CN108395383B - 叔丁基异氰酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种叔丁基异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，得到第一反应液；在0℃～20℃，向第一反应液中滴加叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液；将第二反应液分离提纯，得到叔丁基异氰酸酯。上述叔丁基异氰酸酯的合成方法可提高工艺的稳定性和收率，得到的叔丁基异氰酸酯产品的纯度也较高。
Description
技术领域
本发明涉及异氰酸酯类化合物的合成技术领域，特别是涉及一种叔丁基异氰酸酯的合成方法。
背景技术
叔丁基异氰酸酯是合成除草剂胺唑草酮的重要中间体，也可用于其他农药和医药中间体。
目前常见的异氰酸酯类化合物的合成方法主要有以下两种：
一、胺盐法：先将胺成盐，再与光气反应生成异氰酸酯，其反应式如下：
二、酰胺法：先在低温条件下胺与光气反应生成酰胺，再在高温下酰胺分解生成异氰酸酯，其反应式如下：
但是采用上述方法合成叔丁基异氰酸酯，大多存在收率偏低、工艺不稳定的问题，从而导致得到的叔丁基异氰酸酯纯度也较低。
发明内容
基于此，有必要提供一种工艺稳定、高收率且纯度较高的叔丁基异氰酸酯的合成方法。
一种叔丁基异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：
将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，得到第一反应液；
在0℃～20℃，向所述第一反应液中滴加叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液；
将所述第二反应液分离提纯，得到叔丁基异氰酸酯。
在其中一个实施例中，所述惰性溶剂选自二甲苯、氯苯及邻二氯苯中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述惰性气体为氮气。
在其中一个实施例中，所述惰性溶剂与所述对甲苯磺酰胺的质量比为(4～6):1。
在其中一个实施例中，所述光气与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1.5～2.5):1。
在其中一个实施例中，所述光气与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为2:1。
在其中一个实施例中，所述叔丁胺与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1～1.5):1。
在其中一个实施例中，所述叔丁胺与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为1:1。
在其中一个实施例中，所述分离提纯的方法为精馏。
在其中一个实施例中，还包括以下步骤：
将精馏得到的惰性溶剂和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
上述叔丁基异氰酸酯的合成方法，通过将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，避免光气和氯化氢溶于反应液中，与后续滴加的叔丁胺发生反应，提高了工艺的稳定性和收率，得到的叔丁基异氰酸酯产品的纯度也较高。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
一实施方式的叔丁基异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：
S110、将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，得到第一反应液。
其中，惰性溶剂为不与对甲苯磺酰胺、光气、叔丁胺、反应生成的异氰酸酯和脲在选定条件下发生化学反应的试剂。
进一步地，惰性溶剂选自二甲苯、氯苯及邻二氯苯中的至少一种。
在本实施方式中，二甲苯为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯的混合物。
可以理解，二甲苯也可选自邻二甲苯、间二甲苯及对二甲苯中的一种或任意两种的混合物。
进一步地，惰性溶剂与对甲苯磺酰胺的质量比为(4～6):1。
进一步地，光气与对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1.5～2.5):1。优选地，光气与对甲苯磺酰胺的摩尔比为2:1。
其中，通入惰性气体赶气是为了除去过量的光气和反应生成的氯化氢，防止光气和氯化氢溶于反应液中，与后续滴加的叔丁胺发生反应。
进一步地，惰性气体为氮气。
进一步地，步骤S110的反应式如下：
S120、在0℃～20℃，向上述第一反应液中滴加叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液。
其中，叔丁胺与对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1～1.5):1。
进一步地，叔丁胺与对甲苯磺酰胺的摩尔比为1:1。
进一步地，步骤S120的反应式如下：
S130、将上述第二反应液分离提纯，得到叔丁基异氰酸酯。
其中，分离提纯的方法为精馏。收集83℃～90℃的馏分即为叔丁基异氰酸酯。
可以理解，分离提纯的方法不限于精馏，其他能够得到叔丁基异氰酸酯的方法也可。
进一步地，精馏除了能得到叔丁基异氰酸酯之外，还可以得到惰性溶剂和对甲苯磺酰胺的混合物。
在本实施方式中，上述精馏得到的惰性溶剂和对甲苯磺酰胺可循环套用。
上述叔丁基异氰酸酯的合成方法可提高工艺的稳定性和收率，得到的叔丁基异氰酸酯产品的纯度也较高。
以下为具体实施例。
实施例1
将500g二甲苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在100℃引入99g(1.0mol)光气，反应完后通入氮气赶气2小时以上，得到第一反应液。取样检测，第一反应液中对甲苯磺酰胺的质量含量≤1％，氯化氢含量≤0.1％。
在0℃，向上述第一反应液中滴加叔丁胺36.6g(0.50mol)，加热回流4小时以上，得到第二反应液。取样检测，第二反应液中脲的质量含量≤1％。
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到40.4g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为98.3％，收率达到80％。
将582g精馏剩余物料二甲苯和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
对比例1
将500g二甲苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在100℃引入49.5g(0.5mol)光气，反应完后得到第一反应液。
在0℃，向上述第一反应液中滴加36.6g(0.50mol)叔丁胺并同时引入49.5g(0.5mol)光气，加热回流4小时以上，通入氮气赶气2小时以上，得到第二反应液。
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到21g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为97％，收率仅为41％。
精馏剩余物料含二甲苯、对甲苯磺酰胺、叔丁胺盐和脲，不能循环套用。
对比例2
将500g二甲苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在100℃引入99g(1.0mol)光气，反应完后通入氮气赶气2小时以上，得到第一反应液。取样检测，第一反应液中对甲苯磺酰胺的质量含量≤1％，氯化氢含量≤0.1％。
在30℃，向上述第一反应液中滴加叔丁胺36.6g(0.50mol)，加热回流4小时，得到第二反应液。取样检测，第二反应液中脲的质量含量≤2％。
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到38.5g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为97.1％，收率为75.4％。
将583g精馏剩余物料二甲苯和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
实施例2
将350g二甲苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在120℃引入123.75g(1.25mol)光气，反应完后通入氮气赶气2小时以上，得到第一反应液。取样检测，第一反应液中对甲苯磺酰胺的质量含量≤1％，氯化氢含量≤0.1％。
在20℃，向上述第一反应液中滴加叔丁胺36.6g(0.50mol)，加热回流4小时以上，得到第二反应液。取样检测，第二反应液中脲的质量含量≤1％。
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到40.1g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为98.2％，收率达到79.5％。
将434g精馏剩余物料二甲苯和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
实施例3
将500g氯苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在110℃引入74.25g(0.75mol)光气，反应完后通入氮气赶气2小时以上，得到第一反应液。取样检测，第一反应液中对甲苯磺酰胺的质量含量≤3％，氯化氢含量≤0.1％。
在10℃，向上述第一反应液中滴加54.9g(0.75mol)叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液。取样检测，第二反应液中脲的质量含量≤1％。
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到38.3g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为97％，收率达到74.9％。
将584g精馏剩余物料氯苯和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
对比例3
将500g氯苯和85.6g(0.5mol)对甲苯磺酰胺混合，在110℃引入74.25g(0.75mol)光气，反应完后通入氮气赶气2小时以上，得到第一反应液。取样检测，第一反应液中对甲苯磺酰胺的质量含量≤3％，氯化氢含量≤0.1％
在30℃，向上述第一反应液中滴加54.9g(0.75mol)叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液。取样检测，第二反应液中脲的质量含量≤1％
将上述第二反应液精馏，收集83℃～90℃的馏分，得到37.5g叔丁基异氰酸酯。
取样检测，叔丁基异氰酸酯的纯度为96％，收率达到72.6％。
将585g精馏剩余物料二甲苯和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，得到第一反应液；
在0℃～20℃，向所述第一反应液中滴加叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液；
将所述第二反应液分离提纯，得到叔丁基异氰酸酯；
其中，所述光气与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1.5～2.5):1；
所述叔丁胺与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为(1～1.5):1。
2.根据权利要求1所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述惰性溶剂选自二甲苯、氯苯及邻二氯苯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气。
4.根据权利要求1所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述惰性溶剂与所述对甲苯磺酰胺的质量比为(4～6):1。
5.根据权利要求2所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述二甲苯为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述光气与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为2:1。
7.根据权利要求1所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述叔丁胺与所述对甲苯磺酰胺的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求1～7任一项所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，所述分离提纯的方法为精馏。
9.根据权利要求8所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，进行所述精馏时，收集83℃～90℃的馏分。
10.根据权利要求9所述的叔丁基异氰酸酯的合成方法，其特征在于，还包括以下步骤：
将精馏得到的惰性溶剂和对甲苯磺酰胺的混合物循环套用。
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| "Synthesis and Structure of N-Alkyl(aryl)aminocarbonyl-1,4-benzoquinone Imines";A. P. Avdeenko等;《Russian Journal of Organic Chemistry》;20081231;第44卷;第1765–1772页 * |
| "胺唑草酮的除草特点和合成方法";严传鸣等;《现代农药》;20060430;第5卷;第11-13页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108395383A (zh) | 2018-08-14 |
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Application publication date: 20180814 Assignee: Hunan Weimo New Material Co.,Ltd. Assignor: HUNAN GOFAR FINE CHEMICAL TECH. CO.,LTD. Contract record no.: X2023980047358 Denomination of invention: The synthesis method of tert butyl isocyanate Granted publication date: 20201016 License type: Common License Record date: 20231120 |