水物としては、例えばベンゼンスルホン酸無水物、p−トルエンスルホン酸無水物などが挙げられる。スルホン酸無水物の使用量は、一般式[1−1]の化合物に対して、0.1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応には塩基が所望により用いられる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウムなどの無機塩基;ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられ、これらは混合して使用してもよい。塩基の使用量は、一般式[1−1]の化合物に対して、1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応の反応温度は、通常−78〜100℃であり、0〜80℃が好ましい。反応は10分間〜24時間実施すればよい。
[製造工程2]
下記一般式[1−3]の化合物は、一般式[1−2]の化合物を還元することにより得られる。この反応は、Richard C.Larockら、Comprehensive Organic Transformations,1999年,第2版、p823〜827、John Wily & Sons,INC.(非特許文献2)に記載された方法またはそれに準じた方法で行えばよい。具体的には、金属触媒を用いる接触水素添加反応ならびに鉄または亜鉛などの金属を用いる還元反応などが挙げられる。
(式中、R1〜R5は、前記と同義である。)
下記一般式[1−3]の化合物は、一般式[1−2]の化合物を還元することにより得られる。この反応は、Richard C.Larockら、Comprehensive Organic Transformations,1999年,第2版、p823〜827、John Wily & Sons,INC.(非特許文献2)に記載された方法またはそれに準じた方法で行えばよい。具体的には、金属触媒を用いる接触水素添加反応ならびに鉄または亜鉛などの金属を用いる還元反応などが挙げられる。
(1)接触水素添加反応の場合
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に制限されないが、例えば水;メタノール、エタノール、2−プロパノール、および2−メチル−2−プロパノールなどのアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;酢酸などのカルボン酸類;ピリジンなどのヘテロ芳香族類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に制限されないが、例えば水;メタノール、エタノール、2−プロパノール、および2−メチル−2−プロパノールなどのアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;酢酸などのカルボン酸類;ピリジンなどのヘテロ芳香族類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応に用いられる金属触媒としては、例えばパラジウム−炭素およびパラジウム−黒などの金属パラジウム;酸化パラジウムおよび水酸化パラジウムなどのパラジウム塩;ラネ−ニッケルなどのニッケル金属;酸化白金などの白金類などが挙げられる。金属触媒の使用量は、一般式[1−2]の化合物に対して、0.001〜5倍量(w/w)、好ましくは0.01〜1倍量(w/w)であればよい。
水素源としては、例えば水素;ギ酸;ギ酸ナトリウム;ギ酸アンモニウムおよびギ酸トリエチルアンモニウムなどのギ酸塩;シクロへキセン;シクロヘキサジエンなどが挙げられる。水素源の使用量は、一般式[1−2]の化合物に対して、2〜100倍モル、好ましくは2〜10倍モルであればよい。
この反応の反応温度は、通常0〜200℃であるが、0〜100℃が好ましい。反応は1分間〜24時間実施すればよい。
(2)金属を用いる還元の場合
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に制限されないが、例えば水;メタノール、エタノール、2−プロパノール、および2−メチル−2−プロパノールなどのアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、および時エチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;酢酸などのカルボン酸類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に制限されないが、例えば水;メタノール、エタノール、2−プロパノール、および2−メチル−2−プロパノールなどのアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、および時エチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;酢酸などのカルボン酸類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応に用いられる金属としては、例えば鉄、亜鉛、スズ、および塩化スズ(II)などが挙げられる。金属の使用量は、一般式[1−2]の化合物に対して、1〜50倍モル、好ましくは1〜10倍モルであればよい。
この反応の反応温度は、0〜200℃であるが、0〜100℃が好ましい。反応は1分間〜24時間実施すればよい。
[製造工程3]
一般式[1−4]の化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式[1−3]の化合物を酸ハロゲン化物または酸無水物と反応させることにより製造することができる。
(式中、R1〜R10は、前記と同義である。)
一般式[1−4]の化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式[1−3]の化合物を酸ハロゲン化物または酸無水物と反応させることにより製造することができる。
この反応で使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、およびN−メチルピロリドンなどのアミド類;塩化メチレン、クロロホルム、およびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、およびキシレンなどの芳香族炭化水素類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、およびジエチレングリコールジエチルエーテルなどのエーテル類;アセトニトリルなどのニトリル類;アセトンおよび2−ブタノンなどのケトン類;酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル類;スルホランなどのスルホン類;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが挙げられ、これらは混合して使用してもよい。
この反応に用いられる酸ハロゲン化物としては、例えばベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロミド、4−メチルベンゾイルクロリド、3−メチルベンゾイルクロリド、2−メチルベンゾイルクロリド、3,5−ジメチルベンゾイルクロリド、2,4,6−トリメチルベンゾイルクロリド、4−ブチルベンゾイルクロリド、4−メトキシベンゾイルクロリド、4−クロロベンゾイルクロリド、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド、2,6−ジクロロベンゾイルクロリド、4−フルオロベンゾイルクロリド、4−シアノベンゾイルクロリド、フタロイルクロリド、4−ニトロベンゾイルクロリド、3−ニトロベンゾイルクロリド、3,5−ジニトロベンゾイルクロリドなどが挙げられる。
酸ハロゲン化物の使用量は、一般式[1−3]の化合物に対して、0.1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応に用いられる酸無水物としては、例えば無水安息香酸などが挙げられる。酸無水物の使用量は、一般式[1−3]の化合物に対して、1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応において所望により用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、および炭酸セシウムなどの無機塩基;トリエチルアミン、およびジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。塩基の使用量は、一般式[1−3]の化合物に対して1〜50倍モル、好ましくは1〜5倍モルであればよい。
この反応は通常、−78〜100℃、好ましくは0〜80℃で10分間〜24時間実施すればよい。
本発明における感熱記録材料を形成するにあたり、発色性化合物は通常1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%、一般式(1)で示されるベンゼンスルホンアニリド誘導体は通常、1〜70重量%、好ましくは10〜50重量%、増感剤は1〜80重量%、保存性向上剤は通常0〜30重量%、結合剤は通常1〜90重量%、充填剤は通常0〜80重量%、その他の滑剤、界面活性剤、消泡剤、紫外線吸収剤は各々任意の割合で、例えば通常各々0〜30重量%使用される(重量%は感熱記録層中に占める各成分の重量比)。更に好ましい態様としては、上記のような組成のうちで、各々の使用量が重量比で発色性化合物1に対して一般式(1)で示されるベンゼンスルホンアニリド誘導体は通常0.5〜20倍、より好ましくは1〜5倍の重量比の範囲でそれぞれ使用される。本発明の感熱記録材料においては、前記成分以外のそれ自身が公知の顕色性化合物、増感剤又はその他の添加物を併用しても構わない。
本発明に用いられる発色性化合物は、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられるものであればよく、特に制限されない。用いられる発色性化合物の例としては、例えばフルオラン系化合物、トリアリールメタン系化合物、スピロ系化合物、ジフェニルメタン系化合物、チアジン系化合物、ラクタム系化合物、フルオレン系化合物が挙げられ、フルオラン系化合物が好ましい。
フルオラン系化合物の具体例としては、例えば3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−[N−エチル−N−(3−エトキシプロピル)アミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−ヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−フルオロアニリノ)フルオラン、3−[N−エチル−N−(p−トリル)アミノ]−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−トルイジノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(3,4−ジクロロアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−エトキシエチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オクチルフルオラン、3−[N−エチル−N−(p−トリル)アミノ]−6−メチル−7−フェネチルフルオラン等が挙げられ、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオランが好ましい。
トリアリールメタン系化合物の具体例としては、例えば3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(別名:クリスタルバイオレットラクトン又はCVL)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルアミノインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス(9−エチルカルバゾール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3−p−ジメチルアミノフェニル−3−(1−メチルピロール−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド等が挙げられる。
スピロ系化合物の具体例としては、例えば3−メチルスピロジナフトピラン、3−エチルスピロジナフトピラン、3,3’−ジクロロスピロジナフトピラン、3−ベンジルスピロジナフトピラン、3−プロピルスピロベンゾピラン、3−メチルナフト−(3−メトキシベンゾ)スピロピラン、1,3,3−トリメチル−6−ニトロ−8’−メトキシスピロ(インドリン−2,2’−ベンゾピラン)等;ジフェニルメタン系化合物の具体例としては、例えばN−ハロフェニル−ロイコオーラミン、4,4−ビス−ジメチルアミノフェニルベンズヒドリルベンジルエーテル、N−2,4,5−トリクロロフェニルロイコオーラミン等;チアジン系化合物の具体例としては、例えばベンゾイルロイコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等;ラクタム系化合物の具体例としては、例えばローダミンBアニリノラクタム、ローダミンB−p−クロロアニリノラクタム等;フルオレン系化合物の具体例としては、例えば3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9,3’)−6’−ジメチルアミノフタリド、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9,3’)−6’−ピロリジノフタリド、3−ジメチルアミノ−6−ジエチルアミノフルオレンスピロ(9,3’)−6’−ピロリジノフタリド等、が挙げられる。これらの発色性化合物は単独もしくは混合して用いられる。
本発明において併用できる顕色性化合物としては、特に制限されないが、一般に感圧記録紙や感熱記録紙に用いられているものであればよく、例えばα−ナフトール、β−ナフトール、p−オクチルフェノール、4−t−オクチルフェノール、p−t−ブチルフェノール、p−フェニルフェノール、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)プロパン(別名:ビスフェノールA又はBPA)、2,2−ビス(p−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(p−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4’−チオビスフェノール、4,4’−シクロ−ヘキシリデンジフェノール、2,2’−ビス(2,5−ジブロム−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−クロロフェノール)、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−メトキシジフェニルスルホン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−エトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ブトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4’−ベンジルオキシジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジル、2,4−ジヒドロキシ−2’−メトキシベンズアニリド等のフェノール性化合物、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロキシフタル酸ジベンジル、4−ヒドロキシフタル酸ジメチル、5−ヒドロキシイソフタル酸エチル、3,5−ジ−t−ブチルサリチル酸、3,5−ジ−α−メチルベンジルサリチル酸等の芳香族カルボン酸誘導体、芳香族カルボン酸又はその多価金属塩等が挙げられる。
本発明において用いられる増感剤(熱可融性化合物)の具体例としては、例えば動植物性ワックス、合成ワックスなどのワックス類や高級脂肪酸、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸アニリド、ナフタレン誘導体、芳香族エーテル、芳香族カルボン酸誘導体、芳香族スルホン酸エステル誘導体、炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体、スルホン誘導体等が挙げられ、中でも常温では固体で、融点が60℃以上のものが好ましく使用される。
ワックス類の具体例としては、例えば木ろう、カルナウバろう、シェラック、パラフィン、モンタンろう、酸化パラフィン、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレン等;高級脂肪酸としては、例えばステアリン酸、ベヘン酸等;高級脂肪酸アミドとしては、例えばステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、N−メチルステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、メチロールベヘン酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド等;高級脂肪酸アニリドとしては、例えばステアリン酸アニリド、リノール酸アニリド等;ナフタレン誘導体としては、例えば1−ベンジルオキシナフタレン、2−ベンジルオキシナフタレン、1−ヒドロキシナフトエ酸フェニルエステル等;芳香族エーテルとしては、例えば1,2−ジフェノキシエタン、1,4−ジフェノキシブタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メトキシフェノキシ)エタン、1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、1−フェノキシ−2−(4−クロロフェノキシ)エタン、1−フェノキシ−2−(4−メトキシフェノキシ)エタン、1,2−ジフェノキシメチルベンゼン等;芳香族カルボン酸誘導体としては、例えばp−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、p−ベンジルオキシ安息香酸ベンジルエステル、テレフタル酸ジベンジルエステル等;芳香族スルホン酸エステル誘導体としては、例えばp−トルエンスルホン酸フェニルエステル、フェニルメシチレンスルホナート、4−メチルフェニルメシチレンスルホナート等;炭酸又はシュウ酸ジエステル誘導体としては、例えば炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジルエステル、シュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステル、シュウ酸ジ(4−メチルベンジル)エステル類;ビフェニル誘導体としては、例えばp−ベンジルビフェニル、p−アリルオキシビフェニル等;ターフェニル誘導体としては、例えばm−ターフェニル等;スルホン誘導体としては、例えばジフェニルスルホン等、が挙げられる。
本発明に用いられる保存性向上剤の具体例としては、例えば2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)、1−〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕−4−〔α’,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕ベンゼン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、トリス(2,6−ジメチル−4−ターシャリーブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−チオビス(3−メチルフェノール)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラブロモジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン等のヒンダードフェノール化合物、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4,4’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシ)ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェイトのナトリウムまたは多価金属塩、ビス(4−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル)メタン等が挙げられる。例えば2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス(2−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)、1−〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕−4−〔α’,α’−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕ベンゼン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、トリス(2,6−ジメチル−4−ターシャリーブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−チオビス(3−メチルフェノール)、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラブロモジフェニルスルホン、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルジフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン等のヒンダードフェノール化合物、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4,4’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシ)ジフェニルスルホン、テレフタル酸ジグリシジル、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂等のエポキシ化合物、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェイトのナトリウムまたは多価金属塩、ビス(4−エチレンイミノカルボニルアミノフェニル)メタン等が挙げられる。
本発明に用いられる結合剤の具体例としては、例えばメチルセルロース、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、セルロース、ポリビニルアルコール(PVA)、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール、スルホン酸基変性ポリビニルアルコール、シリル基変性ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸、デンプン及びその誘導体、カゼイン、ゼラチン、水溶性イソプレンゴム、スチレン/無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、イソ(又はジイソ)ブチレン/無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性のもの或は(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸エステル共重合体、ポリウレタン、ポリエステル系ポリウレタン、ポリエーテル系ポリウレタン、ポリ酢酸ビニル、エチレン/酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン/ブタジエン(SB)共重合体、カルボキシル化スチレン/ブタジエン(SB)共重合体、スチレン/ブタジエン/アクリル酸系共重合体、アクリロニトリル/ブタジエン(NB)共重合体、カルボキシル化アクリロニトリル/ブタジエン(NB)共重合体、コロイダルシリカと(メタ)アクリル樹脂の複合体粒子等の疎水性高分子エマルジョン等が挙げられる。
本発明に用いられる充填剤の具体例としては、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、クレー、アルミナ、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、ポリスチレン樹脂、尿素−ホルマリン樹脂等が挙げられる。
更に本発明においては上記以外の種々の添加剤を使用することができ、例えばサーマルヘッド磨耗防止、スティッキング防止等の目的でのステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、酸化防止あるいは老化防止効果を付与する為のフェノール誘導体、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤、各種の界面活性剤、消泡剤、等が挙げられる。
次に、本発明の感熱記録材料の調製方法を説明する。本発明に用いられる、発色性化合物、イミダゾール系化合物を、それぞれ別々に結合剤あるいは必要に応じてその他の添加剤等と共にボールミル、アトライター、サンドミル等の分散機にて粉砕、分散化し分散液とした後(通常、粉砕や分散を湿式で行うときは水を媒体として用いる)、分散液を混合して感熱記録材料塗布液を調製し、紙(普通紙、上質紙、コート紙等が使用出来る)、プラスチックシート、合成紙等の支持体上に通常乾燥重量で1〜20g/m2になるようにバーコーター、ブレードコーター等により塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する試料を作製する。
また、必要に応じて感熱記録層と支持体の間に中間層を設けたり、感熱記録層上にオーバーコート層(保護層)を設けても良い。中間層、オーバーコート層(保護層)は、例えば前記の結合剤あるいは必要に応じてその他の添加物と共に、感熱記録材料塗布液の調製におけるのと同様に必要に応じて粉砕、分散して中間層用塗布液又はオーバーコート層(保護層)用塗布液とした後、乾燥時の重量で通常0.1〜10g/m2程度となるように塗布し、乾燥することにより設けられる。
以下、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。実施例中「部」は重量部、溶液の説明における「%」は重量%である。
[実施例1] 表1の化合物番号1の合成
(合成工程1)
化合物[2−1]の2−ニトロアニリン10.3部にピリジン39.3部を室温で加え攪拌溶解した後、0℃にまで冷却した。ここに、ベンゼンスルホニルクロリド19.7部を、温度が10℃以上にならないように滴下した。滴下終了後、室温にて4時間反応を行った。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルおよび3%塩酸を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣に酢酸エチル89.7部を加え不溶物をろ別し、ろ液の溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチル/n−ヘキサンを加え析出した結晶をろ別し、真空乾燥を行うことによって、目的物[2−2]を淡黄色の結晶として得た(10.8部)。
LC−MS:[M−H]−:理論値277.0、実測値277.1
(合成工程1)
LC−MS:[M−H]−:理論値277.0、実測値277.1
(合成工程2)
上記の合成工程1で得られた化合物[2−2]10.8部のTHF160.1部溶液に、10%パラジウム−炭素1.6部を加え、水素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。反応終了後、不用物をろ別し、溶媒を減圧留去した。残渣にn−ヘキサンを加え、固形物をろ取し、目的物[2−3]を白色の結晶として得た(9.50部)。
LC−MS:[M−H]−:理論値247.1、実測値247.1
LC−MS:[M−H]−:理論値247.1、実測値247.1
(合成工程3)
上記の合成工程2で得られた化合物[2−3]2.0部の塩化メチレン119.3部溶液に塩化ベンゾイル1.1部を加え、室温でトリエチルアミン0.8部を滴下し、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、3%塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣を真空乾燥することで、上記表1に記載の化合物番号1[2−4]を白色結晶として得た(1.7部)。
LC−MS:[M−H]−:理論値351.1、実測値351.1
LC−MS:[M−H]−:理論値351.1、実測値351.1
[実施例2] 感熱記録材料の作成
上記の実施例1で得られた、表1に記載の化合物番号1を以下の組成で安井器械(株)製のマルチビーズショッカー(型式:PV1001(S))を用いて1時間粉砕、分散化して[A]液を調製した。
[A]液:表1に記載の化合物番号1 15部
25%PVA水溶液 20部
水 65部
上記の実施例1で得られた、表1に記載の化合物番号1を以下の組成で安井器械(株)製のマルチビーズショッカー(型式:PV1001(S))を用いて1時間粉砕、分散化して[A]液を調製した。
[A]液:表1に記載の化合物番号1 15部
25%PVA水溶液 20部
水 65部
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が1μm以下になるように粉砕、分散化して[B]液を調製した。
[B]液:3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 35部
15%PVA水溶液 40部
水 25部
[B]液:3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 35部
15%PVA水溶液 40部
水 25部
次いで、上記で得られた各液及び下記する薬剤を下記の組成で混合して感熱記録材料塗布液を調製し、坪量50g/m2の上質紙上に乾燥時の重量が5g/m2となるように塗布、乾燥して本発明の感熱記録層を有する試料を作製した。
[A]液 40.0部
[B]液 8.6部
67%炭酸カルシウム水分散液 9.0部
48%変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス 6.3部
水 36.1部
[A]液 40.0部
[B]液 8.6部
67%炭酸カルシウム水分散液 9.0部
48%変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス 6.3部
水 36.1部
(保護層の形成)
次に、下記の組成からなる保護層塗布液を前記の感熱記録層上に乾燥時の重量が2g/m2となるように塗布、乾燥して保護層付きの感熱記録層を有する試料を作製した。
40%スチレン/アクリル酸エステル共重合体エマルジョン 115部
5%ベントナイト水分散液 17部
45%スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン 44部
39%ステアリン酸亜鉛水分散液 103部
67%炭酸カルシウム水分散液 15部
次に、下記の組成からなる保護層塗布液を前記の感熱記録層上に乾燥時の重量が2g/m2となるように塗布、乾燥して保護層付きの感熱記録層を有する試料を作製した。
40%スチレン/アクリル酸エステル共重合体エマルジョン 115部
5%ベントナイト水分散液 17部
45%スチレン・アクリル共重合体水性エマルジョン 44部
39%ステアリン酸亜鉛水分散液 103部
67%炭酸カルシウム水分散液 15部
[比較例1]
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が1μm以下になるように粉砕、分散化して[C]液を調製した。
[C]液:ビスフェノールS 25部
25%PVA水溶液 20部
水 55部
下記組成の混合物をサンドグラインダーを用いて平均粒径が1μm以下になるように粉砕、分散化して[C]液を調製した。
[C]液:ビスフェノールS 25部
25%PVA水溶液 20部
水 55部
次いで、上記実施例2に記載の感熱記録層塗布液の組成のうち、[A]液を[C]液に変更して感熱記録材料塗布液を調製した以外は、実施例1と同様にして比較用の感熱記録材料を有する試料を作製した。
[C]液 24.0部
[B]液 8.6部
67%炭酸カルシウム水分散液 9.0部
48%変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス 6.3部
水 52.1部
[C]液 24.0部
[B]液 8.6部
67%炭酸カルシウム水分散液 9.0部
48%変性スチレン・ブタジエン共重合体ラテックス 6.3部
水 52.1部
[発色性試験(静発色感度)]
上記実施例1及び比較例1で得られた感熱記録材料を有する試料を、東洋精機製作所製の熱傾斜試験機(型式:HG−100−2)で印字した。印加温度は130℃、140℃で1秒間加熱した。印字部分のマクベス反射濃度をGRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEye を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を下表15に示す。なお、マクベス反射濃度が高い程、発色性に優れていると言える。
上記実施例1及び比較例1で得られた感熱記録材料を有する試料を、東洋精機製作所製の熱傾斜試験機(型式:HG−100−2)で印字した。印加温度は130℃、140℃で1秒間加熱した。印字部分のマクベス反射濃度をGRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEye を用いて測定した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を下表15に示す。なお、マクベス反射濃度が高い程、発色性に優れていると言える。
[地肌の耐熱性]
上記の発色性試験により得られた感熱記録材料を、ヤマト科学株式会社社製の送風定温恒温器、商品名 DKN402を用いて90℃下で1時間保持した。試験前後の地肌のISO白色度を、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を表2に示す。なお、試験前後のISO白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていると言える。
上記の発色性試験により得られた感熱記録材料を、ヤマト科学株式会社社製の送風定温恒温器、商品名 DKN402を用いて90℃下で1時間保持した。試験前後の地肌のISO白色度を、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用いて測色した。測色する際は、いずれも光源にイルミナントC、濃度基準にANSI A、視野角2度の条件で行った。結果を表2に示す。なお、試験前後のISO白色度の変化量が小さい程、地肌が耐熱性に優れていると言える。
上記の表16より明らかなように、本発明化合物を用いた実施例2は、耐熱性試験前後のISO白色度の変化量が小さいことから、特許文献2に記載の顕色剤ビスフェノールSを用いた比較例1に比べて地肌が熱に対し極めて高い安定性を示している。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする感熱記録材料。
- 一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子;アルキル基;アリールアルキル基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環アミノ基;環構成原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選択される1乃至3つの原子を含む、5又は6員環の複素環基に、1つのベンゼン環が縮環した縮環型5又は6員環の複素環アミノ基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルカルボニルアミノ基;カルバモイル基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;アルキルスルホニル基;アリールチオ基;シアノ基;アミノ基;アリールアミノ基;ハロゲン原子;よりなる群から選択される基であることを特徴とする請求項1に記載の感熱記録材料。
- 一般式(1)において、R1〜R10がそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の感熱記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014218502A JP2016083858A (ja) | 2014-10-27 | 2014-10-27 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014218502A JP2016083858A (ja) | 2014-10-27 | 2014-10-27 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016083858A true JP2016083858A (ja) | 2016-05-19 |
Family
ID=55972282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014218502A Pending JP2016083858A (ja) | 2014-10-27 | 2014-10-27 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2016083858A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017111032A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 日本化薬株式会社 | 感熱記録材料 |
EP3533619A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Heat sensitive recording material and color developer |
US11286236B2 (en) * | 2018-06-05 | 2022-03-29 | Vector Vitale Ip Llc | Compound, agent and composition for the suppression of cancer growth |
-
2014
- 2014-10-27 JP JP2014218502A patent/JP2016083858A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017111032A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 日本化薬株式会社 | 感熱記録材料 |
JPWO2017111032A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2018-10-18 | 日本化薬株式会社 | 感熱記録材料 |
US10780724B2 (en) | 2015-12-25 | 2020-09-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Heat-sensitive recording material |
EP3533619A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Heat sensitive recording material and color developer |
US11286236B2 (en) * | 2018-06-05 | 2022-03-29 | Vector Vitale Ip Llc | Compound, agent and composition for the suppression of cancer growth |
US11827588B2 (en) | 2018-06-05 | 2023-11-28 | Vector Vitale Ip Llc | Compound, agent and composition for the suppression of cancer growth |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102493552B1 (ko) | 감열 기록 재료 | |
JP7027199B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2020040287A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2018012270A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2019136983A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2018043363A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2018062083A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017052175A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2016083858A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017165091A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017205938A (ja) | 感熱記録材料 | |
US10343438B2 (en) | Heat-sensitive recording material | |
JP6998732B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP6998733B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2016141083A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2016182773A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2020040286A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2019084757A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2016155254A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP6971787B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017047645A (ja) | 感熱記録材料 | |
WO2022045287A1 (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017081062A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2019126932A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2017081107A (ja) | 感熱記録材料 |